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Mehrwertige Alkohole und Phenole 08:43 min

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Transkript Mehrwertige Alkohole und Phenole

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um "Mehrwertige Alkohole und Phenole". Gliederung: 1. Erwartete Eigenschaften 2. Ethylenglycol und Glycerin 3. Polyalkohole 4. Zweiwertige Phenole 5. Zusammenfassung   Wir haben bisher Alkohole und Phenole betrachtet, die jeweils nur über eine funktionelle Gruppe OH verfügen. Jetzt wollen wir solche chemischen Verbindungen betrachten, die mehrere funktionelle Gruppen OH besitzen. Wir haben gelernt, dass man diese Verbindungen als Abkömmlinge des Wassers betrachten kann. Damit sind sie polar. Wir wissen auch, dass Alkohole und Phenole befähigt sind, Wasserstoffbrückenbindungen einzugehen. Somit kann man für diese Moleküle hochsiedende bzw. hochschmelzende Verbindungen erwarten. Hochsiedend und hochschmelzend ist hier relativ gemeint im Sinne der organischen Chemie. Ferner ist anzunehmen, dass die Dichten dieser Alkohole und Phenole größer als 1g/cm³ sein sollten und wir können erwarten, dass sie in Wasser gut löslich sind.   2. Ethylenglycol und Glycerin Prinzipiell dürfen wir mit der OH-Gruppe frei am Kohlenstoffgerüst hantieren. Aber Achtung, es gibt eine Einschränkung: An jedem Kohlenstoffatom darf höchstens eine Hydroxy-Gruppe sitzen. Der einfachste mehrwertige Alkohol hat demzufolge folgende Formel. Es handelt sich um Etan-1,3-diol. In der Praxis nennt man diesen Alkohol Ethylenglycol oder einfach nur Glycol. Ethylenglycol hat eine Siedetemperatur von 197°C und seine Dichte beträgt 1,11g/cm³. Ethylenglycol ist unbegrenzt mischbar mit Wasser, Alkohol und Aceton. Es gibt viele Verwendungsmöglichkeiten für Ethylenglycol, die wichtigsten sind wohl die Herstellung von Polyestern und die allgemeine Anwendung in der organischen Synthese. Es gibt verschiedene Möglichkeiten, Ethylenglycol herzustellen. Eine Möglichkeit besteht darin, diese zyklische Verbindung, die Ethylenoxid heißt, mit Wasser umzusetzen. Dabei entsteht Ethylenglycol. Erweitern wir das Molekül des Ethylenglycols um ein weiteres Kohlenstoffatom und um eine weitere Hydroxy-Gruppe, entsteht eine neue chemische Verbindung. Diese Verbindung trägt den systematischen Namen Propan-1,2,3-triol. Gewöhnlich wird der Trivialname Glycerin oder auch seltener Glycerol benutzt. Glycerin siedet bei 290°C bei Zersetzung. Es hat eine Dichte von 1,26g/cm³. Mit Wasser und Alkohol ist es in jedem Verhältnis mischbar. Glycerin kann auf petrochemischem Weg aus Erdöl und Erdgas gewonnen werden. Die 2. Möglichkeit besteht in der Verseifung von Fetten und Ölen. Über die 2. Möglichkeit gibt es bereits auf der Plattform verschiedene Videos.   3. Polyalkohole Es stellte sich heraus, dass viele Hydroxy-Gruppen an der Kohlenstoffkette die Verbindung süßen. Somit sind Polyalkohole Zucker oder zuckerähnliche Verbindungen. Man findet sie in der Zuckerchemie. Ein wichtiger Vertreter besteht aus 6 Kohlenstoffatomen. An jedem dieser Kohlenstoffatome befindet sich eine OH-Gruppe. Die 4 Kohlenstoffatome in der Mitte sind chiral. Wer den Begriff "chiral" noch nicht kennt, bitte diese Bemerkung überhören. Die Verbindung nennt man D-Sorbit. Sie wird verwendet als Zuckerersatzstoff. Ein biologisch wichtiger Polyalkohol ist die folgende Verbindung. Man nennt sie myo-Inosit oder Inositol. Das Triphosphat dieser Verbindung, abgekürzt IP3, ermöglicht die zelluläre Signalübermittlung.   