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Benzol

Benzol ist kein Alkohol, sondern eine Verbindung aus Kohlenwasserstoff. Es besteht aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen und hat eine spezielle Bindungsstruktur, die es zu einem Aromaten macht. Du erfährst mehr über seine Eigenschaften, Risiken und Geschichte. Neugierig geworden? Les weiter, um mehr herauszufinden!

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Was ist Benzol?

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Die Autor*innen
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André Otto
Benzol
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Benzol

Benzol in der Chemie

Benzol ist kein chemisches Element, sondern eine Verbindung aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Obwohl dieser Kohlenwasserstoff die Endung -ol im Namen trägt, handelt es sich dabei allerdings nicht um einen Alkohol. Der Name Benzol ist lediglich ein Trivialname. Nach den Regeln der IUPAC-Nomenklatur wird die Verbindung Benzen genannt.

Benzol hat die Summenformel $\ce{C6H6}$. Ein Benzolmolekül setzt sich also aus sechs Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen zusammen. Das Benzolmolekül enthält formal gesehen drei Doppelbindungen, damit zählt Benzol zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen.

Genau genommen handelt es sich bei Benzol aber auch nicht um ein Alken, sondern um einen Aromaten. Darunter versteht man organische Verbindungen mit ganz besonderen Bindungsstrukturen. Welche das im Falle von Benzol sind, wollen wir im Folgenden klären.

Wichtig ist dabei der Begriff der Hybridisierung ($\ce{sp^{3}}$, $\ce{sp^{2}}$ und $\ce{sp}$), mit dem du schon vertraut sein solltest. Beim Benzol sehen wir uns insbesondere die strukturellen Auswirkungen an, welche die Hybridisierungen der Orbitale im Molekül haben.

Fehleralarm
Viele Schülerinnen und Schüler verwechseln die chemischen Strukturen von Benzol und Cyclohexan, da beide aus sechs Kohlenstoffatomen bestehen. Aber Benzol hat eine Ringstruktur mit drei Doppelbindungen, während Cyclohexan eine Ringstruktur ohne Doppelbindungen hat.

Benzol – Eigenschaften

Der folgende Steckbrief gibt einen guten Überblick über Benzol und dessen Eigenschaften.

Steckbrief – Benzol (Benzen)
Summenformel $\ce{C6H6}$
molare Masse $M = \pu{78,11 g//mol}$
Dichte $\rho = \pu{0,88 g//cm3}$
Farbe farblos
Aggregatzustand $\left( \pu{25 °C}, \pu{1 bar} \right)$ flüssig
Geruch süßlich, aromatisch
Schmelztemperatur $T_ \text{Smp}= \pu{6°C}$
Siedetemperatur $T_\text{Sp} = \pu{80°C}$
Brennbarkeit leicht entzündlich
Löslichkeit löslich in organischen Lösungsmitteln,
unlöslich bzw. schlecht löslich in polaren Lösungsmitteln (z. B. Wasser)

Allein schon weil es leicht entzündlich ist, aber auch unter Gesundheitsaspekten ist Benzol als eine gefährliche Substanz einzustufen. Schon die Dämpfe des Benzols sind beim Einatmen giftig. Erste Symptome können Kopfschmerzen und Benommenheit sowie Brechreiz sein. Im Körper entwickelt Benzol eine stark karzinogene (krebserregende) Wirkung. Bei Aufnahme von Benzol in den menschlichen Körper wird dieses sofort oxidiert und beispielsweise in den Metaboliten Epoxid umgewandelt. Dieser ist hochreaktiv und schädigt das Erbgut.

Kennst du das?
Vielleicht hast du schon einmal bemerkt, dass der Geruch von frisch gedruckten Büchern oder Zeitungen anders ist als der von alten Büchern in der Bibliothek. Dieser besondere Geruch kommt von den chemischen Verbindungen, die im Papier und in der Druckfarbe enthalten sind, darunter auch Benzol. Benzol wird in der Druckindustrie verwendet und ist ein gutes Beispiel dafür, wie Chemie unseren Alltag beeinflusst und uns manchmal sogar mit nostalgischen Düften überrascht.

