30 Tage kostenlos testen:
Mehr Spaß am Lernen.

Überzeugen Sie sich von der Qualität unserer Inhalte.

Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften 08:35 min

Textversion des Videos

Transkript Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften

Guten Tag und Herzlich Willkommen! In diesem Video geht es um die Herstellung und Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen. Um dieses Video zu verstehen, solltet ihr wissen, was Aldehyde und Ketone sind. Die Videos dazu gibt es bereits.

Der Film ist folgendermaßen strukturiert: 1. Oxidation von Alkoholen 2. Nachweisreaktionen 3. Komplexe mit Wasser 4. Vergleiche der Siedepunkte 5. Zusammenfassung   1. Oxidation von Alkoholen Betrachten wir die Oxidation eines primären Alkohols. Ein Alkohol kann durch eine Oxidationsreaktion 2 Wasserstoffatome verlieren und sich in eine neue Verbindung umwandeln. Aus dem Alkohol entsteht ein Aldehyd. Diese Reaktion läuft bei milder Oxidation ab. Daher übrigens stammt die Bezeichnung für Aldehyd: alcoholusdehydrogenatus. Der Aldehyd kann weiter oxidiert werden. Dabei entsteht eine Carboxylgruppe. Es bildet sich eine Carbonsäure. Diese Reaktion läuft ab, wenn etwas kräftiger oxidiert wird. Betrachten wir nun die Oxidation eines sekundären Alkohols. Das Molekül eines sekundären Alkohols ist in der Lage 2 Wasserstoffatome abzugeben. Das ist gleichbedeutend mit einer Oxidation. Dabei entsteht eine Carbonylgruppe. Aus dem Alkohol entsteht ein Keton. Kommen wir nun zu den tertiären Alkoholen. Aus tertiären Alkoholen kann man weder Aldehyde noch Ketone herstellen. Es findet keine Reaktion unter den Bedingungen einer milden Oxidation statt. Versucht man allerdings kräftiger zu oxidieren, so wird das Alkoholmolekül zerstört. Es bilden sich CO2 und H2O, Kohlenstoffdioxid und Wasser.   2. Nachweisreaktionen Die Carbonylgruppe kann man (a) mit Tollens-Reagenz nachweisen. Man verwendet dafür ammoniakalische Silbernitratlösung. Beim Erwärmen des Reaktionsgemisches bildet sich der wohlbekannte Silberspiegel. Die Reaktion ist typisch für Aldehyde. Ketone reagieren so nicht. Eine zweite Möglichkeit des Nachweises der Carbonylgruppe ist (b) die Fehling-Lösung. Die Fehling-Lösung besteht aus 2 Komponenten aus Kupfersulfat und Kaliumnatriumtartrat. Die wirksame Komponente ist das Kupfertartration. Man benötigt Kaliumnatriumtartrat für diese Reaktion, damit die anwesenden Hydroxidionen die Kupferione nicht ausfällen. Beim Fehling-Nachweis bildet sich ein rotbrauner Niederschlag von Kupfer-I-oxid. Auch die Fehling-Probe ist eine typische Nachweisreaktion für Aldehyde. Ketone reagieren so nicht. Wer detailliertere Informationen über die Tollens- und Fehling-Nachweise von Aldehyden erhalten möchte, sei auf das entsprechende Video auf der Plattform verwiesen.   3. Komplexe mit Wasser Betrachten wir zunächst Aceton. Es ist offensichtlich, dass die Acetonmoleküle untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Anders verhält es sich mit Teilchen von Wasser. Diese bilden sehr wohl Wasserstoffbrückenbindungen untereinander aus. Schauen wir uns nun einmal die Reaktion der Protonierung an. Bei der Anlagerung eines Protons an ein Wasserteilchen werden 689 kJ/mol Energie frei. Bei der Anlagerung des Protons an die Carbonylgruppe des Acetons jedoch, wird noch eine größere Summe an Energie frei, nämlich 823 kJ/mol. Daraus lässt sich folgern, dass auch zwischen Wasserteilchen und Acetonmolekülen Wasserstoffbrückenbindungen auftreten sollten. Und es verhält sich auch wirklich so. Eine der Folgen dieser Wasserstoffbrückenbindungen ist die unbegrenzte Mischbarkeit des Acetons mit Wasser.   