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Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe

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André Otto
Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe

Inhalt

Carbonylgruppe – Chemie

Funktionelle Gruppen bestimmen wesentlich die Eigenschaften von Stoffgruppen. In diesem Text wollen wir eine funktionelle Gruppe genauer betrachten – die Carbonylgruppe. Insbesondere geht es um den Bau und das Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe.

Carbonylgruppe – Definition

Die Carbonylgruppe ist eine Verbindung aus einem zentralen und vierbindigen Kohlenstoffatom ($\ce{C}$) mit einem zweibindigen Sauerstoffatom ($\ce{=O}$) und zwei Resten ($\ce{-R}$). Die Carbonylgruppe ist kennzeichnend für die Stoffgruppen der Aldehyde und Ketone. Sind beide freien Bindungen am Kohlenstoffatom mit einem organischen Rest abgesättigt ($\ce{R1-C(=O)-R2}$), liegt ein Keton vor. Sitzt an einer der beiden freien Bindungen ein Wasserstoffatom und an der anderen ein organischer Rest ($\ce{R-CHO}$), handelt es sich um ein Aldehyd.

Carbonylgruppe – Beispiele

Aldehyde und Ketone spielen eine große Rolle in der Chemie und Biochemie. Sie bilden zum Beispiel die Grundstruktur für verschiedene Aromastoffe, Vitamine, Hormone oder Zucker.

Carbonylgruppe – Struktur

Sowohl das Sauerstoffatom als auch das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe weisen eine sp2Hybridisierung auf. Die Doppelbindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Kohlenstoffatom besteht zum einen aus zwei stark überlappenden sp2-Hybridorbitalen. Man spricht daher von einer sp2-sp2-$\sigma$ -Bindung. Zum anderen gibt es jeweils zwei Orbitale in der Bindung, die sich oberhalb und unterhalb der sp2-sp2-$\sigma$ -Bindung weniger stark überlappen. Dabei handelt es sich jeweils um $p$-Orbitale, weswegen diese Bindungen als p-p-$\pi$-Bindungen bezeichnet werden. $\pi$-Bindungen sind stark polarisierbar, was bedeutet, dass die Ladung innerhalb des Moleküls verschoben wird. Die Bindungswinkel einer Carbonylgruppe betragen ziemlich genau $\pu{120°}$.

Carbonylgruppe – Eigenschaften

Da Sauerstoff eine größere Elektronegativität hat als Kohlenstoff, ist die negative Ladung in Richtung des Sauerstoffatoms verschoben und das Sauerstoffatom ist in dieser Bindung negativ polarisiert. Diese Partialladung kennzeichnet man durch ein hochgestelltes $\delta^-$. Das Kohlenstoffatom wird dadurch gleichzeitig positiv polarisiert und erhält eine positive Partialladung $\delta^+$. Da die Carbonylgruppe aufgrund der beschriebenen Bindungen planar ist, also in einer Ebene liegt und nicht frei drehbar ist, verhält sie sich wie ein Dipol.

$R1-\overset{\delta^+}{C}(=\overset{\delta^-}{O})-R2$

Wenn du mehr Informationen zum Thema Polarisierbarkeit haben möchtest, dann schau dir gerne unser Video über Dipole an.

Reaktivität der Carbonylgruppe

Durch die Polarisierung der Carbonylgruppe charakterisiert sich auch ihre Reaktivität. Wie bereits besprochen ist das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe negativ polarisiert, womit es zu einem elektrophilen Zentrum wird. Das bedeutet, dass an ihm bevorzugt Elektrophile ($E^+$) angreifen.
Die positive Polarisierung des Kohlenstoffatoms macht dieses zu einem nukleophilen Zentrum, an dem bevorzugt Nukleophile ($Nu^-$) angreifen.

Struktur der Carbonylgruppe Zeichenfläche

Nukleophiler Angriff auf die Carbonylgruppe

Ein Nukleophil ist ein Teilchen mit einem freien Elektronenpaar, das meist negativ geladen ist. Durch Angriff eines Nukleophils am nukleophilen Zentrum, dem Kohlenstoffatom, der Carbonylgruppe bildet sich ein negativ geladenes Ion, bei dem die negative Ladung am Sauerstoffatom sitzt. Dabei wandelt sich die sp2-Hybridisierung in eine sp3-Hybridisierung um. An dem gebildeten Ion kann nun wiederum sehr leicht ein elektrophiles Teilchen, wie zum Beispiel ein Wasserstoffion ($\ce{H+}$), angreifen und es entsteht ein Alkohol.

