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Kondensationsreaktionen – Überblick 09:20 min

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Transkript Kondensationsreaktionen – Überblick

Hallo und ganz herzlich willkommen. Die Kondensation kennt ihr schon seit der Grundschule. Wasserdampf kondensiert auf einer kalten Scheibe und scheidet sich als Tröpfchen ab. Unter einer Kondensationsreaktion versteht man in der Chemie eine Reaktion, bei der sich Wasser als Reaktionsprodukt abscheidet. Dieses Video heißt Kondensationsreaktionen. Einen Ether stellt man aus einem Alkohol her. Die Ethylether, kurz Ether, ist narkotisierend, niedrig siedend und ein wichtiges Lösungsmittel in der organischen Chemie. Man synthetisiert die Verbindung durch die Reaktion zweier Moleküle Ethanol miteinander. Von einem Ethanolmolekül wird ein Wasserstoffatom abgespalten. Von dem anderen Ethanolmolekül eine Hydroxyl-Gruppe. Beide zusammen bilden ein Wassermolekül. Außerdem entsteht ein Molekül des gewünschten Diethylethers. Das Reaktionsgemisch wird erwärmt. Als Katalysator dient konzentrierte Schwefelsäure. Allgemein: Alkohol + Alkohol reagieren zu Ether und Wasser. Setzt man zwei verschiedene Alkohole ein, lassen sich asymmetrischen Ether synthetisieren. Einen Ester stellt man aus einer Carbonsäure und einem Alkohol her. Ethylacetat, genauer Essigsäureethylester, ist ein wichtiges organisches Lösungsmittel. Es dient als milder Nagellackentferner. Essigsäure wird mit Ethanol zur Reaktion gebracht. Es entstehen Wasser und der Ester Ethylacetat. Wichtig, die OH-Gruppe für das Wassermolekül entstammt der Carboxy-Gruppe der Säure. Das H-Atom wird von der Hydroxy-Gruppe abgespalten. Man benötigt einen Katalysator, konzentrierte Schwefelsäure oder einen sauren Ionenaustauscher. Allgemein: Carbonsäure plus Alkohol reagieren zu Ester plus Wasser. Peptide. Zwei Aminosäuremoleküle reagieren miteinander. Es wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Reaktion entsteht ein Dipeptid. Es enthält die typische Peptidbindung CONH. Lassen wir als Beispiel die beiden Aminosäuren Alanin und Glycin miteinander reagieren. Von der Carboxy-Gruppe spaltet sich OH, von der Amino-Gruppe H ab. Daraus entsteht ein Molekül Wasser. Außerdem entsteht das entsprechende Dipeptid. Durch Fortführung der Reaktion entstehen Polypeptide und schließlich Proteine. Allgemein: Aminosäure (1) plus Aminosäure (2) reagieren zu einem Dipeptid und Wasser wird frei. Polyamide. Polyamide sind eine wichtige Gruppe von Kunststoffen. Unter anderem stellt man Textilien daraus her. Eine typische Reaktion läuft zwischen der Carbonsäure Adipinsäure und dem Diamin Hexamethylendiamin ab. Wasser wird abgespalten. Es entsteht ein Amid. Es besitzt die typische Amid-Gruppe CONH. Das Amid reagiert weiter mit den Ausgangsstoffen. Es entsteht das Polyamid Nylon. Diese Reaktion nennt man Polykondensation. Allgemein: Dicarbonsäure plus Diamin reagieren zu einem Polyamid plus Wasser. Achtung! Beachtet bitte, dass die Peptidbindung und die Amid-Gruppe völlig identisch sind. Polyester. Polyester sind ebenfalls wichtige Kunststoffe. Eine typische Reaktion läuft zwischen der Dicarbonsäure, Terephthalsäure und dem Diol Ehtylenglycol ab. Wasser wird abgespalten. Es entsteht ein Ester. Er besitzt die typische Ester-Gruppe COO. Der Ester reagiert weiter mit den Ausgangsstoffen. Es entsteht durch Polykondensation Polyethylenterephthalat. Aus dem Kunststoff werden Plastikflaschen hergestellt. Allgemein: Dicarbonsäure plus Diol reagieren zu einem Polyester plus Wasser. Zucker. Disaccharide entstehen aus Monosacchariden. Aus einem Molekül Glucose und einem Molekül Fructose entsteht ein Molekül Saccharose. Ein Molekül Wasser wird abgespalten. Allgemein: Monosaccharid (1) plus Monosaccharid (2) reagieren zu einem Disaccharid und Wasser. Aus einem Monosaccharid kann durch Polykondensation ein Polysaccharid entstehen. Aus Glucose entstehen Stärke oder Cellulose. Übersicht: eine Kondensation ist eine Reaktion mit Wasserabspaltung. Durch Kondensation gewinnt man Ether aus Alkoholen, Ester aus Carbonsäuren und Alkoholen, Peptide aus Aminosäuren, Polyamide aus Dicarbonsäuren und Diaminen, Polyester aus Dicarbonsäuren und Diolen, Disaccharide aus Monosacchariden. Die Voraussetzung für die Kondensation sind reaktive funktionelle Gruppen. Carboxy COOH, Amino NH2, Hydroxy OH. Die Umkehrung. Jede Kondensation ist generell umkehrbar. Es handelt sich um Gleichgewichtsreaktionen. Nehmen wir zum Beispiel die Synthese von Ethylacetat. Die Hinreaktion ist die Bildung des Esters und von Wasser. Die Rückreaktion ist die Bildung der Essigsäure und des Ethanols. Das Gesagte ist richtig bei saurer Katalyse. Natriumhydroxid und andere Basen hingegen, lassen Ester und Amide irreversibel, das heißt unumkehrbar, zu Natriumacetat und Ethanol reagieren. Diese Reaktion nennt man Verseifung. Erklärung: Fette sind Dreifachester, mit Natronlauge liefern sie Seife. Die Umkehrung der Kondensationsreaktion heißt Hydrolyse. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüss, euer André.

