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Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe

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Chemie-Team
Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Beschreibung Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe

Inhalt

Aldehydnachweis – Chemie

Die Gruppe der Aldehyde ist dir sicher schon bekannt. Vielleicht weißt du auch, dass Aldehyde oder besser gesagt ihre endständige funktionelle Gruppe, die Formylgruppe oder Aldehydgruppe ($\ce{-CHO}$), zur Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$) oxidiert werden kann. Dabei entstehen Carbonsäuren. Diese Eigenschaft kommt uns beim Nachweis von Aldehydgruppen in Verbindungen zugute und hilft uns darüber hinaus bei der Unterscheidung zu den Ketonen. Diese können nämlich nur schwer und unter Zuhilfenahme von Katalysatoren oxidiert werden. Der entscheidende Unterschied liegt hier in der Position der funktionellen Gruppe: Ketone weisen im Gegensatz zu den Aldehyden eine nicht endständige Carbonylgruppe ($\ce{-CO}$) auf. Doch wie hilft uns dieses Wissen, wenn wir eine Testlösung auf Aldehyde untersuchen wollen? Im Folgenden wollen wir uns zwei Nachweise für Aldehyde genauer anschauen.

Vorwissen: Um den Nachweis von Aldehyden besser zu verstehen, solltest du wissen, wie die funktionelle Gruppe eines Aldehyds und eines Ketons aussieht. Um dein Wissen aufzufrischen, empfehlen wir das Video Aldehyde und Ketone – Eigenschaften und Herstellung. Außerdem sollten dir Redoxreaktionen bekannt sein und das Vorgehen, wie du Oxidationszahlen bestimmen kannst.

Aldehydnachweis mit der Fehling-Probe

Die Fehling-Probe, auch fehlingsche Probe, setzt sich aus zwei Reagenzien zusammen: Fehling I und Fehling II. Erstere ist eine hellblaue, verdünnte Kupfer(II)-sulfat-Lösung ($\ce{CuSO4}$). Bei der zweiten Lösung handelt es sich um eine farblose, basische Kalium‑Natrium‑Tartrat‑Lösung ($\ce{KNaC4H4O6}$).

  • Durchführung:
    Zu Beginn mischt man die Lösungen Fehling I und Fehling II im Verhältnis 1:1 zusammen und erhält so das Fehling‑Reagenz. Dieses gibt man jetzt zur Testlösung und erhitzt das Gemisch vorsichtig über einer Flamme.

  • Beobachtung:
    Vermischt man die Lösungen Fehling I und II, beobachten wir zunächst eine Farbänderung zu dunkelblau. Gibt man dieses dunkelblaue Fehling-Reagenz anschließend zur farblosen Testlösung, entsteht nach längerem Erhitzen ein charakteristischer ziegelroter Niederschlag, insofern es sich um eine aldehydhaltige Testlösung handelt.

Schauen wir uns nun an, was genau bei diesem Nachweis passiert und was die typische Rotfärbung verursacht:

  • Auswertung:
    Beim Mischen der Lösungen Fehling I und II kommt es zur Komplexbildung der Tartrat-Ionen mit den Kupfer(II)-Ionen. Dieser Komplex gibt der Lösung ihre dunkelblaue Farbe. Wird nun eine aldehydhaltige Probe hinzugefügt, wie im Fall unserer Testlösung, und das Gemisch erhitzt, kommt es zu einer Redoxreaktion. Während einer Redoxreaktion laufen Oxidation und Reduktion parallel ab. In diesem Fall wird das Aldehyd durch die Hydroxidionen ($\ce{OH-}$) des Fehling-Reagenzes zu einer Carbonsäure oxidiert, während das komplexierte Kupfer(II)-Ion zu Kupfer(I)-oxid ($\ce{Cu2O}$) reduziert wird. Das entstehende Kupfer(I)-oxid ist ein Feststoff und fällt als ziegelroter Niederschlag aus. In der Abbildung kannst du die einzelnen Schritte der ablaufenden Reaktionen im Detail nachverfolgen. Die römischen Ziffern über den Komponenten entsprechen den Oxidationszahlen und zeigen dir an, ob es sich jeweils um eine Oxidation oder Reduktion handelt.

Nachweisreaktion der Aldehyde

Aldehydnachweis mit der Tollens-Probe

Für die Durchführung der Tollens-Probe, auch bekannt als Silberspiegel-Probe, benötigt man eine ammoniakalische Silbernitratlösung ($\ce{AgNO3}$) als Nachweisreagenz.

