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Chemie
Organische Verbindungen – Eigenschaften und Reaktionen
Essigsäure und weitere Carbonsäuren
Kohlensäure und Harnstoff

Kohlensäure und Harnstoff

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Die Autor/-innen

André Otto

Kohlensäure und Harnstoff

lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Kohlensäure und Harnstoff

In diesem Video geht es um die beiden strukturell miteinander verwandten Verbindungen Kohlensäure und Harnstoff. Zuerst wird die Kohlensäure mit Carbonsäuren verglichen und die Verbindung mit Phosgen und Harnstoff aufgezeigt. Im Anschluss wird auf einige wichtige Beispiele von Harnstoff-Derivaten und auf die Aminosäure Arginin im Harnstoffzyklus eingegangen.

Transkript Kohlensäure und Harnstoff

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Kohlensäure und Harnstoff. Um dieses Video gut verstehen zu können, solltet ihr die wichtigsten anorganischen Säuren kennen. Wie H2CO3 Kohlensäure, H3PO4 Phosphorsäure oder H2SO4 Schwefelsäure. Man nennt diese Säuren auch Mineralsäuren. Ihr solltet wissen, was ein Amin, eine Carbonsäure oder ein Lactam ist. Außerdem solltet ihr mit dem Begriff der Aminosäure vertraut sein. Gliederung des Videos: 1. Kohlensäure und Carbonsäuren 2. Phosgen und Harnstoff 3. Harnsäure und Barbiturate 4. Guanidin 5. Arginin im Harnstoffzyklus 6. Ammoniak als Zellgift 7. Zusammenfassung 1. Kohlensäure und Carbonsäuren An die Kohlensäure könnt ihr euch bestimmt noch durch die Videos über die anorganische Chemie erinnern. Zeichnet man die Molekularstruktur einer Carbonsäure daneben, so scheint eine gute Übereinstimmung in den Strukturen vorzuherrschen. Es gibt jedoch Unterschiede und Gemeinsamkeiten zwischen diesen beiden Verbindungen. Betrachtet man die Säurestärke, so stellt man fest, dass Kohlensäure bedeutend schwächer ist als die Carbonsäuren. Kohlensäure ist instabil und lässt sich nicht isolieren. Die meisten Carbonsäuren hingegen sind recht stabil. Die wichtigste Übereinstimmung zwischen Kohlensäure und Carbonsäuren besteht darin, dass ihre Derivate stabil sind. 2. Phosgen und Harnstoff Das ist die molekulare Formel des Phosgens. Es handelt sich hier um ein Kohlensäuredichlorid. Es ist ein Säurechlorid, und zwar ein extrem giftiges. Die gasförmige Verbindung kann durch Wasser leicht hydrolisiert werden. Dabei entsteht die instabile Kohlensäure und außerdem wird Chlorwasserstoff frei. Die Reaktion mit überschüssigem Wasser gibt Hydronium-Ionen frei, was einen pH-Wert von niedriger als 7 zur Folge hat. Beim Einatmen des gasförmigen Phosgens, kommt es daher zu fatalen Folgen. Reagiert Phosgen hingegen mit Ammoniak, so entsteht Harnstoff. Außerdem bildet sich Chlorwasserstoff. Harnstoff kann man als Kohlensäurediamid auffassen. Harnstoff ist wasserlöslich, farblos und neutral. Hydrolyse läuft ab in Anwesenheit starker Säuren, Basen oder des Enzyms Urease. Der menschliche Organismus scheidet im Mittel 20 bis 50 g Harnstoff aus. 3. Harnsäure und Barbiturate Die Harnstoffgrundstruktur findet man in verschiedenen organischen Molekülen wieder. So zum Beispiel in der Harnsäure. Das Harnstoffelement habe ich mit roter Farbe gekennzeichnet. Das Molekül entspricht der Lactamform der Harnsäure. Nach der Wanderung von 3 Wasserstoffteilchen entsteht die Lactimform. Beide Formen stehen miteinander im chemischen Gleichgewicht. Harnsäure ist das Soffwechselendprodukt von Vögeln und Reptilien. Eine andere Klasse chemischer Verbindungen hat diese molekulare Struktur. Es handelt sich dabei um Barbiturate (Schlafmittel, auch Narkotika genannt). Der dunkel gekennzeichnete Teil des Moleküls lässt seinen Ursprung in Malonsäure und seinen Derivaten erkennen. 