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Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole 09:02 min

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Transkript Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole

Hallo und ganz herzlich willkommen, wir werden uns heute über „Primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole“ unterhalten. Kleine Wiederholung Sicher erinnert ihr euch noch an die Alkohole. Man erhält Alkohole, indem man ein Wasserstoff – Atom eines Alkan – Moleküls gegen die Hydroxid – Gruppe -OH austauscht. Mit zunehmender Anzahl an Kohlenstoff – Atomen erhält man: Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol usw. Isomerie Schaut euch einmal die Moleküle dieser Alkohole an. Methanol stellt nichts besonders dar: Seine Moleküle besitzen ein einziges Kohlenstoff – Atom. An diesem ist die Hydroxy – Gruppe befestigt. Die Stellung von OH spielt auch beim Ethanol keine Rolle. Denn es ist ganz gleich, wo die Gruppe sitzt. „Vorn“ und und „Hinten“ gibt es nicht. Interessant wird es beim Propanol. Die OH – Gruppe kann entweder am ersten Kohlenstoff – Atom oder am zweiten Kohlenstoff – Atom, sozusagen in der Mitte, sitzen. Zur Unterscheidung spricht man im ersten Fall von Propan – 1 -ol im zweiten Fall von Propan – 2 -ol. Es handelt sich um Isomere, deren physikalische Eigenschaften sich leicht unterscheiden. Primäre und sekundäre Alkohole

Wenn wir eine unverzweigte Kohlenstoffkette haben, so gibt es zwei prinzipiell verschiedene Möglichkeiten der Stellung der OH – Gruppe: 1. Am Anfang der Kette in Stellung 1. 2. In jeder anderen Position. Natürlich nicht an letzter Stelle; Denn das wäre ja wieder die Position 1.

Man unterscheidet nun: 1. Primäre Alkohole (mit OH in 1 – Stellung) und 2. Sekundäre Alkohole (mit OH in jeder anderen Stellung).

„Primus“ bedeutet „erster“: Das Kohlenstoffatom, an dem die OH – Gruppe sitzt, ist mit einem Kohlenstoffatom verknüpft. „Secundus“ bedeutet „zweiter“: Das Kohlenstoffatom, an dem die OH – Gruppe sitzt, ist mit zwei Kohlenstoffatomen verknüpft.

Tertiäre Alkohole Das Butanol – Molekül kann verzweigt sein. Wenn die OH – Gruppe an der Verzweigungsstelle sitzt, handelt es sich um das tertiäre Butanol. Man schreibt dann: tert – Butanol

Damit haben wir eine weitere Art von Alkoholen: 3. Tertiäre Alkohole „Tertius“ bedeutet „dritter“: Das Kohlenstoffatom, an dem die OH – Gruppe sitzt, ist mit zwei Kohlenstoffatom verknüpft.

Warum die Unterscheidungen? Als ich noch ein junger Synthesechemiker war, hatte ich Kalium mit Methanol zur Reaktion zu bringen. „Die reagieren miteinander wie Natrium mit Wasser“, sagte mein Chef. Und es war wirklich heftig! Später saß ich in einem Büro, an dessen Wand ein Metallschrank mit Chemikalien hing. Die Aufbewahrung erfolgte unordentlich: Eines Tages fiel daraus eine Chemikalienflasche zu Boden. „Kalium“ stand darauf. Die kleinen Metallstückchen fielen zu Boden und begannen sich zu entzünden. Ich erinnerte mich an das geschilderte Erlebnis und lief schleunigst, um tert-Butanol zu holen. Mit seiner Hilfe konnte ich das Natrium unschädlich machen. Der Alkohol reagierte still und friedlich mit dem Metall. Was bedeutet das? Das heißt, dass die Säurestärke bei den Alkoholen folgende Abfolge hat: Methanol > primär > sekundär > tertiär Andererseits nimmt die Basizität zu: Methanol < primär < sekundär < tertiär Für die organische Synthese bedeutet das, dass tertiäre Alkohole am leichtesten protoniert werden können. Wasser wird am leichtesten abgespalten und es bildet sich ein Alken. Aus tert - Butanol entsteht Isobuten, Isobutylen genannt. Aus diesem Grund stellt man tert - Butylester NICHT aus tert - Butanol sondern aus Isobutylen her.

Oxidation von Alkoholen Es gibt Methoden für die milde Oxidation von Alkoholen: Primäre Alkohole Beispiel: Ethanol gibt unter Wasserabspaltung den Aldehyd Ethanal. Allgemein: Ein primärer Alkohol liefert durch Oxidation einen Aldehyd. Sekundäre Alkohole Beispiel: Propan -2- ol gibt unter Wasserabspaltung das Keton Aceton. Allgemein: Ein sekundärer Alkohol liefert durch Oxidation ein Keton. Tertiäre Alkohole Tertiäre Alkohole sind unter milden Bedingungen nicht oxidierbar.

Unterscheidung Eine Methode zur analytischen Unterscheidung von Alkoholen ist die sogenannte Lucas - Probe. Der Alkohol wird mit einer Lösung aus konzentrierter Salzsäure und Zinkchlorid versetzt. Beobachtung: Es gibt drei Möglichkeiten. 1. Sofortige milchige Trübung 2. Milchige Trübung nach etwa 5 Minuten 3. Milchige Trübung erst nach Erwärmung Erklärung: Bei der Probe wird die alkoholische Gruppe gegen ein Chloratom ausgetauscht. Das Chloralkan ist schlechter wasserlöslich als der Alkohol. Daher kommt es zur Trübung. Die Reaktionsgeschwindigkeit ist in guter Übereinstimmung mit der Basizität des Alkohols: tertiär > sekundär > primär > Methanol

Zusammenfassung Ein Alkohol ist um so saurer, je mehr Wasserstoffatome an dem Kohlenstoffatom sitzen, wo sich die OH - Gruppe befindet: Methanol > Ethanol > Propan - 2 - ol > tert - Butanol Ein Alkohol ist um so basischer, je mehr Kohlenstoffatome an dem Kohlenstoffatom sitzen, wo sich die OH - Gruppe befindet: tert - Butanol > Propan -2- ol > Ethanol > Methanol Das ist bei chemischen Reaktionen zu berücksichtigen!

Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg!

Tschüs

Euer André