  • Versuchsdurchführung:
    Die Testlösung wird mit dem Nachweisreagenz in einem Reagenzglas zusammengeführt. Anschließend wird die Lösung im siedenden Wasserbad erhitzt.

  • Beobachtung:
    Die ammoniakalische Silbernitratlösung ist ebenso wie die aldehydhaltige Lösung farblos. Durch das Erhitzen bilden sich zunächst Dämpfe, die dann als silberner Niederschlag an der Reagenzglaswand kondensieren.

Wie der sogenannte Silberspiegel entsteht, schauen wir uns nun genauer an.

  • Auswertung:
    Bei der Tollens-Probe handelt es sich ebenfalls um eine Redoxreaktion. Und auch hier wird das Aldehyd zur Carbonsäure oxidiert. Im Gegenzug werden die Silberkationen ($\ce{Ag+}$) in der Lösung zu elementarem Silber ($\ce{Ag}$) reduziert.

Anwendung und Grenzen der Aldehydnachweise

Die Aldehydnachweise wurden unter anderem in der medizinischen Diagnostik eingesetzt, um beispielsweise Zucker in Urinproben nachzuweisen, ein Symptom für die Krankheit Diabetes. Zuckermoleküle wie beispielsweise die Glucose weisen in ihrer offenkettigen Form eine Aldehydgruppe auf, die oxidiert werden kann. Aber es gibt einen Zweifachzucker (Disaccharid), der keine Reaktion sowohl bei der Fehling-Probe als auch Tollens-Probe hervorruft: Saccharose. Diese besitzt im Gegensatz zu anderen Zuckern nicht die Möglichkeit der offenkettigen Form, da kein Halbacetal vorliegt. Näheres zu den strukturellen Besonderheiten von Acetalen und Halbacetalen findest du in dem Video Halbacetalbildung und Acetalbildung.

Dieses Video

In diesem Video lernst du zwei Nachweise für Aldehyde kennen: die Fehling-Probe und die Tollens-Probe. Im Anschluss an das Video kannst du dein neu gewonnenes Wissen mit interaktiven Übungen und einem Arbeitsblatt zum Herunterladen testen.

Transkript Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe

Aldehydnachweise

Hallo! Heute wollen wir uns einmal mit typischen Nachweisreaktionen für Aldehyde beschäftigen. Sicher kennst du aus dem Chemieunterricht bereits Verbindungen mit wichtigen funktionellen Gruppen wie zum Beispiel der Aldehyd-Gruppe, der Keto-Gruppe und der Hydroxygruppe und hast dich mit den Eigenschaften von organischen Molekülen beschäftigt. Heute wollen wir uns einmal ansehen wie man Aldehyde mit einer einfachen Reaktion nachweisen kann und wie diese Nachweise funktionieren.

Wir wollen uns kurz noch einmal ansehen wie die funktionelle Gruppe eines Aldehyds aussieht. Du siehst hier, dass ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Wichtig dabei ist, dass der Sauerstoff mit einem endständigen Kohlenstoffatom verbunden ist.

Im Vergleich dazu die Ketogruppe. Hier ist wieder ein Sauerstoffatom über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden. Hier befindet sich der Sauerstoff aber nicht an einem endständigen Kohlenstoffatom. Sowohl Aldehyde als auch Ketone entstehen durch die Oxidation von Alkoholen. Befindet sich die Hydroxy-Gruppe des Alkohols endständig, haben wir also einen primären Alkohol, entsteht durch Oxidation ein Aldehyd. Wird ein sekundärer Alkohol oxidiert, befindet sich die Hydroxygruppe also nicht am Ende, dann entsteht ein Keton.

Ketone und Aldehyde unterscheiden sich in ihrem Reaktionsverhalten. Die Aldehyd-Gruppe lässt sich wesentlich leichter oxidieren als die Ketogruppe. Dieses unterschiedliche Verhalten nutzen nun auch die charakteristischen Aldehydnachweise aus, die wir uns im folgenden genauer anschauen wollen.

Als erste Nachweisreaktion sehen wir uns den Nachweis mit Fehlingscher Lösung an. Die sogenannte Fehling - Probe wird mit zwei verschiedenen Lösungen durchgeführt. Dies ist einmal eine verdünnte Kupfersulfat-Lösung, welche auch als Fehling I - Lösung bezeichnet wird und eine basische Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung, welche als Fehling II -Lösung bezeichnet wird. Die Fehling I -Lösung ist hellblau und die Fehling II - Lösung ist farblos. Nun gibt man beide Lösungen zusammen und erhält eine charakteristisch dunkelblau gefärbte Lösung.

