Kohlensäure und Harnstoff
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Grundlagen zum Thema Kohlensäure und Harnstoff
Kohlensäure und Harnstoff – Chemie
Die Kohlensäure ist eine anorganische Säure, die du sicherlich aus deinem Alltag kennst. Viele Getränke wie Limonaden, Weinschorlen oder eben das Mineralwasser enthalten Kohlensäure.
Harnstoff (nicht zu verwechseln mit Harnsäure) kennst du vielleicht schon aus der Biologie. Dabei handelt es sich um ein organisches Stoffwechselprodukt, das beim Menschen über den Urin ausgeschieden wird. Doch welchen Zusammenhang gibt es zwischen Kohlensäure und Harnstoff? Im Folgenden wollen wir klären, durch welche chemischen Reaktionen aus Kohlensäure Harnstoff wird, welche Eigenschaften die beiden Verbindungen teilen und welche Unterschiede es gibt.
Vorwissen: Zum besseren Verständnis solltest du die wichtigsten anorganischen Säuren sowie die Bedeutung eines Amins kennen.
Kohlensäure und Harnstoff – Eigenschaften
Betrachten wir zunächst die Eigenschaften von Kohlensäure und Harnstoff, um einen Eindruck von diesen zwei Stoffen zu bekommen.
Kohlensäure ist:
- eine schwache anorganische Säure,
- farblos,
- geruchlos,
- sehr instabil und kann nicht isoliert werden.
Kohlensäure ist das Produkt von Wasser und Kohlenstoffdioxid. Aufgrund ihrer Instabilität zerfällt Kohlensäure jedoch zum Großteil wieder in Wasser und Kohlenstoffdioxid. Daher beobachten wir bei Mineralwasser eine Bläschenbildung. Es handelt sich um frei werdendes Kohlenstoffdioxid.
$\ce{H2O + CO2 <=> H2CO3}$
Harnstoff ist:
- kristallin,
- farblos,
- geruchlos,
- sehr gut löslich in Wasser und polaren Lösungsmitteln und
- pH-neutral.
Kohlensäurederivate
Betrachtet man Kohlensäure und Harnstoff im Vergleich, so teilen sie nur wenige physikalische Eigenschaften wie Geruch und Farbe. Die Unterschiede zwischen Kohlensäure und Harnstoff überwiegen. Wenn man sich die chemischen Strukturen dieser zwei Stoffe genauer anschaut, kann man jedoch eine Analogie erkennen.
Das liegt daran, dass es sich bei Harnstoff um ein Derivat der Kohlensäure handelt. Derivate sind Abkömmlinge eines Stoffs, wobei eine funktionelle Gruppe oder ein Wasserstoffatom durch ein anderes Atom bzw. eine andere Atomgruppe ersetzt wurde (Substitution). In unserem Fall wurden die Hydroxygruppen ($\ce{-OH}$) der Kohlensäure durch Aminogruppen ($\ce{-NH2}$) ersetzt. Harnstoff bezeichnet man im chemischen Sinne daher auch als Kohlensäurediamid.
Im Labor stellt man Harnstoff aus Phosgen her. Phosgen ist ebenfalls ein Derivat der Kohlensäure und hat den Trivialnamen Kohlensäuredichlorid. Es ist ein äußerst giftiges Gas. Hier wurden die Hydroxygruppen der Kohlensäure durch Chloratome ersetzt. Reagiert Phosgen mit Ammoniak, so entsteht Harnstoff. Als Nebenprodukt bildet sich Chlorwasserstoff.
Kohlensäure und Harnstoff – Vorkommen und Verwendung
Zu Beginn haben wir schon je ein Beispiel für das Vorkommen von Kohlensäure und Harnstoff kennengelernt. Harnstoff ist das wichtigste Kohlensäurederivat. Es ist eines der Endprodukte des Eiweißabbaus bei Säugetieren. Täglich scheiden wir Menschen etwa 30 Gramm Harnstoff durch den Urin, einen kleinen Anteil auch über den Schweiß, aus.
Harnstoff findet Anwendung in der Landwirtschaft in Form von Düngemitteln, aber auch in Futtermitteln.
