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Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften

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Die Autor*innen
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André Otto
Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aldehyde und Ketone – Herstellung und Eigenschaften kannst du es wiederholen und üben.
  • Benenne die dargestellten Verbindungen nach ihrer funktionellen Gruppe.

    Tipps

    Beachte die Bindungsverhältnisse zwischen dem Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atom.

    Lösung

    Um die Reaktionen von Stoffklassen verstehen zu können, muss man diese und ihre funktionellen Gruppen auch erkennen können.

    • Aldehyde: Aldehydgruppe
    • Ketone: Carbonylgruppe
    • Alkohole: Hydroxygruppe
    • Carbonsäuren: Carboxygruppe
    Aus einem Alkohol kann ein Aldehyd sowie weiterführend eine Carbonsäure über den Vorgang der Oxidation hergestellt werden. Ein Aldehyd entsteht allerdings nur aus einem primären Alkohol, das heißt die OH-Gruppe befindet sich am letzten Kohlenstoffatom im Molekül. Ein Keton hingegen entsteht nur durch Oxidation eines sekundären Alkohols. Hierbei ist die OH-Gruppe an ein Kohlenstoffatom gebunden, das mit zwei weiteren C-Atomen verbunden ist. Eine weitere Oxidation zur Carbonsäure ist nur bei Aldehyden, also ursprünglich primären Alkoholen, möglich, da sonst das Kohlenstoffgerüst zerstört werden müsste.

  • Ergänze die Reaktionsprodukte der jeweiligen Oxidationsreaktion.

    Tipps

    Schreibe dir die Stoffklassen auf und vergleiche die Position der OH-Gruppe.

    Lösung

    Bei diesen Oxidationsreaktionen kommt es darauf an, was für eine genannte Ausgangsverbindung man gerade betrachtet. Bei den Verbindungen, die auf die Endung -ol enden, handelt es sich um Alkohole, welche je nachdem, ob sie primär, sekundär oder tertiär sind, zu entsprechenden Verbindungen oxidiert oder nicht oxidiert werden können. Geht man bereits von einem Aldehyd aus, kann dieser noch einmal weiter zur Carbonsäure oxidiert werden. Bei den Ketonen müsste man hierfür das Kohlenstoffgerüst zerstören. Bei der Nomenklatur ist es ist wichtig, dass der Stammname der Verbindung gleich bleibt. Es ändert sich nur die Endung von -ol (Alkohol) zu -al (Aldehyd) oder -on (Keton) bzw. -säure Carbonsäure.

    Beispiel:

    $\mathrm{Propanol \ \xrightarrow{Ox.} \ Propanal \ \xrightarrow{Ox.} \ Propansäure}$

    $\mathrm{iso-Propanol \ \xrightarrow{Ox.} \ Propanon}$

  • Erläutere die Entstehung von Wasserstoffbrückenbindungen.

    Tipps

    Kennzeichne die Teilladungen an den entsprechenden Atomen in Wasser und Aceton.

    Was ist der Grund für die Ausbildung der Teilladungen?

    Lösung

    Bei den Wasserstoffbrückenbindungen handelt es sich um sogenannte intermolekulare Wechselwirkungen. Das bedeutet, diese Wechselwirkungen herrschen zwischen einzelnen Wassermolekülen. Sie können nur zwischen Wasserstoff-Sauerstoff-Atompaaren stattfinden, da diese die entsprechenden partiell positiven bzw. negativen Teilladungen besitzen. Dies geschieht aufgrund des Elektronenzugs von elektronegativeren Atomen. Solche Teilladungen bezeichnet man auch oft mit dem griechischen Buchstaben ∂.

    Da Aceton nur Carbonylgruppen, also Sauerstoffatome, besitzt, die partiell negativ geladen sind, bilden sie untereinander keine Wasserstoffbrücken aus. Mischt man Aceton jedoch mit Wasser, so sind nun auch partiell positiv geladene Wasserstoffatome der Wassermoleküle vorhanden, welche mit den Sauerstoffen der Carbonylgruppen Wasserstoffbrücken ausbilden können. Darauf beruht die vollständige Löslichkeit von Aceton in Wasser.

