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Aldehyde

Aldehyde sind eine Klasse organischer Verbindungen mit der Carbonylgruppe als funktionelle Gruppe. Sie entstehen bei der Oxidation primärer Alkohole und sind sehr reaktionsfähig. Interessiert? Erfahre mehr über ihre Eigenschaften und Reaktionen im folgenden Text!

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Lerntext zum Thema Aldehyde

Aldehyde

Aldehyde bilden eine eigene Klasse innerhalb der organischen Verbindungen. Gemeinsam mit den Ketonen besitzen sie die Carbonylgruppe als funktionelle Gruppe. Aldehyde sind oftmals Bestandteil von Aromastoffen und bilden eine sehr reaktionsfähige Gruppe. Ihre einfachsten Vertreter sind die Alkanale.

Aldehyde – funktionelle Gruppe und Eigenschaften

Aldehyde entstehen bei der Oxidation primärer Alkohole. Primäre Alkohole tragen die funktionelle Hydroxylgruppe endständig.

Die funktionelle Gruppe der Aldehyde, also die Aldehydgruppe, setzt sich aus einer Carbonylgruppe, einem Wasserstoffatom und einem Alkylrest zusammen.

Aldehydegruppe

Die Aldehydgruppe $\left(\ce{R-CHO}\right)$ weist eine Polarisierung auf. Da der Sauerstoff eine größere Elektronegativität besitzt als der Kohlenstoff, werden die Elektronen der Doppelbindung zum Sauerstoff gezogen. Daraus resultieren eine negative Teilladung am Sauerstoffatom und eine positive Teilladung am Kohlenstoffatom. Die unterschiedlichen Teilladungen führen zu zwischenmolekularen Wechselwirkungen bei den Aldehydmolekülen. Dies hat eine stärkere Anziehungskraft zwischen den Molekülen im Vergleich zu Alkanen zur Folge. Deshalb liegen die Siedepunkte kurzkettiger, unverzweigter Aldehyde deutlich über denen der Alkane vergleichbarer Größe. Allerdings sind die Siedepunkte der Aldehyde um einiges geringer als bei den Alkoholen.

Die homologe Reihe und Nomenklatur der Aldehyde

Die Aldehyde bilden eine homologe Reihe, abgeleitet von den Alkanen mit der allgemeinen Summenformel $\left(\ce{C_nH_{2n}O}\right)$. Die Benennung der Aldehyde erfolgt, indem der Bezeichnung des Alkans die Endung -al angefügt wird. Für häufig verwendete Aldehyde sind auch Trivialnamen möglich. Das einfachste Alkan leitet sich vom Methan ab und trägt die Bezeichnung Methanal (Formaldehyd). Das nächste Aldehyd in der Reihe trägt die Bezeichnung Ethanal (Acetaldehyd) etc. Die ersten zehn Verbindungen in der homologen Reihe der Aldehyde sind in dieser Tabelle zu finden.

Bezeichnung Summenformel
Methanal $\ce{CH2O}$
Ethanal $\ce{C2H4O}$
Propanal $\ce{C3H6O}$
Butanal $\ce{C4H8O}$
Pentanal $\ce{C5H10O}$
Hexanal $\ce{C6H12O}$
Heptanal $\ce{C7H14O}$
Octanal $\ce{C8H16O}$
Nonanal $\ce{C9H18O}$
Decanal $\ce{C10H20O}$

Neben diesen unverzweigten Aldehyden gibt es eine Vielzahl weiterer Verbindungen dieser Klasse, beispielsweise verzweigte Aldehyde oder aromatische Aldehyde. Bei der Namensgebung für diese Aldehyde ist die Vorgehensweise wie folgt: Die Nummerierung der Kohlenstoffatome beginnt immer mit dem Kohlenstoff, das die funktionelle Gruppe bildet. Sind im Aldehyd weitere Gruppen gebunden, wird die Nummer des Kohlenstoffatoms, das diese Gruppe trägt, in der Benennung angegeben. Zum Beispiel ist in der Verbindung 3-Methylbutanal am dritten C-Atom eine Methylgruppe statt eines H-Atoms zu finden. Tauchen im Alkylrest Doppelbindungen auf, handelt es sich um alpha-, beta-ungesättigte Carbonylverbindungen. In der folgenden Tabelle sind einige Aldehyde aufgelistet, die im Alltag vorkommen oder eine wichtige Anwendung haben:

Verbindung Anwendung bzw. Vorkommen
Formalin (Lösung von Formaldehyd) Fixierung von Geweben
Crotonaldehyd Ausgangsstoff von Medikamenten
Benzaldehyd Weißwein
Vanillin Vanille
Zimtaldehyd Zimtöl

Reaktionen der Aldehyde

Aufgrund der polarisierten Aldehydgruppe gehen Aldehyde hauptsächlich nucleophile Additionen ein. Dabei werden in mehreren Reaktionsschritten nucleophile Moleküle, die über freie Elektronenpaare verfügen, an das positivierte Kohlenstoffatom angelagert.

Reaktionspartner einer nucleophilen Addition von Aldehyden können z. B. Alkohole oder Wasser sein. Die Additionsreaktion benötigt einen Katalysator, dabei handelt es sich meist um Oxonium- oder Hydroxidionen. Findet eine nucleophile Addition an Aldehyden mit einem Alkohol statt, entsteht ein Halbacetal. An dieses Halbacetal kann ein weiteres Alkoholmolekül addiert werden, was die Bildung eines Acetals zur Folge hat:

Acetal

Der genaue Mechanismus dieser Reaktion wird im Video Halbacetalbildung und Acetalbildung detailliert erläutert. Eine weitere wichtige nucleophile Addition gehen Aldehyde mit sogenannten Grignard-Verbindungen $\ce{R-Mg-X}$ (R=Alkyl oder Aryl; X=Halogen) ein. Als Endprodukt der Addition einer Grignard-Verbindung an ein Aldehyd entstehen Alkohole. Alkohole werden auch bei der Hydratisierung von Aldehyden gebildet, also bei der Addition von Wasser. Dabei entstehen zweiwertige Alkohole mit zwei Hydroxylgruppen:

Diolbildung

Ein Aldehyd kann auch eine Additionsreaktion mit sich selbst eingehen, in diesem Fall ist von einer Aldoladdition die Rede:

Aldoladdition

Einen Überblick über wichtige Reaktionen der Aldehyde bietet das Video Aldehyde – Reaktionen.

Nachweis von Aldehyden

Für den Nachweis von Aldehyden stehen zwei Methoden zur Verfügung:

  • Tollensche Probe oder Silberspiegelprobe: Zu einer Silbersalzlösung wird verdünntes Ammoniak zugegeben, dabei bildet sich ein Silberdiamminkomplex. In Anwesenheit eines Aldehyds werden die Silberionen aus der Verbindung zu elementarem Silber reduziert, das als metallischer Niederschlag an der Reagenzglaswand sichtbar wird. Dieser Niederschlag wird als Spiegel bezeichnet.

  • Fehling-Lösung: Die Fehling-Lösung ist eine Mischung aus Kupfersulfat und Kalium-Natrium-Tartrat. Wird zu dieser Mischung ein Aldehyd gegeben, entsteht ein rotbrauner Niederschlag.

Ausführlich werden diese beiden Nachweisreaktionen im Video Fehling-Probe und Tollens-Probe erläutert.

Aldehyde – Zusammenfassung

  • Aldehyde bzw. Alkanale sind eine Klasse organischer Verbindungen, die die Carbonylgruppe als funktionelle Gruppe besitzen.
  • Aldehyde entstehen bei der Oxidation primärer Alkohole.
  • Aldehyde gehen eine Vielzahl nucleophiler Additionen ein.
  • Der Nachweis von Aldehyden erfolgt über die Silberspiegelprobe oder mithilfe der Fehling-Reagenz.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Aldehyde

Was sind Aldehyde?
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet die Aldehyde?
Was ist eine nucleophile Addition?
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Aldehyde Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Lerntext Aldehyde kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die homologe Reihe der Aldehyde.

    Tipps

    Butylaldehyd enthält die Anzahl der Kohlenstoffatome im Namen.

    Formaldehyd

    Acetaldehyd leitet sich vom Ethan ab.

