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Nomenklatur und Isomerie der Alkene 11:01 min

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Transkript Nomenklatur und Isomerie der Alkene

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um die Nomenklatur und die Isomerie der Alkene. Gliederung: 1. Alkene, auch Olefine genannt. 2. Konstitution und Nomenklatur. 3. Alkene als Wirkstoffe. 4. Geometrische Isomerie. 5. Zusammenfassung. 1. Alkene, auch Olefine genannt: Alkene gehören zu den Kohlenwasserstoffen. Kohlenwasserstoffe kann man einteilen in Aliphaten und Aromaten. Zu Letzterem gehört Benzol. Aliphatische Kohlenwasserstoffe kann man einteilen in gesättigte. Zu diesen gehören zum Beispiel Propan und Cyclohexan. Außerdem gibt es ungesättigte Aliphaten. Dazu zählen die Alkene und andere Kohlenwasserstoffe. Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens 1 C=C Doppelbindung enthalten. Wollen wir uns einigen Beispielen widmen. Der einfachste Vertreter ist Ethen. Danach folgt Propen. Die Vorsilbe wird durch die Länge der Kette bestimmt - erinnert euch an die Alkane. Danach folgt Buten. Aber Vorsicht, denn hier gibt es 2 chemische Verbindungen: But-1-en und But-2-en. Die Zahl gibt jeweils an, wo sich die Doppelbindung innerhalb der Kette befindet. Zwei wichtige Bemerkungen: 1. Anstelle von Ethen verwendet man häufig den Trivialnamen Ethylen und entsprechend für Propen den Trivialnamen Propylen. Neben den verwendeten Bezeichnungen für die Butene sagt man auch 1-Buten beziehungsweise 2-Buten. Ihr werdet es sicher schon erraten haben! Bei But-1-en und But-2-en handelt es sich um Isomere. Notieren wir noch den 4. Vertreter der 1-ene, Pent-1-en. Es handelt sich hier, genau wie bei den Alkanen, um eine homologe Reihe. 2 aufeinanderfolgende Vertreter unterscheiden sich jeweils durch die Gruppe CH2. Die Summenformeln für die ersten 4 Vertreter lauten: C2H4, C3H6, C4H8 und C5H10. Die allgemeine Summenformel ergibt sich entsprechend zu CnH2n. n ist eine natürliche Zahl ≥ 2. Bei größeren Molekülen ist es bequem, die sogenannte Skelettschreibweise zu verwenden. Bei den Pentenen kann man auf diese Art die Lage der Doppelbindung und damit die Unterschiede in der Struktur der Isomere herausstellen: Pent-1-en und Pent-2-en. Auch die Cycloalkene lassen sich so bequem darstellen: Cyclopenten und Cyclohexen.   2. Konstitution und Nomenklatur: Nomenklatur bedeutet korrekte chemische Bezeichnung. Sie erfolgt nach den Regeln der IUPAC. Alle Regeln für Alkane und Alkyle bleiben dabei erhalten. Bei einem einfachen unverzweigten Molekül aus 6 Kohlenstoffatomen müssen wir nur feststellen, wie die Grundform ist. Das ist hex, nämlich 6 Kohlenstoffatome. Die Doppelbindung liegt anstelle 3 und es handelt sich um ein en, nämlich ein Alken, also Hex-3-en. Wir wollen nun den systematischen Namen für dieses Alken entwickeln. Als Erstes sucht man die längste Kette, sie besteht aus 6 Kohlenstoffatomen, also hex. Als Zweites, noch vor der Bestimmung der Lage der Substituenten bestimmt man die Lage der Doppelbindung, und zwar nach dem Prinzip der kleinsten Zahlen (PKZ). Die kleinste Zahl, nämlich 2, erhalte ich, wenn ich von rechts nach links nummeriere. Daraus ergibt sich die Lage der beiden Substituenten, nämlich in den Positionen 3 und 5. Als Letztes erfolgt schließlich die Zählung der Substituenten. Wir haben 2 gleiche Substituenten, also Di. Bei der Schreibweise gibt man zuerst die Lage der Substituenten an, nämlich 3,5-, dann erfolgt die Zählung, wie gesagt, Di. Dann folgt die Bezeichnung der Substituenten, in dem Fall 2 Methylgruppen, also Methyl. Anschließend wird die längste Kette geschrieben, hex, dann die Position der Doppelbindung festgelegt, nämlich 2. Und als Letztes die Bezeichnung dieser Stoffklasse, es ist ein -en. Also erhalten wir 3,5-Dimethyl-hex-2-en. Häufig wird auch die alternative Bezeichnung verwendet - 3,5-Dimethyl-2-hexen.   