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Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen

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André Otto
Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen

Alkanole und Phenole sieden erheblich höher als die Kohlenwasserstoffe vergleichbarer molarer Massen. Ursache dafür sind die Wasserstoffbrückenbindungen (WBB), die jeweils 21 kJ/mol betragen. WBB zwischen den Teilchen der Alkanole und Phenole und Wasser erklären auch die relativ gute Löslichkeit dieser Verbindungen. Alkohole verhalten sich je nach Bedingungen in Reaktionen wie Säuren oder wie Basen. Phenole sind in wässriger Lösung sauer. Sie reagieren mit Basen wie NaOH wie Säuren. Erklärt kann das werden durch die relativ hohe Stabilität des des Phenolat – Ions, hervorgerufen durch Mesomerie. Mesomerie des Phenol – Moleküls ist auch die Ursache für den leichten elektrophilen Angriff von Brom ohne Katalysator. Primäre Alkohole werden unter milden Bedingungen zu Aldehyden oder Carbonsäuren oxidiert. Sekundäre Alkohole liefern Ketone. Tertiäre Alkohole reagieren nicht oder werden zu Kohlenstoffdioxid und Wasser oxidiert. Alkohole dehydratisieren in Gegenwart starker Mineralsäuren zu Alkenen.

Transkript Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es wieder um die Alkanole und Phenole. Heute werden wir uns mit ihren Eigenschaften und wichtigsten Reaktionen beschäftigen. Entsprechend ist die Gliederung etwas umfangreicher als gewöhnlich. 1. Siedepunkte

  1. Löslichkeit

  2. Alkohole als Säuren und Basen

  3. Phenol ist eine Säure

  4. Elektrophile Substitution des Phenols

  5. Oxidation von Alkoholen

  6. Dehydratisierung von Alkoholen

  7. Zusammenfassung

  8. Siedepunkte: Siedepunkte lassen sich in der Regel gut im Vergleich erklären. Wir wollen hier die Siedepunkte der Alkanole und Phenole im Vergleich zu vergleichbaren Kohlenwasserstoffen betrachten. Auffallend ist, dass der 1. Vertreter der Alkanole, das Methanol, mit der abgekürzten Strukturformel CH3OH und der molaren Masse von 32 g/mol bereits bei Raumtemperatur flüssig ist. Die Siedetemperatur beträgt 65 °C. Im Vergleich dazu der Kohlenwasserstoff Ethan, abgekürzte Summenformel CH3CH3, molare Masse 30 g/mol. Das heißt, nur etwas weniger, allerdings siedet Ethan bereits bei -89 °C. Das bedeutet ein Plus von 154 °C zugunsten von Methanol. Ethanol mit der Halbformel CH3CH2OH und der molaren Masse von 46 g/mol hat eine Siedetemperatur von 78 °C. Im Vergleich dazu: Propan mit der Halbformel CH3CH2CH3 und einer molaren Masse, nur wenig weniger, von 44 g/mol, siedet allerdings bereits bei -42 °C. Das bedeutet ein Plus von 120 °C zugunsten von Ethanol. Zuletzt schließlich, als Vertreter der Phenole, eben das Phenol. Ein Benzolring, an dem anstelle eines Wasserstoffatoms eine Hydroxygruppe OH sitzt. Die molare Masse beträgt 94 g/mol, die Siedetemperatur beträgt 182 °C. Eine gute Vergleichsverbindung für das Phenol ist Toluol. Hier wurde im Benzolring ein Wasserstoffatom durch eine Methylgruppe CH3 ersetzt. Die molare Masse ist vergleichbar mit der des Phenols, 92 g/mol. Die Siedetemperatur allerdings beträgt nur 111 °C. Damit ergibt sich ein Plus von 71 °C zugunsten des Phenols. Der Statistiker oder Bürokrat lässt es dabei bewenden. Der wahre Naturwissenschaftler jedoch fragt an dieser Stelle nach dem Warum. Betrachten wir ein mal 3 Methanolmoleküle, die in einer Kette wie abgebildet, aufgebaut sind. Ist diese Anordnung ein Zufall? Schon möglich, wir wissen aber, dass die Elektronegativitäten des Sauerstoffs und Wasserstoffs verschieden sind, und zwar beachtlich. Daraus ergeben sich negative Partialladungen an den Sauerstoffatomen und positive Partialladungen an den Wasserstoffatomen, die mit den Sauerstoffatomen verbunden sind. Durch die Anziehung von negativen und positiven Ladungen, nach dem coulombschen Gesetz, kommt es zu einer neuen Form der Bindung. Die Bindungsenergie jeder dieser Bindungen beträgt 21 Kilojoule pro mol. Diese Bindungen werden als Wasserstoffbrückenbindungen bezeichnet. Sie sind dafür verantwortlich, dass die Siedepunkte der Alkohole und Phenole im Vergleich zu den Kohlenwasserstoffen steigen. 

