Reduzierende und nichtreduzierende Disaccharide 07:59 min

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um reduzierende und nichtreduzierende Disaccharide. Als Vorkenntnisse solltet Ihr solides Wissen über Monosaccharide mitbringen. Es wäre schön, wenn Ihr bereits das erste Video über Disaccharide gesehen habt und bescheid wisst, worum es sich bei Typ I und Typ II handelt. In diesem Video möchte ich Euch einige Beispiele für reduzierende und nicht-reduzierende Disaccharide vorstellen.

Den Film habe ich in 4 Abschnitte gegliedert. 1. Wann ist ein Disaccharid reduzierend? 2. Reduzierende Disaccharide 3. Nicht-reduzierende Disaccharide 4. Zusammenfassung   1. Wann ist ein Disaccharid reduzierend? Wie die Struktur eines reduzierenden oder nichtreduzierenden Disaccharids aussieht, kann man sehr anschaulich mit den Harvardformeln darstellen. Für die Veranschaulichung ist die Skelettstruktur der beiden Monosaccharidmoleküle ausreichend. Für die Verknüpfungen sind die Kohlenstoffmoleküle 1 und 4 wesentlich. Wie man sieht, wird in diesem Fall eine (1->4)-glykosidische Verbindung verwirklicht. Wird die glykosidische Verbindung über die Kohlenstoffverbindung (1->4) aufgebaut, so spricht man von einem Disaccharid des Typs I. Beim Disaccharid unten entsteht die glykosidische Bindung über die Kohlenstoffatome (1->1). Über solche Disaccharide sagt man, sie zählen zum Typ II. Disaccharide vom Typ I und Disaccharide vom Typ II, unterscheiden sich hinsichtlich ihres Reaktionsvermögens mit oxidierenden Reagenzien wie zum Beispiel Tollensreagenz oder Fehlingscher Lösung. Disaccharide vom Typ I werden oxidiert, während Disaccharide vom Typ II nicht reagieren. Man kann auch sagen, dass Disaccharide vom Typ I reduzierend wirken. Disaccharide vom Typ II sind nicht reduzierend.   2. Reduzierende Disaccharide Der erste Monosaccharidbaustein meines Moleküls sieht so aus. Mit roter Farbe kennzeichne ich die glykosidische Bindung, mit der die beiden Monosaccharidmoleküle verbunden sind. Und nun schließt sich das zweite Molekül eines Monosaccharids an. Da Ihr aufmerksam seid, werdet Ihr bereits festgestellt haben, dass das zweite Molekül mit dem ersten Molekül völlig identisch ist. Es handelt sich hier um eine (1->4)-Verknüpfung. Daher ist das ein Disaccharid vom Typ I. Der systematische Name lautet: α-D-Glucopyranusil-(1->4)-D-Glucopyranose. Abgekürzt schreibt man α-Glc(1->4)Glc. Das Molekül ist aus zwei Glucosebausteinen zusammengesetzt. Diese sind über eine α-glykosidische Bindung miteinander verknüpft. Bei dem Disaccharid handelt es sich um Maltose, Malzzucker. Maltose ist ein Baustein der Stärke und des Glykogens. Wir nehmen jetzt am Molekül der Maltose eine kleine Veränderung vor. Aus der α-glykidischen Bindung wird eine β-glykidische Bindung. Der systematische Name des Disaccharids lautet nun: β-D-Glucopyranosil-(1->4)-D-Glucopyranose, β-Glc(1->4)Glc. Dieses Disaccharid ist Cellobiose. Cellobiose ist der Baustein der Cellulose. Beim dritten Beispiel für ein reduzierendes Disaccharid möchte ich zuerst den systematischen Namen nennen und dann das Molekül zeichnen. Es handelt sich hier um β-D-Galactopyranosil(1->4)- D-Glucopyranose. Abgekürzt β-Gal(1->4)Glc. Die Struktur des ersten Monosaccharidmoleküls möchte ich in der Sesselformschreibweise aufschreiben. Das Molekül hat große Ähnlichkeit mit Glukose, unterscheidet