3. Alkene als Wirkstoffe: Alkene werden häufig, vor allem in der Industrie, als Olefine bezeichnet. Olefine bedeutet Ölbildner. Woher rührt der Name? Bei der Reaktion von Ethen mit Chor bilden sich ölige Reaktionsprodukte. Das einfachste Alken, Ethen, wird für die Samenkeimung und Blütenentwicklung verwendet. Es spielt eine herausragende Rolle bei der Fruchtreifung vieler Früchte, wie zum Beispiel von Bananen. Und auch für die Fruchtreifung von Obst ist es von Bedeutung. Doppelbindungen findet man in den Strukturen der Moleküle von Pheromonen, wie zum Beispiel von Bombykol, oder auch in Vitaminen oder Provitaminen sind Doppelbindungen enthalten. Ein Beispiel dafür ist Karotin. Die Verbindungen der Terpene, einer wichtigen Naturstoffklasse, enthalten ebenfalls Doppelbindungen.   4. Geometrische Isomerie: Wir wollen ein Alkan mit einem Alken vergleichen. Beide sollen jeweils recht große Substituenten besitzen. Wenn 2 Substituenten in Nachbarschaft vorliegen, so gibt es 2 Möglichkeiten der Struktur. Einmal liegen sie auf verschiedenen Seiten der Bindung, wie oben, oder einmal auf der gleichen Seite der Bindung, wie unten. Im Fall der Alkane ist eine Drehung um die Bindungsachse einfach möglich. Die Ursache dafür besteht darin, dass die Aktivierungsenergie für diese Drehung gering ist. Beide Strukturen können hier leicht ineinander übergehen - man spricht von Konformeren. Im Fall der Alkene kann man 2 ähnliche Strukturen vorgeben. Oben sind die Substituenten entfernt voneinander. Unten befinden sie sich auf der gleichen Seite der Bindung, sie sind näher zusammen. Einen wichtigen Unterschied jedoch zu den Alkanen gibt es. Die Drehung um die Doppelbindung ist hier nicht einfach möglich. Die Aktivierungsenergie für diese Drehung ist sehr hoch. Daher kann man 2 unterschiedliche chemische Verbindungen isolieren - man spricht hier von Isomeren. Das obige Isomer wird als trans- bezeichnet oder (E), das untere als cis- oder (Z). Nun ein Beispiel für die geometrische Isomerie. In einem Fall des But-2-ens sollen sich die Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung befinden, das ist links. Rechts haben wir ein Molekül, wo die beiden Methylgruppen entfernt voneinander sind - sie befinden sich auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung. Links, wo die Methylgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung sind, spricht man von dem (Z)-Isomer und rechts, wo die Methylgruppen auf verschiedenen Seiten der Doppelbindung sind, spricht man vom (E)-Isomer. Korrekt heißt die Verbindung links (Z)-But-2-en und die Verbindung rechts (E)-But-2-en. Es werden noch andere Bezeichnungen verwendet, links cis-But-2-en und rechts trans-But-2-en. Oder die Stellung der Doppelbindung wird an anderer Stelle eingesetzt - (Z)-2-Buten und (E)-2-Buten. Und schließlich cis-2-Buten und trans-2-Buten. (Z)-But-2-en und (E)-But-2-en sind 2 verschiedene chemische Verbindungen. Diese Form der Isomerie wird als cis-trans-Isomerie bezeichnet. Beide Isomere können nur ineinander übergehen, wenn man Licht einstrahlt oder Wärme zuführt.   5. Zusammenfassung: Die Alkene, auch Olefine genannt, sind von großer praktischer und physiologischer Bedeutung. Alkene nennt man chemische Verbindungen, Kohlenwasserstoffe, die mindestens 1 Doppelbindung enthalten. Die einfachsten Alkene sind Ethen, Propen, Buten und Penten. Die allgemeine Summenformel der Alkene mit 1 Doppelbindung lautet: CnH2n mit n ≥ 2. Alkene liefern Isomere durch eine unterschiedliche Stellung der Doppelbindung. Auch zyklische Alkene wie Cyclopenten und Cyclohexen sind möglich. Für die korrekte Bezeichnung komplizierterer Strukturen werden die sogenannten IUPAC-Regeln verwendet. Die Nomenklatur für die Alkane wird auch hier verwendet. Wichtig ist es zu merken, dass nach der Wahl der längsten Kette zuerst die Doppelbindung gefunden wird, und dann erst als Zweites die Substituenten bezeichnet werden. Wichtig ist wie immer das Prinzip der kleinsten Zahlen. Alkene haben ein weites Anwendungsfeld, angefangen vom Ethen bis zu komplizierteren Verbindungen. Man kennt sie als Wirk- und Naturstoffe. Befinden sich 2 Substituenten an einer Doppelbindung, so kann man eine neue Form der Isomerie feststellen. Es ist die cis-trans-Isomerie. Die Isomere werden auch als Z und E bezeichnet.   Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