4. Vergleiche der Siedepunkte Wir wollen hier die Siedepunkte von Aldehyden und Ketonen mit den Siedepunkten von Kohlenwasserstoffen und Alkoholen vergleichen. Propan, eines der einfachsten Alkane bestehend aus 3 Kohlenstoffatomen, siedet bei -44°C. Vergleichen wir dazu Propanal das dritt kleinste Aldehyd. Die Siedetemperatur des Propanals beträgt 49°C. Schon hier sieht man die herausragende Rolle der funktionellen Gruppe. Noch höher ist die Siedetemperatur des n-Propanols. Sie steigt noch einmal um fast 50°C auf 97°C. Aceton hat wieder eine etwas niedrigere Siedetemperatur. Sie ist vergleichbar mit der des Propanals. Aceton siedet bei 56°C. Und zum Abschluss noch zum Vergleich Isopropanol. Isopropanol siedet im Vergleich zum n-Propanol etwas niedriger, nämlich bei 82°C. Aus dieser Reihe kann man einige wichtige Schlussfolgerungen ableiten. Alkane sieden am niedrigsten und Alkohole am höchsten. Dazwischen liegen die Aldehyde und Ketone. Offensichtlich sind unverzweigte Verbindungen höher siedend als verzweigte. Die Abfolge der Siedepunkte kann man sehr schön anhand der Überlegungen der Wasserstoffbrückenbindungen oder polarer Wechselwirkungen zwischen den Molekülen erklären. Im Falle der Alkane des Propans gibt es weder das Eine noch das Andere. Die Siedetemperatur ist sehr gering. Die Propanalmoleküle bilden keine Wasserstoffbrückenbindungen aus. Dafür gibt es aber zwischen den Molekülen polare Wechselwirkungen. Im Ergebnis ist die Siedetemperatur bedeutend höher als die Siedetemperatur des Propans. Propanol bildet Wasserstoffbrückenbindungen aus. Daher siedet es noch höher. Bei Aceton gibt es wieder nur polare Wechselwirkungen. Und beim Isopropanol haben wir Wasserstoffbrückenbindungen.   5. Zusammenfassung Aus primären Alkoholen erhält man, je nach der Tiefe der Oxidation, Aldehyde oder Carbonsäuren. Die Oxidation sekundärer Alkohole ergibt Ketone. Die Oxidation tertiärer Alkohole liefert keine neue Verbindungsklasse. Verschärft man allerdings die Bedingungen, so wird das gesamte Alkoholmolekül zerstört. Es bilden sich Kohlenstoffdioxid und Wasser. Die Carbonylgruppe kann man mit Tollens-Reagenz oder mit Fehlingscher Lösung nachweisen, das heißt mit ammoniakalischer Silbernitratlösung, in dem Fall bildet sich ein Silberspiegel. Oder mit dem Kupfertartration, in diesem Fall bildet sich ein rotbrauner Niederschlag von Kupfer-I-oxid. Sowohl der Tollens-Nachweis als auch die Fehling-Probe sind selektive Reagenzien auf Aldehyde. Ketone können damit nicht nachgewiesen werden. Acetonmoleküle können untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Anders verhält es sich, wenn Aceton mit Wasser vermischt wird. Dann kommt es zu recht stabilen Wasserstoffbrückenbindungen, zu Komplexen aus Wassermolekülen und Acetonmolekülen. Bei den Siedepunkten kann man eine gesetzmäßige Abfolge feststellen. Aldehyde und Ketone sieden höher als Alkane. Noch höher siedend sind entsprechende Alkohole. Die Abfolge der Siedepunkte kann man durch zwischenmolekulare Wechselwirkungen erklären, durch einfache polare Wechselwirkungen und durch Wasserstoffbrückenbindungen. Offensichtlich sind unverzweigte Verbindungen höher siedend als verzweigte.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen!

