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Carbonsäureanhydride 05:34 min

Textversion des Videos

Transkript Carbonsäureanhydride

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt "Carbonsäureanhydride". Um das Video verstehen zu können, solltet ihr einige wichtige Begriffe bereits kennen. Was sind Carbonsäuren? Was sind Alkohole? Was sind Ester? Was sind Amine? Was sind Amide? Was sind Carbonsäurechloride. Außerdem solltet ihr aus dem Video "Carbonsäurechloride" bereits wissen, worum es sich bei einer Acylierung handelt.

Das Video ist folgendermaßen gegliedert. 1. Herstellung 2. Wichtige Vertreter 3. Reaktionen 4. Aspirin und 5. Zusammenfassung

  1. Herstellung. Es gibt 2 wichtige Methoden zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden. Wenn 2 Carbonsäuremoleküle so miteinander reagieren, dass sich dabei 1 Molekül Wasser bildet, entsteht 1 Molekül Carbonsäureanhydrid. Das ist die erste Möglichkeit zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden. Die dabei gebildeten Reaktionsprodukte sind symmetrisch. Das zweite Verfahren ist die Reaktion eines Carbonsäurechlorides mit dem Salz einer Carbonsäure. Bei der Reaktion bildet sich Natriumchlorid und es entsteht ein Carbonsäureanhydrid. Mit dieser Methode kann man auch unsymmetrische Carbonsäureanhydride herstellen. Ob nun symmetrisch oder nicht, ich denke, wir haben nun verstanden, welche Formeln Carbonsäureanhydride haben. Ich möchte hier die Formel für ein symmetrisches Carbonsäureanhydridmolekül aufschreiben.
  2. Wichtige Vertreter. Der einfachste Vertreter für ein Carbonsäureanhydrid ist Acetanhydrid. Man nennt diese Verbindung auch Essigsäureanhydrid. Phthalsäure bildet ein innermolekulares Anhydrid, das Phtalsäureanhydrid. Ebenso entsteht aus der Maleinsäure ein innermolekulares Anhydrid, das Maleinsäureanhydrid.
  3. Reaktionen. Carbonsäureanhydride sind weniger reaktiv als Carbonsäurechloride, jedoch reaktiv genug, um mit verschiedenen Verbindungen chemische Reaktionen einzugehen. 1. Die Reaktion mit Wasser: Bei der Reaktion mit Wasser verhält sich Wasser wie ein Nucleophil und das Carbonsäureanhydrid wie ein Elektrophil. Im Ergebnis entstehen aus einem Carbonsäureanhydridmolekül 2 Moleküle der Carbonsäure. 2 Moleküle Essigsäure. Präparativ von größerer Bedeutung ist die 2. Reaktion, die Reaktion mit Alkoholen. Ein Alkohol reagiert mit Acetanhydrid zu einem Esther und es wird Essigsäure frei. In analoger Weise geht 3. die Reaktion mit Aminen vonstatten. Ein Amin reagiert mit Acetanhydrid zum Amid und Essigsäure wird frei. Beide Reaktionen laufen durch den nucleophilen Angriff des Alkohols bzw. des Amins ab.
  4. Aspirin. Carbonsäureanhydride wie Acetanhydrid reagieren nicht nur mit Alkoholen und Aminen, sondern auch mit Phenolen. Ein wichtiges Beispiel ist die Reaktion von Essigsäureanhydrid mit Salicylsäure. Die phenolische OH-Gruppe wirkt als Nucleophil und die Reaktion läuft ab. Genauso wie im Fall von Alkoholen bildet sich ein Esther. Die Reaktion läuft auch deshalb ab, weil es sich beim Carboxylation um eine gute Abgangsgruppe handelt. Aus Salicylsäure ist Acetylsalicylsäure entstanden, das den Markennamen Aspirin trägt. Bereits Hippokrates wusste, dass Weidenrinde fiebersenkend und schmerzstillend ist. Die wirkende Komponente ist Salicylsäure, sie ist jedoch magenunfreundlich. Erst die Funktionalisierung zu Acetylsalicylsäure macht sie magenfreundlich. Aspirin wird seit 1899 hergestellt. Die Weltjahresproduktion betrug zu Beginn des 3. Jahrtausends etwa 40.000 Tonnen pro Jahr.
  5. Zusammenfassung. Carbonsäureanhydride sind darstellbar durch die Wasserabspaltung aus 2 Molekülen einer Carbonsäure. Ein anderes Verfahren ist die Reaktion eines Säurechlorids mit dem Salz einer Carbonsäure. Carbonsäureanhydride reagieren mit Nucleophilen wie Alkoholen und Aminen. Es entstehen dabei entsprechend Ester bzw. Amide. Eine wichtige Reaktion eines Phenols mit einem Carbonsäureanhydrid ist die Reaktion von Salicylsäure mit Essigsäureanhydrid. Im Ergebnis bildet sich Acetylsalicylsäure mit Markennamen Aspirin. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute. Auf Wiedersehen.

