Kondensationsreaktionen – Überblick

Kondensationsreaktionen im Überblick – Chemie

Die Kondensationsreaktion ist ein wichtiger Reaktionsmechanismus in der organischen Chemie. Ist die Kondensationsreaktion also eine chemische Reaktion? Ja, es handelt sich um eine Reaktion, bei der in der Regel Wasser abgespalten wird. Die genaue Definition der Kondensationsreaktion und welche Kondensationsreaktionen es gibt, findest du in diesem Text

Was ist eine Kondensationsreaktion? – Definition

Einfach erklärt ist die Kondensationsreaktion eine Substitutionsreaktion. Bei der Kondensationsreaktion verbinden sich zwei Moleküle, wobei ein kleines Molekül abgespalten wird. In der Regel handelt es sich dabei um das Molekül Wasser $(\ce{H2O})$. Es können aber weitere Moleküle wie Ammoniak $(\ce{NH3})$, Kohlenstoffdioxid $(\ce{CO2})$ oder Chlorwasserstoff $(\ce{HCl})$ abgespalten werden. Die Umkehrung einer Kondensationsreaktion heißt Hydrolyse. Der allgemeine Mechanismus einer Kondensationsreaktion sieht so aus:

$\ce{ A + B <=>[Kondensation][Hydrolyse] AB + H2O}$

Welche Kondensationsreaktionen gibt es? – Beispiele

Es gibt verschiedene Kondensationsreaktionen in der Chemie. Kondensationsreaktionen sind überall zu finden: sowohl im Stoffwechsel des Körpers als auch in der Industrie, beispielsweise zur Herstellung von Kunststoffen. Die wichtigsten Kondensationsreaktionen schauen wir uns nun ein bisschen genauer an.

• Kondensationsreaktion zur Esterbildung (Veresterung, Acylierung): Carbonsäure $(\ce{R-COOH})$ und Alkohol $\ce{R-OH})$ reagieren mithilfe eines sauren Katalysators zu einem Ester $(\ce{R_1-C(O)-O-R_2})$ und Wasser. Das passiert beispielsweise bei der Reaktion von Essigsäure mit Ethanol.
  
  Zur Stoffgruppe der Ester gehören organische Lösungsmittel. Aus Estern kann zum Beispiel Nagellackentferner hergestellt werden.
  
  $\ce{ \underset{\text{Carbonsäure}}{R-COOH} + \underset{\text{Alkohol}}{R-OH} <=> \underset{\text{Ester}}{R_1-C(O)-O-R_2}+ H2O}$
  
  Und warum bezeichnet man die Veresterung auch als Kondensationsreaktion? Richtig, weil bei dieser Reaktion Wasser abgespalten wird. Hier ist zu beachten, dass es nur bei saurer Katalyse zu einer Gleichgewichtsreaktion kommt. Verwendet man Natriumhydroxid oder andere Basen, ist die Reaktion irreversibel, das heißt unumkehrbar. Diese Reaktion nennt man auch Esterverseifung.

• Kondensationsreaktionen von Aminosäuren (Chemie) führen zur Peptid- und Proteinbildung: Zwei Aminosäuren reagieren zu einem Dipeptid $(\ce{-CONH-})$ und Wasser. Bei Fortführung der Reaktion entstehen Polypeptide und schließlich Proteine (Chemie).
  $\ce{ \text{Aminosäure 1} + \text{Aminosäure 2} <=> \underset{\text{Dipeptid}}{R_1-CONH-R_2} + H2O}$
  
  $\ce{\text{Aminosäure 1} + \text{Aminosäure 2}+\underset{\text{Dipeptid}}{R_1-CONH-R_2} <=> Polypeptid +H2O }$
  
  Durch die kovalente Verknüpfung der Carboxygruppe der einen Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten Aminosäure entsteht eine Peptidbindung. Dabei wird auch hier Wasser abgespalten – es handelt sich also um eine Kondensationsreaktion. Die Peptidbindung und die Amidgruppe sind übrigens identisch.

• Kondensationsreaktion zur Etherbildung (Williamson-Ethersynthese): Zwei Alkohole $(\ce{-OH})$ reagieren unter Einfluss eines Katalysators zu einem Ether $(\ce{R_1-O-R_2})$ und Wasser. Bei dieser Kondensationsreaktion kann als Katalysator konzentrierte Schwefelsäure $(\ce{H2SO4})$ eingesetzt werden. Bei Verwendung von zwei verschiedenen Alkoholen erhält man asymmetrische Ether.
  Ether wirken narkotisierend. Sie sind niedrig siedend und stellen ein wichtiges Lösungsmittel in der organischen Chemie dar.
  
  $\ce{ \underset{\text{Alkohol}}{R-OH}+ \underset{\text{Alkohol}}{R-OH}}$ $\ce{ <=> \underset{\text{Ether}}{R_1-O-R_2}+ H2O}$

• Kondensationsreaktion zur Herstellung von Kunststoffen (Polykondensation): Durch sogenannte Polykondensationen werden Polymere wie Nylon, Polyester, Epoxide, Silicate, Polyphosphate oder Polyamide synthetisiert. Einige Beispielreaktionen für Polykondensationsreaktionen sind:
  
  Polykondensation – Polyamid: Eine Dicarbonsäure reagiert mit einem Diamin zu einem Polyamid und Wasser. Beispielsweise gehört Nylon zu den Polyamiden.
  
  Polykondensation – Polyester : Eine Dicarbonsäure reagiert mit einem Diol zu einem Polyester und Wasser. Ein Beispiel für einen Polyester ist Polyethylenterephthalat (PET), das man in Plastikflaschen wiederfindet.

• Kondensationsreaktion zur Bildung von Polysacchariden: Zwei Monosaccharide reagieren zu einem Disaccharid und Wasser. Bei Fortführung der Kondensationsreaktion mit Disacchariden entstehen Polysaccharide. Beispielsweise ist die Glucose oder die Fructose ein Monosaccharid. Der Haushaltszucker (bestehend aus einer Verbindung von Glucose und Fructose) ist ein Disaccharid. Stärke, die auch zum Backen verwendet werden kann, ist ein Polysaccharid.
  
  $\ce{ \underset{\text{Monosaccharid}}{C_nH2_nO_n}+ \underset{\text{Monosaccharid}}{C_nH2_nO_n}<=> \underset{\text{Disaccharid}}{[C_nH_nO_n]_2}+ H2O}$

• Kondensationsreaktion zur Nukleotidbindung: Ein Nukleotid ist ein Baustein der Nukleinsäure (DNA und RNA).

• Aldolkondensation: Aldehyde $(\ce{R-CHO})$ oder Ketone $(\ce{R_1-C(O)-C-R_2})$ reagieren unter Einfluss eines Katalysators zu einem Carbonyl $(\ce{RC=O})$ und Wasser.

Einige Beispiele für Kondensationsreaktionen sind im folgenden Bild zusammenfassend gezeigt.

Kondensationsreaktionen – Zusammenfassung

Kondensationsreaktionen sind in der Regel Substitutions- und Gleichgewichtsreaktionen. Dabei wird Wasser abgespalten. Mithilfe von Kondensationsreaktionen kann man eine Reihe von Stoffen gewinnen. Diese sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:

Für die Kondensationsreaktion werden reaktive funktionelle Gruppen benötigt. Dazu zählen die Carboxy- $(\ce{R-COOH})$, die Amino- $(\ce{R-NH2})$ und die Hydroxygruppe $(\ce{R-OH})$. Die Umkehrreaktion der Kondensationsreaktion heißt Hydrolyse.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zur Kondensationsreaktion, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!