  9. Löslichkeit: Betrachten wir ein mal die einfachsten Alkohole, die Alkanole. ROH. Der Substituent R soll dabei CH3, Methyl, C2H5, Ethyl, C3H7, Propyl und C4H9, Botyl sein. Das Experiment lehrt, dass mit Wasser eine Mischbarkeit für die ersten 3 Vertreter, nämlich Methanol, Ethanol und Propanol unendlich groß ist. Für das normale Butanol beträgt die Löslichkeit in Wasser nur noch 80 g/l. Für die Alkanole mit noch größeren Alkylgruppen sinkt die Löslichkeit dann dramatisch weiter. Diese Eigenschaften werden durch gängige Strukturbegriffe wie hydrophil oder das Synonym lipophob erklärt. Hydrophil heißt Wasser liebend und lipophob heißt sich vom Fett abwendend. Für eine kleine Alkylgruppe, CH3, ist die Hydrophilie, Lipophobie, am größten. Mit zunehmender Größe von R, Kettenlänge von R, nimmt die Hydrophilie, Lipophobie ab. Umgekehrt verhält es sich mit den umgekehrten Begriffen. Nämlich hydrophob, Wasser abweisend und lipophil, das heißt Fett liebend. Mit zunehmender Kettenlänge der Alkylgruppe R nimmt die Hydrophobie, Lipophilie, zu. Das heißt, die Wasserlöslichkeit nimmt ab.
  10. Alkohole als Säuren und Basen: Alkohole reagieren wie Säuren, so reagiert zum Beispiel Methanol mit Natrium zum entsprechenden Alkoholat und Wasserstoff wird frei. Eine analoge Reaktion ist aus der anorganischen Chemie bekannt. Salzsäure reagiert mit Natrium zu Natriumchlorid und Wasserstoff. Alkohole reagieren auch wie Basen. Ein Alkoholmolekül, wie das Methanolmolekül kann durch ein Proton, ein Wasserstoffion, protunisiert werden. Im Ergebnis entsteht ein Alkyloxoniumion und eine große Menge an Energie wird frei. Das Methanolmolekül wirkt hier als Base, das Wasserstoffion als Säure. Die Reaktion kann man nach der Säure-Base-Theorie von Broensted einfach erklären.
  11. Phenol ist eine Säure: Phenol reagiert mit Natriumhydroxid unter Bildung eines Phenolations und entsteht ein Natriumion und ein Wasser wird frei. Das saure Verhalten des Phenols wird durch die erhöhte Stabilität des Phenolations erklärt. Neben der bereits formulierten Struktur kann man durch Umschreibung von Bindungen und Ladungen 3 weitere Strukturen formulieren. Diese Erscheinung bezeichnet man als Mesomerie. Die 4 Strukturen bezeichnet man als mesomere Grenzstrukturen. Mesomerie bedeutet Delokalisierung von Elektronen und nach der allgemeinen Strukturtheorie bedeutet das eine Stabilisierung des Teilchens. Somit wirkt die Triebkraft für die Reaktion von Phenol mit Natriumhydroxid in Richtung der Reaktionsprodukte. Phenol ist sauer. Das Phenolmolekül ist eine Säure, das Natriumhydroxidmolekül eine Base.
  12. Elektrophile Substitution des Phenols: Mesomerie haben wir bereits beim Phenolation kennengelernt, sie wird aber auch wirksam beim Phenolmolekül. Neben der bekannten Struktur können wir noch 3 weitere Strukturen aufschreiben. Wir erhalten also im Ganzen 4 mesomere Grenzstrukturen. Somit kommt es zu einer Stabilität des Teilchens. Für die elektrophile Substitution des Phenols ist entscheidend, wo sich negative Ladungen am aromatischen Ring befinden. Die mesomeren Grenzstrukturen zeigen, dass sich diese negativen Ladungen in Ortho- und Parastellung befinden. In Metastellung tritt keine negative Ladung auf. Das bedeutet zweierlei. Zum einen findet