Chemie
Organische Verbindungen – Eigenschaften und Reaktionen
Essigsäure und weitere Carbonsäuren
Decarboxylierung

Decarboxylierung

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Die Autor*innen

André Otto

Decarboxylierung

lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Decarboxylierung

Inhalt

Decarboxylierung – Chemie
Was ist eine Decarboxylierung? – Definition
Decarboxylierung – Beispiele

Decarboxylierung von Carbonsäuren
Decarboxylierung von Aminosäuren

Funktion der Decarboxylierung
Decarboxylierung – Zusammenfassung

Decarboxylierung – Chemie

Die Decarboxylierung spielt in der Chemie, aber auch in der Biologie eine wichtige Rolle. Aber was versteht man unter einer Decarboxylierung? Diese Frage und die biologische Bedeutung der Decarboxylierung wird hier einfach erklärt.

Was ist eine Decarboxylierung? – Definition

Wird ein Kohlenstoffdioxid ($\ce{CO2}$) aus einem Molekül abgespalten, so nennt man diesen Vorgang eine Decarboxylierung. Carbonsäuren, aber auch Aminosäuren tragen als funktionelle Gruppe eine Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$). Die Abspaltung des Kohlenstoffdioxids ($\ce{CO2}$) kann hier durch enzymatische Katalyse oder Erhitzen besonders leicht erfolgen. Aus einer Aminosäure wird dann ein Amin.

Decarboxylierung – Beispiele

In den folgenden Beispielen ist jeweils ein möglicher Mechanismus der Decarboxylierung gezeigt. In lebenden Organismen ist die Decarboxylierung immer enzymatisch katalysiert. Ein Beispiel dazu ist später im Text zu finden. Unter Laborbedingungen lässt sich eine Decarboxylierung auch ohne Enzyme, dafür aber mit geeigneten Reagenzien durchführen. Zum Beispiel mit Bleiacetat $\ce{Pb(OAc)4}$ und Lithiumchlorid $\ce{LiCl}$ in der Kochi Reaktion.

Decarboxylierung von Carbonsäuren

Bestimmte Carbonsäuren können bereits bei leichter Temperaturerhöhung sehr einfach ihre Carboxylgruppe abspalten. Dazu zählen zum Beispiel $\beta$-Ketosäuren. Hier ermöglicht die Carbonylgruppe in Nachbarschaft zur Carbonsäurefunktion eine einfache Decarboxylierung. Der Mechanismus für die Decarboxylierung einer $\beta$-Ketosäure ist in der folgenden Abbildung gezeigt.

Was versteht man unter Decarboxylierung? Carbonsäuren

Durch das Vorhandensein der zweiten $\ce{C=O}$-Doppelbindung kann das Molekül so umlagern, dass Kohlenstoffdioxid ($\ce{O=C=O}$) abgespalten werden kann. Das entstandene Enol kann dann im letzten Schritt zum Aceton umlagern. Diesen Vorgang im letzten Schritt bezeichnet man als Tautomerie. Was genau eine Tautomerie ist, kannst du dir in dem Video Keto-Enol-Tautomerie ansehen.

Decarboxylierung von Aminosäuren

Die Decarboxylierung von Aminosäuren ist wichtig für die Synthese von biogenen Aminen im menschlichen Körper. Dies sind primäre Amine, die in Lebewesen als Vorstufen für verschiedene Hormone, Coenzyme und vieles mehr dienen. In der folgenden Abbildung ist der Mechanismus der Decarboxylierung von Histidin zu Histamin beispielhaft gezeigt.

Mechanismus Decarboxylierung von Aminosäuren einfach erklärt

Aus der Aminosäure Histidin kann durch das Enzym Histidin-Decarboxylase die Carboxylgruppe als Kohlenstoffdioxid ($\ce{O=C=O}$) abgespalten werden. Als Produkt entsteht dann das Amin Histamin, welches im menschlichen Körper an allergischen Reaktionen beteiligt ist. Die Ausschüttung von Histamin erfolgt aufgrund des Kontaktes mit einem bestimmten Allergen und kann zahlreiche Stoffwechselreaktionen hervorrufen, wie zum Beispiel Blutdruckabfall, Erhöhung der Herzfrequenz, Kontraktion der glatten Muskulatur und Juckreiz. Diesen allergischen Reaktionen wird durch entsprechende Medikamente, sogenannte Antihistaminika, entgegengewirkt.

