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Glykoside und glykosidische Bindung

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Lerntext zum Thema Glykoside und glykosidische Bindung

Glykoside – der Haushaltszucker und die DNA haben eine Gemeinsamkeit

Wiederholung: das Halbacetal

Wenn ein Aldehyd und ein Alkohol miteinander reagieren, dann entsteht ein Halbacetal.

$\ce{\text{Aldehyd + Alkohol} -> \text{Halbacetal}}$

Acetal

Charakteristisch für Halbacetale sind die Hydroxy- ($\ce{OH-}$) und die Alkoxygruppe ($\ce{OR-}$) an demselben Kohlenstoffatom.

In ihrer zyklischen Form liegen Aldosen, wie Glucose, als Halbacetale vor.

alpha-beta-Glucose

Bildung von Glykosiden

Wenn ein Halbacetal und ein Alkohol miteinander reagieren, dann entsteht ein Acetal. Dabei spaltet sich Wasser ab. Es findet also eine Kondensation des Alkohols statt. Genauer handelt es sich bei dieser Kondensationsreaktion um eine Veretherung.

$\ce{\text{Halbacetal + Alkohol} -> \text{Acetal} + H2O}$

Acetalbildung

Charakteristisch für Acetale sind die zwei Alkoxygruppen ($\ce{OR-}$) an demselben Kohlenstoffatom.

Wenn ein Halbacetal (z. B. ein Monosaccharid) mit einem Alkohol reagiert, entsteht ein (Voll-)Acetal, das man bei Zuckern als Glykosid bezeichnet.

$\ce{\text{Monosaccharid + Alkohol} -> \text{Glykosid} + H2O}$

ReaktionGlykosid

Wenn D-Glucopyranose zum Beispiel mit Methanol reagiert, entsteht Methyl-D-Glucopyranosid.

Monosaccharide besitzen ein Kohlenstoffatom, an dem vier verschiedene Reste (oder auch Substituenten) hängen. Dieses Kohlenstoffatom ist das sogenannte anomere Kohlenstoffatom. Die Reaktion zur Bildung des (Voll-)Acetals findet an der Hydroxygruppe dieses anomeren Kohlenstoffatoms statt.

Die Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom des Monosaccharids und dem Sauerstoffatom des Alkohols heißt glykosidische Bindung.

Die anomeren Formen eines Monosaccharids unterscheiden sich in der Stellung der Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom: Steht die Hydroxygruppe axial (unten) am C1-Atom, spricht man von der α-Form. Steht sie äquatorial (oben), handelt es sich um die β-Form.

Anomere

Monosaccharide besitzen wie Alkohole auch Hydroxygruppen, sodass zwei Monosaccharide miteinander reagieren und ebenfalls glykosidische Bindungen bilden können. Zum Beispiel bilden Glucose und Fructose das Disaccharid Saccharose. Saccharose ist Haushaltszucker.

Saccharose

Die genaue chemische Bezeichnung für Saccharose ist α-D-Glucopyranosyl-(1-2)-β-D-fructofuranosid. In dem Namen wird deutlich, dass sich die glykosidische Bindung zwischen dem anomeren ${\text{C}}$1-Atom der α-D-Glucopyranose und dem ${\text{C}}$2-Atom der β-D-fructofuranose ausbildet. Daher spricht man bei dieser Bindung von einer α,β-1,2-glykosidischen Bindung.

Übrigens kann sich die glykosidische Bindung statt zwischen einem Sauerstoff- ($\ce{O}$) auch zwischen einem Stickstoff- ($\ce{N}$), Schwefel- ($\ce{S}$) oder Phosphoratom ($\ce{P}$) und dem anomeren Kohlenstoffatom ausbilden.

Anomere

Glykosidische Bindungen mit Stickstoff ($\ce{N}$) befinden sich zum Beispiel in der DNA.

Eigenschaften von Glykosiden

Im Gegensatz zu den Monosacchariden sind Glykoside in der $\alpha$-Form stabiler als in der $\beta$-Form. Zwischen der $\alpha$- und der $\beta$-Form herrscht zudem kein anomeres Gleichgewicht.

Monosaccharide liegen in wässriger Lösung sowohl in der Ringform als auch in der offenkettigen Form vor. Vor allem in alkalischen Lösungen verschiebt sich das Gleichgewicht zur offenkettigen Form, sodass die Aldehydgruppe zugänglich ist und die Verbindung als reduzierend wirkt. Daher können Monosaccharide mit der Fehling-Probe nachgewiesen werden. Die Ringe der Glykoside hingegen können sich nicht öffnen. Der Grund dafür ist, dass das anomere C-Atom an der glykosidischen Bindung beteiligt ist. Aufgrund der geschlossenen Ringstruktur können Glykoside keine freie Aldehydgruppe bilden, die für die Reduktion von Fehling- oder Tollens-Reagenz notwendig ist. Glykoside sind also nicht reduzierend.