4. Guanidin Selbst diese ziemlich exotische Verbindungen, das Guanidin, hat ihren Ursprung im Harnstoff. Protonierung des Moleküls ergibt ein Kation. Dieses Kation bildet durch Verschiebung der positiven Ladung und der Doppelbindung im Ganzen 4 mesomere Grenzstrukturen heraus. Es kommt zu der bekannten Mesomeriestabilisierung, die zur Folge hat, dass es sich beim Guanidin um eine starke Base handelt. 5. Arginin im Harnstoff In dieser Alpha-Aminosäure findet man den Guanidylrest des Guanidins. Die Aminosäure wird als Arginin bezeichnet. Durch Hydrolyse in Anwesenheit von Arginase, wird Harnstoff freigesetzt. Außerdem entsteht die Aminosäure Ornithin. Hierbei handelt sich um den letzten Schritt im Harnstoffzyklus. Bei der Reaktion handelt es sich um eine gute Bekannte. Sie beginnt mit dem Nukleophilen Angriff des Wassermoleküls. Wir haben in Abschnitt 5 gelernt, dass sich aus Arginin in Anwesenheit von Arginase durch Wasser, Harnstoff bildet. 6. Ammoniak als Zellgift In diesem Abschnitt 6 werden wir kurz über Ammoniak als Zellgift sprechen. Bei Aufnahme von eiweißhaltiger Nahrung bildet der Organismus Ammoniak. Dieser muss ausgeschieden werden. Ein vernünftiger Weg ist dafür die Überführung in Arginin und dann die Hydrolyse zu Harnstoff. Energetisch ist dieser Weg nicht der Günstigste, aber der Zellschutz wird gewährleistet. Ein Ausscheiden des Ammoniaks über das Blut würde zu schweren Stoffwechselstörungen führen. Da nützt es auch nichts, dass dieser Vorgang energetisch günstiger ist, als die Methode über Arginin. Ammoniak würde die Zellen angreifen. Es käme zu Hyperammonämie und zum Leberkoma. 7. Zusammenfassung Kohlensäure und Carbonsäuren haben die Gemeinsamkeit, dass beide Verbindungen stabile Derivate bilden. Eine wichtige reaktive Verbindung der Kohlensäure ist das Phosgen. Das Kohlensäuredichlorid. Es ist stark giftig. Mit Ammoniak reagiert Phosgen zu Harnstoff. Dieser ist farblos, wasserlöslich und neutral. Das Strukturelement des Harnstoffs findet man in verschiedenen organischen Verbindungen wieder. So in der Harnsäure, deren Lactamform ich hier aufzeichne. Auch in Barbituraten findet man die Harnstoffstruktur wieder. Selbst die starke Base Guanidin hat eine Harnstoffgrundstruktur. Die Reaktion des Arginins in Anwesenheit des Enzyms Arginase führt zur Bildung des Harnstoffs. Das ist der letzte Schritt des Harnstoffzyklus. Dieser Weg des Abbaus von Ammoniak aus eiweißhaltiger Nahrung, führt zur Verhinderung von Hyperammonämie des Blutes und zur Verhinderung des Leberkomas. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute und auf Wiedersehen.

2 Kommentare

2 Kommentare

Es geht nicht um das Guanidin - Molekül. Es geht um das KATION, dass sich nach Aufnahme eines Protons durch das Guanidin - Molekül bildet.
Das Prinzip kennen wir schon: Je mehr mesomere Grenzstrukturen, um so stabiler das Teilchen. Das heißt, das Kation "fühlt sich wohl", es ist stabiler als zum Beispiel das Kation NH4+ (vom Ammoniak NH3). Daher ist Guanidin eine stärkere Base als Ammoniak NH3.
Alles Gute

Von André Otto, vor mehr als 7 Jahren
Hallo Herr Otto. Wieso hat ab 4:40min die Mesomeriestabilisierung des Guanidins zur Folge, dass es sich beim Guanidin um eine starke Base handelt? Also wie hängen Mesomeriestabilisierung und starke Base miteinander zusammen?

