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Eigenschaften von Carbonsäuren 08:16 min

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Transkript Eigenschaften von Carbonsäuren

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die Eigenschaften von Carbonsäuren. Um dieses Video zu verstehen, solltet ihr wissen, was Carbonsäuren sind und durch welche funktionelle Gruppe sie ausgezeichnet sind. Ihr solltet die wichtigsten Vertreter der Carbonsäuren kennen. Die Essigsäure oder Ameisensäure. Außerdem solltet ihr mit dem Mesomerieeffekt vertraut sein. Ihr solltet wissen, dass der Begriff pKs etwas mit Wasserstoffionen zu tun hat und ein Ausdruck der Acidität einer chemischen Verbindung ist. Das Video ist folgendermaßen gegliedert: 1. Physikalische Eigenschaften 2. Dimerisierung und Siedepunkte 3. Acidität und Mesomerisierung 4. pKs-Werte 5. Konservierung und 6. Zusammenfassung

  1. Physikalische Eigenschaften Die Monocarbonsäuren mit einem bis 4 Kohlenstoffatomen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Diese Eigenschaft erklärt sich durch die Hydrophilie der Carboxylgruppe. Je länger die Alkylgruppe wird umso hydrophober wird auch die Säure. Eine Säure mit 18 Kohlenstoffatomen ist mit Wasser nicht mischbar, sie ist aber gut löslich in Chloroform.

  2. Dimerisierung und Siedepunkte Carbonsäuremoleküle sind befähigt an der funktionellen Gruppe innermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Aus 2 Molekülen bildet sich ein Dimer. Das hat direkte Auswirkungen auf die Siedepunkte. Ameisensäure, dessen Teilchen ich hier als Dimer aufgeschrieben habe, siedet bei 101 °C. Diese Temperatur liegt doch höher als die Siedetemperatur für Hexan 69 °C. Essigsäure hat eine Siedetemperatur von 118 °C. Dieser Wert ist vergleichbar mit der Siedetemperatur von Enoktan 126 °C.  

  3. Acidität und Mesomerisierung Carbonsäuren sind Acide, sauer, das bedeutet, dass die Carbonsäure in wässriger Lösung in ein negativ geladenes Carboxylation und in ein Wasserstoffion dissoziiert. Dieses Vermögen bezeichnet man als Acidität. Die Fähigkeit des Aneons, die Bindungen und die elektrische Ladung zu verteilen bezeichnet man als Mesomerisierung. Der Effekt wird als Mesomerieffekt bezeichnet. Im Ergebnis kommt es zu einer Stabilisierung des Aneons. Die Mesomerie hat zur Folge, dass die Acidität wächst. Für Carbonsäuren können pKs-Werte von 2 bis 5 festgestellt werden.

  4. pKs-Werte Ameisensäure hat einen pKs-Wert von etwa 3,8. Essigsäure von 4,8. Propionsäure und Buttersäure haben entsprechende Werte von 4,9 und 4,8. Man kann feststellen, dass es mit  zunehmender Kettenlänge zu einer gemäßigten Sättigung der Abnahme der Acilidät kommt, die sich etwa bei 4,8 bis 4,9 einpegelt. Für die Dicarbonsäure Oxalsäure ergibt sich ein pKs-Wert von 1,3, das heißt sie ist bedeutend acider als Essigsäure. Im Vergleich zur Salzsäure mit einem pKs-Wert von etwa -6 ist sie doch relativ schwach. Die pKs-Werte für Malonsäure, Bernsteinsäure und Glutarsäure betragen entsprechend 2,8, 4,2 und 4,3. Es lässt sich feststellen, dass die Aciditäten von oben nach unten beständig abnehmen. Der Wert pegelt sich bei etwa 4,2 bis 4,3 ein. Diese Werte haben wir bei Bernsteinsäure und Glutarsäure. Offensichtlich kommt es hier zu einer Sättigung der Abnahme der Aciditäten. Schauen wir nun, wie ein elektronziehender Substituent auf den pKs-Wert einwirkt. Essigsäure hat einen pKs-Wert von 4,8. Für Chloressigsäure erhält man einen entsprechenden Wert von 2,9. Das heißt, Chloressigsäure ist bedeutend saurer als Essigsäure. Trichloressigsäure liefert einen pKs-Wert von 0,7. Das heißt, sie ist in ihrer Stärke schon vergleichbar mit kräftigen, anorganischen Säuren. Es ist festzustellen, dass die Säurestärke von oben nach unten mit zunehmender Substitution durch Chloratome zunimmt. Diese Zunahme ist ein Ergebnis des zunehmenden -I-Effektes, der durch die Chloratome ausgelöst wird. 