Kondensationsreaktionen – Überblick Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Kondensationsreaktionen – Überblick kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkläre das Wesen der Kondensationsreaktion an folgendem Beispiel.

    Tipps

    Die basische Umkehrung der Kondensationsreaktion heißt Verseifung.

    Nebenstehende Verbindung ist ein Ether (Dimethylether).

    Lösung

    Die Kondensationsreaktion ist die Reaktion zwischen zwei funktionellen Gruppen, die in einem Molekül gleichzeitig vorliegen, oder zwischen mindestens zwei Molekülen, die jeweils eine funktionelle Gruppe besitzen. Zu den Verbindungen, die Kondensationsreaktionen eingehen, gehören vor allem:

    • Carbonsäuren $R-C(=O)-OH$,
    • Alkohole $R-COH$ und
    • Aminosäuren $R-C[-C(=O)-OH]-NH_2$.
    Bei der Kondensationsreaktion werden kleine Moleküle, wie zum Beispiel Wasser, Ammoniak oder Salzsäure, abgespalten.

    Die Umkehrreaktion der Kondensationsreaktion ist die Hydrolyse. Die Esterspaltung ist ein Beispiel für eine Kondensation. Sie erfolgt im sauren Milieu reversibel und ist im basischen unumkehrbar (Verseifung). Bei der Hydrolyse wird kein Wasser frei, sondern es wird für die Rückreaktion benötigt (hydro = Wasser).

  • Nenne die Anwendungen von Ethylacetat.

    Tipps

    Warum heißt die Umsetzung von Estern mit Lauge Verseifung?

    Fasern für Kleidungsstücke entstehen z.B. bei der Reaktion zwischen Hexamethylendiamin und Adipinsäure.

    Lösung

    Ethylacetat ist eine flüssige Verbindung und wird vor allem als Lösungsmittel und als Extraktionsmittel (z.B. zur Entkoffeinierung von Kaffeebohnen) verwendet. In vielen alkoholhaltigen Getränken ist Ethylacetat von Natur aus in geringen Mengen vorhanden.

    Eine technisch wichtige Rolle wird dieser Verbindung bei der Verwendung im Nagellackentferner und als Lösungsmittel in der Klebstoffindustrie zugesprochen.

  • Bestimme die Produkte der Kondensationsreaktionen.

    Tipps

    Essigsäure und Ethanol reagieren zu Ethylacetat.

    Nebenstehende Verbindung ist ein Disaccharid.

    Lösung

    Eine Kondensationsreaktion ist eine Reaktion, in der sich zwei Moleküle unter Abspaltung kleiner Moleküle wie z.B. Wasser oder Ammoniak vereinigen.

    Beispiele für Kondensationsprodukte sind Ether, die aus zwei Alkoholmolekülen aufgebaut werden können, und Disaccharide, die aus zwei Monosacchariden gebildet werden, jeweils unter Abspaltung von Wasser.