Nukleophiler Angriff auf die Carbonylgruppe Reaktonsschema

Elektrophiler Angriff auf die Carbonylgruppe

Eine weitere Möglichkeit ist, dass am elektrophilen Zentrum – dem Sauerstoffatom der Carbonylgruppe – ein elektrophiles Teilchen angreift. Ein elektrophiles Teilchen sucht Elektronen, dabei kann es sich zum Beispiel wieder um ein Wasserstoffion ($\ce{H+}$) handeln. Durch den Angriff entsteht ein positiv geladenes Carbeniumion ($\ce{(H2C-OH)+}$). Das nukleophile Zentrum des Moleküls am Kohlenstoffatom wird dadurch verstärkt, sodass an diesem nun ein Nukleophil angreifen kann. Wieder entsteht ein Alkohol. Durch den elektrophilen Angriff des Wasserstoffions an der Carbonylgruppe im Vergleich zum zuvor beschriebenen nukleophilen Angriff wird also lediglich der Angriff für schwache Nukleophile erleichtert.

Elektrophiler Angriff auf die Carbonylgruppe Reaktionsschema

Carbonylgruppe – Zusammenfassung

In diesem Text haben wir dir den Bau, die Eigenschaften und das Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe erklärt. Dabei hast du erfahren, dass die Carbonylgruppe ein elektrophiles und ein nukleophiles Zentrum besitzt und dadurch von Elektrophilen und Nukleophilen angegriffen werden kann.

Im Anschluss an das Video und den Text kannst du dein Wissen über Carbonylgruppen in interaktiven Übungen überprüfen.
Falls du noch mehr über die Carbonylgruppe wissen möchtest, kannst du dir das Video Reduktion von Carbonylverbindungen ansehen. Viel Spaß!