  5. Konservierung Für die Konservierung von Lebensmitteln werden verschiedene Carbonsäuren verwendet. Dazu gehören Ameisensäure, Essigsäure, Sorbinsäure und Benzoesäure. In Lebensmitteln sollen sie keine höhere Konzentration als 0,5% besitzen, damit der Geschmack nicht verfälscht wird. Dabei tritt jedoch ein Problem auf. Bei niedrigen pH-Werten wie etwa 3 ist der größte Teil der Säuren undissoziiert. Bei pH-Werten nur wenig unterhalb von 7 ist der größte Teil der Säuren dissoziiert. Es ist bekannt, dass undissoziierte Säureteilchen die Zellmembran von Mikroorganismen passieren können. Somit ergibt sich, dass ein konservierter Stoff kräftig sauer sein muss, damit eine Wirkung erzielt wird.

  6. Zusammenfassung Monocarbonsäuren mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar. Langkettige Monocarbonsäuren sind besser in weniger polaren Lösungsmitteln löslich, wie zum Beispiel in Chloroform. Das saure Verhalten der Carbonsäuren ist erklärbar durch die Mesomerie des Carboxylations. Carbonsäuren haben relativ hohe Siedetemperaturen. Das ist erklärbar durch die Dimerisierung zweier Carbonsäurenmoleküle. Essigsäure zum Beispiel siedet bei 118 °C, diese Temperatur ist vergleichbar mit der Siedetemperatur von Enoktan 126 °C. Die pKs-Werte der Carbonsäuren liegen bei etwa 2-5. Für Essigsäure erhält man einen Wert von 4,8, für Oxalsäure von 1,3. Die Einführung von Chlor anstelle von Wasserstoff führt zu einer weiteren Aciditätserhöhung. Bis zu 0,7 in der Trichloressigsäure. Bei der Konservierung von Lebensmitteln durch Carbonsäuren ist zu beachten, dass bei relativ niedrigen pH-Werten der größte Teil der Säuren als undissoziierte Teilchen vorliegt. Nur diese sind in der Lage die Zellmembran von Mikroorganismen zu durchdringen und den Konservierungseffekt auszulösen.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

5 Kommentare
  1. 001

    Hallo,
    du bist offensichtlich nicht deutsche Muttersprachlerin und schreibst ein sehr gutes Deutsch. Versuche mal, kleinere Sätze zu formulieren. Dann habe ich es einfacher, das Anliegen zu verstehen.
    1. Alkansäuren R-COOH sind schwache Säuren.
    2. Die beiden ersten Alkandisäuren HOOC-COOH (Ameisensäure) und HOOC-CH2-COOH (Malonsäure) sind mittelstark.
    3. Trichloressigsäure CCl3-COOH ist eine starke Säure.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
  2. Default

    Sind sie jetzt schwache oder starke Saeuren?
    Da die O-H Bindung stark polarisiert ist,dachte ich mir - eher starke. Aber bekannt ist,ja , dass HCOOH und die andere "kleine" Carboxysaeuren schwach sind , und die mit den laengeren Alkylresten sind ja auch nicht ,da sie wasserunloeslich sind... ? Oder habe iwie ein Denkfehler?
    LG

    Von Skochova, vor mehr als 5 Jahren
  3. 001

    Versprecher von mir. Ist Oxalsäure. Danke.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
  4. Default

    Bei ca. 0:26 sec: ist es wirklich die Ameisensäure? Ich dachte die Formel ist: HCOOH
    Ansonsten sehr cooles Video!

