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Disaccharide – Besondere Glykoside

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Die Autor/-innen
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André Otto
Disaccharide – Besondere Glykoside
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Disaccharide – Besondere Glykoside

Aldehyde reagieren mit Alkoholen zu Halbacetalen. Monosaccharide sind cyclische Halbacetale. Sie reagieren mit Alkoholen zu Acetalen (Glykosiden). Fasst man ein weiteres Monosaccharid-Molekül als Alkohol auf, so ergibt die Reaktion zweier Monosaccharid-Moleküle miteinander ein Gklykosid. Dieses nennt man Disaccharid. Bei der Bildung von Disacchariden sind zwei Verknüpfungen möglich: 1-4 und 1-1. Im ersten Fall findet keine Reduktion von TOLLENS Reagenz oder FEHLING-Lösung statt. Die 1-4-Verknüpfung nennt man Typ I, die 1-1-Verknüpfung bezeichnet man als Typ II.

Transkript Disaccharide – Besondere Glykoside

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video widmen wir uns den Disacchariden. Sie sind besondere Glykoside. Als Vorkenntnisse solltet ihr fundiertes Wissen über die Monosaccharide mitbringen. Ihr solltet wissen, dass es sich bei ihnen um cyclische Halbacetale handelt. Der Begriff des Ethers, der Acetale und der Glykoside sollte euch wohl bekannt sein. Außerdem wäre es schön, wenn ihr Bescheid wüsstet über die Haworth-Formeln und die Sesselform-Schreibweise. Das Ziel dieses Videos ist es, euch den prinzipiellen Aufbau eines Disaccharids nahe zu bringen. Außerdem sollt ihr lernen, was man unter Disacchariden vom Typ I und II versteht.

Der 1. Teil des Videos heißt "Vom Halbacetal zum Disaccharid": Vielleicht erinnert ihr euch daran, dass Aldehyde mit Alkoholen reagieren. Bei dieser Reaktion entstehen Halbacetale. Betrachten wir nun ein Monosaccharid-Molekül, offenkettig, in Fischer-Projektion. Ich habe hier das D-Glucose-Molekül gewählt. Das Kohlenstoffatom in Position 1 trägt die Aldehydgruppe. D-Glucose ist damit ein Aldehyd und kann cyclisch acetalisieren. Das erfolgt mit dem Kohlenstoffatom in Position 5. Das Ring bildende Sauerstoffatom habe ich grün gekennzeichnet. Nun muss ich noch die Hydroximethylgruppe in Position 5 und die anderen Hydroxylgruppen einzeichnen, wie wir es für Glucose in der Ringform gelernt haben. Die Hydroxylgruppe am Kohlenstoff 1, am anomeren Kohlenstoffatom, zeigt nach oben. Daher handelt es sich um β-D-Glucopyranose. Es handelt sich hier um ein Halbacetal und zwar um ein cyclisches Halbacetal. Wir wollen nun aus diesem cyclischen Halbacetal ein Disaccharid erhalten. Wir haben festgestellt, dass es sich beim cyclischen Molekül um β-D-Glucose handelt und diese ist ein Halbacetal. Natürlich handelt es sich hier um ein Monosaccharid. Wie jedes Monosaccharid kann dies mit einem Alkohol reagieren. Im Ergebnis entsteht ein neues Molekül und Wasser wird frei. Es kommt hier zu einer speziellen Veretherung. Das gebildete Molekül ist ein Glykosid. Es ist aber auch ein Acetal, ein Monosaccharid-Derivat. Anstelle des Alkohols kann man aber auch ein 2. Molekül von β-D-Glucose verwenden. Natürlich handelt es sich bei diesem β-D-Glucose-Molekül wieder um ein Halbacetal und um ein Monosaccharid. Das 2. β-D-Glucose-Molekül fungiert hier als Alkohol. Beide Monosaccharid-Moleküle reagieren miteinander. Dabei wird eine Hydroxylgruppe und ein Wasserstoffatom abgespalten. Im Ergebnis entsteht ein Molekül Wasser. Zwischen beiden Monosaccharid-Molekülen entsteht eine chemische Bindung über ein Sauerstoffatom. Die entstandene Verbindung bezeichnet man als Cellobiose. Es handelt sich dabei um ein Acetal. Dieses Acetal ist ein Disaccharid. Man kann dieses Disaccharid als besonderes Glykosid auffassen.