    Im Hinblick auf die Polymerisation, d.h. die Bildung von Makromolekülen mit sehr hohen Molmassen, spielt die Kondensationsreaktion eine wichtige Rolle. Bei der Polykondensation werden zwei Bausteine vereinigt, in deren Ergebnis Wasser oder andere kleine Moleküle ($NH_3$) abgespalten werden. Das Reaktionsprodukt heißt Polykondensat. Die Polykondensate können verschiedene Produkte sein, zu den wichtigsten zählen die Polyamide und Peptide (s. Abb. Dipeptid), die über eine Amidbindung verknüpft sind, und die Polyester, die eine Estergruppe tragen, die bei der Kondensationsreaktion mehrwertiger Carbonsäuren mit mehrwertigem Alkohol entstehen.

  • Bestimme das Kondensationsprodukt einer Claisen-Esterkondensation.

    Tipps

    Die Base deprotoniert an dem Kohlenstoffatom mit der größten positiven Partialladung.

    Es wird an einer Methylgruppe deprotoniert (nicht zu verwechseln mit einer Methylengruppe!).

    Lösung

    Die Claisen-Kondensation ist eine Kondensationsreaktion, bei der aus zwei Molekülen Ester ein Molekül Alkohol abgespalten wird. Die Reaktion ist eine basenvermittelte Acylierung zweier Ester zu einem $\beta$-Ketocarbonsäureester (in 3-Position Ketogruppe relativ zur Estergruppe in der 1-Position).

    Zunächst wird mittels der Base das elektropositivste Kohlenstoffatom deprotoniert. Aus der eingesetzten Base entsteht so die korrespondierende Säure. Wird also Natriumethanolat eingesetzt, entsteht Ethanol.

    Das Kohlenstoffatom, welches die negative Ladung trägt, kann an dem zweiten Estermolekül an der Estergruppe angreifen. Durch Abspaltung der Alkoholat-Gruppe, die vom Ester stammt, bildet sich die $\beta$-Ketocarbonsäure und es wird Ethanolat frei. Die Alkoholate werden bei dieser Reaktion besonders häufig als Basen verwendet, da sich diese während der Reaktion wieder zurückbilden.

  • Erkläre den Mechanismus der sauren Hydrolyse an einer Esterspaltung.

    Tipps

    Der Ausdruck [$H^+$] bedeutet, dass das Proton in der Reaktion katalytisch verwendet wird.

    Bei der Protonenkatalyse wird das Proton zunächst aufgenommen und im letzten Schritt unverändert abgegeben.

    Lösung

    Die saure Hydrolyse ist im Gegensatz zur basischen Hydrolyse (Verseifung) eine reversible Reaktion. Die saure Hydrolyse eines Esters führt zur Freisetzung einer Carbonsäure und eines Alkohols.

    Die saure Hydrolyse findet mittels einer Protonenkatalyse statt. Bei der Protonenkatalyse wird zunächst das Sauerstoffatom, welches die zwei freien Elektronenpaare besitzt, protoniert. Dieser Schritt dient dazu das Carbonyl-Kohlenstoffzentrum noch stärker zu positivieren bzw. eine positive Ladung dort auszubilden. Dadurch wird es den Nucleophilen (z.B. Wasser, Alkohole, Amine) „erleichtert“, dieses Kohlenstoffzentrum anzugreifen.

    Nach dem Angriff des Nucleophils und der Protonenverschiebung (Protonenshift) wird ein Teil des Moleküls abgespalten, d.h., bei einem Ester wird ein Alkohol und bei einem Säurechlorid Salzsäure abgespalten.

    Durch die Abspaltung des Protons bildet sich die neue Carbonylverbindung (in diesem Fall die Carbonsäure) aus.

  • Ermittle die Ausgangsstoffe zur Synthese nachfolgender Kondensationsprodukte.

    Tipps

    Beim Hydrieren dieser Verbindung entsteht ein cyclischer Ether.

    Lösung

    Bei den Beispielverbindungen handelt es sich um ein Dipeptid, ein Polypeptid, einen Polyester und einen cyclischen Ether.

    • Das Dipeptid entsteht bei der Umsetzung der beiden Aminosäuren Glycin und Alanin unter Protonenkatalyse.
    • Das Polypeptid entsteht bei der Umsetzung von mehreren Molekülen Glycin (kleinste Aminosäure) miteinander unter Protononenkatalyse.
    • Der Polyester entsteht durch die mehrfache Kondensationsreaktion der Kohlensäure ($H_2CO_3$) und des Dialkohols Ethylenglycol ($C_2H_6O_2$).
    • Der cyclische Ether entsteht durch die intramolekulare Kondensationsreaktion des 1,5-Pentadiols unter Säurekatalyse und Abspaltung von Wasser.