30 Tage kostenlos testen

Überzeugen Sie sich von der Qualität unserer Inhalte.

Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen

Bewertung

Sei der Erste und gib eine Bewertung ab!

Die Autor/-innen
Avatar
André Otto
Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen

In dieses Video geht es um die Monosaccharide. Dazu wird zunächst eine allgemeine Klassifizierung gezeigt und dann auf die einzelnen Gruppen innerhalb der Monosaccharide genauer eingegangen.

Transkript Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Monosaccharide mit 3-6 Kohlenstoffatomen. Folgende Vorkenntnisse sind für das Schauen dieses Videos von Nutzen: Kohlenhydrate, Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide, Polysaccharide, Aldosen und Ketosen. Das Ziel dieses Videos besteht darin, Euch eine Übersicht über die Monosaccharide zu vermitteln. Der Film ist in 7 Abschnitte gegliedert: 1. Monosaccharide 2. Klassifizierung nach Kettenlänge 3. Triosen 4. Tetrosen 5. Pentosen 6. Hexosen und 7. Zusammenfassung

Wer den Film "Kohlenhydrate: Allgemeines" bereits gesehen hat, der weiß, dass die Formel der Kohlenhydrate im Allgemeinen mit Cn(H2O)n angegeben werden kann. Ein Kohlenhydratmolekül kann aus einer unterschiedlichen Anzahl von Bausteinen bestehen. Diese Zahl der Bausteine bitte nicht verwechseln mit der Zahl n aus der obigen Formel. Die Zahl dieser Bausteine, der Kohlenhydrate, ist ausschlaggebend für die Klassifizierung des entsprechenden Kohlenhydrats. Wir teilen ein in 1 Baustein, 2 Bausteine, 4-10 Bausteine und mehr als 10 Bausteine. Bei mehr als 10 Bausteinen spricht man von Polysacchariden. 4-10 Bausteine bezieht sich auf Oligosaccharide. Ein Kohlenhydratmolekül mit 2 Bausteinen ist ein Disaccharid. In diesem Video wollen wir solche Kohlenhydrate betrachten, die nur aus einem einzigen Baustein bestehen. Diese bezeichnet man als Monosaccharide. Wir können somit Kohlenhydrate aufteilen in Monosaccharide, Disaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide. Bei Kohlenhydratmolekülen mit mehr als einem Baustein ist die obige Formel nicht ganz korrekt. Ich bitte dies zu berücksichtigen. Monosaccharide sind Polyalkohole. Das bedeutet, dass sie mehr als eine Hydroxygruppe im Molekül enthalten. Befindet sich im Molekül eine Aldehydgruppe, so spricht man von Aldosen. Enthält das Molekül eine Ketogruppe, so nennt man diese Verbindung eine Ketose. Aus diesen beiden Übersichten gewinnt man bereits einen ersten Eindruck über die Vielfalt der Monosaccharide.

  1. Klassifizierung nach Kettenlänge. Besteht das Molekül nur aus einem Kohlenstoffatom, so ist es als Monosaccharid nicht existent, da die Hydroxygruppe und die Aldehydgruppe nicht in Nachbarschaft platziert werden können. Bei 2 Kohlenstoffatomen kann man eine Formel entwickeln. Es handelt sich hier um Glykolaldehyd. Glykoaldehyd ist bekannt, isolierbar und formal ein Kohlenhydrat. Da es sich jedoch nur um eine einzige Verbindung handelt, ist eine Klassifizierung nicht sinnvoll. Monosaccharide mit 3 Kohlenstoffatomen bezeichnet man als Triosen. Eine Triose kann auftreten als Aldose, aber auch als Ketose. Monosaccharide mit 4 Kohlenstoffatomen nennt man Tetrosen. Eine Tetrose, die gleichzeitig eine Aldose ist, habe ich hier dargestellt. Befinden sich im Monosaccharidmolekül 5 Kohlenstoffatome, so sagt man, dass das eine Pentose ist. Eine Pentose, die gleichzeitig eine Aldose ist, sieht so aus. Und schließlich kommen wir zu Monosacchariden, deren Moleküle aus 6 Kohlenstoffatomen bestehen. Das sind die Hexosen. Eine Hexose, die gleichzeitig eine Aldose ist, sieht so aus.

  2. Triosen Triosen sind Monosaccharide, die aus 3 Kohlenstoffatomen bestehen. Ein wichtiger Vertreter ist Glycerinaldehyd, eine Aldotriose. Aus Glycerinaldehyd kann sich das entsprechende Enol bilden. Dieses steht im chemischen Gleichgewicht mit Dihydroxyaceton. Die Gleichgewichtsreaktion bezeichnet man als Tautomerie. Die beteiligten Verbindungen sind Tautomere. Die Reaktion läuft nur unter bestimmten Bedingungen ab. Entweder a) man verfügt über ein Enzym, Isomerase, oder b) man arbeitet im alkalischen Bereich, bei ph-Werten von größer als 7. Aus der Aldotriose links erhält man somit eine Ketotriose, rechts. Wir prägen uns ein: Aldo bezieht sich auf die Aldehydgruppe und Keto auf die Ketogruppe.

