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Aldehydnachweise – Fehling-Probe und Tollens-Probe

Hier erfährst du, wie man Aldehyde mit Hilfe der Fehling- und Tollens-Probe nachweisen kann. Diese chemischen Verfahren zeigen das Vorhandensein von Aldehyden in einer Lösung an. Interessiert? Das und vieles mehr findest du im folgenden Text!

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Chemie-Team
Aldehydnachweise – Fehling-Probe und Tollens-Probe
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Aldehydnachweise – Fehling-Probe und Tollens-Probe Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehydnachweise – Fehling-Probe und Tollens-Probe kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre den Nachweis mit Fehlingscher Lösung.

    Tipps

    Die ablaufende Reaktion ist eine Redoxreaktion.

    Lösung

    Wenn die beiden Fehling-Lösungen miteinander reagieren, dann entsteht ein dunkelblauer Kupferkomplex. Ist nun eine Probe im Reagenzglas, die eine Aldehydgruppe enthält, dann reduziert diese das Kupfer(II)-Ion zu Kupfer(I) und wird selbst zur Carbonsäure oxidiert. Sichtbar wird das an einem ziegelroten Niederschlag aus Kupfer(I)oxid nach dem Erhitzen.

  • Erkläre, warum sich Ketone bei den Aldehydnachweisen nicht oxidieren lassen.

    Tipps

    Worin unterscheidet sich die Struktur von Ketonen und Aldehyden?

    Lösung

    Ketone und Aldehyde besitzen beide eine Carbonylgruppe. Allerdings unterscheidet sich deren Position. Während Aldehyde eine endständige Carbonylgruppe besitzen, also eine Carbonylgruppe am Ende des Moleküls, besitzen Ketone eine mittelständige Carbonylgruppe (siehe Abbildung). Die mittelständige Carbonylgruppe lässt sich nur unter viel härteren Bedingungen oxidieren. Diese Bedingungen werden in den Aldehydnachweisen nicht geschaffen, weshalb Ketone keinen positiven Aldehydnachweis vortäuschen können.

  • Ermittle die Verbindungen, die einen positiven Aldehydnachweis zeigen.

    Tipps

    Der Aldehydnachweis funktioniert nur bei endständiger Carbonylgruppe.

    Lösung

    Einen positiven Aldehydnachweis kannst du bei Verbindungen mit Aldehydgruppe (-CHO) beobachten (siehe Abbildung). Bei den gegebenen Beispielen trifft das auf die erste Verbindung zu, Ethanal, und auf die fünfte Verbindung, Benzaldehyd. Das Prinzip hinter den Nachweisreaktionen ist die reduzierende Wirkung von Aldehyden. Die Aldehydgruppe wird also bei den Versuchen oxidiert. Unter den Auswahlmöglichkeiten findest du neben den Aldehyden Carbonsäuren (-COOH). Hier ist die Gruppe bereits bis zur höchsten Oxidationsstufe oxidiert. Sie können also keinen positiven Aldehydnachweis erzeugen. Alkine und Ketone lassen sich zwar oxidieren, aber nicht unter den gegebenen Bedingungen, sie können also auch keinen positiven Aldehydnachweis anzeigen.

  • Bestimme anhand der funktionellen Gruppe, um welche Stoffklasse es sich handelt.

    Tipps

    Alkohole werden zu Aldehyden oder Ketonen oxidiert. Aus einem Aldehyd entsteht durch Oxidation eine Carbonsäure.

    Lösung

    Die verschiedenen Stoffklassen in der organischen Chemie lassen sich unter anderem gut an ihren funktionellen Gruppen erkennen. Alkohole lassen sich zum Beispiel gut an der OH-Gruppe erkennen. Werden Alkohole nun oxidiert, entstehen daraus, je nach Position der OH-Gruppe, Aldehyde oder Ketone. Erkennen lässt sich das gut am Anstieg der Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms, welches an die funktionelle Gruppe gebunden ist. Die funktionelle Gruppe einer der beiden Stoffklassen ist eine Carbonylgruppe, also ein Kohlenstoffatom mit Doppelbindung zum Sauerstoff. Beim Aldehyd befindet sich diese Carbonylgruppe am Ende des Moleküls und bei Ketonen in der Mitte. Wird das Aldehyd dann noch weiter oxidiert, entsteht eine Carbonsäure mit einer Carboxygruppe -COOH.

  • Nenne Nachweise, mit denen Aldehyde nachgewiesen werden können.

    Tipps

    In den Reaktionen werden Aldehyde zu Carbonsäuren oxidiert.

    Lösung

    Um Aldehyde nachweisen zu können, kann der Nachweis mit Fehlingscher Lösung erfolgen oder mit der Tollens-Probe, In beiden Fällen wird das Aldehyd zu einer Carbonsäure oxidiert. Bei Fehlingscher Lösung entsteht so rotes Kupfer(I)oxid und bei der Tollens-Probe ein Spiegel aus elementarem Silber.

  • Bestimme die Reaktionsprodukte, die durch Oxidation folgender Alkohole entstehen.

    Tipps

    Sieh dir an, an welcher Stelle im Alkohol die OH-Gruppe steht.

    Primäre Alkohole werden zu Aldehyden oxidiert, sekundäre Alkohole zu Ketonen.

    Die systematischen Namen von Aldehyden enden auf -al.

    Lösung

    Bei der Oxidation von Alkoholen können sowohl Aldehyde als auch Ketone entstehen. Abhängig ist das von der Position der OH-Gruppe. Wenn sie, wie bei primären Alkoholen, am Ende ist, dann entstehen Aldehyde, wenn sie sich in der Mitte befindet, entstehen Ketone. Aus Ethanol und Propanol entsteht also ein Aldehyd. Systematisch enden die Namen von Aldehyden auf -al. Aus Ethanol wird also Ethanal und aus Propanol wird Propanal. Beim iso-Propanol befindet sich die OH-Gruppe am mittleren C-Atom. Es entsteht also ein Keton. Systematisch hieße dieses Propanon. Propanon ist das kleinste Keton und vielen unter dem Trivialnamen Aceton bekannt.