4. Zweiwertige Phenole Aus der Fülle der mehrwertigen Phenole möchte ich nun die zweiwertigen Phenole besprechen. Das wären 1,2-Dihydroxybenzol, man nennt dieses Phenol Brenzcatechin, als Weiteres 1,3-Dihydroxybenzol, Resorzin und schließlich 1,4-Dihydroxybenzol, der Trivialname lautet Hydrochinon. Brenzcatechin hat eine Schmelztemperatur von 105°C. Seine Dichte beträgt 1,34g/cm³. Es ist mit 400g/l sehr gut in Wasser löslich. Man kann Brenzcatechin herstellen, indem man das entsprechende Chlorphenol zusammen mit Natriumhydroxid in eine Schmelze bringt. Als Nebenprodukt entsteht Natriumchlorid. Eine andere Möglichkeit besteht darin, dass man die entsprechende Sulfonsäure zusammen mit Natriumhydroxid erhitzt. Es entstehen Brenzcatechin, Natriumsulfit und Wasser. Brenzcatechin kann unter der Einwirkung von Luft langsam oxidiert werden. Im Ergebnis bildet sich Ortho-Benzochinon. Brenzcatechin hat eine weite Verwendung: In der Fototechnik als Antioxidationsmittel, als Desinfektionsmittel, es dient der Farbstoffherstellung, wird für Riechstoffe verwendet und wird verwendet in der Arzneimittelherstellung. Kommen wir nun zum 1,3-Dihydroxybenzol, zum Resorzin. Resorzin schmilzt bei 111°C. Es hat eine Dichte von 1,28g/cm³. Seine Löslichkeit in Wasser ist gewaltig: 1400g/l. Resorzin kann man herstellen, indem man die entsprechende Disulfonsäure mit Natriumhydroxid umsetzt. Es bildet sich Resorzin, außerdem entsteht als Nebenprodukt Natriumsulfit und Wasser wird frei. Eine chemische Besonderheit des Resorzins besteht darin, dass es mit dem Sauerstoff der Luft nicht zu Benzochinon reagiert. Kommen wir nun zum 1,4-Dihydroxybenzol, zum Hydrochinon. Hydrochinon schmilzt bei 170°C. Es hat eine Dichte von 1,36g/cm³. Die Löslichkeit in Wasser ist geringer als bei den anderen zweiwertigen Phenolen: nur 72g/l. Hydrochinon kann als Phenol durch Oxidation in Anwesenheit von Kaliumhydroxid hergestellt werden. Diese Reaktion heißt ELBS-Reaktion.   5. Zusammenfassung In diesem Video wurden mehrwertige Alkohole und Phenole besprochen. Wichtigste Regel beim Molekülbau ist, dass an einem Kohlenstoffatom nur eine einzige OH-Gruppe sitzen darf. Zwei wichtige Vertreter der Alkohole sind das Ethylenglycol und das Glycerin. Mehrwertige Alkohole und Phenole sind zu Wasserstoffbrückenbindungen befähigt. Daraus ergibt sich, dass sie entweder flüssig oder fest und ziemlich hochsiedend sind. Eine 2. Konsequenz ist die gute Wasserlöslichkeit. Es gibt sehr viele wichtige Polyalkohole. Einer davon ist D-Sorbit, ein Zuckerersatzstoff. Eine weitere Verbindung, myo-Inosit, ist bei der zellulären Signalübertragung beteiligt. Im Video wurden die zweiwertigen Phenole besprochen: Brenzcatechin, Resorzin und Hydrochinon.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.  