  3. Tetrosen Tetrosen sind Monosaccharide, die über 4 Kohlenstoffatome im Molekül verfügen. Die beiden Strukturformeln stellen 2 isomere Aldotetrosen dar. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten an den Stellen 2 und 3 können Stereoisomere ausgebildet werden. Bei den Tetrosen sind das 4.

  4. Pentosen Monosaccharide. die 5 Kohlenstoffatome im Molekül besitzen, heißen Pentosen. Diese Strukturformel entspricht dem Stereoisomer einer Aldopentose. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten an den Stellen 2, 3 und 4 können 8 Stereoisomere gebildet werden. Reduktion an der Stelle 2 liefert die reduzierte Form des Monosaccharids. Da Sauerstoff abgespalten wurde, handelt es sich hier um die 2-Desoxy-Verbindung.

  5. Hexosen Hexosen sind Monosaccharide, die über 6 Kohlenstoffatome im Molekül verfügen. Interessant ist dieses Molekül, das ich mit seiner chemischen Konfiguration zeichne. Es handelt sich um eine Aldohexose. An den Stellen 2, 3, 4 und 5 können jeweils 2 Stereoisomere ausgebildet werden. Das bedeutet, dass man im Ganzen 16 Stereoisomere erhält. Eine weitere wichtige Hexose ist diese. Es handelt sich hier um eine Ketohexose. Stereoisomere können durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten an den Stellen 3, 4 und 5 ausgebildet werden. Bei der Verbindung links handelt es sich um D-Glucose, bei der Verbindung rechts um D-Fructose.

  6. Zusammenfassung Wenn ein Kohlenhydrat aus einem einzigen Bauteil besteht, so bezeichnet man es als Monosaccharid. Man unterteilt die Monosaccharide in Triosen, Tetrosen, Pentosen und  Hexosen. Die Einteilung erfolgt nach der Anzahl der Kohlenstoffatome im Monosaccharid Molekül: 3, 4, 5 und 6. Die Triosen sind Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton. Von besonderem Interesse sind bei den Tetrosen die Aldosen. Bei einer bestimmten Aldose erhält man nach Sauerstoffabspaltung die reduzierte Form. Hexosen haben eine große biochemische Bedeutung. Links das Molekül der D-Glucose und rechts das Molekül der D-Fructose. Monosaccharide bilden eine Vielzahl an Stereoisomeren aus. Bei den Aldotetrosen erhält man 4 Stereoisomere, bei den Aldopentosen 8. Und bei den Aldohexosen sogar 16. Bei den Aldoketosen sind es 8 Stereoisomere. Bei den Aldotriosen gibt es nur 2 Stereoisomere.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die richtige Klassifizierung der Strukturformeln.

    Tipps

    Der erste Bestandteil des Namens ist ein Zahlwort. Worauf könnte er sich beziehen, was wird gezählt?

    Lösung

    Die Klassifizierung der Saccharide findet anhand der Anzahl der Kohlenstoffatome in einer Kette statt. Der erste Teil der Klassifizierungsnamen besteht aus einem griechischen Zahlwort.

    • Tri = 3 Kohlenstoffatome in einer Kette
    • Tetr = kommt von Tetra und steht für 4 Kohlenstoffatome in einer Kette
    • Pent = kommt von Penta und steht für 5 Kohlenstoffatome in einer Kette
    • Hex = kommt von Hexa und steht für 6 Kohlenstoffatome in einer Kette
    Das bedeutet, du musst die Kohlenstoffatome zählen, um herauszufinden, zu welcher Klassiffizierung die einzelnen Moleküle gehören.

  • Bestimme die Größe der einzelnen Kohlenhydrate.

    Tipps

    Die erste Silbe der Klassennamen ist ein Zahlwort, das sich auf die Bausteine bezieht.

    Lösung

    Viele Namen in der Chemie haben Silben aus griechischen Zahlwörtern, die dir eine Auskunft über die Struktur von Molekülen geben. Sie stehen im Molekülnamen vor dem, was gezählt wird.

    Monosaccharid: Hier steht Mono- für eins und Saccharid ist die Stoffgruppe der Zucker. Daraus kannst du schlussfolgern, dass es sich um einen Zucker mit nur einem Baustein handelt, während beim Disaccharid zwei Molekülbausteine verwendet werden.

    Oligo- kommt vom griechischen Wort für „wenige“ und bezieht sich auf Kohlenhydrate, die zwischen 4-10 Molekülbausteine besitzen.

    Poly- steht für „viele“ und zeigt an, dass das betrachtete Molekül mehr als 10 Bausteine besitzt.

    Die Anzahl an Molekülbausteinen beeinträchtigt maßgeblich die Eigenschaften der Saccharide. Vergleichst du den Haushaltszucker (Disaccharid) mit der Zellulose (Polysaccharid) deines Papiertaschentuches, wirst du einige Unterschiede finden. Zum Beispiel schmeckt Zucker süß, Zellulose ist geschmacklos. Zucker löst sich sofort in Wasser auf, während Zellulose kaum löslich ist.