Carbonsäureanhydride Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Carbonsäureanhydride kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne die Stoffgruppen der folgenden Beispiele.

    Tipps

    Überlege zunächst, welche funktionellen Gruppen die jeweiligen Stoffgruppen aufweisen.

    Amide und Amine enthalten immer Stickstoff im Molekül.

    Säurechloride enthalten immer Chlor im Molekül.

    Lösung

    Carbonsäuren, Alkohole, Ester, Säurechloride, Amine und Amide sollten dir bereits bekannt sein. Sie stellen eine wichtige Grundlage zur Herstellung von Carbonsäureanhydriden dar.

    • Carbonsäuren haben die funktionelle Gruppe $COOH$,
    • Alkohole besitzen die funktionelle Gruppe $OH$,
    • Ester weisen die Gruppe $COO$ auf,
    • Säurechloride haben die funktionelle Gruppe $OCl$,
    • Amine weisen die funktionelle Gruppe $R-NH_2$ auf,
    • und Amide besitzen die funktionelle Gruppe $O=C-NH_2$.

  • Nenne die chemische Bezeichnung für Aspirin.

    Tipps

    Ein Ausgangsstoff ist das Essigsäureanhydrid.

    Der zweite Ausgangsstoff ist eine Säure.

    Lösung

    Bei Aspirin handelt es sich chemisch um die Acetylsalicylsäure. Sie wird aus dem Essigsäureanhydrid und der Salicylsäure hergestellt. Die phenolische OH-Gruppe der Salicylsäure wirkt als Nucleophil. Es bildet sich dann aus den beiden Stoffen ein Ester. Die Reaktion läuft deshalb so gut ab, weil das Carboxylat-Ion eine sehr gute Abgangsgruppe ist. Als Produkt entsteht Acetylsalicylsäure, das als Markenname Aspirin trägt. Der Wirkungsträger dieses Stoffes ist die Salicylsäure, die an sich sehr magenunfreundlich ist. Erst durch die Umwandlung zu Acetylsalicylsäure wird sie magenfreundlich.

  • Beschreibe die Herstellung von Carbonsäureanhydriden.

    Tipps

    Reagieren zwei Moleküle dieses abgebildeten Stoffes miteinander, entsteht ein Säureanhydrid.

    Überlege, was aus einem Chlorid-Ion und einem Natrium-Ion entsteht.

    Lösung

    Carbonsäureanhydride können auf zwei unterschiedliche Arten hergestellt werden. Die erste Möglichkeit ist die Herstellung mit zwei Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser.

    Die zweite Möglichkeit ist die Darstellung aus einem Säurechlorid und einem Carbonsäuresalz. Dabei entsteht ein Salz auf den beiden Ionen, die abgespaltet werden, und das entsprechende Säureanhydrid.

  • Erkläre die Herstellung von Estern.

    Tipps

    Das Kohlenstoff der Carboxylatgruppe besitzt wenig Elektronendichte.