Benzol – Geschichte

Die chemischen Eigenschaften des Benzols gaben in der Geschichte der Chemie lange Zeit Rätsel auf. Aus dem Verhältnis der beteiligten Elemente, also aus der Summenformel $\ce{C6H6}$, ließ sich schließen, dass es sich bei Benzol um einen ungesättigten Kohlenwasserstoff handelt, ebenso wie bei Ethen $\left( \ce{C2H4} \right)$. Von ungesättigten Verbindungen spricht man in der Chemie, wenn mindestens eine Doppel- oder Dreifachbindung im Molekül auftritt. Aufgrund dessen hat Ethen beispielsweise die Eigenschaft, Brom in wässriger Lösung unter Aufspaltung der Doppelbindung zu addieren. Bei Benzol konnte hingegen keine Bromaddition beobachtet werden – ganz so, als ob es sich um einen gesättigten Kohlenwasserstoff (ohne Mehrfachbindung) handeln würde, wie beispielsweise Ethan $\left( \ce{C2H6} \right)$.
Im Jahr $1865$ konnte der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradonitz dann einen wichtigen Beitrag zur Aufklärung der Molekülstruktur des Benzols leisten. So fand er heraus, dass es sich beim Benzolmolekül um eine Ringstruktur handeln muss. Die Antwort auf die Frage, warum Benzol kein Brom addiert, blieb dennoch zunächst unklar.
Erst später wurde deutlich, dass die besondere Stabilität des Benzols (und damit das vergleichsweise reaktionsträge Verhalten) aus der besonderen Anordnung der Doppelbindungen in der Ringstruktur folgt. Das wollen wir uns nun genauer ansehen.

Wusstest du schon?
Benzol wurde im 19. Jahrhundert zufällig von dem deutschen Chemiker Michael Faraday entdeckt, als er eine Straßenlaterne untersuchte. Er erkannte, dass das mysteriöse Gas, das er fand, ein aromatischer Kohlenwasserstoff war. So begann die Reise eines der wichtigsten Moleküle in der Chemiegeschichte!

Benzol – Herleitung der Strukturformel

Woher rührt die besondere Stabilität des Benzolmoleküls? Die sechs Kohlenstoffatome der Ringstruktur sind $\ce{sp^{2}}$-hybridisiert. Aber was bedeutet das?
Damit ist gemeint, dass beim Kohlenstoffatom ein $s$-Orbital mit zwei $p$-Orbitalen zu drei energetisch gleichwertigen Hybridorbitalen verschmelzen. Das heißt, dass von je einem Kohlenstoffatom drei gleichwertige, sogenannte $\sigma$-Bindungen ausgebildet werden: zwei $\ce{sp^{2}}$-$\ce{sp^{2}}$-$\sigma$-Bindungen zu den benachbarten Kohlenstoffatomen im Ring und eine $\ce{s}$-$\ce{sp^{2}}$-$\sigma$-Bindung zu einem angehängten Wasserstoffatom. Dabei liegen alle $\sigma$-Bindungen in der Ringebene.

Zusätzlich verfügt aber jedes Kohlenstoffatom noch über ein verbleibendes $p$-Orbital, welches nicht an der Hybridisierung beteiligt ist, denn Kohlenstoff ist vierbindig. Das $p$-Orbital liegt energetisch betrachtet höher als die $\ce{sp^{2}}$-Hybridorbitale. Die $p$-Orbitale im Molekül liegen senkrecht zu den $\sigma$-Bindungen (oberhalb und unterhalb der Ebene des Benzolrings) und geraten untereinander (also zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen) in Wechselwirkung – sie überlappen. Durch die überlappenden Orbitale können die sich darin befindlichen, sogenannten $\pi$-Elektronen zwischen den Orbitalen wechseln – man spricht von einer Elektronenwolke, in der die Elektronen keine festen Plätze mehr haben.

