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Disaccharide

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Die Autor/-innen
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André Otto
Disaccharide
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Disaccharide

Disaccharide – Chemie

Zucker macht unser Leben süßer. Pflanzen können Zucker produzieren und für Mensch und Tier ist dieser Naturstoff ein bedeutender Energielieferant. In der Chemie unterscheidet man bei den Zuckern zwischen Monosacchariden, Disacchariden und Polysacchariden. Heute wollen wir uns die Disaccharide genauer anschauen.

Was sind Disaccharide? Disaccharide sind auch als Zweifachzucker bekannt. In der Chemie lautet die Definition wie folgt: Disaccharide sind organische Verbindungen und gehören zu der Gruppe der Kohlenhydrate mit der allgemeinen Summenformel $C_nH_{2n-2}O_{n-1}$.

Disaccharide besitzen eine funktionelle Gruppe, die Hydroxygruppe -OH. Daher zählt man sie auch zu den Polyalkoholen und sind Grundlage für die Herstellung von Ethern, Estern oder Carbamaten.

Wie entstehen Disaccharide? Disaccharide sind, wie die Vorsilbe Di schon vermuten lässt, aus zwei Grundbausteinen aufgebaut. Es reagieren zwei Monosacchariden unter Abspaltung von Wasser zu einem Disaccharid. Diese Reaktion nennt man in der Chemie auch Kondensation. Die dabei geknüpfte kovalente Bindung ist eine glycosidische Bindung. Disaccharide wiederum sind die Grundbausteine der Polysaccharide wie beispielsweise Amylase, einem Bestandteil der Stärke.

Disaccharide – Eigenschaften

Die wichtigsten Eigenschaften von Disacchariden sind in der folgenden Liste zusammengefasst:

  • farb- und geruchlose Feststoffe
  • zersetzen sie sich ab Schmelzpunkt
  • in Wasser gut löslich
  • in organischen Lösungsmitteln schlecht löslich
  • brennbar (Entstehung von Zuckerkohle bei unvollständiger Verbrennung)
  • hydrolysierbar (besonders gut unter sauren Bedingungen)
  • einige Disaccharide wirken reduzierend : Es gibt reduzierende und nicht-reduzierende Disaccharide . Diese Eigenschaft ist abhängig von der Art der glykosidischen Bindung zwischen den Monosacchariden.

Disaccharide – Beispiele

Im folgendem wollen wir uns ein paar Disaccharide (Zweifachzucker) genauer anschauen. Fangen wir mit dem bekanntesten Beispiel an:

Saccharose
Die Saccharose ist wohl jenes Disaccharid, welches uns im Alltag am häufigsten begegnet: als Haushaltszucker, Rohrzucker, Kristallzucker oder Rübenzucker. Saccharose findet man beispielsweise in der Zuckerhirse, dem Süßmais oder Datteln. Für die industrielle Herstellung werden allerdings Zuckerrohr und Zuckerrüben verwendet. Die Grundbausteine der Saccharose sind $\alpha$-D-Glucose und $\beta$-D-Fructose. Verknüpft sind die Monosacchariden über eine $\alpha$-$\beta$-1-2-glykosidische Bindung an den anomeren C-Atomen.

Glykosidische Bindung am Beispiel Saccharose

Die Saccharose gehört zu den nicht-reduzierenden Disacchariden. Daher fällt die Fehling-Probe bei Saccharose negativ aus.

Maltose
Umgangssprachlich nennt man die Maltose auch Malzzucker. Man findet Maltose in Gerstenkeimen oder in Kartoffelkeimen. Sie ist ein Abbauprodukt der Stärke. Denn sowohl Stärke als auch Maltose sind aus $\alpha$‑D-Glucose aufgebaut. Die Verknüpfung der Monosaccharide findet über eine $\alpha$-1-4-glykosidische Bindung statt. Daher gehört die Maltose zu den reduzierenden Disacchariden.