Transkript Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um den Bau und das Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe. Das Video ist folgendermaßen strukturiert: 1. Aldehyde und Ketone. 2. Struktur der Carbonylgruppe. 3. Elektrophil und Nucleophil. 4. Reaktion am elektrophilen und nucleophilen Zentrum. 5. Zusammenfassung. 1. Aldehyde und Ketone Aldehyde und Ketone enthalten die Carbonylgruppe, die aus dem vierbindigen Kohlenstoffatom und einem zweibindigen Sauerstoffatom besteht. Die Carbonylgruppe ist gekennzeichnet durch die Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung. Wenn eine der freien Bindungen durch einen organischen Rest R abgesättigt wird, und an der anderen Bindung am Wasserstoff H sitzt, so sprechen wir von einem Aldehyd. Man kann dafür auch abgekürzt schreiben: R-CHO. Wenn an beiden freien Bindungen organische Reste R und R' sitzen, so spricht man von einem Keton. Man kann auch abgekürzt schreiben: R Bindung CO-R'. Wir merken uns: die funktionelle Gruppe C Doppelbindung O, die in Aldehyden und Ketonen enthalten ist, bezeichnet man als Carbonylgruppe. Aldehyde und Ketone spielen eine große Rolle in der Chemie und Biochemie: in Aromastoffen, Vitaminen, Hormonen, Zuckern und beim Zuckerstoffwechsel. 2. Struktur der Carbonylgruppe Die erste Bindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe wird durch 2 Orbitale verwirklicht. Es handelt sich hier um 2 sp2-Hybrid-Orbitale. Und daher spricht man von sp2-sp2-σ-Bindung. Außerdem gibt es jeweils zwei Orbitale, die nur weniger stark überlappen können. Es handelt sich hier jeweils um p-Orbitale. Und daher ist die zweite Bindung eine p-p-π-Bindung. Die π-Bindung ist bekanntlich im Vergleich zur σ-Bindung stark polarisierbar. Die funktionelle Carbonylgruppe stellt zusammen mit den angedeuteten Bindungen eine planare Struktur dar. Die Bindungswinkel betragen ziemlich genau 120°. 3. Elektrophil und nucleophil Bekanntermaßen ist ein Sauerstoffatom elektronegativer als ein Kohlenstoffatom. Daher befindet sich in der Carbonylgruppe am Sauerstoffatom eine negative Partialladung β minus und entsprechend am Kohlenstoffatom eine positive Partialladung β plus. Man kann die funktionelle Gruppe auch als mesomere Grenzstruktur derart formulieren, als ob das Sauerstoffatom das gesamte π-Elektronenpaar an sich anzieht. Dann bildet sich eine vollkommen negative Ladung am Sauerstoffatom und genauso eine vollkommen positive Ladung am Kohlenstoffatom heraus. Man kann beide mesomere Grenzstrukturen formulieren und mit ihnen bei der Beschreibung von Reaktionen arbeiten. Am Sauerstoffatom besteht somit ein elektrophiles Zentrum, während am Kohlenstoffatom ein nucleophiles Zentrum gebildet wird. Das kann man aus beiden mesomeren Grenzstrukturen erkennen. Das elektrophile Zentrum kann durch ein Elektrophil attackiert werden, während das nucleophile Zentrum dem Angriff von Nucleophilen ausgesetzt ist. Somit kann die Carbonylgruppe durch Elektrophile und Nucleophile angegriffen werden. 4. Reaktion am elektrophilen und nucleophilen Zentrum Ein Nucleophil ist ein Teilchen mit einem freien Elektronenpaar. Meist ist es negativ geladen. Ein Nucleophil greift am nucleophilen Zentrum der Carbonylgruppe an, das heißt am Kohlenstoffatom. Es bildet sich ein negativ geladenes Ion. Die sp2-Hybridisierung des Kohlenstoffatoms wandelt sich in eine sp3-Hybridisierung um. Das gebildete Ion kann nun sehr leicht mit elektronensuchenden Teilchen wie dem Wasserstoff-Ion reagieren. In unserem Fall bildet sich ein Alkohol. Die negative Ladung am Sauerstoffatom macht dieses zu einem elektrophilen Zentrum. Das Wasserstoffatom ist ein Elektrophil und kann damit reagieren. Als weiteres ist es auch möglich, dass das elektrophile Zentrum zuerst angegriffen wird. An der isomeren Grenzstruktur mit den komplett getrennten Ladungen kann man das besonders schön erkennen. Ein elektrophiles Wasserstoffion geht an die negative Ladung des Sauerstoffatoms. Es entsteht ein Carbeniumion, und die Stärke des nucleophilen Zentrums des Teilchens wächst. Das Carbeniumion kann nun sehr gut mit einem Nucleophil reagieren. Im Ergebnis der Reaktion entsteht ein Alkohol. Der Sinn des beginnenden Angriffs des Wasserstoffions besteht darin, dass schwachen Nucleophilen "geholfen" wird, die Carbonylgruppe anzugreifen. 5. Zusammenfassung Das Sauerstoffatom und das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe sind über eine sp2-sp2-σ-Bindung miteinander verbunden. Die zweite Bindung der Doppelbindung ist eine p-p-π-Bindung. Die Carbonylgruppe zusammen mit den Bindungsarmen stellt eine planare Struktur dar. Die Bindungswinkel betragen alle recht genau 120°. Die p-p-π-Bindung ist im Unterschied zur sp2-sp2-σ-Bindung stark polarisierbar. Daher ist es möglich, die Carbonylgruppe als funktionelle Gruppe mit entsprechenden Partialladungen zu schreiben, aber auch eine mesomere Grenzstruktur zu wählen, wo am Sauerstoffatom eine komplette negative Ladung und am Kohlenstoffatom eine komplette positive Ladung sitzen. Am Sauerstoffatom befindet sich demzufolge ein elektrophiles Zentrum; am Kohlenstoffatom sitzt ein nucleophiles Zentrum. Daher erfolgt ein Angriff eines Elektrophils auf das Sauerstoffatom, während Nucleophile das Kohlenstoffatom angreifen. Nach dem Angriff eines Elektrophils bildet sich ein Carbeniumion. Nach dem Angriff eines Nucleophils entsteht ein negatives Ion mit der negativen Ladung am Sauerstoffatom. Das Carbeniumion kann nun seinerseits durch ein Nucleophil angegriffen werden, während das negativ geladene Ion durch ein Elektrophil attackiert wird. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute, auf Wiedersehen!

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. Völlig richtig. Vielen Dank für die Bemerkung.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 10 Jahren
  2. 4:14 Muss es nicht genau andersherum sein? Das C-Atom ist durch die positive Partialladng doch elektrophil, oder nicht?