Mit diesem Nachweisreagenz kannst du nun deine Probe auf Aldehyde testen. Befinden sich Aldehyde in der Probe, entsteht nach längerem erhitzen ein charakteristischer ziegelroter Niederschlag. Schauen wir uns nun an, was genau bei diesem Nachweis passiert und was die typische rot-Färbung verursacht.

Beim Mischen von Fehling I und II komplexiert das Tartrat-Anion der Fehling II Lösung das Kupferion der Fehling I Lösung. Es entsteht ein dunkelblauer Komplex. Wird nun ein Aldehyd dazu gegeben läuft eine Redoxreaktion ab. Das Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert. Gleichzeitig wird das zweiwertige Kupfer zu Kupfer(I)oxid reduziert. Das entstehende Kupfer(I)oxid siehst du dann als ziegelroten Niederschlag. Eine weitere Möglichkeit um Aldehyde nachzuweisen ist die Tollens-Probe. Hierbei benötigst du eine ammoniakalische Silbernitratlösung als Nachweisreagenz. Dieses gibst du dann zu deiner Probe und lässt das Reagenzglas eine Zeit im siedenden Wasserbad stehen. Bei Anwesenheit von Aldehyden kannst du nach einiger Zeit einen Silberspiegel an der Reagenzglaswand erkennen.

Bei der Tollens-Probe findet ebenfalls eine Redoxreaktion statt. Das Aldehyd wird wieder zur Carbonsäure oxidiert. Die Silberkationen in der Lösung werden dabei zu elementarem Silber reduziert, was du dann sehr gut an dem entstehenden Silberspiegel erkennen kannst.

Das besondere an diesen Nachweisen ist, dass sie nur bei Anwesenheit von Aldehyden positiv sind und Ketone auf diese Weise nicht oxidiert werden können. Anwendung finden diese Nachweise natürlich auch als Zuckernachweise. Denn wie du vielleicht weißt, haben auch Zuckermoleküle wie Glukose in ihrer offenkettigen Form eine Aldehydgruppe.

Früher konnte so auch Diabetes bei Patienten nachgewiesen werden. Bei Diabetikern wird Zucker nicht vollständig im Körper verstoffwechelt und im Urin ausgeschieden. Durch den Nachweis des Zuckers im Urin konnte man Diabeteserkrankungen nachweisen.

Du hast heute gelernt, wie man Aldehyde nachweisen kann und weißt nun, dass dabei die reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe ausgenutzt wird. Das Aldehyd wird bei den Nachweisen zu einer Carbonsäure oxidiert. Es handelt sich also um Redoxreaktionen. Einen positiven Aldehydnachweis mit Fehlingscher Lösung erkennst du an einem roten Niederschlag bestehend aus Kupfer(I)-Oxid. Die Tollens-Probe zeigt dir durch das Bilden eines Silberspiegels Aldehyde an. Tschüß und bis bald.

5 Kommentare

5 Kommentare
  1. Was ist ein Endständiger Kohlenstoffatom

    Von Antje Dichter, vor 11 Monaten
  2. sehr gut!

    Von Farahfarid, vor mehr als 3 Jahren
  3. Es freut mich, wenn wir mit unseren Videos weiter helfen können. Viel Spaß auch weiterhin an der Chemie. :-)

    Von Bianca Blankschein, vor fast 7 Jahren
  4. ihr habt die besten videos!

    Von Bdeurope, vor fast 7 Jahren
  5. Danke:) sehr gut erklärt

    Von Knittel M, vor mehr als 7 Jahren

Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre den Nachweis mit Fehlingscher Lösung.

    Tipps

    Die ablaufende Reaktion ist eine Redoxreaktion.

    Lösung

    Wenn die beiden Fehling-Lösungen miteinander reagieren, dann entsteht ein dunkelblauer Kupferkomplex. Ist nun eine Probe im Reagenzglas, die eine Aldehydgruppe enthält, dann reduziert diese das Kupfer(II)-Ion zu Kupfer(I) und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert. Sichtbar wird das an einem ziegelroten Niederschlag aus Kupfer(I)oxid nach dem Erhitzen.

  • Erkläre, warum sich Ketone bei den Aldehydnachweisen nicht oxidieren lassen.

    Tipps

    Worin unterscheidet sich die Struktur von Ketonen und Aldehyden?

