Kohlensäure und Harnstoff

Kohlensäure und Harnstoff Übung

• Benenne die folgenden Moleküle.

  Tipps

  Harnsäure enthält das Harnstoffmolekül.

  Lösung

  Harnstoff ist ein Derivat der Kohlensäure. Seine Struktur ist also von der der Kohlensäure abgeleitet. Die beiden $OH$-Gruppen der Kohlensäure sind formal gegen $NH_2$- Gruppen im Harnstoff getauscht. Die Grundstruktur des Harnstoffs lässt sich auch in der Harnsäure und in der Base Guanidin wiederfinden.

  Phosgen ist auch ein Derivat der Kohlensäure und kann formal als Säurechlorid betrachtet werden.

  Die abgebildeten Strukturen werden hier mit ihren Trivialnamen benannt. Die einzelnen Verbindungen können aber auch mehrere Namen haben. Harnstoff ist auch bekannt unter:

  • Kohlensäurediamid
  • Carbamid
  • Urea
  • Carbonyldiamid
  • Diaminomethanal
  • Keratolytikum

  Harnstoff wird in der Kosmetik in Cremen, in der Pharmazie in Medikamenten, aber auch als Stickstoffdünger auf den Feldern verwendet.

• Vergleiche die Eigenschaften der Kohlensäure mit den Eigenschaften der Carbonsäuren.

  Tipps

  Je niedriger der pks-Wert, desto stärker ist die Säure.

  Lösung

  Kohlensäure ist eine anorganische Säure mit der Formel $H_2CO_3$. Kohlensäure entsteht durch die Reaktion von Kohlenstoffdioxid $(CO_2)$ mit Wasser. Kohlensäure ist allerdings keine stabile Verbindung und zerfällt schnell wieder in die beiden Moleküle Wasser und Kohlenstoffdioxid.

  $H_2CO_3 \rightarrow H_2O + CO_2$

  Carbonsäuren sind wesentlich stabiler und liegen auch in isolierter Form vor.

  Die Derivate der Kohlensäure sind allerdings, genau wie die Derivate der Kohlensäure, sehr stabil.

  Kohlensäure und Carbonsäuren unterscheiden sich auch in Hinsicht auf ihre Säurestärke. Der pks-Wert der Kohlensäure ist größer als die pks-Werte der Carbonsäuren. Das Gleichgewicht bei der Kohlensäure liegt also stärker auf Seiten der undissoziierten Ionen als bei Carbonsäuren.

• Entscheide, welche Verbindungen auch Derivate von Kohlensäure sind.

  Tipps

  Derivate sind sich in ihrer Molekülstruktur sehr ähnlich.

  Phosgen ist auch ein Derivat von Kohlensäure, genauso wie Harnstoff.

  Lösung

  Der Begriff Derivat kommt von dem lateinischen Wort derivare (ableiten). Derivate sind also Ableitungen von einer Verbindung (Stammverbindung).

  Derivate kannst du daran erkennen, dass sie eine ähnliche Struktur besitzen wie die Molekülstruktur, von der sie abgeleitet sind. Der Unterschied zur ursprünglichen Struktur ist, dass funktionelle Gruppen oder Wasserstoffatome durch andere Atome oder funktionelle Gruppen ersetzt wurden.

  Beispiel:
  Bei Diethylcarbonat befinden sich die $CH_3CH_2-$ Gruppe an den Stellen, an denen sich bei der Kohlensäure die Wasserstoffatome befinden. Es ist damit ein Derivat der Kohlensäure.

  Methanol ist dagegen kein Derivat der Kohlensäure, da die typische Grundstruktur der Kohlensäure sich nicht erkennen lässt. Die Derivate von Kohlensäure besitzen als Grundstruktur ein Kohlenstoffatom, das einmal doppelgebunden an einem Sauerstoffatom ist und zusätzlich je eine weitere Bindung zu einem Sauerstoffatom ausbildet.

  Eigenschaften:
  Derivate unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften oft stark von den Stammverbindungen.

