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Amine – Aufbau und Eigenschaften 04:57 min

Textversion des Videos

Transkript Amine – Aufbau und Eigenschaften

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Amine - eine Einführung. Zunächst möchte ich etwas über die Struktur der Amine sagen. Dann folgen einige Bemerkungen über die Nomenklatur. Als Drittes möchte ich einige physikalische Eigenschaften der Amine erläutern. Schließlich werde ich ihr basisches Verhalten erklären. Dieses Video ist geeignet für das Gymnasium. Es ist vorgesehen für die Kursphase und dort für den Grundkurs. 1. Struktur der Amine Die Struktur der Amine lässt sich von den Alkanen ableiten. Zum Beispiel vom Methan-Molekül. Wir tauschen ein Wasserstoffatom, rot gekennzeichnet, durch eine neue funktionelle Gruppe, NH2, aus. Die entstandene Verbindung heißt Methylamin. Amine kann man somit als Alkane auffassen, die eine Amino-Gruppe, NH2, enthalten. Zwei Bemerkungen: die Wasserstoffatome in NH2 können substituiert werden. Und zweitens: es gibt auch Amine aromatischer Verbindungen. Die für Amine typische funktionelle Gruppe, die Aminogruppe, schreibe ich ausführlich in vollständiger Louis-Schreibweise in die rechte obere Ecke. Die beiden Punkte sind das nicht bindende Elektronenpaar. 2. Zur Nomenklatur der Amine Die Reihe der Amine können wir aufschreiben wie die Reihe der Alkane. CH3NH2 ist Methylamin. CH3CH2NH2 ist Ethylamin. Und schließlich: CH3CH2CH2NH2 ist Propylamin. Wenn wir ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch eine Methylgruppe CH3 substituieren, so erhalten wir eine Verbindung mit folgender Formel. Es befinden sich 2 Methylgruppen am Stickstoffatom. Daher heißt die Verbindung Dimethylamin. Auch 3 Methylgruppen am Stickstoffatom sind möglich. Die Verbindung heißt Trimethylamin. Wenn sich am Stickstoffatom 2 unterschiedliche Substituenten befinden, so erhält man eine Formel wie etwa diese. Wir haben es hier mit den Substituenten Ethyl und Methyl zu tun. Die Nennung der Substituenten erfolgt in alphabetischer Reihenfolge: Ethylmethylamin. 3. Kommen wir nun zu den physikalischen Eigenschaften der Amine. Amine haben einen unangenehmen Fischgeruch. Wenn wir das Kohlenstoffatom an der Aminogruppe, das Stickstoffatom und ein Wasserstoff der Aminogruppe betrachten, so können wir die entsprechenden Elektronegativitäten vergleichen. Es ergibt sich eine negative Partialladung am Stickstoffatom und eine positive Partialladung am Wasserstoffatom. Daraus ergibt sich, dass Amine polare chemische Verbindungen sind. Das bedeutet, dass sie in polaren Lösungsmitteln (wie in Wasser) gut löslich sind. Vergleichen wir nun die Schmelz- und Siedetemperaturen der Amine mit den Werten anderer organischer Verbindungen. Carbonsäuren zeigen relativ hohe Werte. Die niedrigsten Schmelz- und Siedepunkte haben die Alkane. Die Alkanole zeigen Werte unterhalb der Werte der Carbonsäuren. Entsprechend ihrer Polarität sind die Amine höher schmelzend und sieden auch höher als die Alkane. Zum Schluss möchte ich noch das basische Verhalten der Amine erklären. Erinnern wir uns an die chemische Verbindung Ammoniak. Sie hat ein nicht bindendes Elektronenpaar (rot gekennzeichnet). Amine kann man als Derivate des Ammoniaks auffassen. Daher zeigen Ammoniak und Amine ähnliches Verhalten. Nehmen wir an, wir lösen Amine in Wasser auf. Das Wassermolekül habe ich mit vollständiger Louis-Schreibweise eingezeichnet. Für Methylamin kennzeichne ich nun besonders das nicht bindende Elektronenpaar rot. Dieses ist in der Lage, ein Wasserstoff-Ion vom Wasser aufzunehmen. Vom Wassermolekül bleibt ein Ion, HO-. Es bilden sich somit Hydroxid-Ionen, und diese sorgen dafür, dass die Lösung basisch (man sagt auch: alkalisch) wird. Der pH-Wert der Lösung wird höher als 7. Das Proton lagert sich an das Stickstoffatom des Amins an. Das Amin erhält eine positive Ladung. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen!

Amine – Aufbau und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Amine – Aufbau und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.

  • Beschreibe den Aufbau der Amine.

    Tipps

    Amine sind Alkane, die eine Aminogruppe enthalten.

    Benzylamin ist ein aromatisches Amin.

    Lösung

    Amine sind eine sehr wichtige organische Stoffklasse. Sie leiten sich von den Alkanen ab, sie sind also Kohlenwasserstoffverbindungen mit einer funktionellen Gruppe. Charakteristisch für Amine ist die sogenannte Aminogruppe, ${ -NH }_{ 2 }$. Das einfachste Amin ist daher das Methylamin. Die Nomenklatur ist analog zur Nomenklatur der Alkane. Der Wortstamm ist -amin und die Alkylreste werden diesem vorangestellt.

    Amine sind also Alkane, die eine Aminogruppe enthalten, wobei die Wasserstoffatome in der Aminogruppe durchaus substituiert sein können. Es gibt ebenfalls aromatische Amine.

  • Bestimme die Kettenlänge folgender Amine.

    Tipps

    Die Nomenklatur ist ähnlich wie bei den Alkanen. Die Vorsilbe verrät dir also die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette.