Cellobiose
Das Disaccharid Cellobiose mag dir vielleicht weniger bekannt sein. Es ist ein Abbauprodukt der Cellulose, einem Hauptbestandteil von Holz und Baumwolle. Das Monosaccharid der Cellobiose ist $\beta$-D-Glucose. Diese unterscheidet sich durch die Stellung der Hydroxylgruppe am anomeren Kohlenstoffatom von der $\alpha$-D-Glucose. Daher handelt es sich auch um eine $\beta$-1-4-glykosidische Bindung zwischen den Monosacchariden.

Lactose
Die Lactose, auch als Milchzucker bekannt, ist dir sicherlich ein Begriff. Viele Menschen leiden an einer Lactose-Unverträglichkeit. Ihnen fehlt ein Enzym zur Spaltung des Disaccharids. Daher müssen sie verschiedenen Lebensmitteln auf Milch-Basis meiden. Dazu gehören neben der Milch selbst, Butter, Käse, Kumys und Sauermilch. Hauptsächlich wird Lactose aus Molke gewonnen, einem Nebenprodukt der Käseherstellung. Die Monomere der Lactose sind $\beta$-D-Galactose und $\beta$-D-Glucose. Verknüpft sind sie über eine $\beta$-1-4-glykosidische Bindung.

Disaccharide – Zusammenfassung
Nachfolgend sind die behandelten Disaccharide in einer Übersicht zusammengefasst. Neben dem Namen findest du die Strukturformel, sowie die beteiligten Monomere und ihre Abkürzungen.

Name Strukturformel Monomerbaustein/
Abkürzung
Saccharose saccharose2.png $\alpha$-D-Glucose
($\alpha$-D-Glc)

$\beta$-D-Fructose
($\beta$-D-Frc)
Maltose maltose2.png $\alpha$-D-Glucose
($\alpha$-D-Glc)
Cellobiose cellobiose2.png $\beta$-D-Glucose
($\beta$-D-Glc)
Lactose lactose.png $\beta$-D-Galactose
($\beta$-D-Gal)

$\beta$-D-Glucose
($\beta$-D-Glc)

Disaccharide und ihre Bedeutung

Die Verwendung der Disaccharide ist vielfältig. So werden Disaccharide sowohl in der Lebensmittel- als auch Kunststoffindustrie verwendet. Saccharose wird in der chemischen Industrie für die Synthese von Kunststoffen, Ethanol, Weichmachern und Tensiden genutzt, aber auch bei Fermentationsprozessen, beispielsweise zur Herstellung von Antibiotika. Man kann Glycerin daraus herstellen und den Diabetikerzucker Sorbit.
Maltose hingegen wird vorwiegend beim Bierbrauen eingesetzt und dient als Nährmedium. Aus Cellubiose gewinnt man Glucose oder produziert niedere Alkohole.
Die Anwendung von Lactose ist ähnlich breit gefächert wie die der Saccharose. Lactose dient der Herstellung diätischer Nahrungsmittel oder als Binde-, Füll- und Adsorptionsmittel. Außerdem werden bestimmte Tenside produziert.

Dieses Video

Dieses Video handelt von Disacchariden – deren Bildung und Aufbau. Als Vorkenntnisse solltest Du wissen, was Kohlenhydrate, Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide sind.

Transkript Disaccharide

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt Disaccharide. Der Film gehört zur Reihe Kohlehydrate. Als Vorkenntnisse solltest Du wissen, was Kohlenhydrate, Monosaccharide, Disaccharide und Polysaccharide sind. Ziel des Videos ist es, Dir einen Überblick über die wichtigsten Disaccharide zu geben. Der Film ist wie folgt gegliedert: 1. Gemeinsamkeiten 2. Eigenschaften 3. Saccharose 4. Maltose 5. Cellobiose 6. Lactose und 7. Zusammenfassung

  1. Gemeinsamkeiten Disaccharide sind Zweifachzucker. Ihre Bausteine sind Moleküle von Monosacchariden. Disaccharide sind Naturstoffe. Sie werden von Pflanzen, Tieren und Menschen produziert.

