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Glucose und Fructose 12:08 min

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Transkript Glucose und Fructose

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Glucose und Fructose". Der Film gehört zur Reihe "Kohlenhydrate". Als Vorkenntnisse solltest du wissen, was Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide sind. Und du solltest wissen, worum es sich bei "Chiralität" handelt. Mein Ziel ist es, dir in diesem Video einen Überblick über Glucose und Fructose zu geben. Den Film habe ich folgendermaßen untergliedert:

  1. Chemische Zuordnung
  2. Vorkommen
  3. Struktur
  4. Zur Geschichte der Glucose
  5. Gewinnung
  6. Nachweise
  7. Eigenschaften und 8. Verwendung Im 9. Abschnitt wird resümiert und ein kurzer Vergleich zwischen Glucose und Fructose angestellt.  
  8. Chemische Zuordnung Glucose und Fructose stehen zueinander wie zweieiige Zwillinge. Beide haben die Summenformel C6H12O6. Folglich sind sie Isomere. Glucose und Fructose sind Monosaccharide. Als Einfachzucker gehören sie zu den Kohlenhydraten.  
  9. Vorkommen Glucose kann auch mit "K" geschrieben werden, wird auch als Traubenzucker oder, etwas veraltet, als Dextrose bezeichnet. Glucose ist Baustein einiger Disaccharide. Die Saccharosemoleküle werden aus Glucose und Fructose gebildet. Die Lactosemoleküle, Milchzuckermoleküle, werden aus Galactose und Glucose gebildet. Glucose ist Grundbaustein lebensnotwendiger Polysaccharide. Glucose ist Baustein von Stärke und von Glykogen. Und auch Cellulose besteht aus Glucosemolekülen. Wo findet man Fructose? In reiner Form sowohl in süßen Früchten als auch im Honig. Wie schon erwähnt, ist Fructose auch ein Baustein der Saccharose, des Zuckers. Zusammen mit - na, klar - Glukose.  
  10. Struktur Bei Glucose und Fructose handelt es sich um Mehrfachalkohole. Sie besitzen die funktionelle Gruppe OH - die Hydroxigruppe - mehrfach. Zusätzlich hat das Glucosemolekül eine Aldehydgruppe. Wir sprechen von einer Aldose. Die Fruktose weist eine Keto-Gruppe auf. Wir sprechen von einer Ketose. Sowohl die Glucose- als auch die Fructosemoleküle bestehen aus je 6 Kohlenstoffatomen. Wir haben es mit Hexosen zu tun. Beide Moleküle besitzen asymmetrische Kohlenstoffatome. Es handelt sich somit um chirale Verbindungen. Folglich sind sie optisch und biologisch aktiv. Hier die beiden Spiegelbild-Isomere D und L von Glucose. Und das sind die beiden Spiegelbild-Isomere D und L von Fructose. Merkt euch bitte: Nur die D-Isomere sind von biologischer Bedeutung. Ich möchte euch nun die gezeigten Strukturen erklären. Zunächst zeichnet man einmal so ein Vierfach-Kreuz. In den Schnittpunkten der Achsen sitzen 4 Kohlenstoffatome. Oben befindet sich die genannte Aldehydgruppe. Eben das sind die vier asymmetrischen Kohlenstoffatome. Unten sitzt der Rest CH2OH. Die übrigen Hydroxigruppen sind so angeordnet. Und das müsst ihr unbedingt so schreiben, sonst ist die Struktur falsch. Eselsbücke: Rechts ist ta, links ist tü, also "tatütata" wie die Feuerwehr. Die restlichen Bindungen mit Wasserstoff-Atomen aufgefüllt und wir sind fertig. Das Gleiche tun wir jetzt mit dem Molekül der Fructose. Das Grüne ist die Keto-Gruppe. Hier gibt es nur drei asymmetrische Kohlenstoffatome. Die übrigen OH-Gruppen bleiben so, wie wir sie aus der Glucose kennen. Die restlichen Bindungen werden mit Wasserstoffatomen