sich aber geringfügig. Es ist die Ringstruktur der Galactose. Dieses Molekül ist mit einem Monosaccharid verknüpft, das dem Galactosemolekül sehr ähnlich ist. Ihr habt es sicher schon erkannt, es handelt sich hier um Glucose. In beiden Fällen wurde von der offenkettigen D-Form gestartet. Das heißt, D-Galactose und D-Glucose bilden hier das Disaccharid. Die Monosaccharidbausteine sind über eine β-glycosidische Bindung miteinander verknüpft. Bei dem Disaccharidmolekül handelt es sich um Lactose, um Milchzucker.   3. Nicht-reduzierende Disaccharide Wir starten wieder mit einem Monosaccharidmolekül in Sesselformschreibweise, dessen Struktur Ihr bald erkennen werdet. Natürlich, es ist wieder die D-Glucose. Die D-Glucose ist über die glykosidische Bindung, rot gekennzeichnet, mit einem 5-Ring verknüpft. Um welchen Zucker handelt es sich hier? Ihr habt ihn sicher schon erkannt, es ist die D-Fructose. Die glycosidische Bindung ist hier interessant gestaltet. Im oberen Teil ist sie ?-glykosidisch, im unteren Teil β-glykosidisch. Der systematische Name dieser Verbindung lautet: α-D-Glucopyranosil(1->2)-β-D-Fructopyranosid. In abgekürzter Schreibform schreibt man: α-Glc(1->2)-β-Fru. Also α-Glucose 1->2 β-Fructose. Bestimmt habt Ihr dieses Disaccharid schon erkannt. Es handelt sich um Saccharose oder um Rübenzucker. Man nennt diese Verbindung auch Sucrose oder einfach Zucker. Auch die Begriffe Rohrzucker und Kristallzucker sind zulässig. Eine wichtige Bemerkung zur glykosidischen Verknüpfung. Wir haben gehört, dass bei nicht reduzierenden Disacchariden diese über (1->1) bewerkstelligt wird. Hier ist es eine (1->2) glykosidische Bindung. Wir merken uns also besser: Nicht reduzierende Disaccharide liegen vor, wenn die glykosidische Bindung über die beiden anomeren Kohlenstoffatome der Bausteine verwirklicht wird. Der erste Baustein unseres letzten Beispiels ist wieder D-Glucose. Die glykosidische Bindung, rot gekennzeichnet, wird über die beiden anomeren Kohlenstoffatome verwirklicht. Auch bei dem Baustoff unten handelt es sich um das Molekül der D-Glucose. Die glykosidische Bindung zwischen den beiden Monosacchariden ist jeweils α-glykosidisch. Wir haben es hier mit einer (1->1) glykosidischen Bindung zu tun. Einer Bindung zwischen beiden anomeren Kohlenstoffatomen. Bei dem Disaccharid handelt es sich um Trehalose. Das ist Insektenzucker. Dieses Disaccharid entsteht auch aus Mikroorganismen. Der systematische Name ist: α-D-Glucopyranosil(1->1)α-D-Glucopyranosid. Abgekürzt: α-Glc(1->1)α-Glc α-Glucose 1->1 α-Glucose.   4. Zusammenfassung Bei Disacchariden vom Typ I wird die glykosidische Bindung zwischen einem anomeren Kohlenstoffatom und einem anderen Kohlenstoffatom verwirklicht. Bei Disacchariden vom Typ II besteht die glykosidische Bindung zwischen 2 anomeren Kohlenstoffatomen. Disaccharide vom Typ I wirken reduzierend. Disaccharide vom Typ II sind nicht reduzierend. Das bedeutet, dass Typ I Disaccharide durch Tollens-Reagenz oder Fehlingsche Lösung oxidiert werden. Bei Disacchariden vom Typ II finden diese Reaktionen nicht statt. Als Beispiele für Disaccharide vom Typ I habe ich in diesem Video Maltose, Cellobiose und Lactose mit ihren Strukturen vorgestellt. Als Beispiele für Disaccharide vom Typ II wurden im Video Saccharose und Trehalose vorgestellt.   Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.