  • Erkenne die Stereoisomere zu folgenden Molekülen.

    Tipps

    Stereoisomere haben den gleichen Bau und unterscheiden sich in der Konstitution (unterschiedliche räumliche Anordnung einzelner Atome oder Atomgruppen).

    Lösung

    Stereoisomere kennzeichnet, dass sie gleich aufgebaut sind, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung von Atomen und Atomgruppen haben.

    Wenn du zum Beispiel D-Glucose und D-Galactose betrachtest, so kannst du feststellen, dass beide Isomere aus 6 Kohlenstoffatomen bestehen. Sie haben beide eine Aldehydgruppe am ersten Kohlenstoffatom. Das einzige, in dem sie sich unterscheiden, ist die Stellung der einzelnen Wasserstoffatome und der OH-Gruppen am 2.-6. Kohlenstoffatom.

    Stereoisomere haben die gleichen physikalischen Eigenschaften (Dichte, Siede-und Schmelztemperatur usw.). Sie können aber dadurch unterschieden werden, wie sie polarisiertes Licht drehen und wie sie im Körper wirken. Zum Beispiel kann das eine Isomer süß schmecken, während das andere bitter ist. Bei Medikamenten ist es besonders wichtig, auf die Stereoisomere zu achten. Bei Contergan ist das eine Stereoisomer ein gutes Schlafmittel, das andere ist fruchtschädigend.

  • Unterscheide zwischen Aldosen und Ketosen.

    Tipps

    Welche funktionelle Gruppe haben Ketosen?

    Welche funktionelle Gruppe haben Aldosen?

    Lösung

    Ketosen und Aldosen unterscheiden sich in der Strukturformel durch die funktionelle Gruppe.

    Ketosen

    • funktionelle Gruppe: Ketogruppe
    • die funktionelle Gruppe befindet sich in der Molekülkette
    • leicht reduzierbar durch Alkohole
    Aldosen
    • funktionelle Gruppe: Aldehydgruppe
    • die funktionelle Gruppe befindet sich am Ende der Molekülkette
    • leicht zu Carbonsäuren oxidierbar

  • Definiere die Stoffklasse der Monosaccharide.

    Tipps

    Monosaccharide werden oft als Polyalkohole bezeichnet.

    Lösung

    Monosaccharide sind Kohlenhydrate. Denn Kohlenhydrate sind Moleküle, die Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff enthalten. Ihre allgemeine Summenformel ist $C_n(H_2O)_n$.

    Sie bestehen aus nur einem Molekülbaustein. Das wird auch in dem Namen wieder gegeben:

    • Mono- einzeln oder Eins
    • saccharid- Zucker
    Sie können Ketosen oder Aldosen sein. Ketosen werden sie bezeichnet, wenn sie eine Keto-Gruppe besitzen und Aldosen, wenn sie eine Aldehydgruppe besitzen. Sie werden als Polyalkohole bezeichnet, weil sie mehrere OH-Gruppen besitzen.

    Monosaccharide sind wichtige Bestandteile unserer Ernährung. Fruchtzucker und Traubenzucker sind zum Beispiel Monosaccharide.

  • Erkläre, warum der Fehling-Nachweis auch Fructose nachweisen kann.

    Tipps

    Bei einem positiven Nachweis der Fehling-Probe wurde das Kupfer(II)-Ion reduziert.

    Welche Eigenschaften haben Aldehyde und Ketone? Was muss passieren, damit sich Fructose wie Glucose verhält?

    Lösung

    Wird das Kupfersulfat in der Fehling-Lösung I zu einwertigem Kupfer(I)-oxid reduziert, so verfärbt sich die Lösung bräunlich rot. Aldehyde sind Reduktionsmittel, das bedeutet, sie können andere Verbindungen sehr gut reduzieren, wodurch sie selbst oxidiert werden. Sie reduzieren also auch das Kupfersulfat in der Fehling-Lösung.

    Normalerweise lassen sich Ketone nicht so leicht oxidieren wie Aldehyde. Fructose kann aber durch Umlagerung zunächst in ein Endiol und anschließend zu einem Aledhyd umgewandelt werden. Die erste Umlagerung nennt sich Keto-Enol-Tautomerie. Wandelt sich Fructose zu einem Aldehyd um, besitzt es dieselben Eigenschaften und reduziert auch Kupfersulfat. Da die Umlagerung Zeit benötigt, dauert auch der positive Nachweis durch die Fructose länger als durch die Glucose.

30 Tage kostenlos testen
Mit Spaß Noten verbessern
Im Vollzugang erhältst du:

10.840

Lernvideos

44.363

Übungen

38.999

Arbeitsblätter

24h

Hilfe von Lehrer/
-innen

running yeti

In allen Fächern und Klassenstufen.

Von Expert/-innen erstellt und angepasst an die Lehrpläne der Bundesländer.

30 Tage kostenlos testen

Testphase jederzeit online beenden