In der chemischen Industrie wird Harnstoff zur Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen verwendet. Diese sind auch unter dem Namen Aminoplaste bekannt und gehören zu den hitzebeständigen Duroplasten.
Die Grundstruktur des Harnstoffs findet sich in verschiedenen organischen Molekülen wieder. So zum Beispiel in der Harnsäure. Harnsäure ist das Stoffwechselendprodukt von Vögeln und Reptilien.
In der Medizin wird ebenfalls eine Klasse chemischer Verbindungen verwendet, die sich vom Harnstoff ableitet: die Barbiturate. Das sind Schlafmittel, deren Stammstruktur die Barbitursäure ist. Diese ist wiederum ein Derivat des Harnstoffs.
Zusammenfassung zu Kohlensäure und Harnstoff
Fassen wir abschließend die wichtigsten Fakten zusammen:
- Kohlensäure ist eine instabile Säure, bildet jedoch stabile Derivate (Phosgen, Harnstoff).
- Phosgen reagiert mit Ammoniak zu Harnstoff.
- Das Strukturelement des Harnstoffs findet man in verschiedenen organischen Verbindungen wieder (Harnsäure, Barbiturate).
In diesem Video lernst du die Kohlensäure und ihre Derivate kennen. Du bekommst einen Eindruck von der Bedeutung des Harnstoffs in Stoffwechselprozessen des menschlichen Körpers. Im Anschluss kannst du dein neu gewonnenes Wissen mit interaktiven Übungsaufgaben und einem Arbeitsblatt testen.
Transkript Kohlensäure und Harnstoff
Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Kohlensäure und Harnstoff. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr die wichtigsten anorganischen Säuren kennen. Wie H2CO3 Kohlensäure, H3PO4 Phosphorsäure oder H2SO4 Schwefelsäure. Man nennt diese Säuren auch Mineralsäuren. Ihr solltet wissen, was ein Amin, eine Carbonsäure oder ein Lactam ist. Außerdem solltet ihr mit dem Begriff der Aminosäure vertraut sein. Gliederung des Videos: 1. Kohlensäure und Carbonsäuren 2. Phosgen und Harnstoff 3. Harnsäure und Barbiturate 4. Guanidin 5. Arginin im Harnstoffzyklus 6. Ammoniak als Zellgift 7. Zusammenfassung 1. Kohlensäure und Carbonsäuren An die Kohlensäure könnt ihr euch bestimmt noch durch die Videos über die anorganische Chemie erinnern. Zeichnet man die Molekularstruktur einer Carbonsäure daneben, so scheint eine gute Übereinstimmung in den Strukturen vorzuherrschen. Es gibt jedoch Unterschiede und Gemeinsamkeiten zwischen diesen beiden Verbindungen. Betrachtet man die Säurestärke, so stellt man fest, dass Kohlensäure bedeutend schwächer ist als die Carbonsäuren. Kohlensäure ist instabil und lässt sich nicht isolieren. Die meisten Carbonsäuren hingegen sind recht stabil. Die wichtigste Übereinstimmung zwischen Kohlensäure und Carbonsäuren besteht darin, dass ihre Derivate stabil sind. 2. Phosgen und Harnstoff Das ist die molekulare Formel des Phosgens. Es handelt sich hier um ein Kohlensäuredichlorid. Es ist ein Säurechlorid, und zwar ein extrem giftiges. Die gasförmige Verbindung kann durch Wasser leicht hydrolisiert werden. Dabei entsteht die instabile Kohlensäure und außerdem wird Chlorwasserstoff frei. Die Reaktion mit überschüssigem Wasser gibt Hydronium-Ionen frei, was einen pH-Wert von niedriger als 7 zur Folge hat. Beim Einatmen des gasförmigen Phosgens, kommt es daher zu fatalen Folgen. Reagiert Phosgen hingegen mit Ammoniak, so entsteht Harnstoff. Außerdem bildet sich Chlorwasserstoff. Harnstoff kann man als Kohlensäurediamid auffassen. Harnstoff ist wasserlöslich, farblos und neutral. Hydrolyse läuft ab in Anwesenheit starker