    Das Sauerstoffatom des Alkohols besitzt hohe Elektronendichte.

    Die Zwischenstufen können auch wieder umgekehrt werden.

    Lösung

    Ester gehören neben den Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurechloriden und Carbonsäureamiden zu den Carbonsäurederivaten.
    Ester werden aus einer Carbonsäure und einem Alkohol hergestellt. Diese Reaktion läuft unter Säurekatalyse ab. Auf dem Weg zum Ester erfolgen viele kleine Zwischenschritte, die alle Gleichgewichtsreaktionen sind, also wieder umgekehrt werden können. Als Nebenprodukt entsteht Wasser, weshalb die Esterdarstellung auch als Hydrolyse bezeichnet wird. Allgemein kann aus einem Ester durch eine Kondensationsreaktion wieder eine Carbonsäure und ein Ester hergestellt werden.

  • Bestimme die Namen der Carbonsäureanhydride.

    Tipps

    Butansäure kann auch als Buttersäure bezeichnet werden.

    Zähle die jeweils enthaltenen Kohlenstoffatome.

    Lösung

    Das Buttersäureanhydrid kann beispielsweise durch die Reaktion von Buttersäure mit dem Essigsäureanhydrid hergestellt werden. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr übelriechend ist.
    Das Essigsäureanhydrid wird großtechnisch durch eine Dehydratisierung (Wasserabspaltung) aus Essigsäure bei 800°C gewonnen. Essigsäureanhydrid ist das kommerziell wichtigste Anhydrid. Vor allem wird es für die Umsetzung mit Alkoholen und Acetaten verwendet.
    Das Propionsäureanhydrid kann durch eine Dehydratisierung mit Keten hergestellt werden. Propionsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Stoffe eingesetzt.
    Trifluoressigsäureanhydrid ist eine stechend riechende Flüssigkeit. Es wird auch als TFAA bezeichnet.

  • Ermittle die korrekte Reaktivitätsreihenfolge der Carbonsäurederivate bei nucleophilen Angriffen.

    Tipps

    +M-Effekt heißt, dass der Substituent ein freies Elektronenpaar besitzt.

    Die $-HN_2$-Gruppe hat einen starken +M-Effekt.

    -I-Effekt bedeutet, dass der Substituent eine hohe Elektronegativität hat, wie z.B. die Halogene.

    Lösung

    Die Reaktivität von Carbonsäurederivaten gegenüber Nucleophilen ist abhängig von dem Substituenten an dem Carbonyl-Kohlenstoffatom. Nucleophile können z.B. Wasser, Alkohole oder das Hydroxid-Ion sein. Die Substituenten können verschiedene Effekte aufweisen. Allgemein unterscheidet man in der Chemie zwischen dem Mesomerieeffekt und dem induktiven Effekt, wobei beide Effekte noch einmal in den positiven und in den negativen Effekt unterteilt werden können.
    Substituenten mit einem +M-Effekt haben ein freies Elektronenpaar, wie z.B. $NH_2$, $OC=(O)R$ oder $O^-$. Substituenten mit einem -M-Effekt besitzen eine Doppel- oder Dreifachbindung, sie entziehen dem System Elektronendichte. Beispiele sind $NO_2$ oder $SO_3H$.
    Beim induktiven Effekt handelt es sich um einen ladungsverändernden Effekt. Den +I-Effekt kann man bei Substituenten finden, die elektronenschiebend wirken, weil sie z.B. negativ geladen sind oder eine niedrigere Elektronegativität besitzen. Beim -I-Effekt handelt es sich um Teilchen, die elektronenziehend wirken, wenn sie also positiv geladen sind oder eine hohe Elektronegativität haben.
    Demzufolge ist das Säurechlorid am reaktivsten, da es einen -I-Effekt aufweist. Danach folgt das Anhydrid, welches einen schwachen +M-Effekt hat. Darauf kommt der Ester und am wenigsten reaktiv ist das Amid, denn es hat einen sehr starken +M-Effekt.