Funktion der Decarboxylierung

Was bringt die Decarboxylierung? Neben der Anwendung der Decarboxylierung in der synthetischen Chemie, ist diese Art von Reaktion auch oft in der Biochemie anzutreffen. Durch Decarboxylierungsreaktionen an Aminosäuren können verschiedene biogene Amine im Körper synthetisiert werden.

Neben der oben gezeigten Synthese von Histamin aus der Aminosäure Histidin, gibt es noch weitere Decarboxylierungsreaktionen, die wichtige Funktionen im Körper erfüllen. Unter anderem zum Beispiel die Synthese von Cysteamin aus Cystein oder auch die Umsetzung von Glutaminsäure zu $\gamma$-Aminobuttersäure. Bei der zuletzt genannten Reaktion ist es wichtig zu wissen, dass bei der Decarboxylierung der Glutaminsäure die Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$) abgespalten wird, die näher an der Aminogruppe ($\ce{-NH2}$) liegt.

Auch im Energiestoffwechsel spielt die Decarboxylierung eine wichtige Rolle. So werden zum Beispiel das Pyruvat und auch das $\alpha$-Ketoglutarat während des Citratzyklus decarboxyliert.

Einige Beispiele für verschiedene Produkte, die durch die Decarboxylierung von Carbonsäuren und Aminosäuren entstehen können sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:

Ausgangsstoff	Produkt der Decarboxylierung
Histidin $\ce{C6H9N3O2}$	Histamin $\ce{C5H9N3}$
Cystein $\ce{C3H7NO2S}$	Cysteamin $\ce{C2H7NS}$
Serin $\ce{C3H7NO3}$	Ethanolamin $\ce{C2H7NO}$
Glutaminsäure $\ce{C5H9NO4}$	$\gamma$-Aminobuttersäure $\ce{C4H9NO2}$
Pyruvat $\ce{C3H4O3}$ (+Coenzym A $\ce{C21H36N7O16P3S}$)	Acetyl-CoA $\ce{C23H38N7O17P3S}$
$\alpha$-Ketoglutarat $\ce{C5H6O5}$ (+Coenzym A $\ce{C21H36N7O16P3S}$)	Succinyl-CoA $\ce{C25H40N7O19P3S}$

Decarboxylierung – Zusammenfassung

Die Decarboxylierung ist ein wichtiger Prozess im menschlichen Energiestoffwechsel. Auch für die Bildung von biogenen Aminen spielt sie eine zentrale Rolle. Bei der Decarboxylierung wird die Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$) einer Carbonsäure oder Aminosäure als Kohlenstoffdioxid ($\ce{CO2}$) abgespalten.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben und Arbeitsblätter zur Decarboxylierung, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Decarboxylierung

