Polysaccharide – Cellulose, Stärke, Glykogen

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Grundbaustoffe der Nahrung – Kohlenhydrate, Eiweiße und Fette

Monosaccharide

Glucose und Fructose

Glucose – Kette oder Ring?

Monosaccharide mit 3 bis 6 C-Atomen

Monosaccharide – Nomenklatur und Stereochemie

Monosaccharide – Eigenschaften und Reaktionen

Pyranosen und Furanosen

D-Ribopyranose und D-Ribofuranose

Sesselform-Schreibweise der Pyranosen

Halbacetal- und Acetalbildung

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Disaccharide – Besondere Glykoside

Reduzierende und nichtreduzierende Disaccharide

Saccharose und Maltose

Polysaccharide

Polysaccharide – Cellulose, Stärke, Glykogen

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Nachweis von Kohlenhydraten

Moleküldarstellungen von Kohlenhydraten

Zuckerderivate

Glykoside und glykosidische Bindung

Glykolipide und Glykoproteine

Hyaluronsäure, Heparin, Chitin
Polysaccharide – Cellulose, Stärke, Glykogen Übung
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Beschreibe die Unterschiede zwischen Stärke und Glykogen.
TippsJe verzweigter das Polysaccharid, desto mehr Monomere sind enthalten.
LösungPolysaccharide aus D-Glucopyranosen haben sich bei fast allen Lebensformen als einer der Hauptspeicher für Energie entwickelt. Der Grund dafür ist, dass in diesem Polysacchariden direkt Glucosemoleküle gespeichert sind, die der Energielieferant für den Stoffwechsel sind. Bei tierischen Organismen haben sich Polysaccharide durchgesetzt, bei denen die Verknüpfung der Monmere über $\alpha$-glykosidische Bindungen erfolgt. Sie können auch nur diese verstoffwechseln.
Prinzipiell sind sich daher die Energiespeicher-Moleküle Amylose, Amylopektin und Glykogen sehr ähnlich, sie werden auch von den gleichen Enzymen verarbeitet. Die einzigen Unterschiede sind der Grad der Verzweigung und die Größe der Moleküle. Größe und Verzweigung nimmen von Amylose über Amylopektin bis hin zum Glykogen zu.
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Benenne die Polysaccharide.
TippsBeachte den Typ der glykosidischen Bindung.
In welchem Molekül sind die Verzweigungen häufiger?
LösungDie vier Homoglykane, die aus D-Glucopyranose aufgebaut sind, unterscheiden sich in der Art der glykosidischen Bindung und im Grad der Verzweigung. Die einzige Verbindung mit einer $\beta$-glykosidischen Bindung ist die Cellulose. Dieses unverzweigte Molekül ist oben links dargestellt. Im Vergleich zu den anderen Molekülen ist deutlich erkennbar, dass es sich um eine $\beta$-glykosidische Bindung handelt, da diese in äquatorialer Stellung liegt.
Bei den anderen beiden Molekülen handelt es sich um verzweigte Moleküle mit $\alpha$-glykosidischen Bindungen. Im rechten Molekül sind die Verzweigungen häufiger, daher handelt es sich um Glykogen. Folglich ist das Molekül links unten Amylopektin. Die unverzweigte Amylose ist nicht dargestellt.
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Charakterisiere den Bindungsmodus im Glykogen.
TippsOrientiere dich an den $CH_2-OH$-Seitenketten der Glucopyranose-Reste.
LösungDie linearen Ketten, die das Gerüst von Glykogen, aber auch von Amylopektin bilden, werden durch $\alpha-1\rightarrow 4-$glykosidische Bindungen zusammengehalten. Die beiden glykosidischen Bindungen an einem Glucose-Rest liegen sich also im Ring gegenüber, dadurch ist ein möglichst großer Abstand hergestellt. Die Kette verläuft daher linear und nicht in einem Bogen.
Die Seitenketten zweigen im rechten Winkel von dem Gerüst ab. Dies wird durch eine $\alpha-1\rightarrow 6-$-glykosidische Bindung ermöglicht. Die Seitenkette zweigt also an der $CH_2-OH-$Gruppe eines Glucoserestes ab. Diese Glucosereste haben daher glykosidische Bindungen zu drei weiteren Glucoseresten.