Mehrwertige Alkohole und Phenole Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Mehrwertige Alkohole und Phenole kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkläre gemeinsame Eigenschaften der mehrwertigen Alkohole und Phenole.

    Tipps

    Ethanol lässt sich sehr gut mit Wasser mischen.

    Ethanol ist eine polare Verbindung.

    Lösung

    Zwischen dem Sauerstoff- und dem Wasserstoff-Atom besteht eine polare Elektronenpaarbindung, d.h. das Elektronenpaar wird vom Sauerstoff, dem elektronegativeren Element stärker angezogen. Ein mehrwertiger Alkohol besitzt nun mehrere dieser Dipole in Abhängigkeit von der Hydroxylgruppen-Anzahl. Durch diese Polarität werden elektrostatische Wechselwirkungen zwischen dem elektrisch positiven Wasserstoff eines Alkoholmoleküls mit dem partiell negativ geladenen Sauerstoffatom des nächsten Moleküls ermöglicht. Das bezeichnet man auch als Wasserstoffbrückenbindung. Durch die relativ starke Wasserstoffbrückenbindung erreicht das Molekül eine relativ hohe Bindungsenergie, die dazu führt, dass sich die Verbindung in Wasser löst, Siedepunkt und Schmelzpunkt sich erhöhen und das Molekül fest oder flüssig ist.

  • Bestimme die Anwendungsbereiche von Brenzcatechin.

    Tipps

    Eine Schutzgruppe ist ein Substituent, der leicht in ein Molekül eingeführt und wieder entfernt werden kann und damit für eine bestimmte Reaktion eine funktionelle Gruppe versiegelt.

    Lösung

    Brenzcatechin wird in der Fototechnik, als Antioxidationsmittel, Duftstoff, Farbstoff und in der Medikamentenherstellung verwendet.

    Ein Antioxidant ist eine chemische Verbindung, die eine ungewollte Oxidation anderer Substanzen gezielt verhindert. Im Fall von Brenzcatechin, wird es selbst zum ortho-Benzochinon oxidiert.

  • Benenne die folgenden Substanzen mit ihren Trivialnamen.

    Tipps

    Glycerin ist ein Grundbaustein der Fette und wird oft als „E“ gezeichnet.

    Ethylenglycol ist Ausgangsstoff zur Herstellung von Polyester.

    Lösung

    Bei mehrwertigen Alkoholen handelt es sich um organische Substanzen, die im Molekül mehr als eine Hydroxygruppe an verschiedenen Kohlenstoffatomen tragen. Dazu gehören vor allem Glycerin, Ethylenglycol und alle Zucker und Zuckerderivate (Polyalkohole).

    An einem Kohlenstoffatom dürfen niemals zwei Hydroxygruppen sitzen. Diese Verbindungen sind sehr instabil und spalten sofort Wasser unter Bildung einer Carboxygruppe ab. Es gibt nur wenige stabile, geminale (aus dem Griech., gemini: der Zwilling), dazu zählt z.B. das Ninhydrin, mit dem Aminofunktionalitäten nachgewiesen werden können.

    Polyphenole sind Benzolsysteme oder benzokondensierte aromatische Systeme, die mehr als eine Hydroxygruppe tragen. Die wichtigsten zweiwertigen Phenole sind Resorcin, Brenzcatechin und Hydrochinon.

  • Erkläre, wie Polyester hergestellt wird.

    Tipps

    Die Polyestersynthese ist eine Veresterung, die mehrmals hintereinander abläuft!

    Lösung

    Polyester sind Kunststoffe, bei denen die Monomere durch Esterbindungen miteinander verknüpft sind. Im Fall von Glycol ist das Monomer eine Hydroxycarbonsäure. Diese kann hergestellt werden, indem das Ethylenglycol mit einem schwachen Oxidationsmittel wie Brom umgesetzt wird. Anschließend erfolgen die Schritte einer Veresterung, wobei das Monomer sowohl wie ein Alkohol, als auch wie eine Carbonsäure reagieren kann.

