Saccharose und Maltose

Saccharose und Maltose Übung

• Fasse die Geschichte der Saccharose kurz zusammen.

  Tipps

  Beginne mit der Zeitangabe, die am weitesten zurückreicht.

  Lösung

  Die ältesten Funde können zurückdatiert werden auf bis zu 10000 Jahre. Es kann nachgewiesen werden, dass der Zucker bereits um 6000 v. Chr. nach Persien und Indien gelangt ist. In Rom wurde Zucker vermutlich als Luxusgut gehandelt und wurde dann um 1100 n. Chr. von den Kreuzrittern erneut nach Europa gebracht. Viele Jahrhunderte bleibt das Süßungsmittel ein Luxusgut. Den Zuckergehalt der Zuckerrübe entdeckte 1747 Andreas Sigismund Marggraf. Um 1800 wurden dann die Grundlagen geschaffen, um Zucker industriell zu produzieren. Von Jacob Christoph Rad wurde 1840 der Würfelzucker erfunden. Durch die industrielle Fertigung fiel nicht nur der Preis für Zucker, sondern er konnte bereits um 1900 in Massen (11 Mio t) produziert werden.

• Vergleiche Saccharose und Maltose.

  Tipps

  Nutze die Bilder, um die Bausteine der Zucker herauszufinden.

  Lösung

  Beide Zucker sind Kohlenhydrate und Disaccharide. Sie sind beide in Wasser löslich und ihre Schmelzpunkte liegen bei über 150°C.

  Saccharose setzt sich aus zwei verschiedenen Bausteinen zusammen: $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose. Die Bausteine sind dabei über eine $\alpha$,$\beta$-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Weiterhin ist Saccharose nicht reduzierend und somit auch nicht leicht oxidierbar. In dieser Eigenschaft unterscheidet sich der Zucker von den anderen Hexosen. Saccharose ist ein Transportzucker. Ein passiver Transport findet dabei im Apoplasten statt und ein aktiver Transport zum Phloem (Siebteil). Aufgrund seiner Süßkraft wird der Zucker als Süßungsmittel eingesetzt. Dabei sollte darauf geachtet werden, wieviel man davon aufnimmt. Andernfalls kommt es zu schwerwiegenden Folgen (Diabetes, Fettleibigkeit oder Herzinfarkt).

  Maltose setzt sich aus einem Baustein zusammen: $\alpha$-D-Glucose. Zwei dieser Bausteine sind dabei über eine $\alpha$-1,4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Dieser Zucker gehört zu den reduzierenden Zuckern und ist ein Spaltprodukt des Polysaccharids Stärke. Er wird auch Malz(-zucker) genannt.

• Formuliere die Gleichungen zu folgenden Reaktionen von Zuckern.

  Tipps

  Denke daran, auszugleichen.

  Lösung

  Bei einer Verbrennung reagiert der entsprechende Stoff (hier Saccharose) mit Sauerstoff. Da eine vollständige Verbrennung stattfinden soll, gehört neben Wasser auch Kohlenstoffdioxid zu den Produkten. Um festzustellen, wieviel Mol der Stoffe eingesetzt werden bzw. entstehen, müssen wir die Anzahl Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils vergleichen. Auf der Seite der Edukte sind $12$ $C$-Atome zu zählen. Somit müssen $12$ Mol $CO_2$ entstehen. In einem Mol Saccharose können $22$ $H$-Atome gezählt werden. Daraus ergeben sich $11$ Mol $H_2O$. Zuletzt kann mithilfe der Produkte die einzusetzende Menge Sauerstoff bestimmt werden. Auf der Seite der Produkte stehen $11 ~+~(2\cdot 12)$ $O$-Atome. Insgesamt sind dies $35$. Saccharose enthält bereits $11$ Sauerstoffatome. Somit müssen weitere $24$ $O$-Atome eingesetzt werden. Da ein Molekül Sauerstoff aus zwei Atomen besteht, muss die gesuchte Anzahl ($24$) noch durch zwei geteilt werden. Die richtige Lösung für das zweite Edukt ist also $12~O_2$.

  Als Hydrolyse bezeichnet man eine chemische Reaktion, bei welcher es zur Spaltung einer Verbindung mit Hilfe von Wasser kommt. Im Fall von Saccharose kommt zusätzlich Salzsäure zum Einsatz. Diese wirkt hier katalytisch. Ein Molekül Saccharose setzt sich zusammen aus $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose. Somit ergibt sich als Summenformel für den Zucker $C_{12}H_{22}O_{11}$. Als Produkte entstehen die Bausteine des Zuckers. Diese haben beide dieselbe Summenformel: $C_6H_{12}O_6$. Vergleicht man am Ende die Anzahl der jeweiligen Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils, dann stellt man fest, dass sie gleich sind.

• Erkläre die Reaktion zwischen Zucker und Schwefelsäure.

  Tipps

  Nutze die unvollständigen Wortgleichungen, um herauszufinden, welche Edukte eingesetzt werden und welche Produkte entstehen.

  Es ist richtig ausgeglichen, wenn die Anzahl der jeweiligen Atome auf beiden Seiten des Reaktionspfeils gleich ist.

  Lösung

  Bei der Reaktion von Saccharose ($C_{12}H_{22}O_{11}$) mit Schwefelsäure ($H_2SO_4$) entsteht schweflige Säure ($H_2SO_3$). Da zwei Mol Schwefelsäure eingesetzt werden, müssen auch zwei Mol schweflige Säure entstehen ($2~H_2SO_3$). Vom ersten Edukt (Saccharose) werden in der Reaktionsgleichung nur die $C$-Atome betrachtet. Beim Vergleich der Anzahl der Kohlenstoff- und Sauerstoffatome beider Seiten des Reaktionspfeils fällt auf, dass rechts ein $C$-Atom und $2~O$-Atome fehlen. Sie bilden das zweite Produkt: $CO_2$. Dieses ist unter anderem für die starke Volumenzunahme verantwortlich.

  Bei der ersten Teilreaktion (der Oxidation) reagieren die Kohlenstoffatome ($C$) des Zuckers mit Wasser zu Hydronium-Ionen und Elektronen. Betrachtet man die Anzahl $H$-Atome auf Seiten der Edukte ($2$) und Produkte ($12$), dann wird klar, dass noch ausgeglichen werden muss. $6~H_2O$ ergibt sich daraus als richtige Lösung für das zweite Edukt der Oxidation. Rechts vom Reaktionspfeil muss als drittes Produkt $CO_2$ eingesetzt werden. Die Lösung ergibt sich daraus, dass ein $C$-Atom links vom Reaktionspfeil steht und das $2~O$-Atome auf der Produktseite übrig sind.

  Bei der Reduktion entsteht neben $3$ Mol Wasser $1$ Mol schweflige Säure. Der Grund hierfür ist bei den Edukten zu finden: Es wird nur ein Mol Schwefelsäure eingesetzt. Damit die Anzahl $S$-Atome auf beiden Seiten gleich ist, muss $1~H_2SO_3$ als Produkt entstehen. Aus der Wortgleichung ist zu entnehmen, dass das zweite Edukt Hydronium-Ionen ($H_3O^+$) sind. Da die Summe der $O$- Atome der Produkte $6$ ergibt und Schwefelsäure als erstes Produkt bereits $4$ $O$-Atome besitzt, ist die richtige Lösung für das zweite Edukt $2~H_3O^+$.

  Im Vergleich zur Gesamtreaktion fällt auf, dass dort zwei Mol Schwefelsäure eingesetzt werden. Der Grund dafür ergibt sich, wenn man die Anzahl der Elektronen betrachtet. Bei der Oxidation entstehen 4 Elektronen und bei der Reduktion werden nur zwei Elektronen benötigt. Es muss folglich die letzte Reaktionsgleichung mal zwei genommen werden, um die Gesamtreaktion zu schreiben.

  Die Volumenzunahme bei dem Experiment ist nicht nur auf das Gas $CO_2$ zurückzuführen, sondern ebenfalls auf Schwefeldioxid ($SO_2$). Dieses entsteht neben Wasser durch den Zerfall der schwefligen Säure.

• Bestimme die Lebensmittel, die einen hohen Anteil an verstecktem Kristallzucker beinhalten.

  Tipps

  Zucker ist nicht auf den ersten Blick erkennbar.

  Oft enthalten verarbeitete Lebensmittel viel Zucker.

  Lösung

  Versteckte Zucker sind meist nicht auf den ersten Blick zu erkennen. Sie sind oft in Lebensmitteln enthalten, die verarbeitet wurden. Daher gehört der Apfelsaft (12% versteckter Zucker) hier als richtige Lösung gekennzeichnet, nicht jedoch der Apfel. Letzterer ist ein natürliches Produkt und enthält nur 2,4% Saccharose. Die Ananas hat mit 7,9% Saccharose zwar einen sehr großen Anteil an Saccharose, ist aber wie der Apfel ein Produkt der Natur und wird somit nicht angekreuzt in dieser Aufgabe. Marmelade und Gummibärchen hingegen sind Produkte, die gefertigt wurden. Sie enthalten bis zu 70% und 50% an versteckten Zuckern. Besonders Süßigkeiten aller Art enthalten viel Zucker. Um nicht an Karies, Diabetes oder anderen Beschwerden zu erkranken, sollte die tägliche Menge an Zucker maximal 10% der täglichen Nahrung ausmachen.

• Arbeite den Nachweis von Disacchariden mit Fehling-Reagenz heraus.

  Tipps

  Lies erst den ganzen Satz, bevor du ein Lücke füllst.

  Lösung

  Maltose besteht aus zwei Molekülen $\alpha$-D-Glucose, welche $\alpha$-1,4-glykosidisch miteinander verknüpft sind. Bei der Kopplung der Bausteine erfolgt eine Reaktion von zwei $OH$-Gruppen. Es entstehen ein Zuckermolekül, bei dem die Bausteine über ein Sauerstoffatom verbunden sind und Wasser. Der rechte Glucose-Baustein der Maltose besitzt besitzt eine weitere glykosidische Gruppe, die allerdings ungebunden ist. Sie ist somit in der Lage, auch in der offenkettigen Form vorzuliegen. Dabei ist die Aldehyd-Gruppe frei, welche dem Zucker seine reduzierende Wirkung gibt. Da nun die Kupfer(II)-Ionen reduziert werden können, folgen dann die weiteren Teilreaktionen und es bildet sich der rot-braune Niederschlag.

  Die Fehling-Probe fällt bei dem Zweifachzucker Saccharose negativ aus (es bildet sich kein Niederschlag). Der Grund dafür findet sich im Aufbau des Zuckermoleküls. Es besteht aus je einem Molekül $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose, welche $\alpha$-1-$\beta$-2-glykosidisch verknüpft sind. Der rechte Baustein hat keine weitere ungebundene glykosidische Gruppe. Somit kann dieser nur in Ringform vorliegen. Die $-CHO$-Gruppe ist also gebunden. Saccharose ist somit nicht reduzierend.

  Damit die Fehling-Probe mit Saccharose positiv ausfällt, muss erst eine saure Hydrolyse durchgeführt werden. Nach anschließender Neutralisation kann dann Fehling-Reagenz hinzugegeben werden und man erhält einen rot-braunen Niederschlag. Zurückzuführen ist das Ergebnis auf die Glucose-Bausteine, welche offenkettig vorliegen können und somit eine zugängliche Aldehyd-Gruppe besitzen.