Die Eliminierungsreaktion 05:52 min
Transkript Die Eliminierungsreaktion
Hallo und ganz herzlich willkommen! In diesem Video geht es um "Die Eliminierungsreaktion".
Vielleicht erinnert ihr euch an die Additionsreaktion, kurz Addition genannt. In der Chemie bezeichnet man so eine Reaktion, bei der sich an ein Molekül ein anderes fest anlagert. Aus beiden Teilchen entsteht nun ein größeres Molekül. Ein Beispiel für eine Additionsreaktion ist der Zusammenschluss eines Moleküls Ethen mit einem Molekül Wasserstoff zu dem größeren Molekül Ethan.
Die umgekehrte Reaktion bezeichnet man als Eliminierungsreaktion, kurz Eliminierung genannt. Ein Molekül Ethan reagiert zu einem Molekül Ethen und spaltet dabei ein Molekül Wasserstoff ab. Bei der Eliminierungsreaktion spaltet sich von einem größeren Molekül ein kleineres Molekül ab, so dass im Ergebnis aus einem Teilchen zwei Teilchen entstehen.
Die praktische Bedeutung der Eliminierung von Ethan ist offensichtlich: Das Gas Ethan gehört zu Alkanen. Die Alkane sind als sehr reaktionsträge bekannt. Das schränkt die Verwendung für Ethan ein. Sein Hauptverwendungszweck ist mit seinem Vorkommen im Erdgas verbunden. Im Gegensatz dazu ist Ethen chemisch aktiver. Man kann daraus viele nützliche Stoffe herstellen. Kunststoffrohre, Gummi, Spielzeug und Alkohl sind nur einige Beispiele. Das unterschiedliche Reaktionsverhalten von Ethan und Ethen wird wird durch die Doppelbindung hervorgerufen. Das Ethanmolekül hat keine Doppelbindung. Es hat keinen Appetit auf Addition. Daher spricht man auch von einer gesättigten Verbindung. Das Ethenmolekül besitzt eine Doppelbindung. Es hat großen Appetit auf Addition. Daher spricht man hier von einer ungesättigten Verbindung.
Aus dem Gesagten ergeben sich Konsequenzen für die Energie, die eine chemische Reaktion begleitet. Bei der Additionsreaktion wird Energie frei. Eshandelt sich um eine exotherme Reaktion. Im Gegensatz dazu muss für die Eliminierungsreaktion Energie aufgewendet werden. Man spricht hier von einer endothermen Reaktion.
Schauen wir uns einige Beispiele für Eliminierungsreaktionen an. Ethan reagiert unter Wärmezufuhr zu Ethen und Wasserstoff. Das kannten wir bereits. Da Wasserstoff abgespalten wird nennt man diese Reaktion auch Dehydrierung. Ich formuliere die Reaktion nun noch einmal in reduzierter Formelschreibweise. Alle Reaktionspartner sind gasförmig. Die Reaktion ist endotherm. Bromethan, eine Flüssigkeit, bildet Ethen. Dabei wird das Gas Bromwasserstoff frei. Bromwasserstoff ist dem Chlorwasserstoff ähnlich. Aus Chlorwasserstoff erhält man Salzsäure. Und schließlich eine sehr interessante Eliminierungsreaktion: Aus Ethanol erhält man durch Erwärmen in Gegenwart eines Katalysators Ethen. Außerdem entsteht Wasser. Für den Begriff der Wasserabspaltung wird in der Chemie der Begriff Dehydratisierung verwendet.
Verallgemeinerung Bei der Eliminierung wird von einem Molekül ein kleines Molekül abgespalten. Gleichzeitig entsteht im Ausgangsmolekül eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen.
Anmerkungen 1. Allgemein bilden sich Mehrfachbindungen. Also: Doppelbindungen oder Dreifachbindungen. 2. Ethen heißt unter Chemikern gewöhnlich Ethylen. Das war es auch schon wirder. Ich hoffe, dass ich Euch helfen konnte.
Alles Gute! Tschüs!
Euer André
Videobeschreibung
Hallo und ganz herzlich willkommen! Vielleicht erinnert ihr euch an die Additionsreaktion. In diesem Video besprechen wir den umgekehrten Vorgang. Das ist die Eliminierungsreaktion. Die Abspaltung von Wasserstoff vom Ethanmolekül ist dafür ein schönes Beispiel. Damit so eine Reaktion ablaufen kann, muss Energie aufgebracht werden. Andere Beispiele für die Eliminierungsreaktion findet ihr auch. Viel Spaß!
Der Tutor:
Dr. rer. nat.
Die Eliminierungsreaktion
Die Eliminierungsreaktion Übung
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Beschreibe, was eine Eliminierungsreaktion ausmacht.
Tipps
Wird bei einer Eliminierung ein Molekül von einem Molekül abgespalten oder zu einem hinzugefügt?
Rufe dir auch die Definitionen von Addition und Substitution ins Gedächtnis.
Lösung
Bei einer Eliminierung werden aus einer Verbindung Atome oder Atomgruppe unter Bildung einer Mehrfachbindung abgespalten. Sie ist damit die Rückreaktion der Addition. Bei einer Eliminierung unterscheidet man wie bei den $S_N$-Reaktionen zwischen der Reaktion erster und zweiter Ordnung.
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Vergleiche Additions- und Eliminierungsreaktionen miteinander.
Tipps
Überlege, was die Begriffe endotherm und exotherm bedeuten.
