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Aldehyde – Reaktionen 05:51 min

Textversion des Videos

Transkript Aldehyde – Reaktionen

Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Aldehyde - Reaktionen". Die wohl wichtigste Eigenschaft der Aldehyde möchte ich hier allein an ihrer funktionellen Gruppe demonstrieren. Wenn man in einer chemischen Reaktion Aldehyde mit einem geeigneten Oxidationsmittel zusammenbringt, so wird der Sauerstoff aus diesem Mittel abgeschieden, und es bildet sich die Carboxylgruppe (COOH). Umgekehrt kann aus der Carboxylgruppe rechts durch Zugabe von Wasserstoff der ursprüngliche Zustand wieder erreicht werden. Die Carboxylgruppe wird zur Aldehydgruppe in der Mitte reduziert. Wird diese Reduktion nun weiter fortgesetzt, so entsteht aus der Aldehydgruppe eine alkoholische Gruppe, eine Hydroxylgruppe. Umgekehrt kann die Hydroxylgruppe links durch den Einsatz eines geeigneten Oxidationsmittels wieder in die Aldehydgruppe in der Mitte überführt werden. In der Mitte handelt es sich um ein Aldehyd. Rechts haben wir es mit einer Carbonsäure zu tun und links mit einem Alkohol. Aldehyde können zu Carbonsäuren oxidiert oder zu Alkoholen reduziert werden. Neben der Oxidation und Reduktion möchte ich noch einige weitere wichtige Reaktionen für Aldehyde präsentieren. Das wäre zuerst die Reaktion mit Wasser. Wenn ein Aldehyd, wie zum Beispiel Acetaldehyd, mit Wasser reagiert, so lagert sich das Wasser an der Gruppe, die die Aldehydgruppe bildet, an. Ich kennzeichne das Wasser mit roter Farbe. Dann gehen die Hydroxylgruppe des Wassers an das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe und das Wasserstoffatom an das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe. Das Reaktionsprodukt bezeichnet man als Hydrat. Es ist ein 1,1-Diol. Betrachten wir 2. die Reaktion der Aldehyde mit Alkoholen. Ich wähle als Beispiel Acetaldehyd links und mit roter Farbe dargestellt Methanol. Wenn sich Methanol aufspaltet, genau zwischen dem Sauerstoffatom und dem an ihm befindlichen Wasserstoffatom, so geht die Gruppe CH3O- an das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe und das Wasserstoffatom geht zum Sauerstoffatom. Das gebildete Reaktionsprodukt nennt man Halbacetal. Nun soll ein weiteres Methanolmolekül mit dem Halbacetal reagieren. Die Gruppe CH3O- geht zum Kohlenstoffatom, das vorher zur Aldehydgruppe gehört hatte. Das Wasserstoffatom, hier blau gekennzeichnet, verbindet sich mit der Hydroxylgruppe des Halbacetals, auch blau gekennzeichnet, zum Wasser. Das Reaktionsprodukt heißt Acetal. 3. Aldol-Kondensation: Die Aldolkondensation ist eine der wichtigsten Reaktionen der Aldehyde. Ich habe hier als Beispiel 2 Aldehydmoleküle ausgewählt. Dabei geht das Wasserstoffatom der Aldehydgruppe des 1. Moleküls links, an das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe des 2. Moleküls rechts. Außerdem wird eine C-C-Knüpfung zwischen den beiden gekennzeichneten Kohlenstoffatomen geknüpft. Das Reaktionsprodukt, rechts dargestellt, wird als Aldol bezeichnet. 4. Reaktion mit Blausäure: Das Blausäuremolekül HCN geht an die Aldehydgruppe, wobei das Wasserstoffatom an das Sauerstoffatom geht und die Cyanogruppe CN an das Kohlenstoffatom. Das gebildete Reaktionsprodukt heißt Cyanhydrin. Es hat große präperative Bedeutung. 5. Reaktion mit schwefliger Säure: Schweflige Säure reagiert mit Acetaldehyd wie hier dargestellt. Ein Wasserstoffatom der schwefligen Säure geht an das Sauerstoffatom und der Hydrogensulfidrest der Säure geht an das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe. Das Reaktionsprodukt bezeichnet man einfach als Bisulfit-Verbindung. Als 6. und letztes die Reaktion mit Hydrazin: Der etwas kompliziertere Aldehyd links reagiert mit dem rot gekennzeichneten Hydrazin NH2NH2. Das Sauerstoffatom des Aldehyds und 2 Wasserstoffatome des Hydrazins werden abgelöst und vereinigen sich zum Wasser in den Reaktionsprodukten. Die restliche Gruppe des Hydrazins vereinigt sich mit dem Restkörper der Aldehydgruppe. Es bildet sich ein sogenanntes Hydrazon. Diese Reaktion hat Bedeutung als Nachweisreaktion, da für eine feste Substanz der Schmelzpunkt leichter zu bestimmen ist als für eine Flüssigkeit der Siedepunkt. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute - auf Wiedersehen!