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieser Film heißt "Decarboxylierung". Welche Vorkenntnisse solltet ihr mitbringen? Ihr solltet schon gute Kenntnisse über Aminosäuren besitzen, wissen, was ein Amin ist und genauso klare Vorstellungen über eine Carbonsäure besitzen. Ihr kennt sehr gut die Aminogruppe und die Carboxyl-Gruppe. Ziel des Videos ist es, euch Verständnis über die Decarboxylierung von Aminosäuren zu vermitteln. Wir werden einige biogene Amine kennenlernen. Den Wirkmechanismus eines dieser Amine werden wir näher untersuchen. Das Video ist in 4 Abschnitte gegliedert. 1. Amine aus Aminosäuren 2. Wichtige biogene Amine 3. Histamin und 4. Zusammenfassung 1. Amine aus Aminosäuren. Eine natürliche α-Aminosäure besitzt einen organischen Rest R, eine Aminogruppe NH2 und eine Carboxylgruppe COOH. Durch enzymatische Wirkung verliert dieses Molekül ein Molekül Kohlenstoffdioxid. Im Ergebnis entsteht das Molekül eines primären Amins. Die Reaktion der Abspaltung eines Moleküls Kohlenstoffdioxid aus einem Molekül einer Carbonsäure bezeichnet man als Decarboxylierung. 2. Wichtige biogene Amine. Als Erstes wollen wir uns die Herstellung des Histamins aus der entsprechenden Aminosäure anschauen. Nach erfolgter Decarboxylierung bildet sich Histamin. Die Aminosäure trägt den Namen Histidin. Nun schauen wie uns die Herstellung von Cysteamin an. Nach erfolgter Decarboxylierung entsteht aus der entsprechenden Aminosäure das Cysteamin. Eine relativ einfache Struktur besitzt Ethanolamin. Man gewinnt es durch Decarboxylierung eines entsprechenden Amins. Das Amin heißt Serin. γ-Aminobuttersäure, abgekürzt auch GABA. Der letzte Buchstabe A bezieht sich auf das englische Wort Acid. Eine α-Aminosäure, die zusätzlich eine Carboxylsäure in Omegastellung besitzt, verliert durch Decarboxylierung ein Molekül Kohlenstoffdioxid. Kohlenstoffdioxid wird von der Carboxylgruppe abgespalten, die neben der Aminogruppe steht. Die Aminosäure heißt Glutaminsäure. 3. Histamin. Histamin ist abgeleitet vom Histidin und besitzt einen zyklischen, aromatischen Rest. Histamin wird in den Mastzellen, in Haut, Lunge und Darm gespeichert. Außerdem trifft man Histamin in basophilen Granulozyten, in Blut- und Knochenmark. Histamin wird meist im Zusammenhang mit allergischen Reaktionen genannt. Nehmen wir an, ein Allergen trifft auf den menschlichen Körper. Es wird eine durch Immunglubulin vermittelte Empfindlichkeitsreaktion ausgelöst. Das führt zu einer Freisetzung von Histamin. Freies Histamin stimuliert Histaminrezeptoren, dadurch werden verschiedene Stoffwechselreaktionen ausgelöst. Dazu zählen Blutdruckabfall, Erhöhung der Herzfrequenz, Kontraktion der glatten Muskulatur und Juckreiz. Die Auswirkungen können bis zum anaphylaktischen Schock führen, der lebensbedrohlich sein kann. Auslösende Allergene können unter anderem sein: Penicillin, Bienengift, Pollen oder Erdbeeren. Diesem wird entgegengewirkt durch entsprechende Medikamente, sogenannte Antihistaminika. Die Antihistaminika verdrängen das Histamin kompetitiv von seinen Rezeptoren. Somit wird klar, dass es sich bei Histamin keineswegs um ein Allergen handelt. Histamin ist ein Mediator. 4. Zusammenfassung. Natürlich α-Aminosäuren können durch Decarboxylierung in entsprechende Amine überführt werden. Diese Reaktion bezeichnet man als Decarboxylierung. Auf diesem Wege entstehen die biogenen Amine Histamin, Cisteamin, Ethanolamin und GABA. Wenn ein Allergon auf den menschlichen Körper einwirkt, führt das zu einer Freisetzung des Amins Histamin. Dieses dockt an entsprechende Histaminrezeptoren an. Dadurch werden verschiedene Stoffwechselreaktionen ausgelöst. Den negativen Nebenwirkungen wird durch entsprechende Medikamente, die sogenannten Antihistaminika, begegnet. Diese verdrängen Histamin kompetitiv von seinen Rezeptoren. Folglich ist Histamin selbst kein Allergon, sondern ein Mediator, ein Vermittler des Prozesses. Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen.

1 Kommentar

1 Kommentar

sehr hilfreich,danke!

Von Dina Chouli, vor fast 7 Jahren

Decarboxylierung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Decarboxylierung kannst du es wiederholen und üben.

Bestimme die Amine, die aus folgenden Aminosäuren entstehen.

Tipps

Zähle die Kohlenstoffatome in einer Verbindung.

Achte auf die funktionellen Gruppen.

Lösung

Cysteamin, Histamin, Ethanolamin und GABA gehören zu den wichtigen Vertretern der Amine. Das Cysteamin wird durch Decarboxylierung von Cystein gebildet. Das Amin wird z.B. für die Strahlenbehandlung genutzt und wird als Mittel gegen Stoffwechselerkrankungen eingesetzt.
Histamin ist ein Naturstoff, der im Organismus als Neurotransmitter wirkt. Es wird durch Decarboxylierung von Histidin gebildet.
Ethanolamin ist ein Grundstoff in der chemischen Industrie. Weiterhin ist es das biogene Amin der Aminosäure Serin.
GABA ist das biogene Amin der Glutaminsäure und es ist der wichtigste hemmende Neurotransmitter im Zentralnervensystem.
Erläutere die Wirkung von Histamin im Körper.

Tipps

Histamin wird in Zellen gespeichert, die für die körpereigene Abwehr verantwortlich sind.

Werden die Stoffwechselreaktionen nicht gestoppt, dann kann es zu einem lebensbedrohlichen Zustand kommen.

Histamin ist ein Vermittler.