    Von Sugarplumfairy, vor mehr als 5 Jahren
  5. Default

    wieso ist ab min 6:15 bei niedrigem ph Wert = 3 der größte Teil der Säuren undissoziiert? Beudetet ein niedriger ph-Wert nicht eine erhöhte Konzentration an H+ oder H3O+ Ionen?

    Von Skyliner88, vor fast 6 Jahren

Eigenschaften von Carbonsäuren Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Eigenschaften von Carbonsäuren kannst du es wiederholen und üben.

  • Nenne die physikalischen Eigenschaften von Carbonsäuren.

    Tipps

    Alkane sind wasserunlöslich!

    Je mehr Kräfte im Inneren eines Stoffes wirken, desto höher liegt der Siedepunkt.

    Lösung

    Die Carbonsäure-Gruppe $-COOH$ beeinflusst häufig maßgeblich die chemischen Eigenschaften von organischen Verbindungen, die diese funktionelle Gruppe enthalten. Dies hat vor allem zwei Gründe.
    Durch die gute Stabilisierung des Säurerest-Anions $R-COO^-$ handelt es sich bei Carbonsäuren um Verbindungen mit sauren Eigenschaften.
    Für die physikalischen Eigenschaften ist jedoch die Fähigkeit der Carbonsäure-Gruppe zur Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen entscheidender. Wasserstoffbrückenbindungen können zwischen $-OH$-Gruppen und Atomen mit hoher Elektronegativität entstehen. Da in der Carbonsäure eine $-OH$-Gruppe und, mit dem doppelt gebundenen Sauerstoffatom, eine sehr elektronegative Gruppe enthalten ist, kann eine Carbonsäure-Gruppe gleich an zwei Wasserstoffbrückenbindungen beteiligt sein.
    Dies erhöht die Wasserlöslichkeit, ebenfalls die Siede- und Schmelzpunkte der Verbindungen. Bei Carbonsäuren mit großem unpolaren Molekülteil überwiegen jedoch die hydrophoben Eigenschaften.

  • Schildere die Auswirkungen des -I-Effektes von Substituenten auf die Säurestärke von Carbonsäuren.

    Tipps

    Je stabiler ein Säurerest-Anion ist, desto höher ist die Säurestärke der Verbindung!

    Je geringer der $pK_S$-Wert ist, desto höher ist die Säurestärke.

    Lösung

    Die Elektronegativität der Atome beeinflusst die Verteilung der Elektronen im Molekül. Atome oder Gruppen mit hoher Elektronegativität ziehen Elektronen sehr stark an. Bei substituierten Carbonsäuren führt dies zu einer deutlichen Stabilisierung des Säurerest-Anions $R-COO^-$.
    Das liegt daran, dass ein Teil der negativen Ladung des Anions auf das substituierte Chlor-Atom übergeht. Die Ladung, die auf die beiden Sauerstoffatome der Carboxylat-Gruppe aufgeteilt werden muss, ist dadurch geringer. $H^+$-Ionen werden daher weniger stark angezogen. Deshalb wird das Gleichgewicht der Dissoziationsreaktion auf die Seite der dissoziierten Form verschoben. Die Acidität ist also höher, der $pK_S$-Wert der Verbindung dementsprechend geringer.

  • Bestimme die $pK_S$-Werte der Carbonsäuren.

    Tipps

    Chlorid-Liganden am Alkan-Gerüst erhöhen die Acidität!

    Restgruppen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen, verringern die Acidität!

    Lösung

    Die Ameisensäure $H-COOH$ hat einen $pK_S$-Wert von 3,8. Tauscht man das Wasserstoffatom gegen andere organische Reste aus, verändert dies den $pK_S$-Wert. Wenn ein Alkylrest eingeführt wird, erhöht dies den $pK_S$-Wert. Das Beispiel ist die Propionsäure $C_2H_5-COOH$ mit einem $pK_S$-Wert von 4,9.
    Organische Reste, die Chlor oder weitere Carbonsäure-Gruppen enthalten, senken den $pK_S$-Wert. Der Wert für die Malonsäure $HOOC-CH_2-COOH$ liegt daher bei 2,8.
    Werden alle drei Wasserstoff-Atome der $-CH_3$-Gruppe der Essigsäure gegen Chlor-Atome ausgetauscht, sinkt der $pK_S$-Wert sogar auf 0,7.