2 Kommentare
  1. Ich glaube da stimmt etwas nicht...Bei der Frage zu dem Video steht: ,,Wie heißt das Reaktionsprodukt von Blausäure mit einem Aldehyd?'' und das Produkt heißt ja Cyanhydrin aber wenn man das anklickt ist es falsch. Laut dieser Antwort ist es 1,1-Diol. Aber ist 1,1-Diol nicht das Reaktionsprodukt der Reaktion von Aldehyd mit Wasser?

    Von Nadine Dinges, vor fast 6 Jahren
  2. Verzeihung ich habe etwas vergessen:
    Hallo Herr Otto,
    ...

    Von Nadine Dinges, vor fast 6 Jahren

Aldehyde – Reaktionen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehyde – Reaktionen kannst du es wiederholen und üben.

  • Stelle die Reaktionsgleichung zur Bildung eines Acetals auf.

    Tipps

    Acetale haben die allgemeine Formel $R'_2C(OR)_2$, wobei $R'$ ein Wasserstoffatom sein kann.

    Lösung

    Die Bildung von Acetalen und Halbacetalen ist eine wichtige Reaktion, da sie von großer biologischer Relevanz ist. Monosaccharide, die kleinsten Zuckerbausteine, aus denen aber auch große Strukturmoleküle wie Stärke und Cellulose aufgebaut sind, sind Aldehyde oder Ketone mit mehreren Hydroxygruppen.
    Ab einer Kettenlänge von fünf Kohlenstoffatomen sind diese in der Lage, intramolekular zu Halbacetalen zu reagieren. Dadurch entstehen ringförmige Moleküle, wie in der Abbildung dargestellt. Diese Monosaccharide in Halbacetal-Form sind Grundbausteine für eine unüberschaubare Anzahl an Biomolekülen.

  • Nenne das Reaktionsprodukt der Reaktion von Ethanal mit Blausäure.

    Tipps

    Blausäure ist die Säure des Kaliumcyanids.

    Lösung

    Bei der Blausäure handelt es sich um die Säure des Cyanid-Anions, also um $HCN$. Diese disproportioniert, so dass das $H^+$-Ion sich an die Aldehydgruppe anlagern kann. Als Übergangszustand entsteht so ein Carbo-Kation, das die positive Ladung am Aldehyd-Kohlenstoff trägt.
    An dieses C-Atom kann daher das Cyanid-Anion addieren. Es entsteht also eine Verbindung mit einer Hydroxy- und einer Cyano-Funktion am gleichen Kohlenstoffatom. Diese Verbindung trägt den Trivialnamen Cyanhydrin.

  • Stelle die Reaktionsgleichung der Reaktion von Crotonaldehyd mit Phenylhydrazin auf.

    Tipps

    Das Reaktionsprodukt ist ein Hydrazon.

    Lösung

    Wie das Hydrazin reagieren auch andere Hydrazin-Derivate mit Aldehyden. Tauscht man ein Wasserstoffatom gegen eine Phenylgruppe aus, erhält man das Phenylhydrazin. Durch Reaktionen mit Aldehyden erhält man Phenylhydrazone.

    In dieser Aufgaben hast du den Reaktionsmechanismus kennen gelernt. Es beginnt mit der Reaktion des Aldehyds mit einem $H^+$-Ion, auch Protonierung genannt. Dadurch entsteht ein Cabenium-Kation, das mit dem Phenylhydrazin reagiert. In diesem Reaktionsschritt wird eine C-N-Einfachbindung geknüpft. Nach Abspalten eines $H^+$-Ions vom Stickstoff-Atom ist das ungeladene Zwischenprodukt erreicht.

    Im letzten Reaktionsschritt wird ein Wassermolekül abgespalten. Dieses bildet sich aus der Hydroxy-Gruppe und dem Wasserstoffatom am benachbarten Stickstoff-Atom. In diesem Reaktionsschritt wird aus der C-N-Einfach- eine C-N-Doppelbindung, so erhalten wir das Phenylhydrazon.