Säuren, Basen oder des Enzyms Urease. Der menschliche Organismus scheidet im Mittel 20 bis 50 g Harnstoff aus. 3. Harnsäure und Barbiturate Die Harnstoffgrundstruktur findet man in verschiedenen organischen Molekülen wieder. So zum Beispiel in der Harnsäure. Das Harnstoffelement habe ich mit roter Farbe gekennzeichnet. Das Molekül entspricht der Lactamform der Harnsäure. Nach der Wanderung von 3 Wasserstoffteilchen entsteht die Lactimform. Beide Formen stehen miteinander im chemischen Gleichgewicht. Harnsäure ist das Soffwechselendprodukt von Vögeln und Reptilien. Eine andere Klasse chemischer Verbindungen hat diese molekulare Struktur. Es handelt sich dabei um Barbiturate (Schlafmittel, auch Narkotika genannt). Der dunkel gekennzeichnete Teil des Moleküls lässt seinen Ursprung in Malonsäure und seinen Derivaten erkennen. 4. Guanidin Selbst diese ziemlich exotische Verbindungen, das Guanidin, hat ihren Ursprung im Harnstoff. Protonierung des Moleküls ergibt ein Kation. Dieses Kation bildet durch Verschiebung der positiven Ladung und der Doppelbindung im Ganzen 4 mesomere Grenzstrukturen heraus. Es kommt zu der bekannten Mesomeriestabilisierung, die zur Folge hat, dass es sich beim Guanidin um eine starke Base handelt. 5. Arginin im Harnstoff In dieser Alpha-Aminosäure findet man den Guanidylrest des Guanidins. Die Aminosäure wird als Arginin bezeichnet. Durch Hydrolyse in Anwesenheit von Arginase, wird Harnstoff freigesetzt. Außerdem entsteht die Aminosäure Ornithin. Hierbei handelt sich um den letzten Schritt im Harnstoffzyklus. Bei der Reaktion handelt es sich um eine gute Bekannte. Sie beginnt mit dem Nukleophilen Angriff des Wassermoleküls. Wir haben in Abschnitt 5 gelernt, dass sich aus Arginin in Anwesenheit von Arginase durch Wasser, Harnstoff bildet. 6. Ammoniak als Zellgift In diesem Abschnitt 6 werden wir kurz über Ammoniak als Zellgift sprechen. Bei Aufnahme von eiweißhaltiger Nahrung bildet der Organismus Ammoniak. Dieser muss ausgeschieden werden. Ein vernünftiger Weg ist dafür die Überführung in Arginin und dann die Hydrolyse zu Harnstoff. Energetisch ist dieser Weg nicht der Günstigste, aber der Zellschutz wird gewährleistet. Ein Ausscheiden des Ammoniaks über das Blut würde zu schweren Stoffwechselstörungen führen. Da nützt es auch nichts, dass dieser Vorgang energetisch günstiger ist, als die Methode über Arginin. Ammoniak würde die Zellen angreifen. Es käme zu Hyperammonämie und zum Leberkoma. 7. Zusammenfassung Kohlensäure und Carbonsäuren haben die Gemeinsamkeit, dass beide Verbindungen stabile Derivate bilden. Eine wichtige reaktive Verbindung der Kohlensäure ist das Phosgen. Das Kohlensäuredichlorid. Es ist stark giftig. Mit Ammoniak reagiert Phosgen zu Harnstoff. Dieser ist farblos, wasserlöslich und neutral. Das Strukturelement des Harnstoffs findet man in verschiedenen organischen Verbindungen wieder. So in der Harnsäure, deren Lactamform ich hier aufzeichne. Auch in Barbituraten findet man die Harnstoffstruktur wieder. Selbst die starke Base Guanidin hat eine Harnstoffgrundstruktur. Die Reaktion des Arginins in Anwesenheit des Enzyms Arginase führt zur Bildung des Harnstoffs. Das ist der letzte Schritt des Harnstoffzyklus. Dieser Weg des Abbaus von Ammoniak aus eiweißhaltiger Nahrung, führt zur Verhinderung von Hyperammonämie des Blutes und zur Verhinderung des Leberkomas. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute und auf Wiedersehen.