    Lösung

    Die homologe Reihe der Aldehyde gleicht der der Alkane. Allerdings haben viele Aldehyde Trivialnamen, welche man gängigerweise eher als die systematischen Namen benutzt:

    1. Formaldehyd (Methanal)
    2. Acetaldehyd (Ethanal)
    3. Propionaldehyd (Propanal)
    4. Butylaldehyd (Butanal)
    Die systematischen Namen gleichen der Alkanreihe bis auf die Endung -al, was anzeigt, dass es um sogenannte Alkanale mit der funktionellen Gruppe -CHO geht. Sie sind Derivate der Alkane.

  • Beschreibe die Eigenschaften des Formaldehyds.

    Tipps

    Formalin ist 35-37% Formaldehyd, welches in ${ H }_{ 2 }O$ gelöst wurde.

    Formaldehyd liegt bei Zimmertemperatur noch gasförmig vor. Außerdem ist es ein Gas, wenn es draußen schneit und friert.

    Mit diesem Gefahrstoffsymbol müsste Formaldehyd gekennzeichnet werden.

    Lösung

    Formaldehyd ist einer der relevantesten Stoffe in der organischen Chemie, da er ein Grundprodukt für viele weitere Synthesen in verschiedenen Sparten (z.B. Kosmetik) darstellt. Formaldehyd wird mit systematischem Namen als Methanal bezeichnet. Es ist sehr giftig und wirkt ab einer gewissen Konzentration sogar karzinogen. Da es zur Synthese von synthetischer Kleidung benutzt wird, gibt es hier einen Grenzwert. Weiterhin liegt der Kochpunkt bei -21°C, sodass es bei Raumtemperatur und noch weiter darunter nur als Gas vorliegt. Eine weitere wichtige Formaldehyd-Substanz ist das sogenannte Formalin, eine 35-37%ige Mischung aus Wasser und Formaldehyd. Diese wird zur Fixierung von Gewebe eingesetzt und hat daher wirtschaftliche Bedeutung.

  • Beschreibe die Oxidierbarkeit von Aldehyden und Ketonen.

    Tipps

    Die Fehlingsche-Probe basiert auf der Oxidierbarkeit eines Stoffes. Dieser Stoff dient als Reduktionsmittel. Hierbei wird das Kupfer entweder zu Kupfer(I)oxid oder sogar zu elementarem Kupfer reduziert.

    Aldehyde sind Reduktionsmittel.

    Die Fehlingsche Lösung hat eine tiefblaue Farbe, da sich ein Kupferkomplex bildet.

    Lösung

    Die Fehlingsche-Probe ist eine wichtige Nachweisprobe für Reduktionsmittel in der organischen Chemie. Mit ihr kann man Aldehyde und Zucker nachweisen.

    Die Reaktion beruht auf der Oxidationsstärke des Kupfer(II)-Ions. Man gibt Fehlinglösung I (verd. Kupfersulfat) und Fehlinglösung II (Kaliumnatriumtartrat) zusammen und erhält eine tiefblaue Lösung. Diese entsteht durch die Komplexbildung und durch das Kupfer (II)-Ion. Dieses kann nun in einer Redoxreaktion mit Reduktionsmitteln reagieren und bildet einen roten Feststoff:

    Oxidation:

    $R-CHO + 2~{ OH }^{ - } \rightarrow R-COOH + { H }_{ 2 }O + { 2~e }^{ - }$

    Reduktion:

    $2~{ Cu }^{ 2+ } + { 2~OH }^{ - } +{ 2~e }^{ - } \rightarrow { Cu }_{ 2 }O(s,~rot) + { H }_{ 2 }O$

    Bei Ketonen funktioniert die Fehlingsche-Probe jedoch nicht, da die Oxidationsstärke des Kupfer(II)-Ions nicht ausreicht, um die Bindung zu beeinflussen. Ketone werden also nicht auf diese Weise oxidiert. So stellt die Probe eine gute Möglichkeit dar, zwischen Ketonen und Aldehyden zu unterscheiden.

  • Vergleiche die Siedepunkte der organischen Stoffklassen.

    Tipps

    Sieden bedeutet, dass die Moleküle aus dem Molekülverband gerissen werden. Überlege, welche Kräfte dies verhindern und welche Stoffklassen die stärksten dieser Kräfte ausbilden.

    Alkanale haben im Gegensatz zu allen anderen Molekülen nur Van-der-Waals Kräfte zwischen den Molekülen.

