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Pyranosen und Furanosen

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Die Autor*innen
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André Otto
Pyranosen und Furanosen
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Pyranosen und Furanosen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Pyranosen und Furanosen kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme die Grundbausteine der Monosaccharide.

    Tipps

    Erinnere dich an die Bedeutung des Wortes hydro.

    Gesättigte Moleküle besitzen mehr Wasserstoffatome als ungesättigte Moleküle.

    Lösung

    Verbindungen mit Doppelbindungen werden vom Luftsauerstoff angegriffen. Den Zuckern kann bei Raumtemperatur so etwas nicht passieren. Das bedeutet, ihre Hauptbestandteile sind „gesättigte" Moleküle, bei denen alle Doppelbindungen hydriert sind. Es handelt sich um „Hydro"-Verbindungen.

    Lösung: Tetrahydropyran und Tetrahydrofuran

    Wie man schön sieht, sind die Bezeichnungen Pyranose und Furanose alles andere als korrekt. Im Unterschied zur Mathematik kommt so etwas häufig vor. Man will hier Vereinfachungen anstreben. Wenn es dabei nicht zu Verwechslungen kommt, ist das durchaus legitim.

  • Beschreibe die Ringbildung von D-Glucose.

    Tipps

    Der Start beginnt mit der einfacheren Struktur.

    Nicht jede Konformation ist für die Reaktion geeignet.

    Der Ring der D-Glucose ist ein intramolekulares Reaktionsprodukt eines Aldehyds mit einem Alkohol.

    Die Reaktionsprodukte sind sich sehr ähnlich. Sie besitzen gleiche Summenformeln.

    Lösung

    Die Kette besitzt verschiedene reaktive Zentren. Eines ist die Aldehyd-Gruppe -CHO in Stellung 1. Die anderen reaktiven Zentren sind die Hydroxy-Gruppen -OH. Die Hydroxy-Gruppe in 5-Stellung ist für eine Reaktion besonders günstig, weil sich anschließend ein sehr stabiler Sechsring bildet. Das geschieht durch intramolekulare Acetalisiering. Dabei wandert das Wasserstoff-Atom von der 5-Hydroxy-Gruppe zur Aldehydgruppe. Das 5-Sauerstoff-Atom bildet mit dem 1-Kohlenstoff-Atom eine neue kovalente chemische Binding aus. Es entsteht ein Halbacetat. Dabei bilden sich zwei Isomere (Anomere); α-D-Glucose und und β-D-Glucose.

  • Bestimme alle möglichen Isomere der Fructose.

    Tipps

    Fructose kann als Kette auftreten.

    Durch Ringschluss kann die Kette der Fructose einen Ring bilden.

    Als Ringe sind sowohl Pyranosen als auch Furanosen möglich.

    Für jede Ringform sind jeweils zwei Anomere möglich.

    Lösung

    Wir haben die Kette zu zählen. Daraus können durch Ringschluss eine Pyranose oder eine Furanose entstehen. Jeder der Ringe bildet jeweils zwei Anomere; das α-Isomer und das β-Isomer. Zusammen sind das fünf isomere Verbindungen. Im Video wurde eine Übersicht für D-Fructose gegeben. Analog kann man fünf Isomere für L-Fructose angeben. In der Summe ergibt das 10 Isomere.

  • Erkenne die Merkmale von Kette und Ring der D-Glucose.

    Tipps

    Nur in einem Fall findet man eine Aldehyd-Gruppe -CHO vor.

    Chiralitätszentren sind bei unseren Molekülen asymmetrische Kohlenstoff-Atome, also solche, die vier verschiedene Substituenten haben.

    Die Aldehyd-Gruppe reduziert.

    Ein Halbacetal ist halb Ether, halb Alkohol.

    Lösung

    Die Kette hat sechs Kohlenstoff-Atome und besitzt daher ein Hexan-Gerüst. Im Ring ist die Pyranose-Struktur vorgezeichnet. Der Ring ist ein Aldehyd und kann daher reduzieren. Die Kette hat ein chirales Zentrum weniger als der Ring, und zwar vier. Der Ring enthält eine Ether-Bindung -O-. In Nachbarschaft dazu befindet sich eine Hydroxy-Gruppe. Damit erhält man ein Halbacetal.

  • Finde die Epimerenpaare.

    Tipps

    Erinnere dich, was der Begriff Epimere ausdrückt.

    Die Moleküle von Mannose und Glucose unterscheiden sich durch verschiedene Stellungen einer funktionellen Gruppe an einem bestimmten Kohlenstoff-Atom.

    Die Moleküle von Galactose und Glucose unterscheiden sich durch verschiedenen Stellungen einer funktionellen Gruppe an einem bestimmten Kohlenstoff-Atom.

    Glucose und die beiden zu ihr epimeren Verbindungen bilden Sechsringe.

    Lösung

    Das Kriterium der Unterscheidung zweier Epimere sind verschiedene Stellungen der Hydroxy-Gruppe an einem einzigen chiralen Zentrum. Ist das Stellung 2, heißt das zur α-D-Glucose epimere Monosaccharid α-D-Mannose. Falls in Stellung 4 ein Unterschied vorliegt, spricht man von α-D-Galactose. Es handelt sich um Stereoisomere. Da alle drei Verbindungen Pyranosen sind, sagt man auch D-Glucopyranose, D-Mannopyranose und D-Galactopyranose.

  • Bestimme die Zahl der Chiralitätszentren in der Kette der D-Fructose.

    Tipps

    Nur verschiedene Substituenten erfüllt die Bedingung für die Chiralität nicht.

    Wo die Keto-Gruppe sitzt, kann kein Chiralitätszentrum sein.

    Chiralität hat mit der Ausrichtung eines einzigen Restes nichts zu tun.

    Notwendig und hinreichend für die Existenz eines gesättigten assymetrischen Kohlenstoff-Atoms (Chiralitätszentrum) ist die Bedingung, dass es vier unterschiedliche Substituenten hat.

    Lösung

    Egal, wie die Kohlenstoff-Kette beschaffen ist: Ein Chiralitätszentrum liegt vor, wenn das Kohlenstoff-Atom asymmetrisch ist. Das bedeutet, dass es vier verschiedene Substituenten hat. Zur Erklärung: Ein Substituent ist nicht nur ein Bindungsatom in Nachbarschaft. Es ist der gesamte Rest, der mit dem Kohlenstoff-Atom verbunden ist.

    • 1 und 6 scheiden aus, da jeweils zwei Wasserstoff-Atome damit verknüpft sind.
    • 2 ist ebenfalls nicht chiral, da C=O gedacht zwei gleiche Substituenten O bedeutet.
    • 3, 4 und 5 sind chiral.
    • Exemplarische Erklärung für 5: -OH, -H, Hydroxymethyl und der große Rest oben sind die vier verschiedenen Substituenten.
    Fazit: Die Zahl der Chiralitätszentren im Ring der D-Glucose ist 3.

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