abgesättigt. Es handelt sich hier um die D-Fructose und links, das ist die D-Glucose. Die Darstellung ist die Fischer-Projektion. War das schon alles? Leider nein. Monosaccharide bilden nämlich Ringe. Das ist ein Modell der Ringform der D-Glucose. Ganz schön kompliziert, nicht? Wichtig ist die Stellung der Hydroxi-Gruppe, die ich euch hier zeige. Sie zeigt nämlich, wie ihr sehen könnt, nach unten. Schematisch einfacher und anschaulicher stellt man das durch die sogenannte Haworth-Schreibweise dar. Hier noch eine Eselsbrücke, die ich konkret nicht ausführen werde. FLOH - und bevor es anfängt zu jucken, die Erklärung: Fischer links, oben Haworth. Zunächst nimmt man sich einen Sechsring, der ein Sauerstoff-Atom enthält. Um zu zeigen, dass die 3 unteren Kanten nach vorne zeigen, werden sie dick ausgezeichnet. Entscheidend ist die Stellung dieser Hydroxi-Gruppe; sie zeigt nach unten. Es handelt sich hier um ein Isomer, das α-Anomer. Die anderen Gruppen sind dann so am Ring angeordnet. Dieses Glucosemolekül ist eine α-D-Glucopyranose. "Pyra" bezeichnet den Ring.  
  11. Zur Geschichte der Glucose Endeckt wurde Glucose 1792 von Johann Tobias Lowitz. Den Namen erhielt dieser Zucker 1832 durch Jean Baptiste Dumand. Ihre Struktur fand 1891 Emil Fischer.  
  12. Gewinnung Glucose kann man aus Mais oder Kartoffeln gewinnen. Beide enthalten etwa 3/4 Stärke. Durch enzymatische Spaltung erhält man Glucose. Zucker kann man chemisch spalten. Nun werden Glucose und Fructose getrennt. So erhält man Fructose. Es ist auch möglich, Glucose enzymatisch in Fructose umzuwandeln. Eine 3. Möglichkeit der Gewinnung besteht aus dem Polypeptid Inulin. Es ist im Chicorée enthalten. Und wiederum durch enzymatischen Abbau entsteht Fructose.  
  13. Nachweise Glucose kann man durch zwei klassische Methoden nachweisen. Das 1. ist die Fehling-Probe. Dabei bildet sich aus der blauen Lösung durch Reduktion ein roter Feststoff. 2. Methode ist die Tollens-Probe. Dabei entsteht ein Silberspiegel. Fructose wird mit der Seliwanow-Reaktion nachgewiesen. Man löst in Wasser auf, gibt Säure hinzu. Anschließend wird die Lösung mit Resorcin, einer organischen Verbindung, versetzt. Nach vorsichtigem Erwärmen über dem Brenner ergibt sich ein roter Niederschlag.  
  14. Eigenschaften Glucose und Fructose sind Isomere mit der Summenformel C6H12O6. Beide sind gut wasserlöslich. Ihre Dichten liegen bei etwa 1,6 g/cm². Sie sind fest, farb- und geruchlos. Sie sind süß. Fructose sogar noch bedeutend stärker als Saccharose. Beide sind brennbar und energiereich.  
  15. Verwendung Glucose und Fructose sind Energiespender. Glucose ist lebensnotwendig. Zusätzlich kann man sie Sportlern und Kranken verabreichen. Es gibt Anzeichen dafür, dass sich Fructose für die Industrie zum neuen Süßstoff entwickelt. Für Diabetiker ist Glucose als Nahrungsmittel ungeeignet. Fructose hingegen schien bis vor kurzem noch gut geeignet zu sein. Man fand jedoch, dass sie mit bestimmten Problemen behaftet ist. Fructose führt zur Fettleibigkeit. Großer Fructose-Konsum kann Leberschäden verursachen. Oder sie löst gar Gicht aus.  
  16. Zusammenfassender Vergleich. Glucose und Fructose sind zwei Isomere, Monosaccharide von grundsätzlicher Bedeutung. Glucose benötigt man für die Lebensprozesse. Beim Konsum von Fructose ist Vorsicht geboten.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute. Auf Wiedersehen!    

