30 Tage kostenlos testen:
Mehr Spaß am Lernen.

Überzeugen Sie sich von der Qualität unserer Inhalte.

Benzol 07:08 min

Textversion des Videos

Transkript Benzol

Hallo liebe Chemieinteressierte. Hier ist Andre mit einem Beitrag zur Chemie und Struktur des Benzols. Es ist der erste Teil einer Reihe zur Aromatenchemie. Welche Voraussetzungen solltet ihr erfüllen, um erfolgreich mitarbeiten zu können? Zum einen solltet ihr wissen, um welche Verbindungsklassen es sich bei Alkanen, Alkenen und Alkinen handelt. Als Zweites ist es wichtig zu wissen, was es mit den Hybridisierungen sp3, sp2 und sp auf sich hat. Und als Drittes solltet ihr darüber informiert sein, welche Strukturen sp3-, sp2- und sp-hybridisierte Kohlenstoffe ausüben. Im ersten Fall wäre das ein Tetraeder. Im zweiten Fall hat man es mit einer planaren Struktur zu tun, wobei Winkel von 120 Grad vorkommen. Und als Drittes hat man eine lineare Struktur. Bei der Interpretation der chemischen Eigenschaften des Benzols, stießen die Wissenschaftler auf folgendes Problem: Ethen, welches eine Doppelbindung hat, addiert Brom, wenn dieses in Wasser gelöst ist. Benzol, welches die Summenformel C6H6 hat, addiert hingegen Brom nicht. Das ist ungewöhnlich, ganz einfach deshalb, weil die Formel C6H6 anzeigt, dass es sich bei Benzol um eine durchwegs ungesättigte Verbindung, also um eine Verbindung mit mindestens einigen Doppelbindungen handelt. Das wird ersichtlich, wenn wir die Formel C6H6 mit der gesättigten Verbindung C6H14, Hexan, vergleichen. Einen entscheidenden Beitrag zur Aufklärung der Struktur des Benzolmoleküls leistete der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradonitz, der im Jahre 1865 zu der Erkenntnis gelangte, dass es sich beim Benzolmolekül um eine Ringstruktur handeln müsse. Das eingangs genannte Problem aber bleibt: Warum wird Brom nicht addiert? Offensichtlich wurde die Struktur des Benzolmoleküls noch nicht ausreichend verstanden. Versuchen wir uns zum Verständnis der Elektronenstruktur vom heutigen Standpunkt heranzuarbeiten. Zum einen ist es so, dass zwischen den Kohlenstoffatomen sp3-sp3 hybridisierte Sigmabindungen ausgebildet werden. Diese Bindungen sind für das Verständnis einer zusätzlichen Stabilität nicht von Interesse. Grundsätzlich hingegen ist die Tatsache, dass zusätzlich p-Orbitale an jedem einzelnen Kohlenstoffatom existieren. Diese in Nachbarschaft befindlichen p-Orbitale geraten in Wechselwirkung - sie überlappen. Es bildet sich ein Ring von Elektronenbewegungen ober- und unterhalb des Benzonmoleküls aus. Wie sind die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül vom Standpunkt der Resonanztheorie, vom Standpunkt der Betrachtung mesomerer Wechselwirkungen zu interpretieren. Einfach- und Doppelbindungen im Benzolmolekül haben keine festen Plätze. Man muss sich die Situation eher so vorstellen, dass wo früher eine Doppelbindung war, im nächsten Augenblick eine Einfachbindung auftreten kann und umgekehrt. In Wirklichkeit gibt es eine fortwährende Durchmischung, sodass im Endeffekt Einzel- und Doppelbindung nicht mehr existieren. Die beiden mesomeren Grenzstrukturen habe ich in der Abbildung durch einen Pfeil, der in beide Richtungen zeigt, dargestellt. Als Ergebnis erhalten wir eine sogenannte Resonanzstruktur. Diese Resonanzstruktur stellt dar, als ob sich die Elektronen fortlaufend in einem Ring entlang des Benzolmoleküls bewegen. Der Energiegewinn durch diesen Prozess ist gewaltig. Er beträgt im Falle des Bezolmoleküls 151kj/Mol. Zu welchem grundsätzlichen Ergebnis sind wir somit gelangt? Benzol ist im Vergleich zu Alkenen resonanzstabilisiert. Das geschieht durch Mesomerie. Ein äquivalenter Begriff wäre dafür die Delokalisierung der pi-Elektronen. Die Gesamtheit der frei beweglichen pi-Elektronen bezeichnet man auch als Elektronensextett. Eine Bemerkung zum Umgang mit Benzol: Benzol ist eine äußerst gefährliche, chemische Verbindung. Sie darf weder eingeatmet, noch durch die Haut aufgenommen werden. Sie wirkt fruchtschädigend und krebserregend. Zum Abschluss noch eine, nicht ganz einfach zu beantwortende Knobelfrage: Wie kann man ohne Experiment argumentieren, dass die Formel des Benzols als einfache mesomere Grenzstruktur nicht korrekt ist. Die Antwort ist relativ verblüffend. Gäbe es nur eine einzige mesomere Grenzstruktur des Benzols, könnte man zum Beispiel zwei verschiedene Diphenole isolieren, wo die OH Gruppen in Nachbarschaft zueinanderstehen. Nämlich einmal die Verbindung, wo sich die OH-Gruppen an der Doppelbindung befinden und dann wieder die Verbindung, wo die OH-Gruppen direkt an der Einfachbindung sitzen. In Wirklichkeit haben wir aber nur eine einzige Verbindung. Demzufolge kann eine einzige mesomere Grenzstruktur für Benzol nicht existieren. Es würde mich freuen, wenn ich euch etwas helfen konnte und vielleicht sehen und hören wir uns auf einem anderen Video bald wieder. Tschüss.    