5 Kommentare
  1. Hab ich damals nicht gesehen:
    "An der Stelle 1:57 :
    Warum ist es Propen und nicht Prop-1-en?"
    Weil es Prop-2-en nicht gibt. Aus dem gleichen Grund sagt man Aluminiumoxid und nicht Aluminium(III)-oxid. Es gibt nur das eine Oxid.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 4 Jahren
  2. Danke,hat sehr geholfen!

    Von Claudia Zanza, vor fast 4 Jahren
  3. An der Stelle 1:57 :
    Warum ist es Propen und nicht Prop-1-en?

    Von Isi95, vor fast 6 Jahren
  4. Ich versteh die Frage nicht.
    Die Doppelbindung kann an verschiedenen Stellen liegen. Es gibt 3 Hexene, weil die Stellungen 4 und 5 nach Nomenklatur wieder 2 und 1 sind.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 6 Jahren
  5. Ist diese Doppelbindung der Kohlenstoffatome an jeder Stelle vorhanden???
    Bsp: Hex-2-en,Hex-3-en, Hex-4-en ect.

    Von Sabinelemanczyk, vor etwa 6 Jahren

Nomenklatur und Isomerie der Alkene Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nomenklatur und Isomerie der Alkene kannst du es wiederholen und üben.

  • Ordne den Vorsilben ihre richtige Bedeutung zu.

    Tipps

    Ganz oben in der Aufgabe siehst du Methan. Wie viele Kohlenstoffatome besitzt es?

    Propen besitzt drei und Buten vier C-Atome.

    Lösung

    Die Vorsilben oder auch Zahlwörter sind eine Grundlage für die Benennung von organischen Verbindungen. Sie geben die längste Kette der Verbindung an. Du kannst bei einem Namen einer organischen Verbindung also direkt aus dieser Vorsilbe die Anzahl der Kohlenstoffatome in der längsten Kette der Verbindung erkennen. Die ersten zehn Vorsilben solltest du dir auf jeden Fall einprägen.

  • Entscheide, welche Aussagen über Alkene richtig sind.

    Tipps

    Alkene beinhalten ein -en in ihren Namen.

    Die Doppelbindung macht Alkene sehr reaktiv. Dadurch können sie für die Herstellung vieler Produkte genutzt werden.

    Lösung

    Alkene sind Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen also nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen. Die Kohlenstoffatome sind über Einfachbindungen und mindestens eine Doppelbindung miteinander verknüpft. Alkene beinhalten die Endung -en. Dies zeigt das Vorhandensein einer Doppelbindung an. Bei mehreren Doppelbindungen wird dies mit einem Zahlwort wie di- (für zwei) und tri- (für drei) verdeutlicht. Alkene werden unter anderem aus Erdöl gewonnen und dienen oft zur Herstellung vieler anderer Stoffe.