Beispiele und ihre biologische Bedeutung

Polysaccharide

Reagieren mehrere Monosaccharide miteinander und bilden glykosidische Bindungen aus, dann entstehen Polysaccharide. Polysaccharide gehören zu den Biopolymeren. Zum Beispiel sind Stärke und Cellulose Polysaccharide.

Die Stärke besteht aus α-D-Glucose-Einheiten, die zum Teil über α-1,4-glykosidische Bindungen und zum Teil über α-1,6-glykosidische Bindungen miteinander verknüpft sind.

Cellulose hingegen besteht aus β-D-Glucose-Einheiten, die über β-1,4-glykosidische Bindungen miteinander verknüpft sind.

CelluloseStärke

Der Mensch kann Stärke verdauen, aber Cellulose nicht. Grund dafür ist, dass das Verdauungsenzym des Menschen für die Spaltung von α-glykosidischen Bindungen spezialisiert ist. Das Enzym heißt Amylase. Für den Abbau von Cellulose bräuchte der Mensch das Enzym Cellulase, das die β-glykosidischen Bindungen der Cellulose brechen können.

Glykoproteine

In Lebewesen kommen Proteine mit Zuckermolekülen gebunden vor. Das Zuckermolekül hängt dabei über eine glykosidische Bindung mit dem Peptid zusammen. Hierbei werden O-Glykoside und N-Glykoside unterschieden.

Glykoprotein

Zu den Glykoproteinen gehören zum Beispiel Hormone, Bestandteile des Immunsystems und Bestandteile der Zellmembran.

DNA

Die DNA ist eine Kette aus einzelnen sogenannten Nukleotiden. Solch ein Nukleotid setzt sich aus drei Bestandteilen zusammen, und zwar einem Monosaccharid, einer Phosphatgruppe und einer Base. Das Monosaccharid ist immer eine Desoxyribose. Die Desoxyribose ist eine Ribose, bei dem am zweiten Kohlenstoffatom ein Sauerstoffatom fehlt. In der DNA liegt eine N-glykosidische Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom der Desoxyribose und dem Stickstoffatom der Nukleinbase vor.

Zusammenfassung – Glykoside und glykosidische Bindung

  • Glykoside sind Acetale, die aus einem Monosaccharid und einem organischen Rest bestehen.
  • Glykoside entstehen durch die Reaktion aus Monosacchariden mit anderen organischen Molekülen, die eine Hydroxygruppe besitzen.
  • Die Bindung zwischen dem anomeren Kohlenstoffatom des Monosaccharids und dem Sauerstoffatom der Hydroxygruppe des organischen Rests heißt glykosidische Bindung.
  • Im Molekül der Saccharose ist ein Glucosemolekül mit einem Fructosemolekül über eine α,β-1,2-glykosidische Bindung verbunden.
  • Wichtige Glykoside sind Polysaccharide, Glykoproteine und die DNA.

Häufig gestellte Fragen zum Thema Glykoside und glykosidische Bindung

Was sind Glykoside?
Wo kommen Glykoside vor?
Was ist eine glykosidische Bindung?
Was für eine glykosidische Bindung besteht in Saccharose?
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Glykoside und glykosidische Bindung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Lerntext Glykoside und glykosidische Bindung kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die Entstehung eines Glykosids.

    Tipps

    Die Glucose ist ein Halbacetal und reagiert mit einem Alkohol.

    Lösung

    Monosaccharide reagieren zusammen mit Alkoholen zu sogenannten Glykosiden. Als Reaktionsnebenprodukt entsteht Wasser. Die Reaktionsprodukte sind illustriert.

    Das Kohlenstoffatom an der $OC{ H }_{ 3 }$ nennt man anomeres Kohlenstoffatom. Die glykosidische Bindung bildet sich nun zwischen diesem C-Atom und dem Sauerstoffatom des Alkohols aus. Es bildest sich eine $OC{ H }_{ 3 }$-Gruppe. Auch zwischen einem Zucker und einem Stickstoffatom kann sich eine glykosidische Bindung ausbilden. Die glykosidische Bindung ist eine sehr wichtige Bindung in der organischen Chemie.

  • Bestimme die Verbindungen, die an einer Acetalbildung beteiligt sind.

    Tipps

    Ein Acetal entsteht aus der Reaktion von einem Aldehyd mit einem Alkohol.

    Lösung

    Glykoside entstehen aus der Reaktion von Zuckern mit Alkoholen oder Phenolen. Zucker sind formal Halbcacetale und Glykoside Vollacetale. Bei der Acetalbildung reagiert ein Aldehyd zusammen mit einem Alkohol zu einem Halbacetal, welches später mit einem weiteren Alkohol zu einem Vollacetal unter Wasserabspaltung reagiert. Analog dazu reagiert ein Monosaccharid zu einem Acetal.