    Je polarer ein Stoff ist, desto größer sind die intramolekularen Kräfte zwischen den Molekülen.

    Stoffe mit einem aciden Wasserstoffatom können ebenfalls Wasserstoffbrückenbindungen zusätzlich ausbilden.

    Lösung

    Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der einzelnen Stoffklassen unterscheiden sich sehr stark. Es bietet sich ein Vergleich der unterschiedlichen Siedetemperaturen an, um dies zu akzentuieren:

    Zuerst sieden die Alkane. Hier sind nur schwache intramolekulare Kräfte vorhanden, die mit steigender Kettenlänge steigen. Dennoch sind die Van-der-Waals Bindungskräfte wesentlich schwächer als die permanenten polaren Wechselwirkungen der anderen Stoffklassen.

    Ketone und Aldehyde kann man beide zusammenfassen. Beide haben ein polares Sauerstoffatom an der Carbonylgruppe, welches die Siedetemperatur im Gegensatz zu den anderen Gruppen erhöht. Aldehyde sieden später als Ketone, da die zusätzliche -OH-Gruppe die polaren Wechselwirkungen noch verstärkt.

    Alkohole und Carbonsäuren sieden am höchsten Siedepunkt aller genannten Klassen. Hierbei gilt die Regel, dass die polaren Bindungen zusätzlich durch Wasserstoffbrückenbindungen am aciden Wasserstoffatom verstärkt werden. Durch die Mesomeriestabilisierung der Carboxygruppe bei Carbonsäuren ist deren Siedepunkt noch höher als bei Aldehyden/Alkoholen.

  • Benenne die besonderen organischen Moleküle.

    Tipps

    Der systematische Name für Crotonaldehyd lautet Buten-2-al.

    Aceton kann man als Dimethylketon beschreiben.

    Salicylaldehyd leitet sich von der oben abgebildeten Salicylsäure ab.

    Lösung

    Es gibt zahlreiche wichtige Aldehyde in der organischen Chemie und darüber hinaus in der Verarbeitung.

    Crotonaldehyd (Buten-2-al) ist ein Abfallprodukt des Körpers nach übermäßigem Alkoholgenuss.

    Benzaldehyd hat einen bittermandelähnlichen Geruch und ist der einfachste aromatische Aldehyd. Benzaldehyd ist eine wichtige Grundchemikalie. Er kann beispielsweise zu Benzoesäure oxidiert werden.

    Das Aceton (Propanon) ist eine der wichtigsten Grundchemikalien. Es ist, ähnlich wie Wasser, ein polares Lösungsmittel und wird oft als Lösungsmittel benutzt. So lassen sich mit Aceton beispielsweise Permanentmarkerspuren beseitigen.

    Zuletzt stellt der Salicylaldehd (2-Hydroxybenzolaldehyd) einen wichtigen, auch bei Pflanzen vorkommenden, Duftstoff dar. Er ist ebenfalls ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Arzneimittelsynthese und der Farbstoffchemie.

  • Benenne die Ketone mit ihrem systematischen Namen.

    Tipps

    Die Nomenklatur der Ketone ist ähnlich wie die der Aldehyde/Alkane.

    Das Acetophenon besteht aus verschiedenen Bestandteilen: -Acet(yl)-gruppe; -Phen(yl)-Gruppe und -on(KetON).

    Lösung

    Die Nomenklatur der Ketone ist ähnlich wie die der Alkane oder Aldehyde. Die charakteristische Endung für Ketone lautet -on.

    Eines der abgebildeten Moleküle, das Aceton, ist eines der wichtigsten organischen Moleküle. Es ist ein häufig benutztes polares Lösungsmittel sowie ein Edukt, welches zur Synthese einiger anderer Produkte genutzt wird.

    Das Acetophenon lautet mit Trivialnamen Hypnon, da es oft als Hypnotikum eingesetzt wird. Es ist ein aromatisches Keton, ebenso wie das Benzophenon, welches oft zur Trocknung organischer Produkte eingesetzt wird.

    Das 3-Hydroxy-butan-2-on, oder auch 1-Acetylethanol, wird auch Acetoin genannt, um auf seine enge strukturelle Verwandtschaft mit dem Aceton hinzuweisen. Es wird häufig von Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet.

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