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Die Eliminierungsreaktion

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André Otto
Die Eliminierungsreaktion
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Die Eliminierungsreaktion

Inhalt

Eliminierungsreaktion – Chemie

Eliminierung bedeutet Entfernung oder Tilgung und ist das Gegenteil der Addition. Aber was ist eine Eliminierung in der Chemie?

In diesem Text erfährst du, was eine Eliminierungsreaktion ist und was sie begünstigt. Außerdem lernst du, welchen Einfluss eine hohe Temperatur auf die Eliminierungsreaktion hat.

Was ist eine Eliminierungsreaktion? – Definition

Einfach erklärt ist die Eliminierungsreaktion in der organischen Chemie eine Reaktion, bei der zwei Gruppen oder Atome unter Bildung einer Doppelbindung entfernt werden.

Expertenwissen: Die Eliminierungsreaktionen können in E1 und E2 unterteilt werden. Der Hauptunterschied zwischen einer Eliminierungsreaktion E1 und einer Eliminierungsreaktion E2 liegt darin, dass bei E1 eine monomolekulare Reaktion (Angriff und Spaltung zeitversetzt) vorliegt, die aus mehreren Stufen besteht und in denen ein Carbeniumion gebildet wird (isolierbare Zwischenstufe). Die Reaktionsgeschwindigkeit ist hier nur von der Konzentration des Substrats abhängig.
Bei E2 hingegen handelt es sich um eine bimolekulare Reaktion (gleichzeitiger Ablauf von Angriff und Spaltung), bei der kein isolierbarer Übergangszustand gefunden werden kann. Bei der Eliminierungsreaktion E2 ist die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration des Substrats und der Base abhängig.

Eliminierung am Beispiel von Ethan – Chemie

Den Ablauf einer Eliminierungsreaktion schauen wir uns nun am Beispiel von Ethan an. Ethan $(\ce{H3C-CH3})$ reagiert unter Abspaltung von Wasserstoff $(\ce{H2})$ zu einem Molekül Ethen $(\ce{H2C=CH2})$ . Aus einem Alkan wird durch die Eliminierungsreaktion ein Alken. Weil Wasserstoff bei der Eliminierungsreaktion abgespalten wird, wird der Vorgang auch als Dehydrierung bezeichnet. Zudem ist die Reaktion endotherm – es muss also Energie hinzugefügt werden.

Die Reaktionsgleichung der Eliminierungsreaktion von Ethan kannst du hier sehen:

$\ce{H3C-CH3 \ \ ->[\text{Eliminierungsreaktion}] \ \ H2C=CH2 + H2 }$

Bei der Eliminierungsreaktion wird ein Molekül in mindestens zwei Moleküle aufgespalten.

Vergleich Eliminierungsreaktion, Substitutionsreaktion und Additionsreaktion

Es gibt viele verschiedene Reaktionsarten in der Chemie. Im folgenden Abschnitt werden wir nun die drei häufig vorkommenden Reaktionsformen Eliminierung, Substitution und Addition genauer betrachten.

Was eine Eliminierungsreaktion ist, weißt du jetzt bereits. Bei der Substitutionsreaktion werden Atome oder Atomgruppen durch ein anderes Molekül oder ein anderes Atom ersetzt.

Bei der Additionsreaktion werden mindestens zwei Moleküle zusammengefügt, dadurch entsteht ein neues Molekül. Die Additionsreaktion verläuft umgekehrt zu der Eliminierungsreaktion. Die Additionsreaktion ist folglich exotherm, das heißt, Wärme wird freigesetzt.

Auf der folgenden Abbildung kannst du dir die drei Reaktionsarten nochmals anhand von passenden Beispielen ansehen:

Chemische Reaktionen im Vergleich: Eliminierung, Substitution und Addition

In dieser Tabelle werden die Unterschiede zwischen den Reaktionen kurz zusammengefasst:

Eliminierungsreaktion Ein Molekül spaltet unter Bildung einer Mehrfachbindung ein (kleineres) Molekül ab.
Substitutionsreaktion Ein Teil des Moleküls wird durch ein anderes Molekül oder Atom ersetzt.
Additionsreaktion An ein Molekül wird ein weiteres Molekül addiert.