  • Ordne die Cabonsäuren entsprechend ihrer $pK_S$-Werte.

    Tipps

    Je mehr $Cl$-Atome vorhanden sind, desto größer ist der -I-Effekt.

    $CH_3$-Gruppen nahe der Carbonsäure-Gruppe verringern die Acidität.

    Lösung

    Die dargestellten Carbonsäuren unterscheiden sich nicht hinsichtlich der Kettenlänge des organischen Rests, die Kette ist bei allen vier Verbindungen fünf Kohlenstoffatome lang. Die Verbindungen unterscheiden sich jedoch hinsichtlich der Substitution von Wasserstoffatomen durch Chlor-Atome oder Methyl-Gruppen.
    Methyl-Gruppen am Kohlenstoffatom, das die Carbonsäuregruppe trägt, verringern die Acidität. Die Verbindung C wird daher den höchsten $pK_S$-Wert haben. Darauf folgt die Verbindung B, die nur eine Methylgruppe am $\alpha$-C-Atom trägt.
    Die beiden übrigen Verbindungen haben keine substituierten Methylgruppen. Sie unterscheiden sich jedoch hinsichtlich der substituierten Chlor-Atome. Die Verbindung D trägt als einzige zwei Chlor-Substituenten, daher wird sie den geringsten $pK_S$-Wert aufweisen.

  • Analysiere die Stärke des -I-Effektes unterschiedlicher Substituenten.

    Tipps

    Eine Methyl-Gruppe besitzt einen +I-Effekt. Es schiebt also Elektronen ins System hinein.

    Halogene haben einen starken -I-Effekt. Sie ziehen Elektronen aus dem System ab.

    Lösung

    Der induktive Effekt ergibt sich aus der Elektronegativität einer Gruppe. Eine hohe Elektronegativität bedeutet, dass die Gruppe Elektronen von benachbarten Molekülteilen anzieht. Dies erhöht die Acidität. Bei einer geringen Elektronegativität gibt eine Restgruppe leicht Elektronen an benachbarte Molekülteile ab. Dies verringert die Acidität.
    Alkylreste haben einen elektronenschiebenden Effekt, da sie eine geringe Elektronegativität aufweisen. Daher hat die $CH_3$-Gruppe den geringsten -I-Effekt.
    Die beiden Gruppen $-Cl$ und $-COOH$ haben beide einen elektronenanziehenden Effekt. Dieser ist bei der Chlorido-Gruppe geringfügig größer, daher ist der $pK_S$-Wert ein wenig geringer.
    Die Stärke des -I-Effektes des Wasserstoffs befindet sich zwischen der der $CH_3$-Gruppe und der der $COOH$-Gruppe.

  • Bestimme die Eigenschaften der Phthalsäure.

    Tipps

    Aromatische Verbindungen wie Benzol sind stark lipophil!

    Carboxyl-Gruppen sind befähigt, Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden.

    Lösung

    Aromatische Carbonsäuren haben die Eigenschaften von Carbonsäuren mit denen von Aromaten vermischt. Aromaten sind unpolar, daher sind aromatische Verbindungen sehr schlecht in Wasser löslich. Carbonsäure-Gruppen erhöhen jedoch die Wasserlöslichkeit. Diese ist bei der Benzoesäure, die aufgebaut ist wie die Phthalsäure jedoch mit nur einer Carbonsäuregruppe, noch sehr gering. Durch die zweite Carbonsäuregruppe ist die Phthalsäure jedoch zumindest geringfügig in Wasser löslich, was für einfache aromatische Systeme eher ungewöhnlich ist.
    Auf Grund von lipophilen Wechselwirkungen haben Aromaten meist relativ hohe Schmelz- und Siedepunkte. Die beiden Carbonsäure-Gruppen verstärken dies noch, so dass die Phthalsäure einen hohen Schmelzpunkt hat. Der Siedepunkt ist so hoch, dass er unter Normaldruck nicht erreicht werden kann - die Verbindung zersetzt sich vorher bei 250°C.
    Die Eigenschaften als Säure hingegen werden maßgeblich durch die beiden, benachbart gelegenen Carbonsäure-Gruppen beeinflusst.