10 Kommentare
  1. Hallo,

    bei einer bestimmten firefox-Version haben unsere Videos Tonprobleme. Aktualisiere bitte deine firefox-Version oder wechsel den Browser. Dann sollten sich auch die Tonprobleme gelöst haben.

    Von Bianca Blankschein, vor mehr als 4 Jahren
  2. hallo, da ist offenbar etwas mit dem ton durcheinander geraten...

    Von B Bistritz, vor mehr als 4 Jahren
  3. Na, immerhin eine Steigerung auf über 400 %! Du verdirbst doch glatt die Norm. Als Lehrerin hätte ich mich da wirklich gewundert. Zumindest ein bisschen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  4. Dank Ihnen hab ich in der letzten Chemie-Klausur 13 NP geschrieben! Davor hatte ich immer nur um die 3 NP! Vielen lieben Dank dafür, Sie machen das wirklich super. Ich wünschte meine Lehrerin könnte das so gut erklären.

    Von Kanutouren, vor mehr als 4 Jahren
  5. Ich würde mir eine Reduzierung aller Themeninhalte auf den wesentlichen Bestandteil chemischer Mechanismen wünschen.

    Von Florian Handkefh, vor mehr als 4 Jahren
  1. Bitte bei den Videos für Mediziner schauen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  2. Wie so oft ein gutes Video!
    Struktur und Schreibweisen hätten aber noch etwas eingehender erklärt werden können statt viel Hintergrundwissen über Vorkommen, Verwendung, Geschichte und Gewinnung darzulegen.

    Von Sonstewer, vor mehr als 6 Jahren
  3. Liebe Katharina,
    ich habe Videos zur Keto-Enol-Tautomerie gedreht. Versuche bitte, das an einfachen Beispielen (Aceton) zu verstehen. Wenn das nicht hilft, melde dich noch mal.
    Alles Gute
    André

    Von André Otto, vor mehr als 7 Jahren
  4. Hallo, Deine Videos sind alle sehr toll, habe mir schon ganz viele von organischer Chemie von Dir angesehen!

    Aber eines verstehe ich noch nicht so ganz, die Keto-Enol-Tautomerie bei Glucose und Fructose .. Liebe Grüße

    Katharina

    Von Katharina B., vor mehr als 7 Jahren
  5. gefällt mir :)

    Von Beko, vor mehr als 7 Jahren
Mehr Kommentare

Glucose und Fructose Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Glucose und Fructose kannst du es wiederholen und üben.

  • Vergleiche Glucose und Fructose.

    Tipps

    Fructose

    Chiralitätszentren sind Kohlenstoffatome, die vier unterschiedliche Substituenten tragen.

    Lösung

    Fructose und Glucose sind Monosaccharide der Summenformel $C_6H_{12}O_6$ und gehören zu den Kohlenhydraten ($C_n{(H_2O)}_n$) und Hexosen ($C_6$).

    Fructose und Glucose unterscheiden sich durch die unterschiedlichen höchst oxidierten Gruppen (in Fischer-Projektion immer oben):

    Glucose:

    • Aldehyd
    • Ringschluss: C-5→C-1
    • Pyranose
    • 4 Chiralitätszentren
    • Nachweise: Fehling- und Tollens-Probe
    Fructose:
    • Keton
    • Ringschluss: C-5→C-2
    • Furanose
    • 3 Chiralitätszentren
    • Nachweis: Seliwanow-Probe
    Durch die unterschiedlichen funktionellen Gruppen sind die Nachweise und der Ringschluss unterschiedlich. Glucose liegt bevorzugt als Pyranose (6-Ring) vor. Fructose kann als Pyranose, aber bevorzugt auch als Furanose (5-Ring) vorliegen. Die Vorsilben Pyran und Furan stammen von den gleichnamigen sechsgliedrigen und fünfgliedrigen Heterozyklen mit einem Sauerstoffatom im Molekül.