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Bestimme die Abbauprodukte zu den folgenden Polysacchariden.
TippsÜberlege dir, welche Arten von Bindungen in den Polysacchariden bestehen und vergleiche dies mit den abgebildeten Disacchariden.
Ein Polysaccharid kann auch verschiedene Abbauprodukte haben.
LösungDisaccharide sind leichter zu transportieren als die großen, verzweigten Polysaccharide. Daher sind Transportformen von Kohlenhydraten oft Disaccharide. Dabei werden die Ketten vom Ende her abgebaut und in Disaccharide zerlegt. Die glykosidische Bindung zwischen den Monomeren bleibt dabei unverändert.
Cellulose besteht aus $\beta- 1 \rightarrow 4-$-verknüpften Glucose-Molekülen. Das Abbauprodukt ist dementsprechend ein Disaccharid mit der gleichen Bindung. Dies ist das mittlere der dargestellten Disaccharide, der Name ist Cellobiose.
Amylose besteht hingegen aus $\alpha-1 \rightarrow 4-$-verknüpften Glucose-Molekülen und ist unverzweigt. Daher ist das entsprechend $\alpha-1 \rightarrow 4-$-verknüpfte Disaccharid, das links dargestellt ist, das einzige Abbauprodukt. Diese Verbindung heißt Maltose.
Amylopektin und Glykogen haben zusätzlich zur $\alpha-1 \rightarrow 4-$-verknüpften Kette Seitenketten, die über $\alpha-1 \rightarrow 6-$-Bindungen mit der Kette verbunden sind. Daher gibt es ein zusätzliches Abbauprodukt, das ebenfalls eine $\alpha-1 \rightarrow 6-$-glykosidische Bindung aufweist.
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Bestimme die Konfiguration der D-Glucopyranose.
TippsDie $\alpha$- und $\beta$-Notation bezieht sich auf die Stellung der $OH-$Gruppe am ersten Kohlenstoffatom.
$\alpha$: 1R; $\beta$: 1S
LösungDurch den Ringschluss entsteht am $C^1$-Atom ein zusätzliches chirales Zentrum. Dieses kann in R- oder in S-Konformation vorliegen, dementsprechend gibt es zwei unterschiedliche D-Glucopyranosen. Auch die daraus aufgebauten Polysaccharide zeigen unterschiedliche chemische Eigenschaften.
Liegt das erste Kohlenstoffatom in R-Konformation vor, spricht man von der $\alpha$-Form der D-Glucopyranose, liegt es in S-Konformation vor, nennt man die Verbindung $\beta$-D-Glucopyranose. Meist kürzt man die Namen aber mit $\alpha$- bzw. $\beta$-D-Glucose ab. Zwischen beiden Formen liegt ein Gleichgewicht vor, im Gleichgewicht ist die Konzentration der $\beta$-Form höher.
Aus den Regeln für die Harworth-Darstellung von Kohlenhydraten ist die Konformation des $C^1$-Atoms klar ersichtlich. Zeigt die $OH-$Gruppe nach oben, handelt es sich um die $\beta$-Form, zeigt sie nach unten, ist es die $\alpha$-Form. In der Darstellung in Sesselform entspricht die $\beta$-Form einer äquatorialen Stellung der $OH-$Gruppe und die $\alpha$-Form der axialen Stellung.
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Erkläre den Vorteil von Glykogen als Energiespeicher im menschlichen Organismus.
TippsGibt es andere Möglichkeiten, größere Moleküle zu erhalten?
LösungIm menschlichen Organismus wird Glykogen in den Muskeln und in der Leber gelagert. Mehrere Polysaccharide sind dabei an ein Protein gebunden. Das Glykogen wird genutzt, wenn schnell viel Energie benötigt wird. Daher wird es in den Muskeln gelagert – so kann bei plötzlichen körperlichen Leistungen wie einer Flucht schnell dort Glucose freigesetzt werden, wo sie benötigt wird.
Die starke Verzweigung der Glykogen-Moleküle ist da sehr hilfreich. An jeder der Seitenketten kann gleichzeitig mit dem Abbau des Moleküls begonnen werden, so dass sehr schnell viel Glucose freigesetzt wird. So ist eine effiziente Speicherung mit schneller Verfügbarkeit der Energie verbunden. Dies ist bei Pflanzen so nicht notwendig, da diese nicht über Muskeln verfügen.
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