  1. 1,4-Verknüpfung und 1,1-Verknüpfung: Betrachten wir das Grundgerüst zweier Monosaccharid-Moleküle. Bei der Bildung natürlicher Disaccharide sind vor allem die Positionen 1 und 4 der entsprechenden Kohlenstoffatome von Bedeutung. Bei der Position 1 handelt es sich um das anomere Kohlenstoffatom. Es gibt nun die Möglichkeit, dass die beiden Monosaccharid-Moleküle zwischen beiden Kohlenstoffatomen 1 und 4 über ein Sauerstoffatom verbunden werden. Alternativ dazu ist eine Verknüpfung über die Positionen 1 und 1 möglich. Damit haben wir eine 1,4-Verknüpfung erhalten und darunter eine 1,1-Verknüpfung. Bei der 1,1-Verknüpfung handelt es sich um eine Verknüpfung, an der die anomeren Kohlenstoffatome beider Monosaccharid-Moleküle beteiligt sind. Somit kann man die Disaccharid-Moleküle einteilen nach ihrer Verknüpfung aus den Monosaccharid-Molekülen - 1,4-Verknüpfung und 1,1-Verknüpfung.

  2. Disaccharide vom Typ I und II: Haben wir es bei Disacchariden mit einer 1,4-Verknüpfung zu tun, so sprechen von Disacchariden vom Typ I. Liegt eine 1,1-Verknüpfung vor, so handelt es sich um Disaccharide vom Typ II. Diese Einteilung erfolgte, da beiden Typen unterschiedliches Verhalten gegenüber der Reaktion mit oxidierenden Reagenzien wie Tollens-Reagenz oder Fehlingscher Lösung zeigen. Ich erinnere, Tollens-Reagenz liefert den berühmten Silberspiegel. Fehlingsche Lösung wird zum bekannten rotbraunen Kupfer(I)-Oxid reduziert. Disaccharide vom Typ I reagieren mit oxidierenden Reagenzien. Sie sind somit reduzierend. Bei Typ(II)-Disacchariden findet eine analoge Reaktion nicht statt. Diese sind somit nicht reduzierend.

  3. Zusammenfassung: Aus 2 Monosaccharid-Molekülen bildet sich ein Disaccharid-Molekül. Dabei spaltet sich ein Molekül Wasser ab. Das Monosaccharid-Molekül kann man als Halbacetal auffassen, das 2. Monosaccharid-Molekül als Alkohol. Es entsteht das Disaccharid als Acetal. Das Disaccharid-Molekül kann man als besonderes Glykosid verstehen. Es gibt 2 Möglichkeiten der Verknüpfungen der Monosaccharid-Moleküle zu einem Disaccharid-Molekül. Das ist die 1,4-Verknüpfung oben oder die 1,1-Verknüpfung unten. Im 1. Fall sagt man, es handelt sich um ein Disaccharid vom Typ I. Im 2. Fall spricht man von einem Disaccharid vom Typ II. Beide Typen von Disacchariden zeigen unterschiedliche reduktive Eigenschaften. Disaccharide vom Typ I wirken reduzierend. Disaccharide vom Typ II wirken nicht reduzierend.

Achtung, Anmerkung! Sagt eurem Prof niemals, dass es sich bei einem Disaccharid um ein Glykosid handelt, das versteht er nicht und wird böse.

Ich danke für die Aufmerksamkeit, alles Gute - auf Wiedersehen!

2 Kommentare

2 Kommentare
  1. Das kann man so interpretieren.

    Von André Otto, vor etwa 8 Jahren
  2. Findet bei der Ausbildung der glykosidischen kovalenten Bindung eine Kondensationsreaktion statt (wegen Abspaltung von Wasser)?

