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Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen

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Die Autor*innen
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André Otto
Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Löslichkeit der Alkohole in Wasser.

    Tipps

    Die Länge der Kohlenstoffkette bestimmt den lipophilen Charakter.

    Lösung

    Die Löslichkeit in Wasser wird besonders durch die Fähigkeit eines Stoffes zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusst. Die OH-Gruppen der Alkohole können Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen eingehen. Die Kohlenwasserstoffkette ist für die Fettlöslichkeit der Alkohle verantwortlich: Je länger diese ist, desto besser ist der Alkohl in Fett löslich. Gleichzeitig behindert die sperrige Kohlenwasserstoff-Kette die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem Alkoholmolekül und Wassermolekülen. Daher nimmt mit wachsender Kettenlänge die Löslichkeit der Alkohole in Wasser schnell ab. Daher ergibt sich eine sehr gute Löslichkeit in Wasser für das Methanol $( CH_3-OH )$, dicht gefolgt vom Ethanol $( CH_3-CH_2-OH )$. Das Propanol $( CH_3-CH_2-CH_2-OH )$ ist bereits deutlich schlechter in Wasser löslich, das Butanol $( CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH )$ löst sich nur schlecht in Wasser.

  • Bestimme die Strukturformel von Tribromphenol.

    Tipps

    Welche C-Atome des Phenols tragen negative Partialladungen?

    Lösung

    Stellt man die mesomeren Grenzstrukturen des Phenols auf, erkennt man negative Partialladungen an den C-Atomen in ortho- und para-Stellung zur OH-Gruppe. An diesen Atomen finden daher bevorzugt elektrophile Substitutionen, zum Beispiel mit Brom, statt. So ergibt sich, dass auch die Brom-Atome fast ausschließlich die ortho- und para-Stellung des Tribromophenols besetzen.

  • Ermittle die entsprechenden Oxidationsprodukte zu den Alkoholen.

    Tipps

    Beachte die Längen der Kohlenwasserstoff-Ketten.

    Lösung

    Die Oxidation eines primären Alkohols wie des Octan-1-ols führt zur entsprechenden Carbonsäure, der Octansäure. Dabei ändert sich die Oxidationszahl des ersten C-Atoms von -I auf +III. Bei der Oxidation eines sekundären Alkohols erhält man das entsprechende Keton, hier ändert sich die Oxidationszahl von 0 auf + II. Das Beispiel ist die Oxidation von Hexan-3-ol zu Hexan-3-on. Die Oxidation eines tertiären Alkohols wie dem 3-Methylpentan-3-ol zu einem Kohlenwasserstoff ist nicht möglich. Das Kohlenstoff, welches die funktionelle Gruppe trägt, bindet an drei weiteren Kohlenstoffatomen sowie einen Sauerstoff-Atom, die Oxidationszahl des C-Atoms ist damit bereits +I. Um die Oxidationszahl weiter zu erhöhen, müsste das Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung an das Kohlenstoffatom binden, oder ein weiteres Sauerstoffatom an das Kohlenstoffatom binden. Beides ist ohne eine Zerstörung des Moleküls nicht möglich, da das Kohlenstoffatom bereits vier Bindungen zu drei Kohlenstoff- und dem Sauerstoffatom hat.

  • Untersuche die Reaktionen von Ethanol mit Kalium.

    Tipps

    Summenformeln sind ungeeignet zur genauen Beschreibung von Alkoholen, da keine eindeutige Zuordnung möglich ist. Bei Alkoholen ist eine Kurzschreibweise der Lewis-Strichformeln üblich, aus der die Struktur deutlich wird. Beispiel: Propanol = $CH_3CH_2CH_2OH$

    Überlege dir, woraus sich der Wasserstoff bilden kann.

    Lösung

    Ethanol ($CH_3CH_2OH$) und Kalium reagieren in einer Redoxreaktion. Hierbei wird $K$ zu $K^+$ oxidiert und gibt sein Elektron an das Wasserstoffatom des Alkohols ab. Daher entsteht bei dieser Reaktion Wasserstoff ($H_2$). Das Gegenion zum $K^+$ ist das Ethanolat-Anion $CH_3CH_2O^-$.

  • Gib die Siedepunkte der unterschiedlichen Alkohole und Alkane an.

    Tipps

    Je stärker die Wechselwirkungen zwischen den Molekülen ist, desto höher liegt der Siedepunkt.

    Welche Wechselwirkungen sind stärker: Wechselwirkungen zwischen $CH_3$-Gruppen oder zwischen $OH$-Gruppen?

    Lösung

    Die Wechselwirkungen zwischen den Molekülen bestimmen den Siedepunkt eines Stoffes. Zwischen $OH$-Gruppen bestehen stärkere Wechselwirkungen als zwischen $CH_3$-Gruppen, da diese Wasserstoffbrückenbindungen bilden können. Daher sind die Siedepunkte der Alkohole immer deutlich höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Der Siedepunkt steigt außerdem mit der Größe des Kohlenwasserstoffrestes der Alkohole, da diese ebenfalls miteinander wechselwirken können. Dies gilt auch für reine Kohlenwasserstoffe. Die Wechselwirkungen zwischen kurzen Alkan-Resten sind dabei deutlich schwächer als Wechselwirkungen zwischen aromatischen Resten. So ergibt sich die oben angegebene Reihenfolge.

  • Ermittle den Reaktionsmechanismus der Dehydratisierung von Ethanol.

    Tipps

    Auch diese Reaktion wird durch $H^+$ katalysiert.

    Der rote Pfeil zeigt den Angriff der Elektronen an.

    Lösung

    Wie bei der Dehydratisierung von iso-Propanol beginnt die Reaktion mit der Anlagerung eines $H^+$-Ions an die $OH$-Gruppe des Alkohols, gefolgt von der Abspaltung des Wassermoleküls. Das entstandene Carbenium-Ion ist sehr instabil, da das Kohlenstoffatom nur dreibindig ist. In diesem Fall kommt es jedoch nicht zur intramolekularen Abspaltung eines $H^+$-Ions und der Bildung einer Doppelbindung, sondern das Carbenium-Ion reagiert intermolekular mit einem weiteren Ethanol-Molekül. So entsteht eine Bindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem positiv geladenen Kohlenstoffatom. Die positive Ladung geht damit auf das Sauerstoffatom über. Im letzten Reaktionsschritt wird durch die Abspaltung des $H^+$-Ions der $OH$-Gruppe ein Molekül Diethylether ($CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$) und ein $H^+$-Ion erhalten.

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