Weitere Eliminierungsreaktionen – Beispiele

In der Tabelle sind dir neben der Eliminierungsreaktion von Ethan, die als Dehydrierung bezeichnet wird, noch weitere Beispiele für Eliminierungsreaktionen gezeigt.

Bromethan $(\ce{H3C-CH2Br})$ wird zu Ethen $(\ce{H2C=CH2})$ unter Abspaltung von Bromwasserstoff $(\ce{HBr})$ eliminiert. Dies ist also ein Beispiel für eine Eliminierungsreaktion eines Halogenalkans.

Ethanol $(\ce{H3C-CH2-OH})$ wird mithilfe eines Katalysators zu Ethen $(\ce{H2C=CH2})$ eliminiert. Dabei wird Wasser $(\ce{H2O})$ abgespalten. Aus diesem Grund wird diese Reaktion auch als Dehydratisierung bezeichnet.

Eliminierung Reaktionsgleichung
Dehydrierung $\ce{H3C-CH3 \ ->[\Delta T] \ H2C=CH2 + H2 }$
Eliminierung von Bromethan $\ce{H3C-CH2Br (l) \ ->[\Delta T] \ H2C=CH2 (g) + HBr (g) }$
Dehydratisierung $\ce{H3C-CH2OH \ ->[\Delta T][Katalysator] \ H2C=CH2 + H2O}$

Dieses Video

In diesem Video lernst du den Ablauf der Eliminierungsreaktion kennen. Bei der Eliminierungsreaktion wird, unter Bildung einer Mehrfachbindung, ein Molekül abgespalten. Die Reaktion verläuft endotherm, das heißt, Energie muss hinzugefügt werden.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungen und Arbeitsblätter, um dein neues Wissen zu testen. Viel Spaß!

Transkript Die Eliminierungsreaktion

Hallo und ganz herzlich willkommen! In diesem Video geht es um "Die Eliminierungsreaktion".

Vielleicht erinnert ihr euch an die Additionsreaktion, kurz Addition genannt. In der Chemie bezeichnet man so eine Reaktion, bei der sich an ein Molekül ein anderes fest anlagert. Aus beiden Teilchen entsteht nun ein größeres Molekül. Ein Beispiel für eine Additionsreaktion ist der Zusammenschluss eines Moleküls Ethen mit einem Molekül Wasserstoff zu dem größeren Molekül Ethan.

Die umgekehrte Reaktion bezeichnet man als Eliminierungsreaktion, kurz Eliminierung genannt. Ein Molekül Ethan reagiert zu einem Molekül Ethen und spaltet dabei ein Molekül Wasserstoff ab. Bei der Eliminierungsreaktion spaltet sich von einem größeren Molekül ein kleineres Molekül ab, so dass im Ergebnis aus einem Teilchen zwei Teilchen entstehen.

Die praktische Bedeutung der Eliminierung von Ethan ist offensichtlich: Das Gas Ethan gehört zu Alkanen. Die Alkane sind als sehr reaktionsträge bekannt. Das schränkt die Verwendung für Ethan ein. Sein Hauptverwendungszweck ist mit seinem Vorkommen im Erdgas verbunden. Im Gegensatz dazu ist Ethen chemisch aktiver. Man kann daraus viele nützliche Stoffe herstellen. Kunststoffrohre, Gummi, Spielzeug und Alkohl sind nur einige Beispiele. Das unterschiedliche Reaktionsverhalten von Ethan und Ethen wird wird durch die Doppelbindung hervorgerufen. Das Ethanmolekül hat keine Doppelbindung. Es hat keinen Appetit auf Addition. Daher spricht man auch von einer gesättigten Verbindung. Das Ethenmolekül besitzt eine Doppelbindung. Es hat großen Appetit auf Addition. Daher spricht man hier von einer ungesättigten Verbindung.

Aus dem Gesagten ergeben sich Konsequenzen für die Energie, die eine chemische Reaktion begleitet. Bei der Additionsreaktion wird Energie frei. Eshandelt sich um eine exotherme Reaktion. Im Gegensatz dazu muss für die Eliminierungsreaktion Energie aufgewendet werden. Man spricht hier von einer endothermen Reaktion.