  • Bestimme die Siedepunkte in folgenden Verbindungen.

    Tipps

    Welche Wechselwirkungen herrschen zwischen den einzelnen Molekülen?

    Lösung

    Das 1,4-Butandiol besitzt den höchsten Siedepunkt, da zwischen den Molekülen sowohl Wasserstoffbrückenbindungen als auch Dipolwechselwirkungen auftreten. Es folgt das Diketon, 2,4-Pentadion, bei dem zwar keine Wasserstoffbrückenbindungen möglich sind, jedoch aufgrund der zwei Carbonylgruppen Dipolwechselwirkungen stark ausgeprägt sind. Als nächstes kommt das sogenannte Ethanal, ein Aldehyd, bei dem wie beim Diketon nur Dipolwechselwirkungen möglich sind, da ein partiell positiv geladenes Wasserstoffatom fehlt, um Wasserstoffbrückenbindungen auszubilden. Zuletzt folgt das unverzweigte Alkan, Butan, vor dem etwas verzweigteren Vertreter (iso-Butan). In beiden Fällen treten keine der bereits aufgeführten Wechselwirkungen auf. Es finden trotzdem schwache intermolekulare Wechselwirkungen statt, induziert durch spontan auftretende Ladungsunterschiede im Molekül, die sogenannten Van-der-Waals-Kräfte. Sie zählen zu den schwächsten zwischenmolekularen Wechselwirkungen.

  • Bestimme die Elemente der folgenden Nachweisreaktionen für Aldehyde.

    Tipps

    Erinnere dich an das Aussehen eines Spiegels.

    Denke an die Farbe des reinen Elements.

    Lösung

    Bei dem Tollens-Reagenz reagieren Aldehyde positiv und werden oxidiert. Die Silber-Ionen in der Lösung werden dadurch reduziert. Dabei entsteht ein bekannter Silberspiegel, in dem man sich selbst sehen kann. Hierbei handelt es sich um elementares Silber, das sich am Gefäß abgeschieden hat.

    Das Fehling-Reagenz besteht aus zwei Lösungen: einmal Kupfersulfat und einmal Kalium-Natrium-Tartrat, wobei das Tartrat durch Komplexbildung verhindert, dass die Kupfer-Ionen mit den Hydroxid-Ionen ausfallen. Bei Anwesenheit eines Aldehyds findet eine Reaktion statt, wobei die Kupfer-Ionen zu Kupfer(I)-oxid reagieren, welches rotbraun ist und damit eine ähnliche Farbe wie die Dachziegel eines Hauses besitzt.

  • Ermittle die fehlenden Verbindungen in folgenden Nachweisreaktionen.

    Tipps

    Bedenke die Anzahl an Molekülen bzw. Teilchen auf der Seite der Edukte und Produkte.

    Lösung

    Beide Reaktionen sind typische Nachweise für die Anwesenheit von Aldehyden und werden als Redoxreaktionen bezeichnet. Der Aldehyd ist hierbei die Komponente, welche oxidiert wird.

    In der Tollens-Probe erhält man durch die Elektronenabgabe des Aldehyds an die ammoniakalische Silbernitrat-Lösung eine Reduktion des einfach positiv geladenen Silber-Ions zu elementaren Silber, welches sich an der Gefäßwand ablagert.

    Bei der Fehling-Probe ist die reduzierte Komponente ebenfalls das Metall. In diesem Fall wird das Kupfer(II)-Ion aus dem ehemaligen Kupfersulfat durch die übertragenen Elektronen zum einfach positiv geladenen Kupfer reduziert. Mit Hilfe der anwesenden Hydroxid-Ionen bilden die Kupfer-Ionen das schwer lösliche Kupfer(I)-oxid, dessen Farbe man sehr gut mit der von Dachziegeln vergleichen kann.

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