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Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe 05:59 min

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Transkript Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe

Aldehydnachweise

Hallo! Heute wollen wir uns einmal mit typischen Nachweisreaktionen für Aldehyde beschäftigen. Sicher kennst du aus dem Chemieunterricht bereits Verbindungen mit wichtigen funktionellen Gruppen wie zum Beispiel der Aldehyd-Gruppe, der Keto-Gruppe und der Hydroxygruppe und hast dich mit den Eigenschaften von organischen Molekülen beschäftigt. Heute wollen wir uns einmal ansehen wie man Aldehyde mit einer einfachen Reaktion nachweisen kann und wie diese Nachweise funktionieren.

Wir wollen uns kurz noch einmal ansehen wie die funktionelle Gruppe eines Aldehyds aussieht. Du siehst hier, dass ein Sauerstoffatom mit einer Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Wichtig dabei ist, dass der Sauerstoff mit einem endständigen Kohlenstoffatom verbunden ist.

Im Vergleich dazu die Ketogruppe. Hier ist wieder ein Sauerstoffatom über eine Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden. Hier befindet sich der Sauerstoff aber nicht an einem endständigen Kohlenstoffatom. Sowohl Aldehyde als auch Ketone entstehen durch die Oxidation von Alkoholen. Befindet sich die Hydroxy-Gruppe des Alkohols endständig, haben wir also einen primären Alkohol, entsteht durch Oxidation ein Aldehyd. Wird ein sekundärer Alkohol oxidiert, befindet sich die Hydroxygruppe also nicht am Ende, dann entsteht ein Keton.

Ketone und Aldehyde unterscheiden sich in ihrem Reaktionsverhalten. Die Aldehyd-Gruppe lässt sich wesentlich leichter oxidieren als die Ketogruppe. Dieses unterschiedliche Verhalten nutzen nun auch die charakteristischen Aldehydnachweise aus, die wir uns im folgenden genauer anschauen wollen.

Als erste Nachweisreaktion sehen wir uns den Nachweis mit Fehlingscher Lösung an. Die sogenannte Fehling - Probe wird mit zwei verschiedenen Lösungen durchgeführt. Dies ist einmal eine verdünnte Kupfersulfat-Lösung, welche auch als Fehling I - Lösung bezeichnet wird und eine basische Kalium-Natrium-Tartrat-Lösung, welche als Fehling II -Lösung bezeichnet wird. Die Fehling I -Lösung ist hellblau und die Fehling II - Lösung ist farblos. Nun gibt man beide Lösungen zusammen und erhält eine charakteristisch dunkelblau gefärbte Lösung.

Mit diesem Nachweisreagenz kannst du nun deine Probe auf Aldehyde testen. Befinden sich Aldehyde in der Probe, entsteht nach längerem erhitzen ein charakteristischer ziegelroter Niederschlag. Schauen wir uns nun an, was genau bei diesem Nachweis passiert und was die typische rot-Färbung verursacht.

Beim Mischen von Fehling I und II komplexiert das Tartrat-Anion der Fehling II Lösung das Kupferion der Fehling I Lösung. Es entsteht ein dunkelblauer Komplex. Wird nun ein Aldehyd dazu gegeben läuft eine Redoxreaktion ab. Das Aldehyd wird zu einer Carbonsäure oxidiert. Gleichzeitig wird das zweiwertige Kupfer zu Kupfer(I)oxid reduziert. Das entstehende Kupfer(I)oxid siehst du dann als ziegelroten Niederschlag. Eine weitere Möglichkeit um Aldehyde nachzuweisen ist die Tollens-Probe. Hierbei benötigst du eine ammoniakalische Silbernitratlösung als Nachweisreagenz. Dieses gibst du dann zu deiner Probe und lässt das Reagenzglas eine Zeit im siedenden Wasserbad stehen. Bei Anwesenheit von Aldehyden kannst du nach einiger Zeit einen Silberspiegel an der Reagenzglaswand erkennen.

Bei der Tollens-Probe findet ebenfalls eine Redoxreaktion statt. Das Aldehyd wird wieder zur Carbonsäure oxidiert. Die Silberkationen in der Lösung werden dabei zu elementarem Silber reduziert, was du dann sehr gut an dem entstehenden Silberspiegel erkennen kannst.

Das besondere an diesen Nachweisen ist, dass sie nur bei Anwesenheit von Aldehyden positiv sind und Ketone auf diese Weise nicht oxidiert werden können. Anwendung finden diese Nachweise natürlich auch als Zuckernachweise. Denn wie du vielleicht weißt, haben auch Zuckermoleküle wie Glukose in ihrer offenkettigen Form eine Aldehydgruppe.

Früher konnte so auch Diabetes bei Patienten nachgewiesen werden. Bei Diabetikern wird Zucker nicht vollständig im Körper verstoffwechelt und im Urin ausgeschieden. Durch den Nachweis des Zuckers im Urin konnte man Diabeteserkrankungen nachweisen.

Du hast heute gelernt, wie man Aldehyde nachweisen kann und weißt nun, dass dabei die reduzierende Wirkung der Aldehydgruppe ausgenutzt wird. Das Aldehyd wird bei den Nachweisen zu einer Carbonsäure oxidiert. Es handelt sich also um Redoxreaktionen. Einen positiven Aldehydnachweis mit Fehlingscher Lösung erkennst du an einem roten Niederschlag bestehend aus Kupfer(I)-Oxid. Die Tollens-Probe zeigt dir durch das Bilden eines Silberspiegels Aldehyde an. Tschüß und bis bald.

4 Kommentare
  1. sehr gut!

    Von Farahfarid, vor mehr als einem Jahr
  2. Es freut mich, wenn wir mit unseren Videos weiter helfen können. Viel Spaß auch weiterhin an der Chemie. :-)

    Von Bianca Blankschein, vor fast 5 Jahren
  3. ihr habt die besten videos!