  • Erkenne die Ketosen.

    Tipps

    Dihydroxyaceton ist die kleinste Ketose.

    Lösung

    Ketosen sind Monosaccharide, die eine Carbonylgruppe am zweiten Kohlenstoffatom tragen. Im Gegensatz dazu tragen die Aldosen am ersten Kohlenstoffatom eine Aldehydrguppe.

    Du erkennst die Ketosen am einfachsten, wenn du in der Fischer-Projektion von oben nach unten durchnummerierst und schaust, ob an der Nummer 2 eine Keto-Gruppe ($-C=O$) sitzt.

    Spannenderweise stehen Aldose und Ketose im Basischen im Gleichgewicht, diese Reaktion wird auch Lobry-de-Bruyn-van-Ekenstein-Umlagerung genannt.

  • Bestimme die Formen, in der Glucose in der Natur vorkommt.

    Tipps

    Amylose ist der Grundbaustein des Polysaccharids Stärke.

    Lösung

    Glucose ist ein wichtiger Baustein in der Natur. Er dient für alle Lebewesen als Energielieferant. Viele Enzyme können Disaccharide oder Polysaccharide, die aus u.a. Glucose aufgebaut sind, in die Bestandteile zerlegen. Glucose ist ein wichtiger Baustein folgender natürlich vorkommender Substanzen:

    • Cellulose: Die Cellulose ist ein Polysaccharid mit Cellobiose als kleinere Disaccharideinheit. Cellulose ist der Grundbaustein für den Gerüstaufbau von Pflanzen. Die Cellobiose setzt sich aus 1,4-$\beta$-verknüpften $\beta$-Glucoseeinheiten zusammen. Durch das Enzym Cellulase können die Bindungen gespalten werden. Das Wiederkäuen von Kühe findet zum Beispiel deshalb statt.
    • Stärke: Die Stärke zählt zu den wichtigsten Polysacchariden und setzt sich unter anderem aus der Amylose zusammen, welches eine 1,4-$\alpha$-Verknüpfung zwischen der D-Glucose ausbildet. Stärke kommt vor allem in Produkten wie Kartoffeln und Mais vor.
    • Saccharose: Dieses Disaccharid besitzt wohl jeder in seinem Haushalt. Die Saccharose ist der handelsübliche Zucker. Er setzt sich aus $\alpha$-Fructofuranose und $\beta$-Glucopyranose zusammen, die über eine $\alpha, \beta$-1,2-Bindung verknüpft sind.
    • Lactose: Dieses Disaccharid wird auch Milchzucker genannt, da es Hauptbestandteil von Milch ist. Es setzt sich aus $\beta$-D-Galaktopyranose und $\beta$-D-Glucopyranose zusammen, die über eine $\beta$-1,4-Bindung verknüpft sind.
  • Erkläre die Spaltung von Saccharose.

    Tipps

    Über dieses Gerät können optisch aktive Substanzen vermessen werden.

    Glucose verfügt über vier verschiedene, asymmetrische Kohlenstoffatome - Fructose nur über drei.

    Lösung

    Saccharose ist ein Disaccharid und besteht aus einer $\alpha$-D-Glycopyranose- und einer $\beta$-D-Fructofuranose-Einheit. In einer wässrig sauren Lösung wird Saccharose zu den Monosacchariden gespalten.

    Bei der Glucopyranose handelt es sich um ein cyclisches Halbacetal. In wässriger Lösung liegt zu etwa 1% die offenkettige Glucoseform vor, welche sich jedoch rasch zur Ringform stabilisiert. Bei der Halbacetalbildung greift ein Alkohol-Sauerstoff (am C-5) den Carbonyl-Kohlenstoff nucleophil an. Die Carbonylgruppe ist planar ($sp^2$-Hybrid), sodass der Angriff des Nucleophils von zwei Seiten erfolgen kann. So kommt es zur Bildung vom $\alpha$ und $\beta$-Anomer. Im $\alpha$-Anomer befindet sich die Hydroxygruppe unterhalb der Ringebene.