Einfach erklärt haben die Doppelbindungen im Benzolmolekül also keine festen Plätze. Sie ändern permanent ihre Lage. Demzufolge lassen sich auch zwei sogenannte mesomere Grenzstrukturen zeichnen:

Strukturformel von Benzol mit Mesomerie

Man spricht auch von einer Delokalisierung der $\pi$-Elektronen. Denn in der Realität gibt es aufgrund der überlappenden $p$-Orbitale eine fortwährende Durchmischung der $\pi$-Elektronen. Einzel- und Doppelbindungen sind keinen festen Plätzen zuzuordnen. Darstellen lässt sich das mit einem Elektronenring, in welchem sich die Elektronen bewegen. Eine solche Anordnung nennt man auch Resonanzstruktur. Da es sich insgesamt um sechs delokalisierte $\pi$-Elektronen handelt, nennt man den Elektronenring auch Elektronensextett.

Strukturformel Resonanzstruktur
Benzol Strukturformel Benzol Resonanzstruktur

Die Resonanzstruktur ist sehr stabil. Sie ist mit einem Energiegewinn von $\pu{151 kJ//mol}$ verbunden. Man sagt daher, dass Benzol im Vergleich zu Alkenen (beispielsweise Ethen) resonanzstabilisiert ist. Dies ist also der Grund für die besondere Stabilität des Benzols.

Benzol – Vorkommen und Verwendung

Benzol kommt natürlicherweise als Bestandteil von Erdöl vor und wird daher auch bei der Verbrennung von Kraftstoffen freigesetzt. Auch Zigarettenrauch enthält kleinste Mengen von Benzol. Angesichts der krebserregenden Wirkung des Stoffes ist beides sehr bedenklich.
Aber Benzol hat auch einen praktischen Nutzen. Es findet vor allem Anwendung in der chemischen Industrie. So ist der Stoff beispielsweise Grundlage für die Synthese von Nylon, Synthesekautschuk oder auch von Kunststoffen. Benzol ist ein gutes organisches Lösungsmittel und wurde lange Zeit als Universalreiniger verwendet. Aufgrund seiner Giftigkeit wird Benzol jedoch zunehmend durch das etwas weniger bedenkliche Toluol ersetzt.

Ausblick – das lernst du nach Benzol

Deine nächste Station in der Chemie ist das Thema Beispiele für Aromaten. Mit Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren erweiterst du dein Wissen über funktionelle Gruppen. Bereite dich auf weitere wissenschaftliche Entdeckungen vor!

Zusammenfassung zu Benzol

  • Benzol (bzw. Benzen) ist ein ringförmiger, ungesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel $\ce{C6H6}$.
  • Benzol zählt zu den Aromaten. Aufgrund von delokalisierten $\pi$-Elektronen weist das Benzolmolekül mesomere Grenzstrukturen auf, die für eine besondere Stabilität sorgen.
  • Benzol ist giftig und karzinogen (krebserregend).
  • Benzol ist ein wichtiges Lösungsmittel und wird zur Herstellung vieler organischer Stoffe genutzt.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Benzol

Was ist Benzol?
Warum ist Benzol farblos?
Warum ist Benzol flüssig?
Wie riecht Benzol?
Warum ist Benzol giftig?
Wie entsteht Benzol?
Warum ist Benzol nicht wasserlöslich?
Welche Strukturformel hat Benzol?
Warum ist Benzol unpolar?
Warum ist Benzol ungesättigt?
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Vorschaubild einer Übung