Von Skyliner88, vor mehr als 7 Jahren

Kohlensäure und Harnstoff Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Kohlensäure und Harnstoff kannst du es wiederholen und üben.

Benenne die folgenden Moleküle.
Tipps

Harnsäure enthält das Harnstoffmolekül.

Lösung
Harnstoff ist ein Derivat der Kohlensäure. Seine Struktur ist also von der der Kohlensäure abgeleitet. Die beiden $OH$-Gruppen der Kohlensäure sind formal gegen $NH_2$- Gruppen im Harnstoff getauscht. Die Grundstruktur des Harnstoffs lässt sich auch in der Harnsäure und in der Base Guanidin wiederfinden.
Phosgen ist auch ein Derivat der Kohlensäure und kann formal als Säurechlorid betrachtet werden.
Die abgebildeten Strukturen werden hier mit ihren Trivialnamen benannt. Die einzelnen Verbindungen können aber auch mehrere Namen haben. Harnstoff ist auch bekannt unter:
- Kohlensäurediamid
- Carbamid
- Urea
- Carbonyldiamid
- Diaminomethanal
- Keratolytikum
Harnstoff wird in der Kosmetik in Cremen, in der Pharmazie in Medikamenten, aber auch als Stickstoffdünger auf den Feldern verwendet.
Vergleiche die Eigenschaften der Kohlensäure mit den Eigenschaften der Carbonsäuren.

Tipps

Je niedriger der pks-Wert, desto stärker ist die Säure.

Lösung

Kohlensäure ist eine anorganische Säure mit der Formel $H_2CO_3$. Kohlensäure entsteht durch die Reaktion von Kohlenstoffdioxid $(CO_2)$ mit Wasser. Kohlensäure ist allerdings keine stabile Verbindung und zerfällt schnell wieder in die beiden Moleküle Wasser und Kohlenstoffdioxid.
$H_2CO_3 \rightarrow H_2O + CO_2$
Carbonsäuren sind wesentlich stabiler und liegen auch in isolierter Form vor.
Die Derivate der Kohlensäure sind allerdings, genau wie die Derivate der Kohlensäure, sehr stabil.
Kohlensäure und Carbonsäuren unterscheiden sich auch in Hinsicht auf ihre Säurestärke. Der pks-Wert der Kohlensäure ist größer als die pks-Werte der Carbonsäuren. Das Gleichgewicht bei der Kohlensäure liegt also stärker auf Seiten der undissoziierten Ionen als bei Carbonsäuren.
Entscheide, welche Verbindungen auch Derivate von Kohlensäure sind.

Tipps

Derivate sind sich in ihrer Molekülstruktur sehr ähnlich.

Phosgen ist auch ein Derivat von Kohlensäure, genauso wie Harnstoff.