Lösung
Bei einer Eliminierung muss Energie zugeführt werden, damit sie abläuft. Deshalb ist sie eine endotherme Reaktion. Bei einer Additionsreaktion wird Energie in Form von Wärme frei, weshalb man sie auch als exotherme Reaktion bezeichnet. Ein weiterer Unterschied zwischen den Gegensatzreaktionen ist, dass bei einer Addition Mehrfachbindungen gespalten und bei einer Eliminierung Mehrfachbindungen gebildet werden. Man spricht von konzertierten Reaktionen. Das sind Reaktionen, bei denen sowohl Bindungen gebrochen als auch gebildet werden.
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Entscheide, aus welchem Stoff durch Eliminierung Propen hergestellt werden kann.
Tipps
Achte darauf, dass der Ausgangsstoff und das Produkt nach der Eliminierung dieselbe Anzahl an Kohlenstoffatomen besitzen.
Überlege, ob bei einer Eliminierung eine Mehrfachbindung gebildet oder gebrochen wird.
Achte auf die funktionellen Gruppen.
Lösung
Propen ist ein Alken, welches über eine Doppelbindung verfügt. Man kann es z.B. durch die Eliminierung von Propan herstellen. Es handelt sich im speziellen um eine Dehydrierung, weil bei der Reaktion Wasserstoff abgespalten wird, damit sich die Doppelbindung ausbilden kann. Wird Propen aus einem Halogenpropan hergestellt, dann entsteht neben dem Propen der entsprechende Halogenwasserstoff.
Die Eliminierung kann aber nur ablaufen, wenn ein Katalysator eingesetzt und Wärme zugeführt wird. Man spricht deshalb auch von einer katalytisch-thermischen Reaktion.
Propen ist bei Raumtemperatur ein farbloses, brennbares Gas.
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Bestimme die Namen der Stoffe in den Eliminierungsreaktionen.
Tipps
Beachte die Anzahl der Kohlenstoffatome.
Schau dir den Substituenten bzw. die funktionelle Gruppe genau an.
Lösung
Bei der ersten Reaktion ist der Ausgangsstoff Propan. Durch eine Eliminierungsreaktion erfolgt die Abspaltung von Wasserstoff und eine Doppelbindung im Molekül bildet sich aus. Es entsteht das Alken Propen. Da bei dieser Reaktion Wasserstoff abgespalten wird, spricht man von einer Dehydrierung.
Bei der zweiten Reaktion ist der Ausgangsstoff Chlorpropan, ein Halogenalkan. Bei dieser Eliminierungsreaktion wird Chlorwasserstoff abgespalten und wie bei der ersten Reaktion bildet sich das Propen.
Die dritte Reaktion ist wieder eine Dehydrierung, denn auch hier wird wieder Wasserstoff aus einem größeren Molekül abgespalten. Aus Butan wird Buten.
Die letzte Reaktion ist eine Dehydratisierung, d.h., dass Wasser aus einem größeren Molekül abgespalten wird. Der Ausgangsstoff ist der Alkohol Propanol und es entsteht als Produkt Propen.
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Benenne den Spezialfall der folgenden Eliminierungsreaktion.
Tipps
Überlege zunächst, ob ein Molekül abgespalten oder hinzugefügt wird.
Beachte das kleinere Molekül, welches aus dem größeren Molekül abgespalten wird.
Lösung
Eliminierungsreaktion ist der Oberbegriff für eine ganze Reihe von Reaktionsarten. Genauer benennen lassen sie sich anhand des abgespaltenen Moleküls.
Es gibt zum einen die Dehydratisierung, d.h., dass Wasser aus dem Molekül abgespalten wird. Dies ist der Fall, wenn an einem Alkohol eliminiert wird.
Zum anderen gibt es die Dehydrierung. Bei dieser Reaktion wird nicht Wasser, sondern Wasserstoff aus dem Molekül abgespalten. Dies passiert z.B., wenn ein Alkan zu einem Alken reagiert.
Die Additionsreaktion ist die Umkehrreaktion. Für die genannten Beispiele spricht man dann von Hydrierung und Hydratisierung.
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Entscheide, welche Eliminierungsprodukte aus folgenden Edukten entstehen können.
Tipps
Beachte, dass das Edukt und das Produkt die gleiche Zahl an Kohlenstoffatomen besitzen.
Ist ein Alkohol das Edukt, dann handelt es sich um eine Dehydratisierung.
Beachte, dass neben dem Eliminierungsprodukt auch ein Nebenprodukt entsteht.
Lösung
Bei der ersten Struktur handelt es sich um Propan. Propan ist ein Alkan, d.h., dass bei der Eliminierung Wasserstoff abgespalten wird. Es handelt sich also um eine Dehydrierung. Das Eliminierungsprodukt, welches bei der Eliminierung entsteht, ist Propen.
Bei der zweiten Struktur handelt es sich um Butan. Der Mechanismus ist derselbe wie beim Propan. Es entsteht als Eliminierungsprodukt Butan.
Der dritte Ausgangsstoff ist ein Alkohol. Es ist das Ethanol. Werden Alkohole eliminiert, dann wird Wasser abgespalten. Man spricht also von einer Deyhdratisierung. Als Eliminierungsprodukt entsteht Ethen.
Beim letzten Edukt handelt es sich um Chlorpentan. Chlorpentan ist ein Halogenalkan. Wird ein Halogenalkan eliminiert, spaltet sich ein Halogenwasserstoff ab. In diesem Fall würde Chlorwasserstoff entstehen. Das Eliminierungsprodukt ist Penten.
aha