10 Kommentare
  1. Hallo,
    formal bildet der Benzolring zwischen den Kohlenstoff - Atomen Doppelbindungen aus. Jedes Kohlenstoff - Atom an einer Doppelbindung ist sp2 - hybridisiert. Genau wie im Ethylen CH2=CH2.
    Viele Grüße und alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als einem Jahr
  2. Hallo ,
    Meine Lehrerin hat uns gefragt , wie die Hybridisierung in Benzol passier . Ich dachte das muss SP3 sein , da die beiden Atome 4 Elektronen in der außen Schale haben und jede kann einfach SP3 sein .. sogar wenn die beiden mit einander verbunden sind wird das auch SP3 mit jeweils 2 Elektronen in der außen Schale . Könnten Sie das erklären . Danke im voraus

    Von Qusi A., vor mehr als einem Jahr
  3. Liebe Irena,
    dieses kleine Werk erfreut sich nun bereits ganzer sieben Lebensjahre. In deb folgenden 5 Jahren habe ich kontinuierlich an Stil, Darstellung und Sprechtempo gearbeitet.
    Jeses Video ist ein Unikat. Ein Lehrer in der Schule schaut sich die Lerngruppe an und entwickelt daraus den geeigneten Unterricht (sollte er zumindest). Dich kenne ich nicht und weiß daher nicht, wie ich da entwickeln sollte. Zwangsläufig habe ich mich da auf imaginäre mittlere Lernvoraussetzungen eingestellt.
    Grundsätzlich ist zu bemerken, dass bei mangelnden Vorkenntnissen Benzol nicht zu schauen ist. In Berlin ist das Stoff der 11. Klasse, in manch anderem BL vielleicht etwas früher.
    In einem Video kann ich nicht alles erklären. Die einzelnen Begriffe musst du schon selbst recherchieren (Videos gibt es). Evtl. annst du auch hier oder im HAChat Erkunungen einziehen.
    Alles Gute und viel Erfolg

    Von André Otto, vor mehr als 2 Jahren
  4. Hallo, an sich finde ich das Video ganz ok, allerdings geht es mir doch ein bisschen zu schnell und leider sind da einige Fachbegriffe drin, die nicht näher erläutert werden. Gerade Leute, die gar nicht fit in Chemie sind, brauchen eine langsamere Einführung und vielleicht die Fachbegriff Erläuterungen nochmal kurz und knapp erwähnt. Sonst finde ich die Videos im Chemie Bereich immer sehr gut und hilfreich.