  • Beschreibe das Redoxverhalten der Aldehyde.

    Tipps

    Alkohole enthalten Hydroxy-Gruppen.

    Lösung

    Kohlenstoffatome können in Oxidationsstufen von -IV bis +IV vorkommen. Im Aldehyd liegen sie in der Oxidationsstufe +I vor, daher lassen sich Aldehyde sowohl reduzieren als auch oxidieren.

    Bei der Oxidation zur Carbonsäure kommt es zunächst zur Bildung des Hydrats, also der Reaktion mit $H_2O$ zum Diol. Dieses kann mit einem geeigneten Oxidationsmittel, zum Beispiel Chrom(VI)-Oxid, zur Carbonsäure oxidiert werden.

    Zur Reduktion zum Alkohl kann das Borhydrid-Anion ${BH_4}^-$ verwendet werden. Ein ${BH_4}^-$-Ion kann vier Aldehyd-Moleküle reduzieren. Dabei entsteht als Zwischenprodukt ein Borsäure-Ester $B(-O-CH_2R)_3$. Mit drei Wassermolekülen entstehen daraus vier Moleküle des Alkohols und ein Borsäure-Molekül, $B(OH)_3$.

  • Ermittle Edukte und Produkte von Reaktionen mit Propanal.

    Tipps

    Ether, die aus Alkylresten aufgebaut sind, werden entsprechend der offiziellen Nomenklatur nach IUPAC als Alkyloxy-Verbindungen bezeichnet.

    Lösung

    In saurer, wässriger Lösung reagieren Aldehyde mit Wasser zu Diolen. Das Reaktionsprodukt von Propanal mit Wasser ist daher das 1,1-Propandiol. Die Oxidationsstufe des Kohlenstoffatoms wird dabei nicht verändert.

    Mit schwefliger Säure reagieren Aldehyde zu Hydrogensulfiten. Dabei wird die Aldehyd-Funktion protoniert, so dass ein Corbo-Kation entsteht. An dieses lagert sich der Hydrogensulfit-Rest an. Das Reaktionsprodukt mit Propanal ist also 1-Hydroxyhydrogensulfit.

    Mit Alkoholen bilden Aldehyde zunächst Halbacetale. Dies sind die Alkylreste beider Moleküle, die über eine Etherbrücke verknüpft sind. Das Kohlenstoffatom der ehemaligen Aldehyd-Gruppe trägt zudem eine Hydroxy-Gruppe. Das Reaktionsprodukt mit Ethanol ist daher das 1-Ethoxypropan-1-ol.

    Die Reaktion zwischen Aldehyden wird als Aldolkondensation bezeichnet. Hierbei entsteht ein Aldol, ein Keton mit benachbarter Hydroxy-Gruppe. Das Reaktionsprodukt der Aldolkondensation von Propanal ist daher das 4-Hydroxyhexan-3-on.

  • Analysiere den Mechanismus der basenkatalysierten Aldolkondensation.

    Tipps

    Mesomere Grenzstrukturen werden in eckige Klammern gesetzt und mit einem Mesomeriepfeil $(\longleftrightarrow)$ gekennzeichnet.

    Ein organische Molekül, das an einem C-Atom eine negative Ladung trägt, wird Carbanion genannt.

    Lösung

    Du erkennst an diesem Beispiel, dass das Endprodukt der Aldolkondensation nicht immer ein Aldol sein muss. Es hängt davon ab, welches Aldehyd und welcher Katalysator verwendet wird.

    Werfen wir einen Blick auf die Gesamtreaktion, so stellen wir fest, dass neben dem 2-Butenal nur ein Molekül Wasser gebildet wird. Es werden genau so viele Hydroxid-Ionen gebildet, wie während der Reaktion verbraucht werden. Daher wird diese Reaktion als basenkatalysiert bezeichnet.

    Die Anwesenheit der $OH^-$-Ionen ist auch der Grund dafür, dass die Reaktion nicht beim Aldol stoppt. Ein Hydroxid-Ion deprotoniert das Aldol, und nach einer Umlagerungsreaktion mit Abspaltung von Wasser und einem Hydroxid-Ion entsteht das Produkt.

    Die Aldolkondensation kann auch säurekatalysiert stattfinden. In diesem Fall ist der Reaktionsmechanismus komplett unterschiedlich und es entsteht ein anderes Endprodukt, nämlich ein sogenannter Crotonaldehyd.