  • Identifiziere die Produkte folgender Reaktionen.

    Tipps

    Überlege dir die Mesomerieformeln der Ausgangsverbindungen. Dort, wo die negative Ladung sein kann, findet der Angriff von einem elektrophilen Teilchen statt.

    Denke an die Keto-Enol-Tautomerie.

    Lösung

    Hydrolyse von Ethylenoxid

    Bei der Hydrolyse vom Oxiran greift das Wasser nucleophil ein zum Sauerstoff benachbartes C-Atom an, dabei kommt es zur Ringöffnung und es bildet sich ein Diol – Glycol.

    Reaktion von Resorcin mit Sauerstoff

    Resorcin ist das einzige zweiwertige Phenol, welches kein Chinonsystem bilden kann. Wie in dem Bild zu sehen ist, kann sich das Chinonsystem nicht stabilisieren und bildet durch Keto-Enol-Tatomerie sofort das Resorcin zurück. Auch das Benzochinon-System lagert sich so um, dass das System aromatisch ist (Keto-Enol-Tautomerie einer Carboxylgruppe). Mit Sauerstoff findet damit keine Reaktion statt.

    ELBS-Reaktion

    Bei dieser Reaktion wird Phenol im Basischen (KOH) mithilfe von Peroxodisulfat ($K_2S_2O_8$) zu Hydrochinon oxidiert.

    Herstellung von Brenzcatechin

    Durch die Umsetzung von 2-Hydroxybenzolsulfonsäure mit einer Base (NaOH) wird die Sulfonsäuregruppe zur Hydroxygruppe hydrolysiert. Die Sulfonsäuregruppe ist leicht über eine elektrophile aromatische Substitution mit Schwefelsäure herzustellen.

  • Ergänze die Ausgangsstoffe, die für folgende Reaktionsprodukte eingesetzt werden müssen.

    Tipps

    Bei einer Reduktion wird die Oxidationszahl vermindert.

    Ein Aldehyd hat die Oxidationsstufe +I am Kohlenstoffzentrum.

    Ein Alkohol hat die Oxidationsstufe -I am Kohlenstoffzentrum.

    Lösung

    Synthese von p-Benzochinon

    Zur ersten Synthese werden Hydrochinon und ein Oxidationsmittel benötigt (siehe Abbildung). Durch die Elektronenaufnahme vom Oxidationsmittel, wie z.B. Eisen(III)-chlorid, bildet sich ein Phenoxyradikal und daraus das Chinon-System. Das p-Benzochinon und Hydrochinon können eine rotbraun gefärbte Additionsverbindung bilden. Beim Brenzcatechin reicht sogar schon Luftsauerstoff zur Oxidation.

    Synthese von Sorbit

    Sorbit ist ein Alditol (Zuckerderivat), welches durch die Reduktion der Aldehyd-Gruppe des Zuckers, in diesem Fall Glucose, erreicht werden kann. Die Reduktion erfolgt klassischerweise mit Natriumborhydrid oder auch Wasserstoff am Katalysator.

    Synthese von 1,4-Benzodioxin-2,3-dion

    Diese Synthese ist eine klassische Veresterung unter Säurekatalyse (Schwefelsäure) von Brenzcatechin mit Oxalsäure. Die Reaktion klappt besonders gut, da ein stabiles sechsgliedriges Ringsystem aufgebaut wird.

    Synthese von para-Hydroxysalicylsäure

    Die Salicylsäuresynthese aus einem Phenolderivat wird auch als Kolbe-Schmidt-Synthese bezeichnet. Diese gelingt durch die Umsetzung von Resorcin mit Kohlenstoffdioxid im Basischen (NaOH). Durch die Base wird das zweiwertige Phenol zum Phenolat. Greift nun das Kohlenstoffdioxid elektrophil an dem Ringsystem an, so wird der Übergangszustand durch das Alkalimetallion stabilisiert.