Kohlensäure und Harnstoff Übung
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Benenne die folgenden Moleküle.
TippsHarnsäure enthält das Harnstoffmolekül.
LösungHarnstoff ist ein Derivat der Kohlensäure. Seine Struktur ist also von der der Kohlensäure abgeleitet. Die beiden $OH$-Gruppen der Kohlensäure sind formal gegen $NH_2$- Gruppen im Harnstoff getauscht. Die Grundstruktur des Harnstoffs lässt sich auch in der Harnsäure und in der Base Guanidin wiederfinden.
Phosgen ist auch ein Derivat der Kohlensäure und kann formal als Säurechlorid betrachtet werden.
Die abgebildeten Strukturen werden hier mit ihren Trivialnamen benannt. Die einzelnen Verbindungen können aber auch mehrere Namen haben. Harnstoff ist auch bekannt unter:
- Kohlensäurediamid
- Carbamid
- Urea
- Carbonyldiamid
- Diaminomethanal
- Keratolytikum
Harnstoff wird in der Kosmetik in Cremen, in der Pharmazie in Medikamenten, aber auch als Stickstoffdünger auf den Feldern verwendet.
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Vergleiche die Eigenschaften der Kohlensäure mit den Eigenschaften der Carbonsäuren.
TippsJe niedriger der pks-Wert, desto stärker ist die Säure.
LösungKohlensäure ist eine anorganische Säure mit der Formel $H_2CO_3$. Kohlensäure entsteht durch die Reaktion von Kohlenstoffdioxid $(CO_2)$ mit Wasser. Kohlensäure ist allerdings keine stabile Verbindung und zerfällt schnell wieder in die beiden Moleküle Wasser und Kohlenstoffdioxid.
$H_2CO_3 \rightarrow H_2O + CO_2$
Carbonsäuren sind wesentlich stabiler und liegen auch in isolierter Form vor.
Die Derivate der Kohlensäure sind allerdings, genau wie die Derivate der Kohlensäure, sehr stabil.
Kohlensäure und Carbonsäuren unterscheiden sich auch in Hinsicht auf ihre Säurestärke. Der pks-Wert der Kohlensäure ist größer als die pks-Werte der Carbonsäuren. Das Gleichgewicht bei der Kohlensäure liegt also stärker auf Seiten der undissoziierten Ionen als bei Carbonsäuren.
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Entscheide, welche Verbindungen auch Derivate von Kohlensäure sind.
TippsDerivate sind sich in ihrer Molekülstruktur sehr ähnlich.
Phosgen ist auch ein Derivat von Kohlensäure, genauso wie Harnstoff.
LösungDer Begriff Derivat kommt von dem lateinischen Wort derivare (ableiten). Derivate sind also Ableitungen von einer Verbindung (Stammverbindung).
Derivate kannst du daran erkennen, dass sie eine ähnliche Struktur besitzen wie die Molekülstruktur, von der sie abgeleitet sind. Der Unterschied zur ursprünglichen Struktur ist, dass funktionelle Gruppen oder Wasserstoffatome durch andere Atome oder funktionelle Gruppen ersetzt wurden.
Beispiel:
Bei Diethylcarbonat befinden sich die $CH_3CH_2-$ Gruppe an den Stellen, an denen sich bei der Kohlensäure die Wasserstoffatome befinden. Es ist damit ein Derivat der Kohlensäure.Methanol ist dagegen kein Derivat der Kohlensäure, da die typische Grundstruktur der Kohlensäure sich nicht erkennen lässt. Die Derivate von Kohlensäure besitzen als Grundstruktur ein Kohlenstoffatom, das einmal doppelgebunden an einem Sauerstoffatom ist und zusätzlich je eine weitere Bindung zu einem Sauerstoffatom ausbildet.
Eigenschaften:
Derivate unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften oft stark von den Stammverbindungen.Beispiel:
Kohlensäure ist eine Säure (pks 6,5) und sehr instabil. Kohlensäure ist geruchlos und gut wasserlöslich.Diethylcarbonat hingegen ist eine farblose Flüssigkeit mit ätherischem Geruch. Diese Stoffverbindung gehört zu den Estern. Diethylcarbonat ist sehr stabil, es zerfällt erst ab etwa 270°C langsam zu Kohlenstoffdioxid, Ethanol und Ethen. Dieser Ester ist im Wasser unlöslich.