Transkript Benzol

Hallo liebe Chemieinteressierte. Hier ist Andre mit einem Beitrag zur Chemie und Struktur des Benzols. Es ist der erste Teil einer Reihe zur Aromatenchemie. Welche Voraussetzungen solltet ihr erfüllen, um erfolgreich mitarbeiten zu können? Zum einen solltet ihr wissen, um welche Verbindungsklassen es sich bei Alkanen, Alkenen und Alkinen handelt. Als Zweites ist es wichtig zu wissen, was es mit den Hybridisierungen sp3, sp2 und sp auf sich hat. Und als Drittes solltet ihr darüber informiert sein, welche Strukturen sp3-, sp2- und sp-hybridisierte Kohlenstoffe ausüben. Im ersten Fall wäre das ein Tetraeder. Im zweiten Fall hat man es mit einer planaren Struktur zu tun, wobei Winkel von 120 Grad vorkommen. Und als Drittes hat man eine lineare Struktur. Bei der Interpretation der chemischen Eigenschaften des Benzols, stießen die Wissenschaftler auf folgendes Problem: Ethen, welches eine Doppelbindung hat, addiert Brom, wenn dieses in Wasser gelöst ist. Benzol, welches die Summenformel C6H6 hat, addiert hingegen Brom nicht. Das ist ungewöhnlich, ganz einfach deshalb, weil die Formel C6H6 anzeigt, dass es sich bei Benzol um eine durchwegs ungesättigte Verbindung, also um eine Verbindung mit mindestens einigen Doppelbindungen handelt. Das wird ersichtlich, wenn wir die Formel C6H6 mit der gesättigten Verbindung C6H14, Hexan, vergleichen. Einen entscheidenden Beitrag zur Aufklärung der Struktur des Benzolmoleküls leistete der deutsche Chemiker Friedrich August Kekulé von Stradonitz, der im Jahre 1865 zu der Erkenntnis gelangte, dass es sich beim Benzolmolekül um eine Ringstruktur handeln müsse. Das eingangs genannte Problem aber bleibt: Warum wird Brom nicht addiert? Offensichtlich wurde die Struktur des Benzolmoleküls noch nicht ausreichend verstanden. Versuchen wir uns zum Verständnis der Elektronenstruktur vom heutigen Standpunkt heranzuarbeiten. Zum einen ist es so, dass zwischen den Kohlenstoffatomen sp2-sp2 hybridisierte Sigmabindungen ausgebildet werden. Diese Bindungen sind für das Verständnis einer zusätzlichen Stabilität nicht von Interesse. Grundsätzlich hingegen ist die Tatsache, dass zusätzlich p-Orbitale an jedem einzelnen Kohlenstoffatom existieren. Diese in Nachbarschaft befindlichen p-Orbitale geraten in Wechselwirkung - sie überlappen. Es bildet sich ein Ring von Elektronenbewegungen ober- und unterhalb des Benzonmoleküls aus. Wie sind die Bindungsverhältnisse im Benzolmolekül vom Standpunkt der Resonanztheorie, vom Standpunkt der Betrachtung mesomerer Wechselwirkungen zu interpretieren. Einfach- und Doppelbindungen im Benzolmolekül haben keine festen Plätze. Man muss sich die Situation eher so vorstellen, dass wo früher eine Doppelbindung war, im nächsten Augenblick eine Einfachbindung auftreten kann und umgekehrt. In Wirklichkeit gibt es eine fortwährende Durchmischung, sodass im Endeffekt Einzel- und Doppelbindung nicht mehr existieren. Die beiden mesomeren Grenzstrukturen habe ich in der Abbildung durch einen Pfeil, der in beide Richtungen zeigt, dargestellt. Als Ergebnis erhalten wir eine sogenannte Resonanzstruktur. Diese Resonanzstruktur stellt dar, als ob sich die Elektronen fortlaufend in einem Ring entlang des Benzolmoleküls bewegen. Der Energiegewinn durch diesen Prozess ist gewaltig. Er beträgt im Falle des Bezolmoleküls 151kj/Mol. Zu welchem grundsätzlichen Ergebnis sind wir somit gelangt? Benzol ist im Vergleich zu Alkenen resonanzstabilisiert. Das geschieht durch Mesomerie. Ein äquivalenter Begriff wäre dafür die Delokalisierung der pi-Elektronen. Die Gesamtheit der frei beweglichen pi-Elektronen bezeichnet man auch als Elektronensextett. Eine Bemerkung zum Umgang mit Benzol: Benzol ist eine äußerst gefährliche, chemische Verbindung. Sie darf weder eingeatmet, noch durch die Haut aufgenommen werden. Sie wirkt fruchtschädigend und krebserregend. Zum Abschluss noch eine, nicht ganz einfach zu beantwortende Knobelfrage: Wie kann man ohne Experiment argumentieren, dass die Formel des Benzols als einfache mesomere Grenzstruktur nicht korrekt ist. Die Antwort ist relativ verblüffend. Gäbe es nur eine einzige mesomere Grenzstruktur des Benzols, könnte man zum Beispiel zwei verschiedene Diphenole isolieren, wo die OH Gruppen in Nachbarschaft zueinanderstehen. Nämlich einmal die Verbindung, wo sich die OH-Gruppen an der Doppelbindung befinden und dann wieder die Verbindung, wo die OH-Gruppen direkt an der Einfachbindung sitzen. In Wirklichkeit haben wir aber nur eine einzige Verbindung. Demzufolge kann eine einzige mesomere Grenzstruktur für Benzol nicht existieren. Es würde mich freuen, wenn ich euch etwas helfen konnte und vielleicht sehen und hören wir uns auf einem anderen Video bald wieder. Tschüss.    