    Die glykosidische Bindung kann sich im Glykosid axial oder äquatorial aufstellen, wobei die axiale Position bevorzugt ist.

  • Erkläre den anomeren Effekt.

    Tipps

    Heteroatome sind nicht-Kohlenstoffatome und benötigen durch ihre Elektronegativität und freien Elektronenpaare Platz im Molekül.

    Lösung

    Im Molekül siehst du einen Cyclohexan-Ring mit einem Heteroatom im Ring, dem Sauerstoff. Ist nun ein weiteres Heteroatom am anomeren Kohlenstoffatom glykosidisch gebunden, kommt es zum anomeren Effekt. Durch diesen Effekt ordnet sich die OR-Gruppe nicht äquatorial an. Diese Anordnung würde man eigentlich vermuten, da sie sterisch günstiger ist, also mehr Platz bietet. Sie ordnet sich aber axial an. Erklären lässt sich das durch die Dipole der Heteroatome. Diese würden sich abstoßen, wenn sich sowohl das Sauerstoffatom des Ringes als auch das Sauerstoffatom der OR-Gruppe äquatorial befinden würden.

  • Ermittle die Verbindungen mit glykosidischer Bindung.

    Tipps

    Achte auf das anomere Kohlenstoffatom. Dieses zeigt dir an, wo die neue Bindung entstehen könnte und welche Moleküle eine glykosidische Bindung haben.

    Lösung

    Die glykosidische Bindung ist ein sehr wichtiger Bindungstyp in der Chemie. Eine glykosidische Bindung zeichnet sich stets dadurch aus, dass der anomere Kohlenstoff eine Bindung zu einem Heteroatom eingeht. Das muss nicht immer nur Sauerstoff sein. So bindet ein Zuckermolekül in der DNA zum Beispiel über eine glykosidische Bindung an ein Stickstoffatom in einer Nucleinbase. Auch die Bindung in einem Disaccharid, also die Bindung zwischen zwei Zuckermolekülen, ist eine glykosidische Bindung.

    Ether besitzen dagegen keine glykosidische Bindung, da hier die anomere Bindung und das benachbarte Heteroatom fehlen.

  • Beschreibe die Eigenschaften von Glykosiden.

    Tipps

    Ein chemisches Gleichgewicht liegt vor, wenn sowohl eine Hin- als auch eine Rückreaktion stattfinden.

    Eine glykosidische Bindung ist nicht auf ein Sauerstoffatom beschränkt.

    Lösung

    Glykoside haben eine sogenannte glykosidische Bindung, das heißt die $OC{ H }_{ 3 }$-Bindung kann sich in der Sesselform sowohl axial (alpha-Stellung) oder äquatorial (beta-Stellung) anordnen. Bis hierhin sollten die Parallelen zu den Monosacchariden erkannt werden. Jedoch gilt hier genau das umgekehrte Prinzip, da bei Glykosiden die axiale alpha-Position bevorzugt ist. Ebenfalls liegt zwischen beiden Anomeren kein chemisches Gleichgewicht vor. Es gibt also keine Reaktion von alpha zu beta und umgekehrt, welche permanent stattfindet. Ebenfalls lassen sich Glykoside nicht mehr von Tollens-Reagenz oder Fehlinglösung oxidieren, da sie im Gegensatz zu Monosacchariden keine Reduktionsmittel sind. Auch kann die bereits erwähnte glykosidische Bindung anstatt des Sauerstoffs ein Stickstoffatom enthalten.

  • Bestimme die Reagenzien, die ein Monosaccharid von einem Glykosid unterscheiden können.

    Tipps

    Überlege, welche Probe den Unterschied deutlich machen könnte.

    Die Tollens-Probe und der Fehlingsche Nachweis dienen als Zuckernachweise.

    Lösung

    Wichtig für die Unterscheidung eines reinen Monosaccharids oder eines Glykosids ist die Tatsache, dass Monosaccharide sich einfach oxidieren lassen. Mit den aufgeführten Materialen (Silbernitrat, Ammoniak) und dem Monosaccharid kann nun die sogenannte Tollens-Probe durchgeführt werden. Hierbei wird die Aldehyd-Gruppe des Monosaccharids im basischen Milieu zu einer Carbonsäure oxidiert und reines Silber fällt aus. Ist in der Probe also ein Zucker enthalten, siehst du nach Erwärmung einen Silberspiegel am Reagenzglas. Bleibt der Silberspiegel aus, enthält die Probe des Beispiels ein Glykosid.

    $R-CHO + 2~ [Ag(NH_3)_2]^+ + 2~OH^- \rightarrow R-COOH + 2~Ag + 4~NH_3 +H_2O$

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