  2. Eigenschaften Disaccharide sind farb- und geruchlos. Bevor sie schmelzen, zersetzen sie sich. Ihre Dichte liegt bei etwa 1,5g/cm³. Sie sind in Wasser gut löslich. In organischen Lösungsmitteln sind Disaccharide schlecht löslich. Disaccharide sind brennbar. Bei unvollständiger Verbrennung entsteht Zuckerkohle. Disaccharide sind hydrolysierbar. Unter sauren Bedingungen erfolgt die Hydrolyse am schnellsten. Im basischen Medium langsamer und im neutralen Medium am langsamsten. Da Disaccharide Polyalkohole sind, kann man aus ihnen Ether, Ester oder Carbamate herstellen.

  3. Saccharose Man nennt sie auch Zucker, Haushaltszucker, Rohrzucker, Kristallzucker oder Rübenzucker. Saccharose findet man in vielen Früchten: im Süßmais, in der Zuckerhirse, im Palmensaft als Palmenzucker oder in Datteln. Die Herstellung erfolgt heute meistens aus Zuckerrohr oder aus der Zuckerrübe. Schauen wir uns einmal ein Molekül der Saccharose an. Ein Molekül Saccharose besteht aus einem Molekül Alpha-D-Glucose und einem Molekül Beta-D-Fructose. Zwischen beiden besteht eine Alpha-Beta-1-2-glykosidische Bindung. Glucose als Süßungsmittel verwendet man für Speisezwecke oder für die Konservierung von Speisen. Saccharose wird bei der Kunststoffherstellung verwendet. Man produziert daraus Eiweiß. Man gewinnt aus Saccharose Aminosäuren. Man stellt Hefe her. Antibiotika werden gewonnen und Steroide hergestellt. Fette werden aus Saccharose produziert. Ethanol hergestellt. Ethylen wird gewonnen. Man kann Glycerin daraus herstellen und den Diabetikerzucker Sorbit. Ferner gewinnt man Zuckersäure. Saccharose dient der Sprengstoffherstellung. Man gewinnt Tenside oder Weichmacher.

  4. Maltose, auch Malzzucker genannt. Schauen wir uns die Struktur eines Maltosemoleküls an. Ein Maltosemolekül besteht aus zwei Molekülen Alpha-D-Glucose. Zwischen beiden Bausteinen ist eine Alpha-1-4-glykosidische Bindung aufgebaut. Maltose ist ein Abbauprodukt der Stärke. Man findet Maltose in Gerstenkeimen oder in Kartoffelkeimen. Maltose wird beim Bierbrauen und in Nährmedien verwendet.

  5. Cellobiose Schauen wir uns einmal ihre Formel an. Wichtig, und das haben wir ja aus den vorigen Videos gelernt, sind die Stellungen der Hydroxygruppen OH. Sieht aus wie Alpha-D-Glucose. Nur beim anomeren Kohlenstoffatom, jeweils ganz rechts, zeigen die Hydroxygruppen nach oben. Folglich sind beide Bausteine der Cellobiose Beta-D-Glucose. Sie sind über eine Beta-1-4-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Die Cellobiose ist ein Abbauprodukt der Cellulose. Cellulose findet man in großen Anteilen in Holz und auch in Baumwolle. Nur bestimmte Mikroorganismen sind zum Abbau befähigt, zum Beispiel Protozoen oder Schimmelpilze. Cellobiose wird u. a. für die Herstellung von Glucose oder die Produktion niederer Alkohole verwendet.

  6. Lactose Lactose nennt man auch Milchzucker. Schauen wir uns einmal die Struktur eines Lactosemolküls an. Im Gegensatz zur Glucose wechselt die Hydroxygruppe ganz links ihre Richtung. Die Hydroxygruppe des Moleküls rechts am anomeren Kohlenstoffatom zeigt nach oben. Der Baustein links ist ein Molekül der Beta-D-Galactose. Rechts handelt es sich um ein Molekül der Beta-D-Glucose. Könnt ihr die Art der glykosidischen Bindung schon selbst benennen? Richtig! Es ist eine Beta-1-4-glykosidische Bindung. Lactose findet man in verschiedenen Lebensmitteln auf Milchgrundlage: in der Milch selber, in der Butter, im Käse, in Kumys, das ist ein Stutenmilchgetränk, im Kefir und in der Sauermilch. Die Gewinnung der Lactose erfolgt hauptsächlich aus Molke. Lactose wird für verschiedene Dinge verwendet. Für die Herstellung diätetischer Nahrungsmittel, als Binde-, Füll- und Adsorptionsmittel. Im Labor stellt man aus Lactose Heterocyclen her. Die Industrie verwendet Lactose für die Produktion bestimmter Tenside.