in Ortho- und Parastellung ein elektrophiler Angriff statt. Zum anderen ist die Reaktionsfähigkeit des Phenolmoleküls bezüglich einer elektrophilen Substitution größer als des Benzolmoleküls. Das Experiment zeigt die Richtigkeit dieser Überlegungen. Die elektrophile Substitution des Phenols durch Brom ergibt eine dreifache Substitution, nämlich zweimal in den Orthostellungen und einmal in der Parastellung. Und das Entscheidende an der ganzen Sache ist: Die Reaktion läuft völlig ohne Katalysator ab.
  13. Oxidation von Alkoholen: Primäre Alkohole reagieren mit geeigneten Oxidationsmitteln. Im Ergebnis wird die Hydroxygruppe in eine Carboxylgruppe umgewandelt. Die Verwandlung eines Alkohols in ein Aldehyd erfordert gewisse präparative Kunstgriffe. Es ist auch möglich, sekundäre Alkohole durch geeignete Oxidationsmittel zu oxidieren. In diesem Fall erhält man eine Ketogruppe. Tertiäre Alkohole sind durch Oxidationsmittel in eine andere organische Verbindungsklasse nicht zu überführen. Wendet man Gewalt an, wie zum Beispiel hohe Temperaturen, so findet eine vollständige Oxidation in Kohlenstoffdioxid und Wasser statt. Das Alkoholmolekül wird zerstört. Wir merken uns: Primäre Alkohole liefern bei der Oxidation Carbonsäuren oder Aldeyhde, sekundäre Alkohole liefern Ketone und tertiäre Alkohole sind in eine andere Substanzklasse nicht überführbar, sie werden durch Oxidation lediglich zerstört.
  14. Dehydratisierung von Alkoholen: Von Alkoholen kann man Wasser abspalten. Ich möchte hier kurz den Mechanismus darstellen. Die Reaktion wird durch Wasserstoffionen katalysiert. Das Wasserstoffion protuniert die Hydroxygruppe, es bildet sich ein Oxoniumion. In der 2. Stufe wird ein Wassermolekül abgespalten, -HOH. Es entsteht ein Carbeniumion. Aus dem Carbeniumion entsteht durch Abspaltung eines Wasserstoffions ein Alken.
  15. Zusammenfassung: Die Siedetemperaturen von Alkoholen und Phenolen sind bedeutend größer als die Siedetemperaturen von Kohlenwasserstoffen vergleichbarer molarer Massen. Alkohole und Phenole sind bedeutend besser wasserlöslich als Kohlenwasserstoffe. Die 1. Tatsache kann man mit Wasserstoffbrückenbindungen innerhalb der Alkohol- und Phenolmoleküle erklären. Die 2. Tatsache ist erklärbar aus Wasserstoffbrückenbindungen zwischen Wassermolekülen und den Teilchen der Alkohole und Phenole. Alkohole können je nach Reaktionsbedingungen wie Säuren, wie zum Beispiel mit Natrium reagieren oder auch wie Basen, sie können mit Wasserstoffionen reagieren. Phenol hingegen ist eine Säure. Diese Tatsache ist mit den verschiedenen mesomeren Grenzstrukturen des Phenolations erklärbar. Phenol ist im Gegensatz zum Benzol bedeutend aktiver bezüglich elektrophiler Substitution am Ring. Mit Brom gelingt eine Dreifach-Substitution bei milden Bedingungen ohne Katalysator. Primäre Alkohole liefern bei Oxidation Aldehyde oder Carbonsäuren. Aus sekundären Alkoholen erhält man bei Oxidation Ketone. Und tertiäre Alkohole können keine neue Substanzklasse entstehen lassen, bestenfalls werden sie in Kohlenstoffdioxid und Wasser zersetzt. Man kann aus Alkoholen in Anwesenheit starker Mineralsäuren Wasser abspalten, dabei entstehen Alkene.  Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.                          