3 Kommentare
  1. Gemeint ist allerdings n-Propanol. Es IST n-Propanol, das sehe ich an der Siedetemperatur. Bei der Formel habe ich mich vertan. Es fehlt ein Fragment -CH2. Zu überlegen wäre, was hier überhaupt verglichen werden sollte. Stillschweigend wollte ich Verbindungen mit möglichst ähnlichen Molekülmassen in Relation setzen. Dafür wäre wahrscheinlich dann n-Butan besser geeignet. An den qualitativen Aussagen ändert sich dabei rein gar nichts.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  2. Schon möglich.

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  3. bei 5:15

    das ist nicht n-Propanol, sondern Ethanol

    Von R Springorum, vor mehr als 4 Jahren

Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.

  • Benenne die dargestellten Verbindungen nach ihrer funktionellen Gruppe.

    Tipps

    Beachte die Bindungsverhältnisse zwischen dem Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atom.

    Lösung

    Um die Reaktionen von Stoffklassen verstehen zu können, muss man diese und ihre funktionellen Gruppen auch erkennen können.

    • Aldehyde: Aldehydgruppe
    • Ketone: Carbonylgruppe
    • Alkohole: Hydroxygruppe
    • Carbonsäuren: Carboxygruppe
    Aus einem Alkohol kann ein Aldehyd sowie weiterführend eine Carbonsäure über den Vorgang der Oxidation hergestellt werden. Ein Aldehyd entsteht allerdings nur aus einem primären Alkohol, das heißt die OH-Gruppe befindet sich am letzten Kohlenstoffatom im Molekül. Ein Keton hingegen entsteht nur durch Oxidation eines sekundären Alkohols. Hierbei ist die OH-Gruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden, das mit zwei weiteren C-Atomen verbunden ist. Eine weitere Oxidation zur Carbonsäure ist nur bei Aldehyden, also ursprünglich primären Alkoholen, möglich, da sonst das Kohlenstoffgerüst zerstört werden müsste.

  • Bestimme die Elemente der folgenden Nachweisreaktionen für Aldehyde.

    Tipps

    Erinnere dich an das Aussehen eines Spiegels.

    Denke an die Farbe des reinen Elements.

    Lösung

    Bei dem Tollens-Reagenz reagieren Aldehyde positiv und werden oxidiert. Die Silber-Ionen in der Lösung werden dadurch reduziert. Dabei entsteht ein bekannter Silberspiegel, in dem man sich selbst sehen kann. Hierbei handelt es sich um elementares Silber, das sich am Gefäß abgeschieden hat.

    Das Fehling-Reagenz besteht aus zwei Lösungen: einmal Kupfersulfat und einmal Kalium-Natrium-Tartrat, wobei das Tartrat durch Komplexbildung verhindert, dass die Kupfer-Ionen mit den Hydroxid-Ionen ausfallen. Bei Anwesenheit eines Aldehyds findet eine Reaktion statt, wobei die Kupfer-Ionen zu Kupfer(I)-oxid reagieren, welches rotbraun ist und damit eine ähnliche Farbe wie die Dachziegel eines Hauses besitzt.

  • Ergänze die Reaktionsprodukte der jeweiligen Oxidationsreaktion.

    Tipps

    Schreibe dir die Stoffklassen auf und vergleiche die Position der OH-Gruppe.

    Lösung

    Bei diesen Oxidationsreaktionen kommt es darauf an, was für eine genannte Ausgangsverbindung man gerade betrachtet. Bei den Verbindungen, die auf die Endung -ol enden, handelt es sich um Alkohole, welche je nachdem, ob sie primär, sekundär oder tertiär sind, zu entsprechenden Verbindungen oxidiert oder nicht oxidiert werden können. Geht man bereits von einem Aldehyd aus, kann dieser noch einmal weiter zur Carbonsäure oxidiert werden. Bei den Ketonen müsste man hierfür das Kohlenstoffgerüst zerstören. Bei der Nomenklatur ist es ist wichtig, dass der Stammname der Verbindung gleich bleibt. Es ändert sich nur die Endung von -ol (Alkohol) zu -al (Aldehyd) oder -on (Keton) bzw. -säure Carbonsäure.