    Von Irena Kopp, vor mehr als 2 Jahren
  5. Danke für das Lob. Ich lese auch Kritik gerne, weil sie mitunter gute Denkanstöße vermittelt.
    Bei alten Videos hat es allerdings wenig Sinn, die Form in Frage zu stellen. Denn der, der da vorträgt, bin eigentlich nicht mehr "Ich".
    Heute ist einiges besser. Allerdings steht man ständig vor dem Problem, in knapp 10 Minuten den Inhalt in origineller Form unterzubringen.
    Alles Gute und viel Erfolg

    Von André Otto, vor fast 5 Jahren
  1. Verflucht wenn auch nur ansatzweise so Unterrichtet würde in Schulen FH Abendgymnasien dann würde die Gesellschaft ein weniger zufriedener und geordneter sich stetig der Wissenschaft interessierter zu bewegen ganz großes Danke schön.

    Von Judo Chess Mkp, vor fast 5 Jahren
  2. Die Sachlichkeit ist die Mutter der Harmonie. Übrigens kann ich auch anders: "Das nackte Proton".
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  3. Super Video, aber können sie bitte versuchen etwas sensationsheischender zu sprechen? Unsere Generation ist Werbung und Rtl II gewöhnt, es ist schwierig sich auf solch sachliche monotone Sprechweise zu gewöhnen und immerhin haben wir hierfür Geld bezahlt und sind freiwillig hier, und nicht an einer Universität wo man sich damit arrangieren MUSS. :D Trotzdem super Video, vielen Dank!!

    Von Malenaliebtchemie, vor mehr als 6 Jahren
  4. Die Kohlenstoffatome (nicht der "Kohlenstoff") sind sp2-hybridisiert. Das ist richtig. Statt sp3-sp3 muss es natürlich sp2-sp2-Sigma-Bindungen heißen. Danke für den Hinweis. Ich bitte dieses Versehen zu entschuldigen.

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  5. super video!

    Von Stephan Bayer, vor mehr als 9 Jahren
Mehr Kommentare

Benzol Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Benzol kannst du es wiederholen und üben.

  • Ordne den Hybridisierungen ihre Struktur zu.

    Tipps

    Erinnere dich an die Bindungsverhältnisse im Ethan, Ethen und Ethin.

    Ethan ist $sp^3$-hybridisiert und Ethen ist $sp^2$-hybridisiert.

    Lösung

    Hybridisierung heißt wörtlich übersetzt: Kreuzung. Man kennt es auch aus der Mythologie und Science-Fiction, wo ein Hybrid bzw. eine Chimäre ein Mischwesen, also eine Kreuzung mehrerer natürlicher Lebewesen ist.

    Je nach Anzahl der Bindungspartner kann der Kohlenstoff $sp^3$-, $sp^2$- oder auch $sp$-hybridisiert sein.
    Das Kohlenstoffatom kann vier Bindungen ausbilden. Damit diese alle gleich sind, müssen vier gleichwertige Orbitale ausgebildet werden. Dazu wird das 2s-Orbital mit den drei 2p-Orbitalen kombiniert und als Ergebnis entstehen vier hantelförmige Hybridorbitale. Diese wollen den maximalen Abstand zueinander haben, was bei einem $sp^3$-Hybridorbital 109° ist und damit eine tetraedische Form ergibt.
    Bei Doppelbindungen werden $sp^2$-Hybridorbitale ausgebildet. Sie haben einen Winkel von 120°.
    Bei Dreifachbindungen müssen $sp$-Hybridorbitale ausgebildet werden, die einen Winkelabstand von 180° besitzen.

  • Nenne den Begriff für die Gesamtheit der pi-Elektronen im Benzolmolekül.

    Tipps

    Überlege, wie viele Kohlenstoffatome sich in einem Benzolring befinden.

    An jedem dieser Kohlenstoffatome befindet sich eine pi-Bindung.

    Lösung

    Die Gesamtheit der frei beweglichen pi-Elektronen bezeichnet der Chemiker als Elektronensextett. Diese pi-Elektronen sind delokalisiert. Man spricht in der Chemie von Delokalisierung, wenn sich ein oder mehrere Elektronen über das gesamte Molekül verteilen. Sie sind dementsprechend nicht genau lokalisierbar. Im Benzolmolekül gibt es sechs frei bewegliche pi-Elektornen, weshalb es Sextett heißt. Im Benzolmolekül sind die pi-Elektronen in sogenannten Elektronenwolken über das gesamte Molekül verteilt.

  • Gib die Strukturformel des Benzols an.

    Tipps

    Am Platz einer Doppelbindung kann sich im nächsten Moment eine Einzelbindung befinden.