19 Kommentare

19 Kommentare
  1. Die Diskussion ging nicht um das Phenol-Molekül, sondern um das Phenolat Ion. Das ist relativ stabil. Stabilität definiert sich natürlich immer hinsichtlich eines Terfalls. Und dann ist Phenol "instabiller" als Methanol , was die Deprotonierung entspricht.
    Im Übrigen kann man die Deprotonierungsenergien messen oder sehr genau berechnen. Das geht mit der Thermodynamik/Quantenchemie aus den Bildungsenthalpien der einzelnen Komponenten (Säure, H+ und Anion). Das geht für die Gasphase und für die wässrige Lösung. Die Klimmzüge, die wir hier veranstalten, sind dafür da, um eine Orientierung zu bekommen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
  2. Alles klar, danke für die Erklärung. Habe alles verstanden, also das Prinzip. Etwas schwammig, also noch nicht wirklich richtig durchblickt ist der Begriff "Stabil". Stabil würde ich folgendermaßen verstehen: Dadurch, das Phenol durch Delokalisierung seiner Elektronen ein Wasserstoffatom abspalten kann, deutet das doch auf Instabilität des Phenols hin. Also die Tatsache, dass sich Wasserstoff ohne weiteres abspalten lässt, bedeutet das Die Bindung zwischen dem Wasserstoffatom und dem Phenolatom relativ unstabil ist. Und dadurch dass sich beim Methanol das Proton nicht abspalten lässt, deutet dass doch darauf hin dass Methanol stabil ist, also die Bindung des Wasserstoffatoms am Methanol sehr stark sein muss, da es sich in wässriger Lösung nicht lösen lässt. Was verstehe ich, oder wo mache ich einen Denkfehler?

    Von Skyliner88, vor fast 8 Jahren
  3. Phänomen: Eine wässrige phenolische Lösung färbt einen Universalindikator rot. Das bedeutet, die Lösung ist sauer. Sauer aber bedeutet, dass man in der Lösung Wasserstoff-Ionen (Protonen, Hydronium - Ionen hat). Wo die Protonen herkommen, aus dem Phenol ODER aus dem Wasser, sei erstmal dahingestellt.
    Hier kommen die Protonen vom Phenol-Molekül und das kann man auch zeigen.
    Entscheidend hierfür ist der Vergleich der Anionen (-) von Phenol und einem Alkohol (wir nehmen Methanol) nach Abspaltung jeweils eines Protons. Das Anion vom Methanol-Molekül ist relativ instabil. Instabil bedeutet aber, es möchte sich nicht bilden, das Proton spaltet sich nicht ab und Methanol reagiert in wässriger Lösung NICHT sauer.
    Wenn ich aber sage "relativ instabil", so habe ich den Vergleich mit dem Phenolat-Ion im Auge (eine absolute Aussage ist nicht möglich!). Das Phenolat-Ion ist im Vergleich zum Methoxid-Ion (vom Methanol) relativ stabil, weil sich die negative Ladung schön über das konjugierte System delokalisieren kann. Delokalisierung aber bedeutet Stabiltät. Das ist eines der Grundprinzipien für die Erklärung der kovalenten Bindung.
    Das Proton spaltet sich somit vom Phenol-Molekül leichter ab, als es das vom Methanol-Molekül tut.
    Damit erklären wir den sauren Charakter einer phenolischen Lösung. Das meinte ich damit, dass die "Stabilitätt des Anions die "Triebkraft" für die Reaktion von Phenol mit NaOH ist". Denn NaOH ist eine Base, sie reagiert mit Säuren. Methanol ist keine Säure und es kommt NICHT zur Reaktion mit NaOH.
    Wichtig wären noch methodische und didaktische Anmerkungen, aber die schenke ich mir mal.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
  4. Hallo Herr Otto. Folgendes wird mir aus dem Video noch nicht klar. Sie sagen, dass Phenol ab Minute 7:59 sauer ist.Sie sagen, dass Phenol wegen seiner mesomeren Grenzstrukturen stabil ist, und fügen dann folgenden Satz an: "Somit wirkt die Triebkraft von Phenol mit NAOH in Richtung der Reaktionsprodukte. Phenol ist sauer." Ich verstehe den Zusammenhang dieser Aussagen zwischen Stabilität, Triebkraft der Reaktion, und die Schlussfolgerung, dass deswegen Phenol sauer ist nicht. Was hat Stabilität mit der Triebkraft der Reaktion zu tun, und was haben beide Eigenschaften (Stabilität und Triebkraft) mit sauer zu tun? In einem Video über Säuren sagten Sie, dass ein Stoff dann eine Säure ist, wenn er Protonen abgibt. Weiter komm ich nicht. Danke