  • Beschreibe das Vorgehen bei der Benennung von Alkenen.

    Tipps

    Die längste Kette ist das Grundgerüst der Verbindung. Sie gibt das Zahlwort für den Namen der Verbindung vor.

    Die Position der Substituenten ergibt sich durch die Position der Doppelbindung.

    Lösung

    Damit jeder verstehen kann, von welcher Verbindung man spricht, gibt es Regeln, um diese zu benennen. Der Name leitet sich direkt aus der Struktur des Moleküls her. Zuerst brauchst du die längste Kette. Das ist in diesem Fall vier. Die Vorsilbe lautet also But. Das Molekül enthält eine Doppelbindung. Daher ist es ein Buten. Diese Doppelbindung liegt am ersten C-Atom. Daraus folgt, dass der Substituent, eine Methylgruppe, am zweiten C- Atom sitzt. Der Name dieser Verbindung lautet folglich: 2-Methyl-But-1-en.

  • Gib den Namen der gezeigten Verbindung an.

    Tipps

    Wie viele C-Atome besitzt die längste Kette?

    Wo sitzen die Seitenketten?

    Die Zahlen der Position kommen immer vor den Namen der Seitenketten.

    Lösung

    Für dieses große Molekül ist die Vorgehensweise genauso wie bei kleineren.
    Die längste Kette besteht aus zehn Kohlenstoffatomen.
    An dieser Kette sitzen drei Seitenketten. Das ist eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Propylgruppe.
    Die Positionen werden mit der kleinsten möglichen Zahl festgelegt. Daher wird rechts begonnen, die längste Kette zu nummerieren. Die Positionen der Seitenketten kannst im Bild erkennen. Im Namen werden diese Seitenketten alphabetisch geordnet. Daher zuerst Ethyl-, dann Methyl- und dann Propyl-.
    Der komplette Name der Verbindung lautet daher 5-Ethyl-3-methyl-6-propyl-decan.

  • Benenne das gezeigte Molekül.

    Tipps

    Zähle zuerst die längste Kette.

    Die Position der Doppelbindung wird mit der kleinstmöglichen Zahl angegeben. Überlege also, von welcher Seite du zu zählen beginnst.

    Lösung

    Für größere organische Verbindungen mit Seitenketten ist ein systematisches Vorgehen bei der Benennung erforderlich und hilfreich.

    1. Suche dir die längste Kette. Es sind acht C-Atome, also ein Octen.
    2. Die Position der Doppelbindung muss am kleinstmöglichen C-Atom sitzen. Du musst hier also von rechts zu zählen beginnen. Es ist also Oct-2-en.
    3. Bestimme die Länge der Seitenketten und ihre Position. Hier haben wir ein Methyl am C3 und ein Ethyl am C6.
    4. Gib die Seitenketten in alphabetischer Reihenfolge an und stelle sie dem Namen vorweg. Der Name lautet also: 6-Ethyl-3-methyl-oct-2-en.
    Achte unbedingt darauf, dass du den zweiten Schritt vor dem dritten Schritt machst, ansonsten kommst du zu: 3-Ethyl-6-methyl-oct-6-en.

  • Benenne die in Skelettschreibweise gezeigten Verbindungen.

    Tipps

    Geschlossene Ringe werden mit Cyclo- bezeichnet.

    Kommen zwei Doppelbindungen in einer Verbindung vor, spricht man von einem Dien.

    Lösung

    Die Skelettschreibweise stellt eine Vereinfachung für die Darstellung von Strukturformeln dar. Durch sie muss nicht mehr jedes einzelne Atom in der Struktur geschrieben werden. Jede Ecke in der Molekülstruktur entspricht einem Kohlenstoffatom. Sie sind mit vier Bindungen besetzt. Wasserstoffatome werden dabei nicht extra aufgeführt. Andere Substituenten und Heteroatome, wie Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, werden aber dargestellt. An den Enden des Moleküls werden manchmal noch die Atome ausgeschrieben, wie in Bild 1 ,2 und 3 zu sehen ist.