Chemie
Organische Verbindungen – Eigenschaften und Reaktionen
Aldehyde und Ketone
Ketone – Reaktionen

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Die Autor*innen

André Otto

Ketone – Reaktionen

lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Ketone – Reaktionen

In diesem Video werden euch die wichtigsten Reaktionen der Stoffklasse der Ketone vorgestellt. Es werden ganze 8 Reaktionen erläutert. Dabei wird jeweils an einem Beispiel die Reaktion gezeigt und es werden farbig die Atome markiert die mit einander reagieren. Du lernst ebenfalls welche Produkte dabei entstehen. Die vorgestellten Reaktionen sind die Oxidation, die Reduktion, die Grignard-Reaktion, die Reaktion zu Cyanhydrinen, die Addition von Bisulfit, die Reaktion mit Ammoniakderivaten und mit Alkoholen, sowie die Halogenisierung.

Transkript Ketone – Reaktionen

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Ketone, ihre Reaktionen. Ketone sind chemische Verbindungen, die die Ketogruppe C, Doppelbindung O, alleinstehend zwischen zwei organischen Resten haben. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die dortige Kursphase und den Grundkurs. Zur Gliederung des Videos: 1. Oxidation 2. Reduktion 3. Grignard-Reaktion 4. Reaktion zu Cyanhydrinen 5. Addition von Bisulfit 6. Reaktion mit Ammoniakderivaten 7. Reaktion mit Alkoholen und schließlich 8. und letztens die Halogenisierung

Die Oxidation von Ketonen. Ketone lassen sich mit Natriumhydroxid und Halogen wie Brom zu Carbonsäure oxidieren. Wir erhalten aus dem Keton eine Alkansäure. Als Nebenprodukt bildet sich CHBr3 Bromoform. Daher nennt man diese Oxidation auch Haloformreaktion.
Reduktion von Ketonen. Aus der Vielzahl möglicher Reduktionen habe ich a) die Reduktion zu Alkoholen ausgewählt. Ketone lassen sich mit gasförmigem Wasserstoff in Anwesenheit geeigneter Katalysatoren wie Nickel, Paladium oder Platin zu den entsprechenden Alkoholen reduzieren. Z.B. erhält man aus Propan-2-on Propan-2-ol. Eine weitere Reduktion führt b) zu Kohlenwasserstoffen. Ein klassisches Verfahren ist die Umsetzung des Ketons mit Zinkamalgam. Zink gelöst in Quecksilber. Die 2. Stufe der Reaktion ist die Einwirkung von konzentrierter Salzsäure HCl auf das Reaktionsgemisch. Es bildet sich das entsprechende Alkan. In unserem Beispielfall erhalten wir aus Propan-2-on Propan.
Die Grignard-Reaktion. Ein Keton reagiert mit einem Grignard-Reagent, hier blau gekennzeichnet. Beim Grignard-Reagent wird ein Magnesiumatom zwischen das Bromatom und den Alkylrest eingeschoben. Der Ethylrest C2H5 geht an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe. Die Gruppe MgBr geht an das Sauerstoffatom der funktionellen Gruppe. Die gebildete Verbindung ist wasserempfindlich. Bei Einwirkung von Wasser bildet sich ein Alkohol.
Reaktion zu Cyanhydrin. Ein Cyanhydrin bildet sich z.B., wenn man Aceton mit Blausäure reagieren lässt. Das Wasserstoffion der Blausäure geht an das Sauerstoffatom der funktionellen Gruppe. Das Cyanidion geht an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe. Es entsteht ein Cyanhydrin.
Addition von Bisulfit. Ketone reagieren mit Bisulfit, wie z.B. Natriumbisulfit. Man kann dazu auch sagen Natriumhydrogensulfit. Das Ion SO3Na geht an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe. Das Wasserstoffion des Natriumhydrogensulfitions geht an das Sauerstoffatom der funktionellen Gruppe. Das entstandene Reaktionsprodukt hat keinen speziellen Namen. Es wird gewöhnlich als Addukt bezeichnet.
Reaktion mit Ammoniakderivaten. Ich habe zwei wichtige Reaktionen ausgewählt. a) Ein Keton reagiert z.B. mit Hydrazin. Es entsteht ein sogenanntes Hydrazon. Außerdem entsteht Wasser. Im Beispiel b) reagiert das Keton mit einem Ammoniakderivat, das man Hydroxylamin nennt. Es entsteht ein sogenanntes Oxim und Wasser wird frei.
Reaktion mit Alkoholen. Ketone reagieren mit Alkoholen, wie z.B. Aceton mit Ethanol. Die Reaktion läuft in Anwesenheit saurer Katalysatoren ab. Sie ist eine Gleichgewichtsreaktion. Das Reaktionsprodukt könnte man als Di-Ether bezeichnen. Außerdem entsteht Wasser. Der korrekte Name des Reaktionsprodukts ist Acetal.