    Von Gertrudgrossmann, vor etwa 8 Jahren

Disaccharide – Besondere Glykoside Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Disaccharide – Besondere Glykoside kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Reaktion vom Aldehyd bis zum Disaccharid.

    Tipps

    Bei der Reaktion von D-Glucose mit Ethanol entsteht ein Glykosid.

    Die Bindung zwischen zwei Sacchariden nennt man glykosidische Bindung.

    Lösung

    Die Reaktion bis zu der Verbindung eines Disaccharids kann über verschiedene Schritte nachverfolgt werden:

    Zuerst reagiert ein Aldehyd mit einem Alkohol zu einem Halbacetal. Alternativ dazu kann auch die Reaktion eines Monosaccharids, welches ebenfalls ein Aldehyd ist, mit einem Alkohol zur Halbacetalbildung führen. Es wird an dieser Stelle Wasser abgespalten. Wenn nun zwei Halbacetale miteinander reagieren, entsteht ein Disaccharid. Eines der beiden Halbacetale nimmt hierbei die Stellung des Alkohols ein, während das andere den Aldehyd darstellt. Die beiden Ringe verbinden sich mittels einer glykosidischen Bindung und es wird erneut Wasser abgespalten.

  • Finde die Moleküle mit glykosidischer Bindung.

    Tipps

    Eine glykosidische Bindung erfolgt über ein Sauerstoffatom.

    Das anomere Kohlenstoffatom gibt Auskunft darüber, an welcher Stelle eine neue Bindung entstanden sein könnte.

    Lösung

    Die glykosidische Bindung ist eine spezielle Bindung in der organischen Chemie. Sie bezeichnet die Bindung eines anomeren Kohlenstoffatoms und einem Heteroatom eines anderen Kohlenstoffmoleküls.

    Dieses muss jedoch nicht immer ein Sauerstoffatom sein. Beispielsweise kann es sich auch um ein Stickstoffatom handeln. Dies ist z.B. bei der Bindung einer Nucleinbase in der DNA der Fall, dem Baustein des menschlichen Lebens.

    Die abgebildete Stickstoffbindung zwischen den Benzolringen kann als Azogruppe, dem Baustein für organische Farbstoffe, gesehen werden.

  • Beschreibe den Ablauf der Fehling-Probe.

    Tipps

    Bei der Mischung von Fehling I und Fehling II bildet sich ein tiefblauer Kupferkomplex.

    Die RGT-Regel besagt, dass eine Erhöhung der Reaktionstemperatur um 10 K eine Verdopplung der Reaktionsgeschwindigkeit bewirkt.

    Eine Oxidation ist eine Reaktion mit Elektronenabgabe.

    Lösung

    Die Fehling-Probe ist eine klassische Nachweisprobe für Reduktionsmittel, also Stoffe, die ihren Reaktionspartner zur Oxidation zwingen. Hierzu zählen Aldehyde und Zucker.

    Im ersten Schritt benötigt man Fehling I (Kupfer(II)sulfat) und Fehling II (Kaliumnatriumtartrat), welches zusammen einen tiefblauen Komplex mit einem zweifach positiv geladenen Kupferkation als Zentralteilchen bildet. Nun gibt man die zu testende Substanz hinzu und erwärmt die Lösung (wenn reduzierende Gruppen in der Substanz vorhanden sind, wie im Falle einiger Zucker). Dabei wird das Kupfer in einer Redoxreaktion zu Kupfer(I)oxid reduziert, wogegen die Aldehyd- zur Carbonsäure oxidiert wird.

  • Nenne Lebensmittel, in denen Disaccharide vorkommen.

    Tipps

    Die Saccharose wird auch Rohrzucker oder Rübenzucker genannt.

    Alle Disaccharide haben einen süßen Geschmack.

    Lösung

    Disaccharide sind die Reaktionsprodukte einer Kondensationsreaktion zweier Monosaccharide. Sie zählen chemisch zu den Kohlenhydraten. Die beiden Saccharide sind über eine glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Alle Disaccharide haben einen charakteristisch süßen Geschmack.