Schauen wir uns einige Beispiele für Eliminierungsreaktionen an. Ethan reagiert unter Wärmezufuhr zu Ethen und Wasserstoff. Das kannten wir bereits. Da Wasserstoff abgespalten wird nennt man diese Reaktion auch Dehydrierung. Ich formuliere die Reaktion nun noch einmal in reduzierter Formelschreibweise. Alle Reaktionspartner sind gasförmig. Die Reaktion ist endotherm. Bromethan, eine Flüssigkeit, bildet Ethen. Dabei wird das Gas Bromwasserstoff frei. Bromwasserstoff ist dem Chlorwasserstoff ähnlich. Aus Chlorwasserstoff erhält man Salzsäure. Und schließlich eine sehr interessante Eliminierungsreaktion: Aus Ethanol erhält man durch Erwärmen in Gegenwart eines Katalysators Ethen. Außerdem entsteht Wasser. Für den Begriff der Wasserabspaltung wird in der Chemie der Begriff Dehydratisierung verwendet.

Verallgemeinerung Bei der Eliminierung wird von einem Molekül ein kleines Molekül abgespalten. Gleichzeitig entsteht im Ausgangsmolekül eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen.

Anmerkungen 1. Allgemein bilden sich Mehrfachbindungen. Also: Doppelbindungen oder Dreifachbindungen. 2. Ethen heißt unter Chemikern gewöhnlich Ethylen. Das war es auch schon wirder. Ich hoffe, dass ich Euch helfen konnte.

Alles Gute! Tschüs!

Euer André

1 Kommentar

1 Kommentar
  1. aha

    Von Rapmonster, vor mehr als 5 Jahren

Die Eliminierungsreaktion Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Die Eliminierungsreaktion kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe, was eine Eliminierungsreaktion ausmacht.

    Tipps

    Wird bei einer Eliminierung ein Molekül von einem Molekül abgespalten oder zu einem hinzugefügt?

    Rufe dir auch die Definitionen von Addition und Substitution ins Gedächtnis.

    Lösung

    Bei einer Eliminierung werden aus einer Verbindung Atome oder Atomgruppe unter Bildung einer Mehrfachbindung abgespalten. Sie ist damit die Rückreaktion der Addition. Bei einer Eliminierung unterscheidet man wie bei den $S_N$-Reaktionen zwischen der Reaktion erster und zweiter Ordnung.

  • Vergleiche Additions- und Eliminierungsreaktionen miteinander.

    Tipps

    Überlege, was die Begriffe endotherm und exotherm bedeuten.

    Lösung

    Bei einer Eliminierung muss Energie zugeführt werden, damit sie abläuft. Deshalb ist sie eine endotherme Reaktion. Bei einer Additionsreaktion wird Energie in Form von Wärme frei, weshalb man sie auch als exotherme Reaktion bezeichnet. Ein weiterer Unterschied zwischen den Gegensatzreaktionen ist, dass bei einer Addition Mehrfachbindungen gespalten und bei einer Eliminierung Mehrfachbindungen gebildet werden. Man spricht von konzertierten Reaktionen. Das sind Reaktionen, bei denen sowohl Bindungen gebrochen als auch gebildet werden.

  • Entscheide, aus welchem Stoff durch Eliminierung Propen hergestellt werden kann.

    Tipps

    Achte darauf, dass der Ausgangsstoff und das Produkt nach der Eliminierung dieselbe Anzahl an Kohlenstoffatomen besitzen.

    Überlege, ob bei einer Eliminierung eine Mehrfachbindung gebildet oder gebrochen wird.

    Achte auf die funktionellen Gruppen.

    Lösung

    Propen ist ein Alken, welches über eine Doppelbindung verfügt. Man kann es z.B. durch die Eliminierung von Propan herstellen. Es handelt sich im speziellen um eine Dehydrierung, weil bei der Reaktion Wasserstoff abgespalten wird, damit sich die Doppelbindung ausbilden kann. Wird Propen aus einem Halogenpropan hergestellt, dann entsteht neben dem Propen der entsprechende Halogenwasserstoff.