    Beispiel:

    $\mathrm{Propanol \ \xrightarrow{Ox.} \ Propanal \ \xrightarrow{Ox.} \ Propansäure}$

    $\mathrm{iso-Propanol \ \xrightarrow{Ox.} \ Propanon}$

  • Ermittle die fehlenden Verbindungen in folgenden Nachweisreaktionen.

    Tipps

    Bedenke die Anzahl an Molekülen bzw. Teilchen auf der Seite der Edukte und Produkte.

    Lösung

    Beide Reaktionen sind typische Nachweise für die Anwesenheit von Aldehyden und werden als Redoxreaktionen bezeichnet. Der Aldehyd ist hierbei die Komponente, welche oxidiert wird.

    In der Tollens-Probe erhält man durch die Elektronenabgabe des Aldehyds an die ammoniakalische Silbernitrat-Lösung eine Reduktion des einfach positiv geladenen Silber-Ions zu elementaren Silber, welches sich an der Gefäßwand ablagert.

    Bei der Fehling-Probe ist die reduzierte Komponente ebenfalls das Metall. In diesem Fall wird das Kupfer(II)-Ion aus dem ehemaligen Kupfersulfat durch die übertragenen Elektronen zum einfach positiv geladenen Kupfer reduziert. Mit Hilfe der anwesenden Hydroxid-Ionen bilden die Kupfer-Ionen das schwer lösliche Kupfer(I)-oxid, dessen Farbe man sehr gut mit der von Dachziegeln vergleichen kann.

  • Erläutere die Entstehung von Wasserstoffbrückenbindungen.

    Tipps

    Kennzeichne die Teilladungen an den entsprechenden Atomen in Wasser und Aceton.

    Was ist der Grund für die Ausbildung der Teilladungen?

    Lösung

    Bei den Wasserstoffbrückenbindungen handelt es sich um sogenannte intermolekulare Wechselwirkungen. Das bedeutet, diese Wechselwirkungen herrschen zwischen einzelnen Wassermolekülen. Sie können nur zwischen Wasserstoff-Sauerstoff-Atompaaren stattfinden, da diese die entsprechenden partiell positiven bzw. negativen Teilladungen besitzen. Dies geschieht aufgrund des Elektronenzugs von elektronegativeren Atomen. Solche Teilladungen bezeichnet man auch oft mit dem griechischen Buchstaben ∂.

    Da Aceton nur Carbonylgruppen, also Sauerstoffatome, besitzt, die partiell negativ geladen sind, bilden sie untereinander keine Wasserstoffbrücken aus. Mischt man Aceton jedoch mit Wasser, so sind nun auch partiell positiv geladene Wasserstoffatome der Wassermoleküle vorhanden, welche mit den Sauerstoffen der Carbonylgruppen Wasserstoffbrücken ausbilden können. Darauf beruht die vollständige Löslichkeit von Aceton in Wasser.

  • Bestimme die Siedepunkte in folgenden Verbindungen.

    Tipps

    Welche Wechselwirkungen herrschen zwischen den einzelnen Molekülen?

    Lösung

    Das 1,4-Butandiol besitzt den höchsten Siedepunkt, da zwischen den Molekülen sowohl Wasserstoffbrückenbindungen als auch Dipolwechselwirkungen auftreten. Es folgt das Diketon, 2,4-Pentadion, bei dem zwar keine Wasserstoffbrückenbindungen möglich sind, jedoch aufgrund der zwei Carbonylgruppen Dipolwechselwirkungen stark ausgeprägt sind. Als nächstes kommt das sogenannte Ethanal, ein Aldehyd, bei dem wie beim Diketon nur Dipolwechselwirkungen möglich sind, da ein partiell positiv geladenes Wasserstoffatom fehlt, um Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Zuletzt folgt das unverzweigte Alkan, Butan, vor dem etwas verzweigteren Vertreter (iso-Butan). In beiden Fällen treten keine der bereits aufgeführten Wechselwirkungen auf. Es finden trotzdem schwache intermolekulare Wechselwirkungen statt, induziert durch spontan auftretende Ladungsunterschiede im Molekül, die sogenannten Van-der-Waals-Kräfte. Sie zählen zu den schwächsten zwischenmolekularen Wechselwirkungen.