    Ein wichtiges Disaccharid ist die Saccharose, der Rübenzucker. Dieser kommt in zahlreichen Lebensmitteln vor und wird aus Zuckerrüben oder Zuckerrohr gewonnen.

    Lactose ist ein ebenfalls bekanntes Disaccharid, welches auch Milchzucker genannt wird. Es kommt unter anderem in Milch, Schweiß und Blut vor und kann nicht von allen Menschen durch den Verdauungstrakt abgebaut werden. Dies nennt man Lactoseintoleranz.

    Die Maltose ist ein Disaccharid, welches ebenfalls in der Zuckerrübe vorkommt, aber auch im Bienenhonig zu finden ist.

  • Entscheide, welche Disaccharide mit Tollens-Reagenz oder Fehlingscher Lösung positiv auf Reduktionsmittel reagieren.

    Tipps

    Reduktionsmittel zwingen den anderen Stoff zur Reduktion. Disaccharide mit einer freien Aldehygruppe wirken als Reduktionsmittel.

    Lösung

    Dissacharide bestehen aus zwei Monosacchariden, die unter Wasserabspaltung miteinander reagiert haben. Es gibt die Möglichkeit, dass die beiden Ringe jeweils an Position 1 miteinander reagieren. So würde eine 1,1-glykosidische Bindung entstehen. Alternativ kann an Position 1 und 4 die Reaktion stattfinden, sodass eine 1,4-glykosidische Bindung entsteht.

    Man kategorisiert hier also zwischen zwei Bindungstypen, wobei die 1,4-Bindung als Typ I und die 1,1-Bindung als Typ II bezeichnet wird. Der Unterschied zwischen beiden ist, dass der erste Typ (1,4) positiv auf Fehlingsche Lösung und Tollens-Reagenz reagiert. Diese Verbindung wirkt also reduzierend. Bei dem zweiten Typus findet keine Reaktion statt. Dieser Typ ist demnach kein Reaktionsmittel.

  • Bezeichne die Art der Verknüpfung der Disaccharide.

    Tipps

    Disaccharide haben mindestens zwei Ringmoleküle, die durch ein Sauerstoffatom verbunden sind.

    Überlege, welche Position miteinander reagiert. Die Position 1 ist immer das anomere Kohlenstoffatom.

    Lösung

    Disaccharide entstehen aus einer Kondensationsreaktion unter Wasserabspaltung aus zwei Halbacetalen. Ein prominenter Vertreter dieser Stoffklasse ist Saccharose, der normale Haushaltszucker.

    Bei der Reaktion von zwei Halbacetalen gibt es zwei Möglichkeiten der Verknüpfung: Es kann sein, dass sie an der 1,1-Position miteinander reagieren. Dies bedeutet, dass die Stellen der beiden anomeren Kohlenstoffe miteinander reagieren. Ein Halbacetal reagiert wie der Alkohol, wohingegen der andere wie ein Aldehyd reagiert. Die Bindung entsteht also an beiden Halbacetalen an der ersten Stelle.

    Dagegen ist die zweite Möglichkeit, dass die beiden Moleküle an der jeweils ersten (anomeres Kohlenstoffatom) und der vierten Stelle (gegenüberliegend) miteinander reagieren. So entsteht dieselbe Bindung, jedoch ist ein Molekül gespiegelt. Diese Art der Verbindung nennt man 1,4 und sie wirkt im Gegensatz zur 1,1-Bindung reduzierend.

    Es gibt natürlich die Möglichkeit, dass Moleküle nicht nur in der 1,1- bzw. 1,4-Position miteinander reagieren: Die Saccharose beispielsweise besitzt eine 1-2-glykosidische Bindung. Saccharose ist der handelsübliche weiße Kristallzucker. Bei der 1,6-Verknüpfung, wie in der abgebildeten Gentibiose, liegt wieder ein reduzierender Zucker vor, wogegen die 1,5-Position erneut, äquivalent zur 1,1-Position, nicht reduzierend wirkt.

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