12 Kommentare
12 Kommentare
  1. @Florian Eichbauer, vielen Dank für den Kommentar. Wir haben uns hier für die gebräuchlichere Bezeichnung "Benzol" entschieden, aber es stimmt, wir hätten zumindest erwähnen können, dass "Benzen" die nach IUPAC korrekte Bezeichnung ist. Allerdings wäre auch bei dieser Bezeichnung eine gewisse Verwirrung zu befürchten, denn schließlich ist Benzol bzw. Benzen auch kein Alken.

    Von Lukas Schwarz, vor etwa einem Jahr
  2. Hallo, das Video ist wirklich sehr gut gelungen und ich hab es für den Unterricht mit meinen Schüler*innen verwendet. Was mich ein wenig gestört hat, ist die Verwendung des Wortes Benzol, da diese für die Schüler*innen sehr irreführend ist. Sie haben gelernt, dass -ol für einen Alkohol steht. Daher würde mir die Verwendung des Wortes Benzen besser gefallen, da hier die richtige Endung verwendet wird.

    Von Florian Eichbauer, vor fast 2 Jahren
  3. Hallo,
    formal bildet der Benzolring zwischen den Kohlenstoff - Atomen Doppelbindungen aus. Jedes Kohlenstoff - Atom an einer Doppelbindung ist sp2 - hybridisiert. Genau wie im Ethylen CH2=CH2.
    Viele Grüße und alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  4. Hallo ,
    Meine Lehrerin hat uns gefragt , wie die Hybridisierung in Benzol passier . Ich dachte das muss SP3 sein , da die beiden Atome 4 Elektronen in der außen Schale haben und jede kann einfach SP3 sein .. sogar wenn die beiden mit einander verbunden sind wird das auch SP3 mit jeweils 2 Elektronen in der außen Schale . Könnten Sie das erklären . Danke im voraus

    Von Qusi A., vor mehr als 6 Jahren
  5. Liebe Irena,
    dieses kleine Werk erfreut sich nun bereits ganzer sieben Lebensjahre. In deb folgenden 5 Jahren habe ich kontinuierlich an Stil, Darstellung und Sprechtempo gearbeitet.
    Jeses Video ist ein Unikat. Ein Lehrer in der Schule schaut sich die Lerngruppe an und entwickelt daraus den geeigneten Unterricht (sollte er zumindest). Dich kenne ich nicht und weiß daher nicht, wie ich da entwickeln sollte. Zwangsläufig habe ich mich da auf imaginäre mittlere Lernvoraussetzungen eingestellt.
    Grundsätzlich ist zu bemerken, dass bei mangelnden Vorkenntnissen Benzol nicht zu schauen ist. In Berlin ist das Stoff der 11. Klasse, in manch anderem BL vielleicht etwas früher.
    In einem Video kann ich nicht alles erklären. Die einzelnen Begriffe musst du schon selbst recherchieren (Videos gibt es). Evtl. annst du auch hier oder im HAChat Erkunungen einziehen.
    Alles Gute und viel Erfolg

    Von André Otto, vor mehr als 7 Jahren
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Benzol Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Benzol kannst du es wiederholen und üben.
  • Ordne den Hybridisierungen ihre Struktur zu.

    Tipps

    Erinnere dich an die Bindungsverhältnisse im Ethan, Ethen und Ethin.

    Ethan ist $sp^3$-hybridisiert und Ethen ist $sp^2$-hybridisiert.

    Lösung

    Hybridisierung heißt wörtlich übersetzt: Kreuzung. Man kennt es auch aus der Mythologie und Science-Fiction, wo ein Hybrid bzw. eine Chimäre ein Mischwesen, also eine Kreuzung mehrerer natürlicher Lebewesen, ist.

    Je nach Anzahl der Bindungspartner kann der Kohlenstoff $sp^3$-, $sp^2$- oder auch $sp$-hybridisiert sein.
    Das Kohlenstoffatom kann vier Bindungen ausbilden. Damit diese alle gleich sind, müssen vier gleichwertige Orbitale ausgebildet werden. Dazu wird das 2s-Orbital mit den drei 2p-Orbitalen kombiniert und als Ergebnis entstehen vier hantelförmige Hybridorbitale. Diese wollen den maximalen Abstand zueinander haben, was bei einem $sp^3$-Hybridorbital 109° ist und damit eine tetraedische Form ergibt.
    Bei Doppelbindungen werden $sp^2$-Hybridorbitale ausgebildet. Sie haben einen Winkel von 120°.
    Bei Dreifachbindungen müssen $sp$-Hybridorbitale ausgebildet werden, die einen Winkelabstand von 180° besitzen.

  • Gib die Strukturformel des Benzols an.

    Tipps

    Am Platz einer Doppelbindung kann sich im nächsten Moment eine Einzelbindung befinden.

    Überlege, ob Benzol Substituenten oder funktionelle Gruppen besitzt.

    Lösung

    Benzol gehört zu den aromatischen Kohlenwasserstoffen. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen und sechs Wasserstoffatomen. Das Molekül enthält drei Einzelbindungen und drei Doppelbindungen, weshalb es auch zu den ungesättigten Verbindungen gehört. Die Einzelbindungen und Doppelbindungen tauschen kontinuierlich ihre Plätze, deshalb reicht eine Strukturformel nicht aus, um das Molekül zu beschreiben. Man nutzt deswegen die Resonanzstruktur. Diese verdeutlicht, dass es eine ständige Durchmischung der Einzel- und Doppelbindungen gibt.

  • Beschreibe den Aufbau des Benzolmoleküls.

    Tipps

    Überlege, zwischen welchen Atomen $sp^2-sp^2 -\sigma - $Bindungen ausgebildet werden.

    Resonanz ist ein Synonym für Mesomerie.

    Lösung

    In der Vergangenheit stellten Chemiker fest, dass Benzol ($C_6H_6$) Brom nicht addieren konnte, im Gegensatz zu anderen Alkenen. Kalkulé erkannte, dass es sich bei Benzol um eine stabilisierte Ringstruktur handeln muss. Die Kohlenstoffatome sind über $sp^2-sp^2 -\sigma - $Bindungen miteinander verbunden. An jedem Kohlenstoffatom befinden sich zusätzlich p-Orbitale. Diese überlappen und stehen somit in Wechselwirkung. Daraus ergibt sich, dass die $\pi -$ Elektronen keinen festen Platz im Molekül haben und sich wie in einem Ring hin- und herbewegen. Es gibt deshalb über und unter dem Benzolmolekül einen Ring aus Elektronenströmen.

  • Erkläre, den Unterschied zwischen Benzol und Cyclohexytrien anhand der Resonanzenergie.

    Tipps

    Im Experiment werden Stoffe mit Wasserstoff versetzt. Überlege, wie der Fachbegriff heißt.

    Überlege dir, was aus einem Alken wird, wenn Wasserstoff ($H_2$) addiert wird.

    Lösung

    Mithilfe des Experimentes der Hydrierungswärmen konnte festgestellt werden, worin der Unterschied zwischen Benzol und dem hypothetischen Cyclohexatrien liegt und warum Benzol so stabil ist. Wird Cyclohexen zu Cyclohexan hydriert, also Wasserstoff addiert, dann hat diese Reaktion eine Energie von 120 kJ/mol. Rein theoretisch hätte Cyclohexadien mit zwei Doppelbindungen eine Hydrierungsenergie von 240 kJ/mol und Cyclohexatrien mit drei Doppelbindungen eine Hydrierungsenergie von 360 kJ/mol. Addiert man nun in einem Experiment Wasserstoff an das Benzolmolekül, dann ergibt das aber nur eine Reaktionsenergie von 209 kJ/mol. Die Differenz aus der berechneten Energie und der experimentellen Energie beträgt 151 kJ/mol und wird als Resonanzenergie bezeichnet. Diese Resonanzenergie, oder auch als Mesomerieenergie bezeichnet, verteilt sich über den ganzen Ring, da die $\pi$-Elektronen delokalisiert sind.

  • Nenne den Begriff für die Gesamtheit der pi-Elektronen im Benzolmolekül.

    Tipps

    Überlege, wie viele Kohlenstoffatome sich in einem Benzolring befinden.

    An jedem dieser Kohlenstoffatome befindet sich eine pi-Bindung.

    Lösung

    Die Gesamtheit der frei beweglichen pi-Elektronen bezeichnet der Chemiker als Elektronensextett. Diese pi-Elektronen sind delokalisiert. Man spricht in der Chemie von Delokalisierung, wenn sich ein oder mehrere Elektronen über das gesamte Molekül verteilen. Sie sind dementsprechend nicht genau lokalisierbar. Im Benzolmolekül gibt es sechs frei bewegliche pi-Elektornen, weshalb es Sextett heißt. Im Benzolmolekül sind die pi-Elektronen in sogenannten Elektronenwolken über das gesamte Molekül verteilt.

  • Erschließe die Fachbegriffe für die Eigenschaften von Benzol.

    Tipps

    Überlege, wie der englische Begriff für die Krankheit Krebs lautet.

    Teratogene Stoffe können Fehlbildungen bei Embryos hervorrufen.

    Pulmo ist der lateinische Begriff für Lunge.

    Lösung

    Benzol ist ein für den Menschen sehr gefährlicher Stoff. Zum einen ist er krebserregend. In der Fachsprache spricht man davon, dass Benzol cancerogen ist. Im Englischen heißt Krebs nämlicher cancer und das Fachwort leitet sich davon ab. Weiterhin ist Benzol fruchtschädigend. Chemiker bezeichnen Benzol deshalb als teratogen. Teras kommt aus dem Altgriechischen und heißt so viel wie Ungeheuer. Benzol kann bei Embryos Fehlbildungen hervorrufen. Deshalb ist wichtig, dass Schwangere nicht in einem Labor arbeiten. Benzol darf weder durch die Haut noch durch den Atemweg aufgenommen werden. Die Fachbegriffe sind dafür perkutan und pulmonal.

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