    Überlege, ob Benzol Substituenten oder funktionelle Gruppen besitzt.

    Lösung

    Benzol gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen. Das Molekül enthält drei Einzelbindungen und drei Doppelbindungen, weshalb es auch zu den ungesättigten Verbindungen gehört. Die Einzelbindungen und Doppelbindungen tauschen kontinuierlich ihre Plätze, deshalb reicht eine Strukturformel nicht aus, um das Molekül zu beschreiben. Man nutzt deswegen die Resonanzstruktur. Diese verdeutlicht, dass es eine ständige Durchmischung der Einzel- und Doppelbindungen gibt.

  • Erschließe die Fachbegriffe für die Eigenschaften von Benzol.

    Tipps

    Überlege, wie der englische Begriff für die Krankheit Krebs lautet.

    Teratogene Stoffe können Fehlbildungen bei Embryos hervorrufen.

    Pulmo ist der lateinische Begriff für Lunge.

    Lösung

    Benzol ist ein für den Menschen sehr gefährlicher Stoff. Zum einen ist er krebserregend. In der Fachsprache spricht man davon, dass Benzol cancerogen ist. Im Englischen heißt Krebs nämlicher cancer und das Fachwort leitet sich davon ab. Weiterhin ist Benzol fruchtschädigend. Chemiker bezeichnen Benzol deshalb als teratogen. Teras kommt aus dem Altgriechischen und heißt so viel wie Ungeheuer. Benzol kann bei Embryos Fehlbildungen hervorrufen. Deshalb ist wichtig, dass Schwangere nicht in einem Labor arbeiten. Benzol darf weder durch die Haut noch durch den Atemweg aufgenommen werden. Die Fachbegriffe sind dafür perkutan und pulmonal.

  • Beschreibe den Aufbau des Benzolmoleküls.

    Tipps

    Überlege, zwischen welchen Atomen $sp^3-sp^3 -\sigma - $Bindungen ausgebildet werden.

    Resonanz ist ein Synonym für Mesomerie.

    Lösung

    In der Vergangenheit stellten Chemiker fest, dass Benzol ($C_6H_6$) Brom nicht addieren konnte, im Gegensatz zu anderen Alkenen. Kalkulé erkannt, dass es sich bei Benzol um eine stabilisierte Ringstruktur handeln muss. Die Kohlenstoffatome sind über $sp^3-sp^3 -\sigma - $Bindungen miteinander verbunden. An jedem Kohlenstoffatom befinden sich zusätzlich p-Orbitale. Diese überlappen und stehen somit in Wechselwirkung. Daraus ergibt sich, dass die $\pi -$ Elektronen keinen festen Platz im Molekül haben und sich wie in einem Ring hin- und herbewegen. Es gibt deshalb über und unter dem Benzolmolekül einen Ring aus Elektronenströmen.

  • Erkläre, den Unterschied zwischen Benzol und Cyclohexytrien anhand der Resonanzenergie.

    Tipps

    Im Experiment werden Stoffe mit Wasserstoff versetzt. Überlege, wie der Fachbegriff heißt.

    Überlege dir, was aus einem Alken wird, wenn Wasserstoff ($H_2$) addiert wird.

    Lösung

    Mithilfe des Experimentes der Hydrierungswärmen konnte festgestellt werden, worin der Unterschied zwischen Benzol und dem hypothetischen Cyclohexatrien liegt und warum Benzol so stabil ist. Wird Cyclohexen zu Cyclohexan hydriert, also Wasserstoff addiert, dann hat diese Reaktion eine Energie von 120 kJ/mol. Rein theoretisch hätte Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen eine Hydrierungsenergie von 240 kJ/mol und Cyclohexatrien mit drei Doppelbindungen eine Hydrierungsenergie von 360 kJ/mol. Addiert man nun in einem Experiment Wasserstoff an das Benzolmolekül, dann ergibt das aber nur eine Reaktionsenergie von 209 kJ/mol. Die Differenz aus der berechneten Energie und der experimentellen Energie beträgt 151 kJ/mol und wird als Resonanzenergie bezeichnet. Diese Resonanzenergie, oder auch als Mesomerieenergie bezeichnet, verteilt sich über den ganzen Ring, da die $\pi$-Elektronen delokalisiert sind.