  7. Zusammenfassung Ich mache es kurz und knapp. Disaccharide sind ein untrennbarer Bestandteil der menschlichen Kultur. Ich danke für Eure Aufmerksamkeit. Alles Gute! Auf Wiedersehen.

4 Kommentare

4 Kommentare
  1. Hallo Claudia v.,
    Ein reduzierender Zucker enthält eine Aldehydgruppe. Aldehydgruppen werden durch die Fehling- oder Tollensprobe zu Carboxylgruppen oxidiert. Bei manchen Disacchariden, also Zweifachzucker, verläuft die Fehlingprobe positiv, während sie bei anderen negativ verläuft. Bei Disacchariden kann man allgemein sagen, dass das Vorhandensein eines Halbacetals für die reduzierende Eigenschaft notwendig ist. Ein Beispiel wäre hier Maltose. Hast du dagegen, wie bei Saccharose, keine Möglichkeit, einen Aldehyd durch Ringöffnung zu bilden, so spricht man von einem nicht reduzierenden Zucker.
    Viele Grüße und noch viel Spaß beim Lernen! :)

    Von Gina Ruland, vor 6 Monaten
  2. Und warum ist jetzt ein Dissacharid reduzierend und und wann nicht?

    Von Deleted User 1374287, vor 6 Monaten
  3. Bei 5:30 sehe ich lediglich die Überschrift 4. Maltose (Malzzucker).
    Viele Grüße

    Von André Otto, vor fast 3 Jahren
  4. Bei 5 :30 wieso 1,2? Es müsste doch 1,4 heißen zwischen dem C1 und dem C4 Atom?

    Von Kabiridoc, vor fast 3 Jahren

Disaccharide Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Disaccharide kannst du es wiederholen und üben.
  • Bestimme, um welches Disaccharid es sich handelt.

    Tipps

    Das Abbauprodukt der Cellulose hat einen ähnlichen Namen wie die Cellulose.

    Lösung

    Disaccharide spielen eine große Rolle im Stoffwechsel von Pflanzen und Tieren. In der menschlichen Ernährung spielt heute die Saccharose eine herausragende Rolle, da sie in einigen Pflanzen, wie Zuckerrohr oder Zuckerrüben, in großen Mengen vorkommt und daher leicht und günstig zu gewinnen ist. Zudem ist sie leicht zu verdauen und wird vom menschlichen Stoffwechsel verarbeitet.

    Dies ist bei Lactose und Cellobiose nicht der Fall. Lactose - der Milchzucker - kommt in den meisten Kuhmilch enthaltenen Produkten vor. Der Mensch kann sie nur verdauen, wenn er über bestimmte Bakterien verfügt, die den Darm des Menschen besiedeln können. Wenn dies nicht der Fall ist, liegt eine Lactoseintoleranz vor.

    Maltose ist das Abbauprodukt der Stärke. Dieses Disaccharid kann der Mensch verwerten. Es entsteht bei der Keimung von Pflanzen, die Stärke als Energiespeicher in den Samen verwenden. Bei der Keimung wird die in der Stärke gebundene Energie benötigt, daher wird die Stärke in Maltose aufgespalten. Diese wird beim Wachstum des Keimlings verstoffwechselt.

  • Nenne die Bestandteile der Disaccharide.

    Tipps

    Stärke ist aus $\alpha$-D-Glucose aufgebaut.

    Cellulose ist aus $\beta$-D-Glucose aufgebaut.

    Maltose ist ein Abbauprodukt der Stärke; Cellobiose ist ein Abbauprodukt der Cellulose.

    Lösung

    Wie bei den Monosacchariden auch, kommt man bei den Disacchariden nicht um das "Vokabellernen" herum. Da es sich um große Moleküle handelt, sind die systematischen Namen der Verbindungen sehr lang und unhandlich. Daher lassen sie sich schlecht lernen. Aus diesem Grund verwendet man Trivialnamen.