    Von Skyliner88, vor fast 8 Jahren
  5. Die dritte Bindung (Bindung, nicht "Verbindung"!) geht das Kohlenstoff-Atom mit dem Wasserstoff-Atom ein, das man aus Gründen der Übersicht und Vereinfachung nicht mit einzeichnet.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
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Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanole und Phenole – Eigenschaften und Reaktionen kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Löslichkeit der Alkohole in Wasser.

    Tipps

    Die Länge der Kohlenstoffkette bestimmt den lipophilen Charakter.

    Lösung

    Die Löslichkeit in Wasser wird besonders durch die Fähigkeit eines Stoffes zur Ausbildung von Wasserstoffbrückenbindungen beeinflusst. Die OH-Gruppen der Alkohole können Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen eingehen. Die Kohlenwasserstoffkette ist für die Fettlöslichkeit der Alkohle verantwortlich: Je länger diese ist, desto besser ist der Alkohl in Fett löslich. Gleichzeitig behindert die sperrige Kohlenwasserstoff-Kette die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen dem Alkoholmolekül und Wassermolekülen. Daher nimmt mit wachsender Kettenlänge die Löslichkeit der Alkohole in Wasser schnell ab. Daher ergibt sich eine sehr gute Löslichkeit in Wasser für das Methanol $( CH_3-OH )$, dicht gefolgt vom Ethanol $( CH_3-CH_2-OH )$. Das Propanol $( CH_3-CH_2-CH_2-OH )$ ist bereits deutlich schlechter in Wasser löslich, das Butanol $( CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH )$ löst sich nur schlecht in Wasser.

  • Bestimme die Strukturformel von Tribromphenol.

    Tipps

    Welche C-Atome des Phenols tragen negative Partialladungen?

    Lösung

    Stellt man die mesomeren Grenzstrukturen des Phenols auf, erkennt man negative Partialladungen an den C-Atomen in ortho- und para-Stellung zur OH-Gruppe. An diesen Atomen finden daher bevorzugt elektrophile Substitutionen, zum Beispiel mit Brom, statt. So ergibt sich, dass auch die Brom-Atome fast ausschließlich die ortho- und para-Stellung des Tribromophenols besetzen.

  • Ermittle die entsprechenden Oxidationsprodukte zu den Alkoholen.

    Tipps

    Beachte die Längen der Kohlenwasserstoff-Ketten.