    Insgesamt liegen nach der Spaltung vier Produkte vor, da die Anomere über ihre Kettenform im Gleichgewicht stehen. Um diese Reaktion nachzuweisen, wird sie mit einem Polarimeter verfolgt. Dabei handelt es sich um ein Gerät, welches linear polarisiertes Licht einer Wellenlänge durch die Substanz „schießt“ und den Drehwinkel misst. Die Drehwinkel sind Folge der chiralen Zentren, die alle vier Stoffe tragen. Allerdings drehen nicht alle Anomere um denselben Winkel. Bei Einstellung des Gleichgewichts ergibt sich ein Gesamtdrehwinkel von ca. -1,4°.

  • Stelle $\alpha$-D-Glucose und $\alpha$-D-Fructose in der Haworth-Projektion dar.

    Tipps

    FLOH = Fischer Links Howarth Oben!

    Lösung

    Die Fischer-Projektion ist eine Schreibweise eines Zuckers, in der die längste Kette das Grundgerüst bildet. An der Spitze steht die höchst oxidierte Form. Diese ist bei Glucose die Aldehyd-Funktionalität und bei der Fructose die Keto-Gruppe. Genau mit diesen Gruppen und einer Hydroxygruppe des Polyalkohols erfolgt der Ringschluss, der auch als Acetalisierung bezeichnet wird.

    Bei der Acetalisierung von Glucose zur Pyranose greift die OH-Gruppe vom C-5-Atom an die Aldehyd-Gruppe des C-1-Atoms an, dabei bildet sich aus der ehemaligen Carbonylfunktionalität eine Hydroxygruppe und die Hydroxygruppe, die den Angriff ausgeführt hat, ist das Sauerstoffatom im Ring.

    Da eine Carbonylfunktion ($sp^2$-Hybridiserung) planar ist, kann der Angriff von oben und unten erfolgen. Deswegen kann es zur Bildung von einer $\alpha$- oder $\beta$-Glucopyranose kommen. Beide Substanzen unterscheiden sich in dem neuen Chiralitätszentrum und werden auch Anomere genannt.

    Die Fructose bildet bevorzugt eine Furanose (Fünfring). Sie kann aber auch einen Sechsring bilden, indem die Hydroxygruppe vom C-6-Atom an die Keto-Gruppe des C-2-Atoms angreift. Auch hier gibt es die $\alpha$ und $\beta$-Form.

    Die wichtigste Regel zum Zeichnen der Haworth-Projektion ist, nachdem das Ringsystem geklärt wurde, demzufolge die FLOH-Regel. Diese besagt: Fischer Links Howarth Oben!

  • Erläutere die Nachweise für Glucose und Fructose.

    Tipps

    Die hellblaue Fehlingsche Lösung I ist eine verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung.

    Lösung

    Ketosen und Aldosen gehen unterschiedliche Reaktionen ein, da sie unterschiedliche Funktionalitäten tragen.

    • Die Aldosen tragen eine Aldehyd-Gruppe, diese kann durch Kaliumpermanganat, Kupfer(II)-Ionen (Fehling-Probe) oder Silber(I)-Ionen (Tollens-Probe) zur Carbonsäure oxidiert werden. Das Oxidationsmittel wird bei dieser Reaktion reduziert.
    • Die Ketosen tragen am C-2-Atom eine Keto-Gruppe, diese können unter dem Einfluss von Mineralsäuren leicht Wasser abspalten, wobei es zur Bildung von z.B. 5-Hydroxymethylfurfural kommt. Dieses Kondensationsprodukt bildet mit Resorcin unter Einwirkung eines Oxidationsmittels ($O_2$) einen roten Farbstoff (siehe Abbildung).