    Lösung

    Die korrekte Reihenfolge lautet:

    1. Methylamin
    2. Ethylamin
    3. Propylamin
    4. Butylamin
    5. Pentylamin
    Die jeweilige Nummer gibt auch gleichzeitig die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Verbindung an. Die Nomenklatur ist also äquivalent zu der Bennenung der einfachen Alkane. Methyl-$(CH_3-)$ steht also für eine Kette mit einem Kohlenstoffatom, Ethyl-$(CH_3CH_2-)$ für eine Kette mit zwei Kohlenstoffatomen, usw.

    Der einzige Unterschied liegt darin, dass der Wortstamm „-amin“ angehängt wird.

  • Bestimme die Basizität der Stickstoffverbindungen.

    Tipps

    Benzol zieht Elektronen aus dem System.

    Methylgruppen besitzen den positiven +I-Effekt. Daher kann das Stickstoffatom eine positive Ladung besser ausgleichen.

    Lösung

    Amine sind basische Verbindungen. Sie reagieren in Wasser ähnlich wie Ammoniak und bilden Hydroxidionen sowie ein positives Ammoniumion (${NHR_3}^+$). Diese positive Ladung am Stickstoff muss jedoch stabilisiert werden. Je stabiler das enstehende Kation ist, desto basischer reagiert das Edukt. . Schaut man sich nun die Methylgruppen an, so erkennt man, dass diese einen sogenannten positiven induktiven Effekt (+I-Effekt) besitzen. Die Elektronen werden sozusagen von den Methylgruppen zum positiv geladenen Stickstoff hingeschoben, sodass dieses stabilisiert wird. Je mehr Methylgruppen also um das Stickstoffatom liegen, desto besser wird es stabilisiert und desto basischer ist die Verbindung. Der Benzolring hingegen sorgt dafür, dass Elektronen weggezogen werden und das positiv geladene Stickstoffatom weniger stabilisiert wird.

  • Ermittle die Schmelzpunkte der organischen Stoffklassen.

    Tipps

    Die Alkane haben die geringste Polarität. Zwischen ihnen wirken keine polaren Anziehungskräfte.

    Die Carbonsäuren haben hohe polare Anziehungskräfte.

    Die $OH$-Gruppe ist polarer als die ${ NH }_{ 2 }$-Gruppe.

    Lösung

    Die unterschiedlichen Schmelzpunkte der organischen Stoffklassen werden maßgeblich durch intermolekulare Anziehungskräfte bestimmt. So ist beispielsweise die Bindung zwischen einzelnen Kohlenstoffatomen unpolar und die zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff so gering polar, dass man von unpolar sprechen kann. Beim Schmelzen müssen die Anziehungskräfte der Moleküle untereinander überwunden werden. Dies definiert, wie viel Energie vonnöten sein muss, um den Stoff zu schmelzen. Aufgrund der schwachen Anziehungskräfte der Alkane schmelzen diese also am schnellsten. Carbonsäuren dagegen enthalten die sehr polare Carboxygruppe. Die Carboxygruppen zweier Moleküle sind so in der Lage, zusätzliche Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Die Anziehungskräfte sind daher sehr hoch, weshalb sie erst bei relativ hohen Temperaturen schmelzen. Je höher also die Polarität der funktionellen Gruppe, desto höher liegt der Schmelzpunkt der Stoffklasse.

  • Erläutere, warum Amine bei tieferen Temperaturen schmelzen als Carbonsäuren.

    Tipps

    Die intermolekularen Kräfte entscheiden, wann und ob ein Stoff schmilzt.

    Carbonsäuren haben die Carboxygruppe, die äußerst polar ist.

    Lösung

    Die unterschiedlichen Schmelzpunkte der organischen Stoffklassen werden maßgeblich durch intermolekulare Anziehungskräfte verursacht. Carbonsäuren haben hier die höchsten Anziehungskräfte, wogegen Alkane die niedrigsten besitzen.

    Alkane sind unpolare Verbindungen. Zwischen den einzelnen Molekülen herrschen Van-der-Waals-Kräfte. Funktionelle Gruppen an den Alkylketten weisen hingegen oft stark polare Bindungen auf. Dabei sind die Bindungen in der Carboxygruppe noch wesentlich polarer als die Bindungen in der Aminogruppe. Wenn Bindungen polar sind, bilden sich Partialladungen aus. Die negativen Partialladungen an einem Molekül können nun mit den positiven Partialladungen an einem anderen Molekül wechselwirken. Es kommt zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen. Auch bei Aminen können sich Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Diese sind allerdings schwächer als bei Alkoholen und Carbonsäuren.

    Je polarer also die funktionelle Gruppe ist, desto größer sind auch die molekularen Wechselwirkungen und damit auch die Schmelzpunkte.

  • Benenne die folgenden Amine.

    Tipps

    Die Vorsilbe di-/tri./... gibt die Anzahl der Aminogruppen an.

    Die Nomenklatur der Ketten bei den Aminen ist äquivalent zu den Alkanen.

    Lösung

    Die Nomenklatur der Amine erfolgt analog zu der der Alkane. Zuerst wird die Kohlenwasserstoffkette benannt. Diese wird als Vorsilbe Alkyl vor den Stamm -amin gesetzt.

    1 Kohlenstoffatom = Methyl 2 Kohlenstoffatome = Ethyl

    Diese Substituenten werden alphabetisch geordnet. Wenn mehrere gleiche Substituenten oder Aminogruppen an einem Molekül sind, kann man diese wie gewohnt durch die Vorsilben (di-/trii-/...) kennzeichnen.

    Ein Amin mit drei $CH_3-$-Gruppen heißt dann also: **Tri-methyl-amin.