Die Eliminierungsreaktion

Die Eliminierungsreaktion Übung

• Beschreibe, was eine Eliminierungsreaktion ausmacht.

  Tipps

  Wird bei einer Eliminierung ein Molekül von einem Molekül abgespalten oder zu einem hinzugefügt?

  Rufe dir auch die Definitionen von Addition und Substitution ins Gedächtnis.

  Lösung

  Bei einer Eliminierung werden aus einer Verbindung Atome oder Atomgruppe unter Bildung einer Mehrfachbindung abgespalten. Sie ist damit die Rückreaktion der Addition. Bei einer Eliminierung unterscheidet man wie bei den $S_N$-Reaktionen zwischen der Reaktion erster und zweiter Ordnung.

• Vergleiche Additions- und Eliminierungsreaktionen miteinander.

  Tipps

  Überlege, was die Begriffe endotherm und exotherm bedeuten.

  Lösung

  Bei einer Eliminierung muss Energie zugeführt werden, damit sie abläuft. Deshalb ist sie eine endotherme Reaktion. Bei einer Additionsreaktion wird Energie in Form von Wärme frei, weshalb man sie auch als exotherme Reaktion bezeichnet. Ein weiterer Unterschied zwischen den Gegensatzreaktionen ist, dass bei einer Addition Mehrfachbindungen gespalten und bei einer Eliminierung Mehrfachbindungen gebildet werden. Man spricht von konzertierten Reaktionen. Das sind Reaktionen, bei denen sowohl Bindungen gebrochen als auch gebildet werden.

• Entscheide, aus welchem Stoff durch Eliminierung Propen hergestellt werden kann.

  Tipps

  Achte darauf, dass der Ausgangsstoff und das Produkt nach der Eliminierung dieselbe Anzahl an Kohlenstoffatomen besitzen.

  Überlege, ob bei einer Eliminierung eine Mehrfachbindung gebildet oder gebrochen wird.

  Achte auf die funktionellen Gruppen.

  Lösung

  Propen ist ein Alken, welches über eine Doppelbindung verfügt. Man kann es z.B. durch die Eliminierung von Propan herstellen. Es handelt sich im speziellen um eine Dehydrierung, weil bei der Reaktion Wasserstoff abgespalten wird, damit sich die Doppelbindung ausbilden kann. Wird Propen aus einem Halogenpropan hergestellt, dann entsteht neben dem Propen der entsprechende Halogenwasserstoff.

  Die Eliminierung kann aber nur ablaufen, wenn ein Katalysator eingesetzt und Wärme zugeführt wird. Man spricht deshalb auch von einer katalytisch-thermischen Reaktion.

  Propen ist bei Raumtemperatur ein farbloses, brennbares Gas.

• Bestimme die Namen der Stoffe in den Eliminierungsreaktionen.

  Tipps

  Beachte die Anzahl der Kohlenstoffatome.

  Schau dir den Substituenten bzw. die funktionelle Gruppe genau an.

  Lösung

  Bei der ersten Reaktion ist der Ausgangsstoff Propan. Durch eine Eliminierungsreaktion erfolgt die Abspaltung von Wasserstoff und eine Doppelbindung im Molekül bildet sich aus. Es entsteht das Alken Propen. Da bei dieser Reaktion Wasserstoff abgespalten wird, spricht man von einer Dehydrierung.

  Bei der zweiten Reaktion ist der Ausgangsstoff Chlorpropan, ein Halogenalkan. Bei dieser Eliminierungsreaktion wird Chlorwasserstoff abgespalten und wie bei der ersten Reaktion bildet sich das Propen.

  Die dritte Reaktion ist wieder eine Dehydrierung, denn auch hier wird wieder Wasserstoff aus einem größeren Molekül abgespalten. Aus Butan wird Buten.

  Die letzte Reaktion ist eine Dehydratisierung, d.h., dass Wasser aus einem größeren Molekül abgespalten wird. Der Ausgangsstoff ist der Alkohol Propanol und es entsteht als Produkt Propen.

• Benenne den Spezialfall der folgenden Eliminierungsreaktion.

  Tipps

  Überlege zunächst, ob ein Molekül abgespalten oder hinzugefügt wird.

  Beachte das kleinere Molekül, welches aus dem größeren Molekül abgespalten wird.

  Lösung

  Eliminierungsreaktion ist der Oberbegriff für eine ganze Reihe von Reaktionsarten. Genauer benennen lassen sie sich anhand des abgespaltenen Moleküls.

  Es gibt zum einen die Dehydratisierung, d.h., dass Wasser aus dem Molekül abgespalten wird. Dies ist der Fall, wenn an einem Alkohol eliminiert wird.

  Zum anderen gibt es die Dehydrierung. Bei dieser Reaktion wird nicht Wasser, sondern Wasserstoff aus dem Molekül abgespalten. Dies passiert z.B., wenn ein Alkan zu einem Alken reagiert.

  Die Additionsreaktion ist die Umkehrreaktion. Für die genannten Beispiele spricht man dann von Hydrierung und Hydratisierung.

• Entscheide, welche Eliminierungsprodukte aus folgenden Edukten entstehen können.

  Tipps

  Beachte, dass das Edukt und das Produkt die gleiche Zahl an Kohlenstoffatomen besitzen.

  Ist ein Alkohol das Edukt, dann handelt es sich um eine Dehydratisierung.

  Beachte, dass neben dem Eliminierungsprodukt auch ein Nebenprodukt entsteht.

  Lösung

  Bei der ersten Struktur handelt es sich um Propan. Propan ist ein Alkan, d.h., dass bei der Eliminierung Wasserstoff abgespalten wird. Es handelt sich also um eine Dehydrierung. Das Eliminierungsprodukt, welches bei der Eliminierung entsteht, ist Propen.

  Bei der zweiten Struktur handelt es sich um Butan. Der Mechanismus ist derselbe wie beim Propan. Es entsteht als Eliminierungsprodukt Butan.

  Der dritte Ausgangsstoff ist ein Alkohol. Es ist das Ethanol. Werden Alkohole eliminiert, dann wird Wasser abgespalten. Man spricht also von einer Deyhdratisierung. Als Eliminierungsprodukt entsteht Ethen.

  Beim letzten Edukt handelt es sich um Chlorpentan. Chlorpentan ist ein Halogenalkan. Wird ein Halogenalkan eliminiert, spaltet sich ein Halogenwasserstoff ab. In diesem Fall würde Chlorwasserstoff entstehen. Das Eliminierungsprodukt ist Penten.