    Von Bdeurope, vor fast 5 Jahren
  4. Danke:) sehr gut erklärt

    Von Knittel M, vor etwa 5 Jahren

Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehydnachweise – Fehling Probe und Tollens Probe kannst du es wiederholen und üben.

  • Nenne Nachweise, mit denen Aldehyde nachgewiesen werden können.

    Tipps

    In den Reaktionen werden Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert.

    Lösung

    Um Aldehyde nachweisen zu können, kann der Nachweis mit Fehlingscher Lösung erfolgen oder mit der Tollens-Probe, In beiden Fällen wird das Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert. Bei Fehlingscher Lösung entsteht so rotes Kupfer(I)oxid und bei der Tollens-Probe ein Spiegel aus elementarem Silber.

  • Erkläre den Nachweis mit Fehlingscher Lösung.

    Tipps

    Die ablaufende Reaktion ist eine Redoxreaktion.

    Lösung

    Wenn die beiden Fehling-Lösungen miteinander reagieren, dann entsteht ein dunkelblauer Kupferkomplex. Ist nun eine Probe im Reagenzglas, die eine Aldehydgruppe enthält, dann reduziert diese das Kupfer(II)-Ion zu Kupfer(I) und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert. Sichtbar wird das an einem ziegelroten Niederschlag aus Kupfer(I)oxid nach dem Erhitzen.

  • Erkläre, warum sich Ketone bei den Aldehydnachweisen nicht oxidieren lassen.

    Tipps

    Worin unterscheidet sich die Struktur von Ketonen und Aldehyden?

    Lösung

    Ketone und Aldehyde besitzen beide eine Carbonylgruppe. Allerdings unterscheidet sich deren Position. Während Aldehyde eine endständige Carbonylgruppe besitzen, also eine Carbonylgruppe am Ende des Moleküls, besitzen Ketone eine mittelständige Carbonylgruppe (siehe Abbildung). Die mittelständige Carbonylgruppe lässt sich nur unter viel härteren Bedingungen oxidieren. Diese Bedingungen werden in den Aldehydnachweisen nicht geschaffen, weshalb Ketone keinen positiven Aldehydnachweis vortäuschen können.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte, die durch Oxidation folgender Alkohole entstehen.

    Tipps

    Sieh dir an, an welcher Stelle im Alkohol die OH-Gruppe steht.

    Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre Alkohole zu Ketonen.

    Die systematischen Namen von Aldehyden enden auf -al.

    Lösung

    Bei der Oxidation von Alkoholen können sowohl Aldehyde als auch Ketone entstehen. Abhängig ist das von der Position der OH-Gruppe. Wenn sie, wie bei primären Alkoholen, am Ende ist, dann entstehen Aldehyde, wenn sie sich in der Mitte befindet, entstehen Ketone. Aus Ethanol und Propanol entsteht also ein Aldehyd. Systematisch enden die Namen von Aldehyden auf -al. Aus Ethanol wird also Ethanal und aus Propanol wird Propanal. Beim iso-Propanol befindet sich die OH-Gruppe am mittleren C-Atom. Es entsteht also ein Keton. Systematisch hieße dieses Propanon. Propanon ist das kleinste Keton und vielen unter dem Trivialnamen Aceton bekannt.

  • Ermittle die Verbindungen, die einen positiven Aldehydnachweis zeigen.

    Tipps

    Der Aldehydnachweis funktioniert nur bei endständiger Carbonylgruppe.

    Lösung

    Einen positiven Aldehydnachweis kannst du bei Verbindungen mit Aldehydgruppe (-CHO) beobachten (siehe Abbildung). Bei den gegebenen Beispielen trifft das auf die erste Verbindung zu, Ethanal, und auf die fünfte Verbindung, Benzaldehyd. Das Prinzip hinter den Nachweisreaktionen ist die reduzierende Wirkung von Aldehyden. Die Aldehydgruppe wird also bei den Versuchen oxidiert. Unter den Auswahlmöglichkeiten findest du neben den Aldehyden Carbonsäuren (-COOH). Hier ist die Gruppe bereits bis zur höchsten Oxidationsstufe oxidiert. Sie können also keinen positiven Aldehydnachweis erzeugen. Alkine und Ketone lassen sich zwar oxidieren, aber nicht unter den gegebenen Bedingungen, sie können also auch keinen positiven Aldehydnachweis anzeigen.

  • Bestimme anhand der funktionellen Gruppe, um welche Stoffklasse es sich handelt.

    Tipps

    Alkohole werden zu Aldehyden oder Ketonen oxidiert. Aus einem Aldehyd entsteht durch Oxidation eine Carbonsäure.

    Lösung

    Die verschiedenen Stoffklassen in der organischen Chemie lassen sich unter anderem gut an ihren funktionellen Gruppen erkennen. Alkohole lassen sich zum Beispiel gut an der OH-Gruppe erkennen. Werden Alkohole nun oxidiert, entstehen daraus, je nach Position der OH-Gruppe, Aldehyde oder Ketone. Erkennen lässt sich das gut am Anstieg der Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms, welches an die funktionelle Gruppe gebunden ist. Die funktionelle Gruppe einer der beiden Stoffklassen ist eine Carbonylgruppe, also ein Kohlenstoffatom mit Doppelbindung zum Sauerstoff. Beim Aldehyd befindet sich diese Carbonylgruppe am Ende des Moleküls und bei Ketonen in der Mitte. Wird das Aldehyd dann noch weiter oxidiert, entsteht eine Carbonsäure mit einer Carboxygruppe -COOH.