Monosaccharide – Eigenschaften und Reaktionen

Monosaccharide – Eigenschaften und Reaktionen Übung

• Bestimme, in welchen Lösungsmitteln Monosaccharide löslich sind.

  Tipps

  Polares löst sich in polaren Lösungsmitteln und Unpolares in unpolaren Lösungsmitteln.

  Lösung

  In welchem Lösungsmittel ein Stoff löslich ist, hängt generell mit den Stoffeigenschaften zusammen. Man kann Stoffe allgemein in zwei Klassen unterteilen: polare und unpolare Stoffe. Hier gilt die Regel, dass Gleiches sich in Gleichem löst. Wie kann man nun überprüfen, ob ein Stoff polar oder unpolar ist? Ein polarer Stoff verfügt häufig über ein Dipolmoment oder ist eine ionische Verbindung (Beispiele wären hier Wasser und Salzverbindungen). Hier findet eine Wechselwirkung der Polaritäten statt, sodass sich die Stoffe lösen. Bei unpolaren Stoffen gilt genau das Gegenteil. In unserem Beispiel lässt sich also erkennnen, dass die Carbonyl- und Hydroxygruppen in jedem Monosaccharid polar sind, sodass sich einfache Zucker stets in polaren Lösungsmitteln, wie Wasser oder Cola, gut lösen.

• Erkenne die funktionellen Gruppen der Monosaccharide.

  Tipps

  Ein Zucker ist formal auch ein Mehrfachalkohol.

  Lösung

  Monosaccharide sind lange Kohlenstoffketten, welche verschiedene funktionelle Gruppen besitzen, die ihre chemischen Eigenschaften bestimmen. Zucker sind sehr gut wasserlöslich. Das ist bedingt durch die vielen, polaren, funktionellen Gruppen. Zum einen befinden sich eine Reihe von Hydroxygruppen (-OH) am Molekül. Diese sind die charakteristische funktionelle Gruppe der Alkohole, weshalb Zucker auch als Mehrfachalkohole betrachtet werden können.

  In der Kettenform besitzen einige Zuckermoleküle (Aldosen) auch eine Aldehydgruppe (-CHO). Aus diesem Grund können mit den Aldehydnachweisen, die auf der reduzierenden Wirkung der Aldehydgruppe beruhen, auch Zucker nachgewiesen werden.

• Bestimme Oxidationsmittel und Reduktionsmittel für Monosaccharide.

  Tipps

  Metallhydride (${ Me }_{ x }{ H }_{ x }$) sind oftmals gute Reduktionsmittel.

  Verbindungen mit Sauerstoff sind meist gute Oxidationsmittel.

  Lösung

  Monosaccharide haben die Eigenschaft sich sowohl oxidieren als auch reduzieren zu lassen. Hierbei bildet sich bei einer Oxidation die entsprechende Carbonsäure. Ebenso wird bei einer Reduktion der entsprechende Alkohol gebildet.

  $\mathrm{Alkohol \ \xrightarrow{Ox.} \ Aldehyd \ \xrightarrow{Ox.} \ Carbonsäure}$

  Nun muss man jedoch wissen, was als Oxidationsmittel und was als Reduktionsmittel genutzt werden kann, wenn man diese Reaktionen herbeiführen möchte. Oxidationsmittel sind Stoffe mit einer sehr hohen Oxidationszahl durch den Sauerstoff. Dazu zählen in unserem Beispiel die Salpetersäure sowie das Kaliumpermanganat. Wasserstoffperoxid ist ebenfalls ein häufig genutztes und starkes Oxidationsmittel. Dagegen sind Reduktionsmittel oftmals Metallhydride. Dazu zählt im Beispiel das Natriumborhydrid. Hydrazin ($N_2H_4$) und Natriumamalgam ($Na _xHg_x$) sind sehr starke Reduktionsmittel, die oftmals auch in der organischen Chemie genutzt werden.

• Erkläre, warum die Fehling-Probe für Zuckernachweise verwendet werden kann.

  Tipps

  Monosaccharide können den Reaktionspartner reduzieren.

  Was entsteht durch Oxidation der Aldehydgruppe?

  Bei der Oxidation werden Elektronen frei und die Oxidationszahl steigt.

  Lösung

  Die Fehling-Probe ist ein wichtiger Nachweis von Reduktionsmitteln und kann besonders Monosaccharide nachweisen. Hierbei bilden Kupfersulfat und Kaliumnatriumtartrat einen Komplex, in dem das Kupfer in der Oxidationsstufe II vorliegt. Dieses wird dann mit der zu untersuchenden Substanz vermischt und erwärmt, sodass das Kupfer schließlich im Fall der Monosaccharide von der Aldehygruppe zu Kupfer(I) reduziert wird. Gleichzeitig wird die Aldehydgruppe zu einer Carbonsäure oxidiert. Die gesamte pH-Umgebung muss dabei basisch sein, damit die Oxidation zur Carbonsäure stattfinden kann. Die gesamte Redoxreaktion lautet:

  $R-CHO + 2~Cu^{2+} + 5~OH^- \rightarrow R-COO^- + Cu_2O + 3~H_2O$.

• Nenne Eigenschaften der Monosaccharide.

  Tipps

  Saccharide, welche oxidiert werden, bekommen eine Carbonsäuregruppe.

  Die Reduktion einer Aldehydgruppe bedeutet, dass sie zum Alkohol reduziert wird.

  Lösung

  Monosaccharide haben auf Grund ihrer Struktur viele charakteristische Eigenschaften. Zum einen sind sie durch die hydrophilen Hydroxygruppen sehr gut in Wasser und ähnlichen polaren Lösungsmitteln löslich und unlöslich in unpolaren, organischen Lösungsmitteln. Wenn man Monosaccharide erwärmt, dann karamellisieren sie, was sich auch Bäcker und Köche zunutze machen.

  Durch die Aldehydgruppe lassen sich Zucker, wie andere Aldehyde, oxidieren und reduzieren. Werden sie oxidiert, reagiert die Aldehydgruppe zu einer Carbonsäure. So wird beispielsweise aus D-Glucose D-Gluconsäure. Auch eine Reduktion der Aldehydgruppe ist möglich. Diese reagiert nun jedoch zu einer Alkoholgruppe. Aus D-Glucose wird nun D-Glucitol oder auch D-Sorbit, welches ein beliebter Zuckerersatzstoff ist.

• Bestimme die Stoffklasse folgender Verbindungen.

  Tipps

  Wenn eine Carbonylgruppe reduziert wird, entsteht ein Alkohol.

  Lösung

  Zucker, also Monosaccharide, können sowohl oxidiert als auch reduziert werden. Bei der Oxidation entsteht eine sogenannte Zuckersäure. Merkmal der Zuckersäuren ist, dass die Aldehyd-Gruppe oder eine endständige Alkohol-Gruppe zur Carboxygruppe oxidiert wird.

  $\mathrm{R-CHO \ \xrightarrow{Ox.} \ R-COOH}$

  Das gewählte Beispiel ist die Gluconsäure, die bei der Oxidation von Glucose entsteht. Bei der Reduktion von einfachen Zuckern entsteht ein sogenannter Zuckeralkohol oder auch Alditol. Hier wird die Carbonylgruppe zu einem Alkohol reduziert.

  $\mathrm{R-CHO \ \xrightarrow{Red.} \ R-{CH}_{2}OH}$