    Lösung

    Die Oxidation eines primären Alkohols wie des Octan-1-ols führt zur entsprechenden Carbonsäure, der Octansäure. Dabei ändert sich die Oxidationszahl des ersten C-Atoms von -I auf +III. Bei der Oxidation eines sekundären Alkohols erhält man das entsprechende Keton, hier ändert sich die Oxidationszahl von 0 auf + II. Das Beispiel ist die Oxidation von Hexan-3-ol zu Hexan-3-on. Die Oxidation eines tertiären Alkohols wie dem 3-Methylpentan-3-ol zu einem Kohlenwasserstoff ist nicht möglich. Das Kohlenstoff, welches die funktionelle Gruppe trägt, bindet an drei weiteren Kohlenstoffatomen sowie einen Sauerstoff-Atom, die Oxidationszahl des C-Atoms ist damit bereits +I. Um die Oxidationszahl weiter zu erhöhen, müsste das Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung an das Kohlenstoffatom binden, oder ein weiteres Sauerstoffatom an das Kohlenstoffatom binden. Beides ist ohne eine Zerstörung des Moleküls nicht möglich, da das Kohlenstoffatom bereits vier Bindungen zu drei Kohlenstoff- und dem Sauerstoffatom hat.

  • Untersuche die Reaktionen von Ethanol mit Kalium.

    Tipps

    Summenformeln sind ungeeignet zur genauen Beschreibung von Alkoholen, da keine eindeutige Zuordnung möglich ist. Bei Alkoholen ist eine Kurzschreibweise der Lewis-Strichformeln üblich, aus der die Struktur deutlich wird. Beispiel: Propanol = $CH_3CH_2CH_2OH$

    Überlege dir, woraus sich der Wasserstoff bilden kann.

    Lösung

    Ethanol ($CH_3CH_2OH$) und Kalium reagieren in einer Redoxreaktion. Hierbei wird $K$ zu $K^+$ oxidiert und gibt sein Elektron an das Wasserstoffatom des Alkohols ab. Daher entsteht bei dieser Reaktion Wasserstoff ($H_2$). Das Gegenion zum $K^+$ ist das Ethanolat-Anion $CH_3CH_2O^-$.

  • Gib die Siedepunkte der unterschiedlichen Alkohole und Alkane an.

    Tipps

    Je stärker die Wechselwirkungen zwischen den Molekülen ist, desto höher liegt der Siedepunkt.

    Welche Wechselwirkungen sind stärker: Wechselwirkungen zwischen $CH_3$-Gruppen oder zwischen $OH$-Gruppen?

    Lösung

    Die Wechselwirkungen zwischen den Molekülen bestimmen den Siedepunkt eines Stoffes. Zwischen $OH$-Gruppen bestehen stärkere Wechselwirkungen als zwischen $CH_3$-Gruppen, da diese Wasserstoffbrückenbindungen bilden können. Daher sind die Siedepunkte der Alkohole immer deutlich höher als die der entsprechenden Kohlenwasserstoffe. Der Siedepunkt steigt außerdem mit der Größe des Kohlenwasserstoffrestes der Alkohole, da diese ebenfalls miteinander wechselwirken können. Dies gilt auch für reine Kohlenwasserstoffe. Die Wechselwirkungen zwischen kurzen Alkan-Resten sind dabei deutlich schwächer als Wechselwirkungen zwischen aromatischen Resten. So ergibt sich die oben angegebene Reihenfolge.

  • Ermittle den Reaktionsmechanismus der Dehydratisierung von Ethanol.

    Tipps

    Auch diese Reaktion wird durch $H^+$ katalysiert.

    Der rote Pfeil zeigt den Angriff der Elektronen an.

    Lösung

    Wie bei der Dehydratisierung von iso-Propanol beginnt die Reaktion mit der Anlagerung eines $H^+$-Ions an die $OH$-Gruppe des Alkohols, gefolgt von der Abspaltung des Wassermoleküls. Das entstandene Carbenium-Ion ist sehr instabil, da das Kohlenstoffatom nur dreibindig ist. In diesem Fall kommt es jedoch nicht zur intramolekularen Abspaltung eines $H^+$-Ions und der Bildung einer Doppelbindung, sondern das Carbenium-Ion reagiert intermolekular mit einem weiteren Ethanol-Molekül. So entsteht eine Bindung zwischen dem Sauerstoffatom und dem positiv geladenen Kohlenstoffatom. Die positive Ladung geht damit auf das Sauerstoffatom über. Im letzten Reaktionsschritt wird durch die Abspaltung des $H^+$-Ions der $OH$-Gruppe ein Molekül Diethylether ($CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$) und ein $H^+$-Ion erhalten.

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