Und schließlich 8. die Halogenisierung. Als Beispielreaktion habe ich die Umsetzung von Acetonpropan-2-on mit Brom ausgewählt. Die Reaktion ist eine Substitution. Ein Wasserstoffatom wird gegen ein Bromatom ausgetauscht. Außerdem entsteht Bromwasserstoff. Das Reaktionsprodukt kann man als Bromaceton bezeichnen.

Ich bedanke mich für die Aufmerksamkeit! Alles Gute! Auf Wiedersehen!

Ketone – Reaktionen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ketone – Reaktionen kannst du es wiederholen und üben.

Formuliere die Reaktion für die Reduktion eines Ketons.

Tipps

Ausgangsstoffe sind Aceton und Wasserstoff.

Reaktionsprodukt ist ein Alkohol.

Lösung

Aceton ist der einfachste Vertreter der Ketone. Mit diesem Stoff sind viel Reaktionen möglich. So wie die Reduktion, die du gerade aufgestellt hast.
Das entstandene Produkt ist Isopropanol, auch Propan-2-ol genannt. Dies ist ein einfacher sekundärer Alkohol. Er ist gut dafür geeignet, Fettrückstände von Oberflächen zu entfernen. Bei Kunststoffen muss man allerdings etwas vorsichtig sein, da Isopropanol auch diese anlösen könnte.
Vervollständige die Reaktionen von Aceton.

Tipps

Blausäure enthält unter anderem Kohlenstoff und Stickstoff.

Die zweite Reaktion ist eine Kondensation. Es entsteht ein Hydrazon.

Lösung

Bei der ersten Reaktion entsteht ein Cyanhydrin in einer Additionsreaktion. Es entsteht hier also aus mehreren Edukten nur ein Produkt. Cyanhydrine sind wichtige Ausgangsstoffe für organische Synthesen. Es werden aus Ihnen z.B. $\alpha$-Hydroxycarbonsäuren wie die Milchsäure (siehe Abbildung) gewonnen.
Hydrazone sind Produkte einer Kondensation von Hydrazin und Aldehyden oder Ketonen. Sie besitzen Bedeutung für die analytische Chemie.
Benenne die organischen Verbindungen.

Tipps

Das einfachste Keton ist Aceton.

Zähle die Kohlenstoffatome der längsten Kette.

Welche funktionelle Gruppe beinhaltet das Molekül?

Lösung

Wie benennt man ein Molekül nach IUPAC?
Zuerst suchst du die funktionellen Gruppen des Moleküls. Dafür musst du ihre Namen und Strukturen kennen. Eine $OH$-Gruppe ist eine Hydroxylgruppe, die funktionelle Gruppe der Alkohole. $COOH$ ist eine Carboxylgruppe. Diese Gruppe tragen alle Carbonsäuren. Die Carbonylgruppe $(CO)$ tragen die Ketone.
Diese Gruppen bestimmen die Endung des Namens, z.B. -on für Ketone und -ol für Alkohole.
Dann musst du die längste Kette des Moleküls finden und die Kohlenstoffatome zählen. Die Anzahl bestimmt das Zahlwort. Eine kleine Übersicht dieser Zahlwörter siehst du im Bild.
Kommen noch Seitenketten dazu oder andere funktionelle Gruppen, müssen diese natürlich auch benannt werden. Wichtig ist hierbei, dass immer die Position mit angegeben wird (Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem es gebunden ist). Die Angabe der Seitenketten erfolgt alphabetisch.
Bestimme die Oxidationszahlen der Kohlenstoffverbindungen.
Tipps

Die Moleküle sind alle elektrisch neutral. Die Summe aller Oxidationszahlen muss also null ergeben.