    Kennt man die Namen und Strukturformeln der Monosaccharide in der Sesselform, lassen sich die Strukturen der Disaccharide gut merken. Zu jedem Disaccharid gehören zwei Monosaccharide. Außerdem muss man sich merken, über welche Kohlenstoffatome die Monosaccharide verknüpft sind. In der Natur kommt bei der Verknüpfung von Monosacchariden zu Disacchariden fast nur die 1,4- und die 1,6-Verknüpfung vor.

    Die Saccharose ist das wirtschaftliche bedeutendste Disaccharid. Es ist der Energiespeicher vieler Pflanzen und daher einfach und in großem Maße zugänglich. Saccharose ist daher Ausgangsstoff für viele Wirtschaftsgüter. Saccharose besteht aus $\alpha,\beta$-1,2-verknüpften Glucose- und Fructosemolekülen.

    Lactose ist der in Milch enthaltene Zucker und besteht aus Galactose und Glucose, die $\beta$-1,4-Verkünpft sind.
    Cellobiose und Maltose bestehen beide aus je zwei Molekülen D-Glucose. Der Unterschied ist in der Verknüpfung zu finden: Bei Cellobiose liegt eine $\beta$-1,4-Verknüpfung vor, bei Maltose eine$\alpha$-1,4-Verknüpfung.

  • Bestimme die Kohlenstoffatome der glycosidischen Bindung.

    Tipps

    Die Nummerierung der Kohlenstoffatome erfolgt im Uhrzeigersinn und beginnt hinter der Ether-Brücke.

    Lösung

    Möchte man bei der gewohnten Darstellung von Monosacchariden ín Sesselform bleiben, gestaltet sich die Darstellung von Disacchariden bei einigen Bindungskonformationen schwierig.

    Wenn die Kohlenstoffatome auf der gleichen Seite des Moleküls liegen, also bei 1,1- und 1,2-Bindungen, müssen die Moleküle gedreht werden, um die Bindungen korrekt einzuzeichnen. Dies macht die Darstellungen der Moleküle unübersichtlich.

    Als Orientierungspunkt kann die $CH_2-OH$-Gruppe dienen. Verbindungen, die Bindungen dieser Art enthalten, sind ungewöhnlich und kommen in der Natur nur in seltenen Ausnahmefällen vor.

    1,3-Bindungen sind einfach zu erkennen und lassen sich in der üblichen Art einfach darstellen. Diese Art der glykosidischen Bindung ist selten.

    Die 1,6-Bindung ist ebenfalls einfach zu erkennen. Das sechste Kohlenstoffatom ist das einzige C-Atom, das nicht im Ring liegt. 1,6-Verknüpfungen sind sehr häufig. Sie führen zu Verzweigungen bei Polysacchariden und sind daher in den Abbauprodukten von Polysacchariden enthalten.

  • Ermittle den Typ der glycosidischen Bindung.

    Tipps

    Gestrichelte Bindungen zeigen aus der Papierebene nach unten; keilförmige, dicke Bindungen zeigen nach oben.

    Die Darstellung in Ringen in Aufsicht entspricht der Harworth-Projektion, sie ist jedoch gedreht.

    Lösung

    In dem Bild siehst du eine dreidimensionale Darstellung der Verbindung Cellobiose, also zwei $\beta$-1,4-verknüpfte D-Glucose-Moleküle. Es ist jedoch auf den ersten Blick sehr schwer zu erkennen, welche Konformation die glycosidische Bindung hat.

    Ebenso bedarf es etwas Übung und eines geschulten Auges, um bei Darstellungen in der Sesselform die Konfiguration der Bindung zu erkennen.

