Decarboxylierung

Decarboxylierung Übung

• Bestimme die Amine, die aus folgenden Aminosäuren entstehen.

  Tipps

  Zähle die Kohlenstoffatome in einer Verbindung.

  Achte auf die funktionellen Gruppen.

  Lösung

  Cysteamin, Histamin, Ethanolamin und GABA gehören zu den wichtigen Vertretern der Amine. Das Cysteamin wird durch Decarboxylierung von Cystein gebildet. Das Amin wird z.B. für die Strahlenbehandlung genutzt und wird als Mittel gegen Stoffwechselerkrankungen eingesetzt.

  Histamin ist ein Naturstoff, der im Organismus als Neurotransmitter wirkt. Es wird durch Decarboxylierung von Histidin gebildet.

  Ethanolamin ist ein Grundstoff in der chemischen Industrie. Weiterhin ist es das biogene Amin der Aminosäure Serin.

  GABA ist das biogene Amin der Glutaminsäure und es ist der wichtigste hemmende Neurotransmitter im Zentralnervensystem.

• Erläutere die Wirkung von Histamin im Körper.

  Tipps

  Histamin wird in Zellen gespeichert, die für die körpereigene Abwehr verantwortlich sind.

  Werden die Stoffwechselreaktionen nicht gestoppt, dann kann es zu einem lebensbedrohlichen Zustand kommen.

  Histamin ist ein Vermittler.

  Lösung

  Histamin wird in den Mastzellen, im Blut und im Knochenmark eines Organismus gespeichert. Es dient als Botenstoff vor allem für Entzündungs- und Empfindlichkeitsreaktionen. Trifft ein Allergen auf den menschlichen Körper, dann wird eine Empfindlichkeitsreaktion ausgelöst. Dafür ist das Immunglubulin verantwortlich. Dies führt zur Freisetzung des Histamins, welches die Histaminrezeptoren stimuliert. Es folgen verschiedene Stoffwechselreaktion wie Blutdruckabfall oder Juckreiz. Ärzte sprechen von einem anaphylaktischen Schock. Dieser kann z.B. durch Antihistaminika gestoppt werden.

• Entscheide, welche Aminosäure zu dem entsprechenden Amin führen kann.

  Tipps

  Beachte die funktionellen Gruppen.

  Zähle die Kohlenstoffatome.

  Lösung

  Bei dem Amin handelt es sich um Tyramin. Dieses Amin wird durch Decarboxylierung von Tyrosin dargestellt. Tyrosin und Tyramin enthalten einen Benzolring mit einer Hydroxygruppe. Um Tyramin aus Tyrosin zu gewinnen, muss mithilfe eines Enzyms decarboxyliert werden.

  Kohlenstoffdioxid wird von der Aminosäure abgespalten und wir erhalten das Amin. Tyramin entsteht z.B. bei der Zersetzung von Eiweißen und befindet sich in verschiedenen Käsesorten, Rotweinen und Schokolade.

• Untersuche, wie man Kohlenstoffdioxid nachweisen kann.

  Tipps

  Welches Formelzeichen hat Calcium und in welcher Hauptgruppe steht das Element?

  Überlege, worüber das hydro in einem Stoffnamen Auskunft geben könnte.

  Das Calciumion ist immer zweifach positiv geladen.

  Lösung

  Bei der Decarboxylierung wird Kohlenstoffdioxid frei. Dieses kann z.B. mit Kalkwasser nachgewiesen werden. Kalkwasser ist eine gesättigte Calciumhydroxid-Lösung $(Ca(OH)_2)$. Wenn das Kohlenstoffdioxid in das Calciumhydroxid eingeleitet wird, dann entsteht eine weiße Trübung durch die Bildung des schwer wasserlöslichen Calciumcarbonats ($CaCO_3$). Dieses fällt als weißer Niederschlag aus.

  $Ca(OH)_2 + CO_2 \to CaCO_3 + H_2O$

  Wird unbegrenzt Kohlenstoffdioxid in das Kalkwasser eingeleitet, dann verschwindet die weiße Trübung wieder. Das liegt daran, dass das Kohlenstoffdioxid mit dem entstandenen Calciumcarbonat und Wasser zum leicht löslichen Calciumhydrogencarbonat ($CaHCO_3)_2$) reagieren.

  $CaCO_3 + CO_2 + H_2O \to Ca(HCO_3)_2*aq$

• Erkläre den Begriff Decarboxylierung.

  Tipps

  Überlege, welche chemische Gruppe bei der Carboxylierung zum Einsatz kommt.

  Wird diese Gruppe dem System zugeführt oder abgeführt?

  Lösung

  Bei einer Decarboxylierung handelt es sich um eine chemische Reaktion, bei der Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Eine Decarboxylierung kann leicht an Carbonsäuren oder Aminosäuren erfolgen, wenn erhitzt oder ein Katalysator eingesetzt wird.

  Aus einer Aminosäuren wird dann nach Abspaltung von $CO_2$ ein Amin. Das Gegenstück zur Decarboxylierung ist die Carboxylierung. Die Carboxylierung ist eine chemische Reaktion, bei der eine Carboxygruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird und eine Carbonsäure entsteht.

• Erkläre, wie Aminosäuren mit Ninhydrin nachgewiesen werden können.

  Tipps

  Überlege, worin der Unterschied zwischen primären und sekundären Aminogruppen besteht.

  Schaue dir das Nebenprodukt aus der oberen Gleichung an und bestimme die funktionelle Gruppe.

  Lösung

  Aminosäuren können mit einer Ninhydrinlösung nachgewiesen werden. Auch in unserem Schweiß befinden sich Aminosäuren. Drückt man also seinen Finger auf ein Blatt Papier, dann lagern sich kleine Schweißpartikel auf dem Papier an und somit auch Aminosäuren.

  Das Ninhydrin reagiert mit den primären Aminosäuren unter Dimerisierung, d.h., dass die zwei Monomereinheiten eine Einheit bilden. Dabei wird die Aminosäure decarboxyliert und die Aminogruppe wird auf das Ninhydrin übertragen. Die Aminosäure reagiert zu einem Aldehyd (R-CHO). Mit dem zweiten Ninhydrinmolekül wird dann die violette Färbung erzeugt, welche als Ruhemanns Purpur bezeichnet wird.