Bei einer C-H-Bindung teilen sich beide Partner die Elektronen gleichermaßen. H hat hier also die Oxidationszahl null.

Sauerstoff hat in Verbindungen (fast) immer die Oxidationszahl -2. Ein an Sauerstoff gebundenes Wasserstoffatom hat die Oxidationszahl +1.

Lösung
Anhand der Oxidationsstufe kannst du also erkennen, ob eine Oxidation oder eine Reduktion des Ketons stattgefunden hat.
Zur Bestimmung der Oxidationszahlen (OZ) gibt es Regeln. Diese helfen dir, sie richtig zu ermitteln. Dadurch kannst du z.B. auch komplexe Redoxreaktionen richtig aufstellen.
1. Elemente haben immer die OZ $\pm 0$ .
2. Bei Ionen entspricht die OZ der Ladung.
3. Wasserstoff erhält in Verbindungen meist die OZ $+1$.
4. Sauerstoff erhält in Verbindungen meist die OZ $-2$.
5. Halogene erhalten in Verbindungen meist die OZ $-1$.
Sind Moleküle elektrisch neutral, dann ergibt die Summe aller OZ null. Besitzt die Verbindung eine Ladung, ergibt die Summe aller OZ diese Ladung.
In einem Keton besitzt das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe die Oxidationszahl +2. Wird es zur Carbonsäure oxidiert, erhöht sich auch die Oxidationszahl auf +3. Wird das Keton dagegen zu einem sekundären Alkohol reduziert, dann sinkt auch die Oxidationszahl auf 0.
Entscheide, bei welchen Molekülen es sich um Ketone handelt.

Tipps

Dies ist die allgemeine Formel einer Carbonsäure.

Ein Ether weist eine Sauerstoffbrücke auf.

Ketone besitzen die charakteristische Ketogruppe. Dies ist ein Kohlenstoffatom zwischen zwei organischen Resten, an das ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist.

Lösung

Ketone besitzen die charakteristische Ketogruppe, auch Carbonylgruppe genannt. Dies ist ein Kohlenstoffatom zwischen zwei organischen Resten, an das ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist. Verbindungen mit dieser funktionellen Gruppe erhalten die Endung -on.
Um aus dem Namen auf die Struktur schließen zu können, benötigst du noch Kenntnisse über die allgemeine Nomenklatur in der organischen Chemie. Die Anzahl der Kohlenstoffatome wird durch Zahlwörter verdeutlicht. So steht beispielsweise Meth- für ein C-Atom und Prop- für drei C-Atome.
Kennzeichne den Reaktionstyp für die gezeigten Reaktionen.

Tipps

Bei einer Kondensationsreaktion wird ein niedermolekularer Stoff abgespalten. Oft ist dies Wasser.

Eine Substitution ist der Austausch von einem Substituenten gegen einen anderen Substituenten.

Bei einer Additionsreaktion wird aus mehreren Edukten (Ausgangsstoffen) nur ein einziges Produkt.

Lösung

Redoxreaktion
Bei dieser Reaktion kommt es zum Elektronenübergang. Dabei gibt ein Reaktionspartner Elektronen ab, er ist der Donator, und der andere Partner nimmt diese auf, er ist der Akzeptor. Diese Reaktion tritt typischerweise zwischen zwei unterschiedlichen Metallen auf (unedles Metall + edleres Metall-Ion).
Substitution
Eine Substitution ist ein Austausch von Atomen oder Atomgruppen an einem Teilchen. Typischerweise kann man diese bei der Reaktion von Alkanen mit Halogenen beobachten.
Kondensation
Bei dieser Reaktion wird ein niedermolekularer Stoff abgespalten. Meist ist dies Wasser, aber es kann z.B. auch Ammoniak sein. Eine typische Kondensationsreaktion ist die Veresterung.
Addition
Bei dieser Reaktion reagieren mehrere Edukte zu einem einzigen Produkt. Die Reaktionen zu Polyurethanen und die Reaktionen von Epoxidharzen sind Beispiele für diese Reaktionsart.