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Bestimme die Säurestärke folgender Verbindungen.
TippspKs-Werte der Verbindungen:
- Harnsäure: 5,4
- Kohlensäure: 6,35
- Essigsäure: 4,76
- Guanidin: 12,1
LösungDie Säurestärke von Verbindungen wird in pKs-Werten angegeben. Je höher dieser Wert ist, desto schwächer ist die Säure.
Einteilung:
- pKs-Wert kleiner als 3,7: starke Säure
- pKs-Wert bis 7,2: mittelstarke Säure
- pKs-Wert ab 9,2: schwache Säure, starke Base
Essigsäure erhält ihre Säurestärke durch den -I-Effekt der $C=O$-Gruppe und die hohe Differenz der EN-Werte in der $OH$-Gruppe. Dadurch ist Essigsäure ein guter Protonendonator.
Harnsäure ist wegen ihrer tautomeren Form saurer als Essigsäure. Die Harnsäure kann in Lactam- und Lactimform vorkommen. In der Lactimform sind drei $OH-$Gruppen, an denen leicht Protonen abgespalten werden.
Guanidin ist durch Mesomerie sehr stabil. Hier werden durch die Mesomeriestabilisierung keine Protonen abgespalten.
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Benenne die Eigenschaften von Harnstoff.
TippsGetrockneter Harnstoff bildet weiße nadelförmige Kristalle aus.
LösungVerwendung von Harnstoff
Da Harnstoff einen hohen Stickstoffanteil besitzt, wird es oft als Stickstoffdünger eingesetzt. Es löst sich gut im Wasser und kann so gut von den Pflanzen aufgenommen werden. Ist der Boden aber zu sauer, löst sich Harnstoff, in Verbindung mit Wasser, zu Ammoniak und Kohlenstoffdioxid.
Harnstoff kann im Labor in Form von hygroskopischen (wasseranziehenden), farblosen, nadelförmigen Kristallen synthetisiert werden. Diese Substanz wird auch in der Kosmetik (z.B für Feuchtigkeitscremes) verwendet. Es wird dort als Urea bezeichnet.
Harnstoff ist eine neutrale Verbindung, was gerade in der Kosmetik von Vorteil ist, da so der pH-Wert der Haut nicht maßgeblich verändert wird.
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Erkläre, wie Harnstoff mit Kupfersulfat nachgewiesen werden kann.
TippsErzeugt $NaOH$ ein saures oder basisches Milieu?
LösungDer Nachweis von Harnstoff kann zum Beispiel angewendet werden, um die Reinheit von Kinderspielplätzen oder Schwimmbadwasser zu überprüfen.
Im basischen Milieu wird vom Stickstoffatom im Biuret ein Wasserstoffproton abgespalten. Biuret erhält dadurch eine negative Ladung und bildet zusammen mit dem Kupferion einen Chelatkomplex. Biuret ist hier der Chelat-Ligand, der das Metallion wie Krebsscheren umschließt. Die Harnstoffschmelze hat dabei mehrere Verbindungspunkte zum Kupferion und baut damit einen sehr stabilen Komplex auf.
Der Biuretnachweis wird auch verwendet, um lösliche Proteine nachzuweisen. Bei löslichen Proteinen bildet sich bei diesem Versuch allerdings meist ein hellblauer Komplex.
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Das Prinzip kennen wir schon: Je mehr mesomere Grenzstrukturen, um so stabiler das Teilchen. Das heißt, das Kation "fühlt sich wohl", es ist stabiler als zum Beispiel das Kation NH4+ (vom Ammoniak NH3). Daher ist Guanidin eine stärkere Base als Ammoniak NH3.
Alles Gute
Hallo Herr Otto. Wieso hat ab 4:40min die Mesomeriestabilisierung des Guanidins zur Folge, dass es sich beim Guanidin um eine starke Base handelt? Also wie hängen Mesomeriestabilisierung und starke Base miteinander zusammen?