Decarboxylierung 05:15 min

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieser Film heißt "Decarboxylierung". Welche Vorkenntnisse solltet ihr mitbringen? Ihr solltet schon gute Kenntnisse über Aminosäuren besitzen, wissen, was ein Amin ist und genauso klare Vorstellungen über eine Carbonsäure besitzen. Ihr kennt sehr gut die Aminogruppe und die Carboxyl-Gruppe. Ziel des Videos ist es, euch Verständnis über die Decarboxylierung von Aminosäuren zu vermitteln. Wir werden einige biogene Amine kennenlernen. Den Wirkmechanismus eines dieser Amine werden wir näher untersuchen. Das Video ist in 4 Abschnitte gegliedert.  1. Amine aus Aminosäuren 2. Wichtige biogene Amine 3. Histamin und 4. Zusammenfassung 1. Amine aus Aminosäuren. Eine natürliche α-Aminosäure besitzt einen organischen Rest R, eine Aminogruppe NH2 und eine Carboxylgruppe COOH. Durch enzymatische Wirkung verliert dieses Molekül ein Molekül Kohlenstoffdioxid. Im Ergebnis entsteht das Molekül eines primären Amins. Die Reaktion der Abspaltung eines Moleküls Kohlenstoffdioxid aus einem Molekül einer Carbonsäure bezeichnet man als Decarboxylierung. 2. Wichtige biogene Amine. Als Erstes wollen wir uns die Herstellung des Histamins aus der entsprechenden Aminosäure anschauen. Nach erfolgter Decarboxylierung bildet sich Histamin. Die Aminosäure trägt den Namen Histidin. Nun schauen wie uns die Herstellung von Cysteamin an. Nach erfolgter Decarboxylierung entsteht aus der entsprechenden Aminosäure das Cysteamin. Eine relativ einfache Struktur besitzt Ethanolamin. Man gewinnt es durch Decarboxylierung eines entsprechenden Amins. Das Amin heißt Serin. γ-Aminobuttersäure, abgekürzt auch GABA. Der letzte Buchstabe A bezieht sich auf das englische Wort Acid. Eine α-Aminosäure, die zusätzlich eine Carboxylsäure in Omegastellung besitzt, verliert durch Decarboxylierung ein Molekül Kohlenstoffdioxid. Kohlenstoffdioxid wird von der Carboxylgruppe abgespalten, die neben der Aminogruppe steht. Die Aminosäure heißt Glutaminsäure. 3. Histamin. Histamin ist abgeleitet vom Histidin und besitzt einen zyklischen, aromatischen Rest. Histamin wird in den Mastzellen, in Haut, Lunge und Darm gespeichert. Außerdem trifft man Histamin in basophilen Granulozyten, in Blut- und Knochenmark. Histamin wird meist im Zusammenhang mit allergischen Reaktionen genannt. Nehmen wir an, ein Allergen trifft auf den menschlichen Körper. Es wird eine durch Immunglubulin vermittelte Empfindlichkeitsreaktion ausgelöst. Das führt zu einer Freisetzung von Histamin. Freies Histamin stimuliert Histaminrezeptoren, dadurch werden verschiedene Stoffwechselreaktionen ausgelöst. Dazu zählen Blutdruckabfall, Erhöhung der Herzfrequenz, Kontraktion der glatten Muskulatur und Juckreiz. Die Auswirkungen können bis zum anaphylaktischen Schock führen, der lebensbedrohlich sein kann.  Auslösende Allergene können unter anderem sein: Penicillin, Bienengift, Pollen oder Erdbeeren. Diesem wird entgegengewirkt durch entsprechende Medikamente, sogenannte Antihistaminika. Die Antihistaminika verdrängen das Histamin kompetitiv von seinen Rezeptoren. Somit wird klar, dass es sich bei Histamin keineswegs um ein Allergen handelt. Histamin ist ein Mediator. 4. Zusammenfassung. Natürlich α-Aminosäuren können durch Decarboxylierung in entsprechende Amine überführt werden. Diese Reaktion bezeichnet man als Decarboxylierung. Auf diesem Wege entstehen die biogenen Amine Histamin, Cisteamin, Ethanolamin und GABA. Wenn ein Allergon auf den menschlichen Körper einwirkt, führt das zu einer Freisetzung des Amins Histamin. Dieses dockt an entsprechende Histaminrezeptoren an. Dadurch werden verschiedene Stoffwechselreaktionen ausgelöst. Den negativen Nebenwirkungen wird durch entsprechende Medikamente, die sogenannten Antihistaminika, begegnet. Diese verdrängen Histamin kompetitiv von seinen Rezeptoren. Folglich ist Histamin selbst kein Allergon, sondern ein Mediator, ein Vermittler des Prozesses. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen.