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Alkene – Einführung

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André Otto
Alkene – Einführung
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Alkene – Einführung

Alkene – Chemie

Warum ist die Banane gelb? Reifen Bananen, so ändert sich ihre Farbe von Grün nach Gelb. Dieser Prozess kann künstlich durch Begasung der unreifen, grünen Bananen mit Ethen erfolgen. Aber auch in deiner Obstschale daheim werden Bananen schnell überreif, wenn sie neben Äpfeln lagern. Diese geben besonders viel Ethen ab. Ethen gehört zu den Kohlenwasserstoffen, genauer gesagt zu der Gruppe der Alkene. Die Alkane hast du bereits kennengelernt. Was Alkene sind und welcher Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen besteht, wird dir im Folgenden beantwortet.

Alkene – Definition
Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung zwischen den C-Atomen besitzen. Während Alkane nur Einfachbindungen besitzen und daher auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet werden, besitzen Alkene immer mindestens eine Doppelbindung. Alkene nennt man daher auch ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

Allgemeine Summenformel der Alkene

Das kleinste Alken ist Ethen $C_2H_4$. Da die Bedingung für Alkene mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen lautet, gibt es kein „Methen“. In der nachfolgenden Tabelle sind die ersten sechs Vertreter der Alkene aufgelistet. Schaue dir einmal die Summenformeln an. Wie bei den Alkanen gibt es zwischen aufeinanderfolgenden Alkenen immer eine Differenz von $-CH_2$, welche als Methylen-Gruppe bezeichnet wird. Die so gebildete Reihe heißt, analog zu den Alkanen, homologe Reihe der Alkene mit der allgemeinen Summenformel $C_nH_{2n}~\text{mit}~ n~=~1,2,3 ...$

Alken (Summenformel) Rationale Schreibweise
Ethen
($C_2H_4$)
$H_2C=CH_2$
Propen
($C_3H_6$)
$H_2C=CH-CH_3$
Buten
($C_4H_8$)
$H_2C=CH-CH_2-~CH_3$
Penten
($C_5H_{10}$)
$H_2C=CH-(CH_2)_2~-CH_3$
Hexen
($C_6H_{12}$)
$H_2C=CH-(CH_2)_3~-CH_3$

Strukturformeln der Alkene

In der obigen Tabelle haben wir schon die Valenzstrichformel kennengelernt. Aber wie sieht die räumliche Darstellung des Moleküls aus?

  • Die Bindungswinkel der Doppelbindung betragen etwa 120°. Damit ist die Bindungsgeometrie um diese Kohlenstoffatome planar. Das kann man beim Ethen-Molekül besonders gut erkennen.
  • Kohlenstoffatome, die nicht an der Doppelbindung beteiligt sind, folgen den Strukturmerkmalen der Alkane.
Summenformel Ethen Molekülstruktur Ethen (planar)
$C_2H_6$ ethen-3d-angle.png

Benennung von Alkenen

In der Chemie erfolgt die Benennung von Molekülen festen Regeln, die auch Nomenklatur genannt wird. Die Nomenklatur der Alkene leitet sich von den Alkanen ab. Alkane und Alkene haben die gleichen Vorsilben: Eth-, Prop, But- usw.. Allerdings enden Alkene auf die Endung -en: Ethen, Propen, Buten usw. Möchte man aber verzweigte Alkene benennen, hilft die IUPAC‑Nomenklatur diese systematisch zu benennen. Es gelten folgende Regeln:

  • Kohlenstoff-Stammkette: Bisher lautete die Regel, dass die längste Kohlenstoffkette in einem Molekül die Stammkette und somit Grundlage für die Benennung ist. Bei den Alkenen ist das etwas anders. Hier wird die Stammkette durch die Doppelbindungen definiert.
  • Nummerierung: Die Kohlenstoffatome der Stammkette werden nummeriert, beginnend am C‑Atom, welches einer Doppelbindung am nächsten ist.
  • Position der Doppelbindung: Die Positionen der Doppelbindungen im Alken werden als Zahl angegeben. So gibt es einen Unterschied zwischen But-1-en $H_2C=CH-CH_2-CH_3$ und But-2-en $H_3C~-CH~=CH~-CH_3$.
  • Alkylreste und funktionelle Gruppen: Im letzten Schritt werden die Alkylreste und funktionellen Gruppen an der Stammkette bestimmt.

Nun hast du aus der homologen Reihe der Alkene einige Beispiele kennengelernt. Du weißt, wie man Alkene benennt und die Strukturformeln aufgestellt. Die weiteren Alkene der homologen Reihen kannst du jetzt für dich üben.

Alkene – Eigenschaften

Aggregatzustände
Die ersten Vertreter der Alkene mit 1–4 Kohlenstoffatomen sind gasförmig und haben einen spezifischen Geruch. Alkene mit 5–19 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperatur flüssig. Ab 20 Kohlenstoffatomen sind Alkene fest.

Siedetemperatur der Alkene
Wie man schon an den Aggregatzuständen bei Normalbedingungen feststellen kann, nimmt die Siedetemperatur mit steigender Kettenlänge zu. Grund dafür sind zwischenmolekulare Kräfte, die Van-der-Waals-Kräfte.

Löslichkeit der Alkene
Alkene selbst sind unpolare Moleküle, daher sind sie nur schwer löslich in polaren Lösungsmitteln wie Wasser. In unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln sind sie jedoch relativ gut löslich. Ein Beispiel hierfür ist Benzin.

Reaktivität von Alkenen
Alkene reagieren gut mit Sauerstoff, ebenso wie die Alkane. Sie sind gut brennbar. Generell sind Alkene reaktionsfähiger als Alkane. Das liegt an der Doppelbindung.

Alkene – Vorkommen und Verwendung

Wir haben gelernt, dass Alkene aufgrund ihrer Doppelbindung reaktiv sind. Diese Eigenschaft der Alkene findet in der chemischen Industrie Verwendung. Sie sind Ausgangsstoffe beispielsweise für Treibstoffe, Waschmittel und Alkohole. In der Natur kommen Alkene meist in cyclischen Systemen vor, sogenannte Cycloalkene. Bekannte Stoffklassen sind die Terpene (Duft- und Geschmacksstoffe) und Steroide (Hormone). Aber auch Polyalkene wie das Vitamin A sind von großer Bedeutung.

Dieses Video

Diese Video bietet dir eine erste, kurze Einführung in die Klasse der Alkene. Was macht Alkene aus und was sind ihre physikalischen Eigenschaften? Zum besseren Verständnis solltest du bereits die Gruppe der Alkane sowie den Aufbau der Atome Kohlenstoff und Wasserstoff kennen. Löse gleich im Anschluss ein paar Aufgaben zu den Alkenen oder übe dich im Aufstellen der Strukturformeln.
Du möchtest noch mehr über Alkene und ihre Reaktionen erfahren, wie beispielsweise die Hydrierung oder die Additionsreaktion von Alkenen? Dann schaue in das Video „Alkene-Reaktionen“.

Transkript Alkene – Einführung

Guten Tag! Herzlich willkommen zu diesem Video! Es heißt "Alkene - Einführung". Sicher könnt ihr euch noch an die Alkane erinnern und an einen ihrer Vertreter, das Ethan. Ethan besteht aus 2 Kohlenstoffatomen, die mit einer Bindung verbunden sind. An jedem der Kohlenstoffatome befinden sich noch 3 Wasserstoffatome jeweils mit einer Bindung verknüpft. Ethan ist ein Vertreter der Alkane, es ist ein Alkan. Alkane sind chemisch ziemlich träge, sie sind jedoch zu gewissen Reaktionen befähigt. Unter bestimmten Bedingungen bilden sie ein Reaktionsprodukt, das ich rechts einmal aufzeichnen möchte. Die beiden Kohlenstoffatome sind weiterhin mit einer chemischen Bindung verknüpft und an jedem der Kohlenstoffatome befinden sich nun statt 3, jeweils 2 Wasserstoffatome. Was ist geschehen? Vom Ethanmolekül wurden 2 Wasserstoffatome abgespalten und sind in Form von molekularen Wasserstoff H2 entwichen. Das Reaktionsprodukt ist noch nicht fertig gezeichnet, denn wir wissen ja, dass Kohlenstoff, das in der 4. Hauptgruppe steht, 4 chemische Bindungen ausbildet, also muss zwischen den beiden Kohlenstoffatomen noch eine 2. chemische Bindung existieren. Ich zeichne sie rot ein. Das Reaktionsprodukt ist ein Alken, sein Name lautet Ethen. Was ist nun der wichtigste Unterschied zwischen den Alkanen und den Alkenen. Jedes Molekül eines Alkans besitzt nur Einfachbindungen. Ein Alken hingegen besitzt immer eine Doppelbindung. Alkane werden auch als gesättigte Verbindungen bezeichnet, Alkene nennt man ungesättigte Verbindungen. Wir wollen nun einige Alkene mit ihrer chemischen Formel aufschreiben. Beginnen wir mit dem Methen. Es hat ein Kohlenstoffatom - holla - wo sollen wir dann die Doppelbindung eintragen? Nein, das geht nicht. Methen gibt es nicht. Ethen haben wir bereits aufgezeichnet, wir werden es noch einmal tun. Das nächste Alken heißt Propen. Propen besteht aus 3 Kohlenstoffatomen, die durch Bindungen miteinander verknüpft sind. Am 1. Kohlenstoffatom befinden sich 2 Wasserstoffatome, am 2. Kohlenstoffatom nur noch 1 Wasserstoffatom und das 3. Kohlenstoffatom besitzt, wie im Propanmolekül, 3 Wasserstoffatome mit denen es verknüpft ist. Nun noch die 2. Bindung zwischen den beiden 1. Kohlenstoffatomen eintragen und wir sind fertig. Buten. Buten besteht aus 4 Kohlenstoffatomen, die eine Kette bilden. Am 1. Kohlenstoffatom befinden sich 2 Wasserstoffatome, am 2. Kohlenstoffatom 1 Wasserstoffatom, am 3. Kohlenstoffatom sind 2 Wasserstoffatome und am 4. Kohlenstoffatom sitzen 3 Wasserstoffatome. Nur noch die 2. Bindung zwischen dem 1. und dem 2. Kohlenstoffatom eingezeichnet und das Butenmolekül ist gezeichnet. Schaut nun, wie ich das Pentenmolekül zeichne. Das Hexenmolekül besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, schaut bitte, wie ich es zeichne. Die nächsten Alkene heißen Hepten, Octen, Nonen und Decen. Zeichnungen der Moleküle werde ich hier nicht darstellen, ihr könnt sie ja einmal üben. Wir stellen fest: Methen hätte, wenn es es geben würde, 1 Kohlenstoffatom, Ethen besitzt 2 Kohlenstoffatome, Propen besitze 3 Kohlenstoffatome, Buten verfügt über 4 Kohlenstoffatome, Penten hat 5 Kohlenstoffatome, Hexen hat 6 Kohlenstoffatome, Hepten hat 7 Kohlenstoffatome, Octen verfügt über 8 Kohlenstoffatome und schließlich Nonen hat 9 Kohlenstoffatome und Decen 10 Kohlenstoffatome. Es ist mitunter, vor allem bei langen Ketten sehr ermüdend, die ausführlichen Formeln darzustellen. Daher benutzt man mitunter die sogenannte "Rationale Schreibweise": CH2=CH2 ist Ethen, CH2=CH-CH3 ist Propen, CH2=CH-CH2-CH3 ist Buten, CH2=CH-CH2-CH2-CH3 ist Penten, CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 ist Hexen, CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 ist Hepten. Die noch längeren könnt ihr selber vielleicht üben, dafür gibt es dann noch einfachere Schreibweisen.   Physikalische Eigenschaften der Alkene Die 1. Vertreter der Alkene, die Gase, sind alle farblos mit einem spezifischen Geruch. Die Siedetemperaturen der Alkene steigen mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül an. Alkene mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperaturen gasförmig, Alkene mit 5-19 Kohlenstoffatomen sind bei Raumtemperaturen flüssig. Ab etwa 20 Kohlenstoffatomen sind Alkene fest. Löslichkeit der Alkene Es ist so, dass Alkene in polaren Lösungsmitteln schwer löslich sind und in unpolaren oder wenig polaren Lösungsmitteln relativ gut gelöst werden können. Alkene sind nur sehr wenig in Wasser löslich, dafür aber sehr gut in dem unpolaren Lösungsmittel Benzin. Ganz kurz zu den chemischen Eigenschaften der Alkene: Alkene sind genau wie Alkane brennbar. Was die Reaktionsfähigkeit von Alkenen und Alkanen betrifft, so ist festzustellen, dass Alkene prinzipiell reaktionsfähiger als Alkane sind. Ausführlicher zur Reaktionsfähigkeit von Alkenen im Video "Alkene-Reaktionen". Ich danke für euer aller Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

19 Kommentare

19 Kommentare
  1. Sie müssen nicht so reden als wären wir kleine Kinder.
    Aber es war ansonsten ein Super Video und hat mir weiter geholfen.

    Von Carlandfi1, vor 7 Monaten
  2. wird das c bei Decen nich wie ein k gesprochen? zumindest wurdest es mir so erklärt außerdem heißt 10 auf lat. Decem und dort wird das c auch als k gesprochen jedoch weiß ich nicht ob es hier aus dem griech. stammt denn ich habe Keine Ahnung wie dort 10 heißt. Jedenfalls hoffe ich ich konnte helfen und super Video :)

    Von Lukas g., vor etwa einem Jahr
  3. Sehr hilfreiches Video,danke! Durch das langsame Sprechen konnte man den Schritten viel besser folgen.

    Von Pennyf2800, vor mehr als 4 Jahren
  4. sehr gut erklärt aber vl ein bisschen zu langsam gesprochen

    Von Rotgolfbob, vor fast 5 Jahren
  5. Jeder ist ein Depp. Und jeder auf mindestens einem Gebiet.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 5 Jahren
Mehr Kommentare

Alkene – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkene – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne folgende Moleküle.

    Tipps

    Die Alkane kennst du bereits. Worin unterscheiden sich nun Alkane von Alkenen?

    Die Anzahl der Kohlenstoffatome erkennst du an der Vorsilbe des Namens.

    Lösung

    Die Alkane kennst du bereits. Sie bestehen aus Kohlenstoffatomen, die alle mit einer Einfachbindung verbunden sind. Wenn nun zwei Wasserstoffatome vom Molekül abgegeben werden, entsteht eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, damit der Kohlenstoff weiterhin seine Vierbindigkeit behält. Das entstandene Molekül nennt sich dann Alken. Die Vorsilbe steht, wie auch bei den Alkanen, für die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül.

    • Meth- 1
    • Eth- 2
    • Prop- 3
    • But- 4
    • Pent- 5
    • Hex- 6
    • Hept- 7
  • Formuliere die Reaktionsgleichung zur Entstehung von Ethen.

    Tipps

    Überlege dir, worin sich Ausgangstoff und Reaktionsprodukt unterscheiden.

    Lösung

    Unter bestimmten Reaktionsbedingungen sind Alkane in der Lage, Wasserstoff abzugeben. Aus dem Alkan bildet sich durch diese Abgabe ein Alken.