    Die Eliminierung kann aber nur ablaufen, wenn ein Katalysator eingesetzt und Wärme zugeführt wird. Man spricht deshalb auch von einer katalytisch-thermischen Reaktion.

    Propen ist bei Raumtemperatur ein farbloses, brennbares Gas.

  • Bestimme die Namen der Stoffe in den Eliminierungsreaktionen.

    Tipps

    Beachte die Anzahl der Kohlenstoffatome.

    Schau dir den Substituenten bzw. die funktionelle Gruppe genau an.

    Lösung

    Bei der ersten Reaktion ist der Ausgangsstoff Propan. Durch eine Eliminierungsreaktion erfolgt die Abspaltung von Wasserstoff und eine Doppelbindung im Molekül bildet sich aus. Es entsteht das Alken Propen. Da bei dieser Reaktion Wasserstoff abgespalten wird, spricht man von einer Dehydrierung.

    Bei der zweiten Reaktion ist der Ausgangsstoff Chlorpropan, ein Halogenalkan. Bei dieser Eliminierungsreaktion wird Chlorwasserstoff abgespalten und wie bei der ersten Reaktion bildet sich das Propen.

    Die dritte Reaktion ist wieder eine Dehydrierung, denn auch hier wird wieder Wasserstoff aus einem größeren Molekül abgespalten. Aus Butan wird Buten.

    Die letzte Reaktion ist eine Dehydratisierung, d.h., dass Wasser aus einem größeren Molekül abgespalten wird. Der Ausgangsstoff ist der Alkohol Propanol und es entsteht als Produkt Propen.

  • Benenne den Spezialfall der folgenden Eliminierungsreaktion.

    Tipps

    Überlege zunächst, ob ein Molekül abgespalten oder hinzugefügt wird.

    Beachte das kleinere Molekül, welches aus dem größeren Molekül abgespalten wird.

    Lösung

    Eliminierungsreaktion ist der Oberbegriff für eine ganze Reihe von Reaktionsarten. Genauer benennen lassen sie sich anhand des abgespaltenen Moleküls.

    Es gibt zum einen die Dehydratisierung, d.h., dass Wasser aus dem Molekül abgespalten wird. Dies ist der Fall, wenn an einem Alkohol eliminiert wird.

    Zum anderen gibt es die Dehydrierung. Bei dieser Reaktion wird nicht Wasser, sondern Wasserstoff aus dem Molekül abgespalten. Dies passiert z.B., wenn ein Alkan zu einem Alken reagiert.

    Die Additionsreaktion ist die Umkehrreaktion. Für die genannten Beispiele spricht man dann von Hydrierung und Hydratisierung.

  • Entscheide, welche Eliminierungsprodukte aus folgenden Edukten entstehen können.

    Tipps

    Beachte, dass das Edukt und das Produkt die gleiche Zahl an Kohlenstoffatomen besitzen.

    Ist ein Alkohol das Edukt, dann handelt es sich um eine Dehydratisierung.

    Beachte, dass neben dem Eliminierungsprodukt auch ein Nebenprodukt entsteht.

    Lösung

    Bei der ersten Struktur handelt es sich um Propan. Propan ist ein Alkan, d.h., dass bei der Eliminierung Wasserstoff abgespalten wird. Es handelt sich also um eine Dehydrierung. Das Eliminierungsprodukt, welches bei der Eliminierung entsteht, ist Propen.

    Bei der zweiten Struktur handelt es sich um Butan. Der Mechanismus ist derselbe wie beim Propan. Es entsteht als Eliminierungsprodukt Butan.

    Der dritte Ausgangsstoff ist ein Alkohol. Es ist das Ethanol. Werden Alkohole eliminiert, dann wird Wasser abgespalten. Man spricht also von einer Deyhdratisierung. Als Eliminierungsprodukt entsteht Ethen.

    Beim letzten Edukt handelt es sich um Chlorpentan. Chlorpentan ist ein Halogenalkan. Wird ein Halogenalkan eliminiert, spaltet sich ein Halogenwasserstoff ab. In diesem Fall würde Chlorwasserstoff entstehen. Das Eliminierungsprodukt ist Penten.

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