Lösung

Der Begriff Derivat kommt von dem lateinischen Wort derivare (ableiten). Derivate sind also Ableitungen von einer Verbindung (Stammverbindung).
Derivate kannst du daran erkennen, dass sie eine ähnliche Struktur besitzen wie die Molekülstruktur, von der sie abgeleitet sind. Der Unterschied zur ursprünglichen Struktur ist, dass funktionelle Gruppen oder Wasserstoffatome durch andere Atome oder funktionelle Gruppen ersetzt wurden.
Beispiel:
Bei Diethylcarbonat befinden sich die $CH_3CH_2-$ Gruppe an den Stellen, an denen sich bei der Kohlensäure die Wasserstoffatome befinden. Es ist damit ein Derivat der Kohlensäure.
Methanol ist dagegen kein Derivat der Kohlensäure, da die typische Grundstruktur der Kohlensäure sich nicht erkennen lässt. Die Derivate von Kohlensäure besitzen als Grundstruktur ein Kohlenstoffatom, das einmal doppelgebunden an einem Sauerstoffatom ist und zusätzlich je eine weitere Bindung zu einem Sauerstoffatom ausbildet.
Eigenschaften:
Derivate unterscheiden sich in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften oft stark von den Stammverbindungen.
Beispiel:
Kohlensäure ist eine Säure (pks 6,5) und sehr instabil. Kohlensäure ist geruchlos und gut wasserlöslich.
Diethylcarbonat hingegen ist eine farblose Flüssigkeit mit ätherischem Geruch. Diese Stoffverbindung gehört zu den Estern. Diethylcarbonat ist sehr stabil, es zerfällt erst ab etwa 270°C langsam zu Kohlenstoffdioxid, Ethanol und Ethen. Dieser Ester ist im Wasser unlöslich.
Bestimme die Säurestärke folgender Verbindungen.
Tipps
pKs-Werte der Verbindungen:
- Harnsäure: 5,4
- Kohlensäure: 6,35
- Essigsäure: 4,76
- Guanidin: 12,1
Lösung
Die Säurestärke von Verbindungen wird in pKs-Werten angegeben. Je höher dieser Wert ist, desto schwächer ist die Säure.
Einteilung:
- pKs-Wert kleiner als 3,7: starke Säure
- pKs-Wert bis 7,2: mittelstarke Säure
- pKs-Wert ab 9,2: schwache Säure, starke Base
Die Säurestärke kennzeichnet die Fähigkeit einer Verbindung Protonen ($H^+$) abzugeben.
Essigsäure erhält ihre Säurestärke durch den -I-Effekt der $C=O$-Gruppe und die hohe Differenz der EN-Werte in der $OH$-Gruppe. Dadurch ist Essigsäure ein guter Protonendonator.
Harnsäure ist wegen ihrer tautomeren Form saurer als Essigsäure. Die Harnsäure kann in Lactam- und Lactimform vorkommen. In der Lactimform sind drei $OH-$Gruppen, an denen leicht Protonen abgespalten werden.
Guanidin ist durch Mesomerie sehr stabil. Hier werden durch die Mesomeriestabilisierung keine Protonen abgespalten.
Benenne die Eigenschaften von Harnstoff.

Tipps

Getrockneter Harnstoff bildet weiße nadelförmige Kristalle aus.

Lösung

Verwendung von Harnstoff
Da Harnstoff einen hohen Stickstoffanteil besitzt, wird es oft als Stickstoffdünger eingesetzt. Es löst sich gut im Wasser und kann so gut von den Pflanzen aufgenommen werden. Ist der Boden aber zu sauer, löst sich Harnstoff, in Verbindung mit Wasser, zu Ammoniak und Kohlenstoffdioxid.
Harnstoff kann im Labor in Form von hygroskopischen (wasseranziehenden), farblosen, nadelförmigen Kristallen synthetisiert werden. Diese Substanz wird auch in der Kosmetik (z.B für Feuchtigkeitscremes) verwendet. Es wird dort als Urea bezeichnet.
Harnstoff ist eine neutrale Verbindung, was gerade in der Kosmetik von Vorteil ist, da so der pH-Wert der Haut nicht maßgeblich verändert wird.
Erkläre, wie Harnstoff mit Kupfersulfat nachgewiesen werden kann.

Tipps

Erzeugt $NaOH$ ein saures oder basisches Milieu?

Lösung

Der Nachweis von Harnstoff kann zum Beispiel angewendet werden, um die Reinheit von Kinderspielplätzen oder Schwimmbadwasser zu überprüfen.
Im basischen Milieu wird vom Stickstoffatom im Biuret ein Wasserstoffproton abgespalten. Biuret erhält dadurch eine negative Ladung und bildet zusammen mit dem Kupferion einen Chelatkomplex. Biuret ist hier der Chelat-Ligand, der das Metallion wie Krebsscheren umschließt. Die Harnstoffschmelze hat dabei mehrere Verbindungspunkte zum Kupferion und baut damit einen sehr stabilen Komplex auf.
Der Biuretnachweis wird auch verwendet, um lösliche Proteine nachzuweisen. Bei löslichen Proteinen bildet sich bei diesem Versuch allerdings meist ein hellblauer Komplex.

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