    Im konkreten Fall von Ethen bedeutet das also, dass aus dem Alkan Ethan das Alken Ethen entsteht sowie ein Molekül Wasserstoff.

    $CH_3-CH_3 \rightarrow CH_2=CH_2 + H_2$

  • Nenne die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Propen.

    Tipps

    Propen ist ein recht kleines Molekül.

    Propen ist ein unpolares Moleklül.

    Lösung

    Die Eigenschaften von Propen sind abhängig von seiner Struktur. Einige Eigenschaften kannst du dir daher auch herleiten. Propen ist mit drei Kohlenstoffatomen ein recht kleines Molekül. Die Siedepunkte von Molekülen steigen mit ihrer Größe. Daher ist Propen bei Raumtemperatur gasförmig. Auch die Löslichkeit kannst du durch die Struktur erklären. In der Chemie gilt der Satz: „Gleiches löst sich in Gleichem.“ Da Propen ein unpolares Molekül ist, löst es sich auch in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin, und es löst sich kaum in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser. Propen ist außerdem farblos und brennbar, wie die Alkane auch.

  • Formuliere die rationalen Schreibweisen folgender Moleküle.

    Tipps

    Sieh genau hin, an welcher Stelle im Molekül eine Doppelbindung auftaucht.

    In der rationalen Schreibweise werden die Wasserstoffatome direkt an das Kohlenstoffatom geschrieben $CH_X$.

    Lösung

    Du siehst hier die Moleküle Octen und Hexan. Gerade bei sehr langen Molekülen ist die Strukturformelschreibweise sehr aufwendig. Diese kannst du links auf den Bildern sehen. Die Summenformel hingegen ist oft nicht aussagekräftig genug, da dir wichtige Informationen fehlen, z.B. an welcher Stelle sich die Doppelbindung befindet. Eine Zwischenstufe ist die rationale Schreibweise. In ihr werden nur die Bindungen zwischen den Kohlenstoffatomen dargestellt und die einzelnen $CH_X$-Einheiten als Summenformelelement zusammengefasst.

  • Unterscheide zwischen Alkanen und Alkenen.

    Tipps

    Moleküle mit einer Doppelbindung können noch Wasserstoffatome aufnehmen, sie sind also noch nicht „satt“.

    Lösung

    Der entscheidende Unterschied zwischen Alkanen und Alkenen ist die Bindigkeit. Während Alkane nur Einfachbindungen besitzen, haben Alkene eine Doppelbindung. Damit können Alkenmoleküle noch Wasserstoff aufnehmen, sie sind also „ungesättigt“. Das kannst du dir gut merken, indem du an ein hungriges Molekül denkst, welches noch Wasserstoffatome aufnimmt, damit es „gesättigt“ ist. Der Name der Moleküle verändert sich auch. Alkane enden auf der Silbe -an und die Alkene auf der Silbe -en.

  • Benenne das Reaktionsprodukt aus Ethen und Brom.

    Tipps

    Sieh dir die Entstehung von Ethen einmal von rechts nach links an.

    Nicht nur Wasserstoff kann von Ethen aufgenommen werden, auch Brom. Der Vorgang ist gleich.

    Lösung

    Alkene sind aufgrund ihrer Doppelbindung ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindungen. Dabei können sich verschiedene Moleküle unter Öffnung dieser Doppelbindung an das Ethen anknüpfen. Wie das mit Wasserstoff funktioniert, siehst du im Video, wenn du dir die entgegengesetzte Reaktionsrichtung der Entstehung von Ethen ansiehst. Die Reaktion mit Brom verläuft analog. Beide Bromatome lagern sich an die Doppelbindung an, öffnen diese und gehen eine Einfachbindung mit je einem Kohlenstoffatom ein. Die entstandene Verbindung nennt sich dann Dibromethan. Es ist ein Ethan, da es ja nur Einfachbindungen im Molekül hat, bei dem zwei Wasserstoffatome gegen Bromatome getauscht wurden.

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