    Von Bs1985, vor fast 10 Jahren

Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe kannst du es wiederholen und üben.
  • Nenne Vorkommen von Carbonyl-Verbindungen.

    Tipps

    Methanol ist der einfachste Alkohol.

    Diethylether nennt man gewöhnlich einfach „Ether“.

    Amine wie Ethylamin enthalten keinen Sauerstoff.

    Thiole wie diese kurzkettige Verbindung enthalten keinen Sauerstoff.

    Lösung

    Die Carbonylgruppe ist die funktionelle Gruppe von Aldehyden und Ketonen. Sie besteht aus einem Kohlenstoffatom, an das ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist. Die Carbonylgruppe spielt in der Biochemie eine große Rolle:

    • Sie ist vorhanden in Vitaminen und Hormonen.
    • Sie ist molekularer Bestandteil von Zuckern.
    • Sie spielt eine wichtige Rolle beim Zuckerstoffwechsel.
    Auch Ether und Alkohole besitzen Sauerstoffatome in ihren funktionellen Gruppen, allerdings sind diese nicht doppelt gebunden:
    • Ether besitzen eine Sauerstoff-Brücke -O-.
    • Alkohole haben eine Hydroxy-Gruppe -OH.
    Thiole und Amine enthalten überhaupt keinen Sauerstoff.

  • Erkläre die Ladungen in der Carbonylgruppe.

    Tipps

    Die Ungleichverteilung der Außenelektronen (Valenzelektronen) hat mit den Elektronegativitäten an den beiden verschiedenen Atomen der Carbonylgruppe zu tun.

    Ein weiterer Grund für die Ladungen ist der Einfluss einer Grenzstruktur der Carbonylgruppe.

    Lösung

    In der Carbonylgruppe herrscht eine Ungleichverteilung der Außenelektronen (Valenzelektronen) vor. Es bilden sich sogenannte Partialladungen. Diese sind nicht ganzzahlig. Die Ladung am Sauerstoff-Atom ist negativ, die Ladung am Kohlenstoff-Atom positiv. Für diese Tatsache lassen sich zwei Gründe benennen:

    • Die Elektronegativität von Sauerstoff ist 3,5. Kohlenstoff hat eine Elektronegativität von 2,5. Das Sauerstoff-Atom zieht gemeinsame Elektronen stärker an als das Kohlenstoff-Atom.
    • Für die Carbonylgruppe lässt sich eine bestimmte mesomere Grenzstruktur formulieren. In dieser Darstellung besitzt das Sauerstoff-Atom eine Ladung von minus eins und das Kohlenstoff-Atom eine Ladung von plus eins.
    Beide Faktoren führen dazu, dass das Sauerstoff-Atom über eine negative Partialladung verfügt, das Kohlenstoff-Atom hingegen über eine positive Partialladung. Die Gesamtladung der Carbonylgruppe ist null.

  • Entscheide, ob folgende Verbindungen Carbonyl-Verbindungen sind.

    Tipps

    Die Gruppe C=O ist in Carbonyl-Verbindungen ohne weitere funktionelle Gruppen enthalten.

    Im Kohlenstoffdioxid-Molekül ist ein weiteres Sauerstoff-Atom mit dem CO verbunden.

    In Carbonsäuren ist ein weiteres Sauerstoff-Atom mit der Carbonylgruppe verbunden.

    Lösung

    Die Entscheidung fällt nicht schwer. Man spricht von Carbonyl-Verbindungen nur dann, wenn die entsprechenden Moleküle nur Carbonyl-Gruppen und keine weiteren Atome (meist Sauerstoff-Atome) am Carbonyl enthalten. Die Stoffklassen, die durch die Carbonylgruppe als funktionelle Gruppe gekennzeichnet sind, sind daher nur die Aldehyde und Ketone. Folgende Verbindungen gehören damit nicht zu den Carbonyl-Verbindungen:

    • Carbonsäuren wie Essigsäure,
    • Kohlenstoffdioxid,
    • Carbonate und Kohlensäure.

  • Erläutere die Polarisierbarkeit der Carbonylgruppe.

    Tipps

    Polarisierbarkeit beinhaltet die Fähigkeit der Carbonylgruppe, durch äußere Einwirkung eine höhere Polarisierung der Partialladungen zu erreichen.

    Die ${\pi}$-Elektronen und die ${\sigma}$-Elektronen haben einen völlig verschiedenen Einfluss auf die Polarisierbarkeit der Carbonylgruppe.

    ${\pi}$-Elektronen sind stark delokalisierbar.

    Die Delokalisierung von Elektronen erleichtert die Polarisierbarkeit eines Teilchens.

    Lösung

    Moleküle bewegen sich bei Temperaturerhöhung schneller. Druckerhöhung führt in der Regel zu einer Erhöhung der Dichte. Beide Tatsachen stehen jedoch in keinem Zusammenhang mit der Polarisierbarkeit. In einem elektrischen Feld werden die Partialladungen der Carbonylgruppe voneinander entfernt. Es kommt zur Polarisierung. Die Carbonyl-Bindung besitzt eine Doppelbindung. Eine Bindung der Doppelbindung ist eine ${\sigma}$-Bindung. Die andere Bindung ist eine ${\pi}$-Bindung. Bei der ${\sigma}$-Bindung ist die Überlappung der Elektronen groß. Die Delokalisierung der Elektronen ist gering. Ihr Beitrag zur Polarisierbarkeit der Carbonylgruppe ist klein. Bei der ${\pi}$-Bindung dagegen ist die Überlappung der Elektronen gering. Es gibt eine starke Delokalisierung der Elektronen. Das führt zu einer starken Erhöhung der Polarisierbarkeit der Carbonylgruppe.

  • Bestimme die Anzahl der Elektronen (Valenzelektronen) der Carbonylgruppe.

    Tipps

    Ein Bindungsstrich symbolisiert ein Elektronenpaar.

    Elektronen zwischen Atomen sind bindende Elektronen.

    Elektronen, die nur zu einem Atom gehören, sind nichtbindende Elektronen.

    Erinnere dich, über wie viel Elektronen ein Kohlenstoff-Atom oder ein Sauerstoff-Atom im Molekül verfügt.

    Lösung

    Die Summe der bindenden und der nichtbindenden Elektronen am Sauerstoff-Atom oder am Kohlenstoff-Atom ist jeweils acht entsprechend der Oktettregel. Ein Bindungsstrich bedeutet dabei jeweils ein Elektronenpaar. Um die Elektronenanzahl der Atome zu bestimmen, muss Folgendes beachtet werden:

    • Bindungselektronen befinden sich zwischen den Atomen.
    • Nichtbindende Elektronen befinden sich immer nur an einem Atom.
    • Ein Kohlenstoff-Atom besitzt vier Außenelektronen.
    • Das Kohlenstoff-Atom geht vier Bindungen ein, um acht genutzte Elektronen zu erhalten.
    • Das Sauerstoff-Atom nutzt nur zwei Elektronen für Bindungen. Es hat vier nichtbindende Elektronen.
    • Ein Paar an Elektronen sind immer zwei Elektronen.

  • Unterscheide zwischen nucleophilen und elektrophilen Teilchen.

    Tipps

    Ein nucleophiles Teilchen weist immer einen Überschuss an Elektronen auf.

    Ein elektrophiles Teilchen weist immer einen Mangel an Elektronen auf.

    Ein Teilchen ohne Aktivität weist weder einen Überschuss noch einen Mangel an Elektronen auf.

    Lösung

    Carbonylverbindungen reagieren mit Verbindungen. Durch die Polarität der Carbonylgruppe entsteht an dem Sauerstoffatom ein elektrophiles Zentrum und an dem Kohlenstoffatom ein nucleophiles Zentrum. Die Carbonylgruppe kann also sowohl von Elektrophilen als auch von Nucleophilen angegriffen werden.

    • Nucleophile haben entweder eine negative Ladung (Hydroxid, Wasser) oder nichtbindende Elektronen (Ammoniak, Wasser).
    • Elektrophile sind positiv geladene Ionen (Kationen) wie das Proton ${H^+}$, das Natrium-Ion ${Na^+}$ und andere Ionen (${NO^+}$, ${NO_2}^+$).
    • Teilchen ohne Aktivität erkennt man daran, dass sie keine Ladung besitzen und über keine nichtbindenden Elektronenpaare verfügen. Beispiele sind die Atome des Heliums und Kupfers sowie Gold. Auch die Methan-Moleküle erfüllen diese Bedingung.

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