    Die Harworth-Projektion zeigt das Molekül in einer Weise, die nicht der wirklichen Struktur entspricht. Sie gaukelt einem vor, dass die Moleküle platte Ringe sind, an denen die Substituenten nach oben und nach unten stehen. Die Darstellung wird jedoch nicht verwendet, weil sie der Wirklichkeit nahe kommt, sondern um die Konfiguration auf einen Blick erkennen zu können. Dies ist ohne Weiteres möglich, wenn man die Vereinbarungen zur Darstellung kennt:
    Zeigt die glykosidische Bindung am anomeren Kohlenstoffatom nach unten, handelt es sich um eine $\alpha$-glykosidische Bindung, zeigt sie nach oben, ist es eine $\beta$-glykosidische Bindung.

    Für die Darstellung in der Draufsicht auf den Ring gilt Ähnliches. Bindungen, die vorher nach unten gezeigt haben, sind gestrichelt gezeichnet. Bindungen, die nach oben gezeichnet waren, sind keilförmig dargestellt.

  • Nenne Vorkommen und Verwendung von Saccharose.

    Tipps

    Der Name des in Milchprodukten enthaltenen Zuckers leitet sich vom lateinischen Namen für Milch ab.

    Lösung

    Wenn wir von Zucker sprechen, meinen wir meistens die chemische Verbindung Saccharose. Diese besteht aus den Monosacchariden Glucose und Fructose. Zwischen diesen beiden besteht eine $\alpha$-1,2-glycosidische Bindung. Saccharose wird aus Pflanzen, wie dem Zuckerrohr, gewonnen, die diese Verbindung zur Speicherung von Energie verwenden. Diese Pflanzen werden in großen Mengen kultiviert und zu Haushaltszucker verarbeitet.

    Saccharose wird beim Süßen oder Konservieren von Lebensmitteln verwendet. Darüber hinaus hat sie aber auch eine große technische Bedeutung. Saccharose wird mikrobiologisch zu vielen Stoffen weiterverarbeitet, beispielsweise zu Alkohol. Es gibt aber auch viele Produkte der chemischen Industrie, wie zum Beispiel Kunststoffe oder Tenside, die auf Saccharose basieren. Der Grund ist die gute biologische Abbaubarkeit und die geringen Kosten der Saccharose.

  • Leite ab, um welches Disaccharid es sich handelt.

    Tipps

    Beachte die Stellung der $CH_2-OH$-Seitenkette.

    Bei $\alpha$-glykosidischen Bindungen zeigt die $OH-$Gruppe am anomeren Kohlenstoffatom in der Fischer-Projektion nach unten.

    Lösung

    Um den Typ der glykosidischen Bindung festzustellen, musst du wissen, zwischen welchen C-Atomen die Bindung besteht und ob es sich um eine $\alpha$- oder $\beta$-glykosidische Bindung handelt.

    Die Verbindung oben links ist aus Glucose und Fructose aufgebaut. Es handelt es sich um eine $1 \rightarrow 4$-Bindung. Da die $OH$-Gruppe des Glucose-Restes nach unten zeigt, handelt es sich um eine $\alpha$-glykosidische Bindung. Diese Verbindung ist also die Maltulose.

    Rechts davon ist eine Verbindung aus zwei Glucose-Molekülen gezeigt, die über eine $1 \rightarrow 6$-glykosidische Bindung verknüpft sind. Da die $OH$-Gruppe am anomeren C-Atom nach oben zeigt, handelt es sich um eine $\beta-1 \rightarrow 6$-glykosidische Bindung. Daher ist diese Verbindung die Gentiobiose.
    Die Verbindung unten links sieht sehr ähnlich aus, auch hier liegt eine $1 \rightarrow 6$-Verknüpfung zweier Glucose-Moleküle vor. Allerdings handelt es sich um eine $\alpha-1 \rightarrow 6$-glykosidische Bindung, daher ist diese Verbindung die Isomaltose.

    Bei der Verbindung unten rechts zeigt die Stellung der $CH_2-OH$-Gruppe des rechten Glucose-Restes an, dass dieser Rest spiegelverkehrt zur sonst üblichen Darstellungsart gezeichnet ist. Die Nummerierung der C-Atome erfolgt daher ausnahmsweise gegen den Uhrzeigersinn. Daher handelt es sich um eine $\alpha-1 \rightarrow 1$-glykosidische Bindung, die bei der Trehalose vorliegt.

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