    Lösung

    Ketone und Aldehyde besitzen beide eine Carbonylgruppe. Allerdings unterscheidet sich deren Position. Während Aldehyde eine endständige Carbonylgruppe besitzen, also eine Carbonylgruppe am Ende des Moleküls, besitzen Ketone eine mittelständige Carbonylgruppe (siehe Abbildung). Die mittelständige Carbonylgruppe lässt sich nur unter viel härteren Bedingungen oxidieren. Diese Bedingungen werden in den Aldehydnachweisen nicht geschaffen, weshalb Ketone keinen positiven Aldehydnachweis vortäuschen können.

  • Ermittle die Verbindungen, die einen positiven Aldehydnachweis zeigen.

    Tipps

    Der Aldehydnachweis funktioniert nur bei endständiger Carbonylgruppe.

    Lösung

    Einen positiven Aldehydnachweis kannst du bei Verbindungen mit Aldehydgruppe (-CHO) beobachten (siehe Abbildung). Bei den gegebenen Beispielen trifft das auf die erste Verbindung zu, Ethanal, und auf die fünfte Verbindung, Benzaldehyd. Das Prinzip hinter den Nachweisreaktionen ist die reduzierende Wirkung von Aldehyden. Die Aldehydgruppe wird also bei den Versuchen oxidiert. Unter den Auswahlmöglichkeiten findest du neben den Aldehyden Carbonsäuren (-COOH). Hier ist die Gruppe bereits bis zur höchsten Oxidationsstufe oxidiert. Sie können also keinen positiven Aldehydnachweis erzeugen. Alkine und Ketone lassen sich zwar oxidieren, aber nicht unter den gegebenen Bedingungen, sie können also auch keinen positiven Aldehydnachweis anzeigen.

  • Bestimme anhand der funktionellen Gruppe, um welche Stoffklasse es sich handelt.

    Tipps

    Alkohole werden zu Aldehyden oder Ketonen oxidiert. Aus einem Aldehyd entsteht durch Oxidation eine Carbonsäure.

    Lösung

    Die verschiedenen Stoffklassen in der organischen Chemie lassen sich unter anderem gut an ihren funktionellen Gruppen erkennen. Alkohole lassen sich zum Beispiel gut an der OH-Gruppe erkennen. Werden Alkohole nun oxidiert, entstehen daraus, je nach Position der OH-Gruppe, Aldehyde oder Ketone. Erkennen lässt sich das gut am Anstieg der Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms, welches an die funktionelle Gruppe gebunden ist. Die funktionelle Gruppe einer der beiden Stoffklassen ist eine Carbonylgruppe, also ein Kohlenstoffatom mit Doppelbindung zum Sauerstoff. Beim Aldehyd befindet sich diese Carbonylgruppe am Ende des Moleküls und bei Ketonen in der Mitte. Wird das Aldehyd dann noch weiter oxidiert, entsteht eine Carbonsäure mit einer Carboxygruppe -COOH.

  • Nenne Nachweise, mit denen Aldehyde nachgewiesen werden können.

    Tipps

    In den Reaktionen werden Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert.

    Lösung

    Um Aldehyde nachweisen zu können, kann der Nachweis mit Fehlingscher Lösung erfolgen oder mit der Tollens-Probe, In beiden Fällen wird das Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert. Bei Fehlingscher Lösung entsteht so rotes Kupfer(I)oxid und bei der Tollens-Probe ein Spiegel aus elementarem Silber.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte, die durch Oxidation folgender Alkohole entstehen.

    Tipps

    Sieh dir an, an welcher Stelle im Alkohol die OH-Gruppe steht.

    Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre Alkohole zu Ketonen.

    Die systematischen Namen von Aldehyden enden auf -al.

    Lösung

    Bei der Oxidation von Alkoholen können sowohl Aldehyde als auch Ketone entstehen. Abhängig ist das von der Position der OH-Gruppe. Wenn sie, wie bei primären Alkoholen, am Ende ist, dann entstehen Aldehyde, wenn sie sich in der Mitte befindet, entstehen Ketone. Aus Ethanol und Propanol entsteht also ein Aldehyd. Systematisch enden die Namen von Aldehyden auf -al. Aus Ethanol wird also Ethanal und aus Propanol wird Propanal. Beim iso-Propanol befindet sich die OH-Gruppe am mittleren C-Atom. Es entsteht also ein Keton. Systematisch hieße dieses Propanon. Propanon ist das kleinste Keton und vielen unter dem Trivialnamen Aceton bekannt.

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