Lösung

Histamin wird in den Mastzellen, im Blut und im Knochenmark eines Organismus gespeichert. Es dient als Botenstoff vor allem für Entzündungs- und Empfindlichkeitsreaktionen. Trifft ein Allergen auf den menschlichen Körper, dann wird eine Empfindlichkeitsreaktion ausgelöst. Dafür ist das Immunglubulin verantwortlich. Dies führt zur Freisetzung des Histamins, welches die Histaminrezeptoren stimuliert. Es folgen verschiedene Stoffwechselreaktion wie Blutdruckabfall oder Juckreiz. Ärzte sprechen von einem anaphylaktischen Schock. Dieser kann z.B. durch Antihistaminika gestoppt werden.
Entscheide, welche Aminosäure zu dem entsprechenden Amin führen kann.

Tipps

Beachte die funktionellen Gruppen.

Zähle die Kohlenstoffatome.

Lösung

Bei dem Amin handelt es sich um Tyramin. Dieses Amin wird durch Decarboxylierung von Tyrosin dargestellt. Tyrosin und Tyramin enthalten einen Benzolring mit einer Hydroxygruppe. Um Tyramin aus Tyrosin zu gewinnen, muss mithilfe eines Enzyms decarboxyliert werden.
Kohlenstoffdioxid wird von der Aminosäure abgespalten und wir erhalten das Amin. Tyramin entsteht z.B. bei der Zersetzung von Eiweißen und befindet sich in verschiedenen Käsesorten, Rotweinen und Schokolade.
Untersuche, wie man Kohlenstoffdioxid nachweisen kann.

Tipps

Welches Formelzeichen hat Calcium und in welcher Hauptgruppe steht das Element?

Überlege, worüber das hydro in einem Stoffnamen Auskunft geben könnte.

Das Calciumion ist immer zweifach positiv geladen.

Lösung

Bei der Decarboxylierung wird Kohlenstoffdioxid frei. Dieses kann z.B. mit Kalkwasser nachgewiesen werden. Kalkwasser ist eine gesättigte Calciumhydroxid-Lösung $(Ca(OH)_2)$. Wenn das Kohlenstoffdioxid in das Calciumhydroxid eingeleitet wird, dann entsteht eine weiße Trübung durch die Bildung des schwer wasserlöslichen Calciumcarbonats ($CaCO_3$). Dieses fällt als weißer Niederschlag aus.
$Ca(OH)_2 + CO_2 \to CaCO_3 + H_2O$
Wird unbegrenzt Kohlenstoffdioxid in das Kalkwasser eingeleitet, dann verschwindet die weiße Trübung wieder. Das liegt daran, dass das Kohlenstoffdioxid mit dem entstandenen Calciumcarbonat und Wasser zum leicht löslichen Calciumhydrogencarbonat ($CaHCO_3)_2$) reagieren.
$CaCO_3 + CO_2 + H_2O \to Ca(HCO_3)_2*aq$
Erkläre den Begriff Decarboxylierung.

Tipps

Überlege, welche chemische Gruppe bei der Carboxylierung zum Einsatz kommt.

Wird diese Gruppe dem System zugeführt oder abgeführt?

Lösung

Bei einer Decarboxylierung handelt es sich um eine chemische Reaktion, bei der Kohlenstoffdioxid abgespalten wird. Eine Decarboxylierung kann leicht an Carbonsäuren oder Aminosäuren erfolgen, wenn erhitzt oder ein Katalysator eingesetzt wird.
Aus einer Aminosäuren wird dann nach Abspaltung von $CO_2$ ein Amin. Das Gegenstück zur Decarboxylierung ist die Carboxylierung. Die Carboxylierung ist eine chemische Reaktion, bei der eine Carboxygruppe in eine organische Verbindung eingeführt wird und eine Carbonsäure entsteht.
Erkläre, wie Aminosäuren mit Ninhydrin nachgewiesen werden können.

Tipps

Überlege, worin der Unterschied zwischen primären und sekundären Aminogruppen besteht.

Schaue dir das Nebenprodukt aus der oberen Gleichung an und bestimme die funktionelle Gruppe.

Lösung

Aminosäuren können mit einer Ninhydrinlösung nachgewiesen werden. Auch in unserem Schweiß befinden sich Aminosäuren. Drückt man also seinen Finger auf ein Blatt Papier, dann lagern sich kleine Schweißpartikel auf dem Papier an und somit auch Aminosäuren.
Das Ninhydrin reagiert mit den primären Aminosäuren unter Dimerisierung, d.h., dass die zwei Monomereinheiten eine Einheit bilden. Dabei wird die Aminosäure decarboxyliert und die Aminogruppe wird auf das Ninhydrin übertragen. Die Aminosäure reagiert zu einem Aldehyd (R-CHO). Mit dem zweiten Ninhydrinmolekül wird dann die violette Färbung erzeugt, welche als Ruhemanns Purpur bezeichnet wird.