  Beispiel:
  Kohlensäure ist eine Säure (pks 6,5) und sehr instabil. Kohlensäure ist geruchlos und gut wasserlöslich.

  Diethylcarbonat hingegen ist eine farblose Flüssigkeit mit ätherischem Geruch. Diese Stoffverbindung gehört zu den Estern. Diethylcarbonat ist sehr stabil, es zerfällt erst ab etwa 270°C langsam zu Kohlenstoffdioxid, Ethanol und Ethen. Dieser Ester ist im Wasser unlöslich.

• Bestimme die Säurestärke folgender Verbindungen.

  Tipps

  pKs-Werte der Verbindungen:

  • Harnsäure: 5,4
  • Kohlensäure: 6,35
  • Essigsäure: 4,76
  • Guanidin: 12,1

  Lösung

  Die Säurestärke von Verbindungen wird in pKs-Werten angegeben. Je höher dieser Wert ist, desto schwächer ist die Säure.

  Einteilung:

  • pKs-Wert kleiner als 3,7: starke Säure
  • pKs-Wert bis 7,2: mittelstarke Säure
  • pKs-Wert ab 9,2: schwache Säure, starke Base

  Die Säurestärke kennzeichnet die Fähigkeit einer Verbindung Protonen ($H^+$) abzugeben.

  Essigsäure erhält ihre Säurestärke durch den -I-Effekt der $C=O$-Gruppe und die hohe Differenz der EN-Werte in der $OH$-Gruppe. Dadurch ist Essigsäure ein guter Protonendonator.

  Harnsäure ist wegen ihrer tautomeren Form saurer als Essigsäure. Die Harnsäure kann in Lactam- und Lactimform vorkommen. In der Lactimform sind drei $OH-$Gruppen, an denen leicht Protonen abgespalten werden.

  Guanidin ist durch Mesomerie sehr stabil. Hier werden durch die Mesomeriestabilisierung keine Protonen abgespalten.

• Benenne die Eigenschaften von Harnstoff.

  Tipps

  Getrockneter Harnstoff bildet weiße nadelförmige Kristalle aus.

  Lösung

  Verwendung von Harnstoff

  Da Harnstoff einen hohen Stickstoffanteil besitzt, wird es oft als Stickstoffdünger eingesetzt. Es löst sich gut im Wasser und kann so gut von den Pflanzen aufgenommen werden. Ist der Boden aber zu sauer, löst sich Harnstoff, in Verbindung mit Wasser, zu Ammoniak und Kohlenstoffdioxid.

  Harnstoff kann im Labor in Form von hygroskopischen (wasseranziehenden), farblosen, nadelförmigen Kristallen synthetisiert werden. Diese Substanz wird auch in der Kosmetik (z.B für Feuchtigkeitscremes) verwendet. Es wird dort als Urea bezeichnet.

  Harnstoff ist eine neutrale Verbindung, was gerade in der Kosmetik von Vorteil ist, da so der pH-Wert der Haut nicht maßgeblich verändert wird.

• Erkläre, wie Harnstoff mit Kupfersulfat nachgewiesen werden kann.

  Tipps

  Erzeugt $NaOH$ ein saures oder basisches Milieu?

  Lösung

  Der Nachweis von Harnstoff kann zum Beispiel angewendet werden, um die Reinheit von Kinderspielplätzen oder Schwimmbadwasser zu überprüfen.

  Im basischen Milieu wird vom Stickstoffatom im Biuret ein Wasserstoffproton abgespalten. Biuret erhält dadurch eine negative Ladung und bildet zusammen mit dem Kupferion einen Chelatkomplex. Biuret ist hier der Chelat-Ligand, der das Metallion wie Krebsscheren umschließt. Die Harnstoffschmelze hat dabei mehrere Verbindungspunkte zum Kupferion und baut damit einen sehr stabilen Komplex auf.

  Der Biuretnachweis wird auch verwendet, um lösliche Proteine nachzuweisen. Bei löslichen Proteinen bildet sich bei diesem Versuch allerdings meist ein hellblauer Komplex.