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Halbacetal- und Acetalbildung 09:56 min

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Transkript Halbacetal- und Acetalbildung

Hallo und ganz herzlich willkommen! Aldehyde und Alkohole sind euch wohlbekannt. Ihr wisst gut, dass man sie ineinander umwandeln kann. Wusstet ihr aber auch, dass Aldehyde mit Alkoholen chemisch reagieren? Dabei entstehen zwei neue Verbindungsklassen: Halbacetale und Acetale. Dieses Video trägt den Namen "Halbacetal- und Acetalbildung". Aldehyd und Alkohol Mischt man ein Aldehyd mit einem Alkohol, so findet selbst bei Erwärmung keine Reaktion statt. Erinnern wir uns: Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol zu einem Ester nur dann, wenn eine Säure als Katalysator anwesend ist. Als Katalysator dienen Broenstedsäuren, häufig wasserfreie Schwefelsäure. Die katalytische Wirkung wird dabei von Protonen bewerkstelligt. Halbacetal Ein Aldehyd beginnt zu reagieren, sobald Protonen anwesend. 1. Schritt: Protonierung Das Proton bildet mit einem der ungepaarten Elektronen der Carbonylgruppe eine kovalente Bindung aus. Es überträgt seine positive Ladung auf das Sauerstoff - Atom. Es ist möglich, dass das eine Elektronenpaar der Doppelbindung zum Sauerstoff - Atom umklappt und zum nichtbindenden Elektronenpaar wird. Die positive Ladung verschiebt sich dann vom Sauerstoff - Atom zum Kohlenstoffatom. Es entsteht ein Carbenium - Ion. 2. Schritt: Nucleophiler Angriff Alkohole sind durch die nichtbindenden Elektronenpaare am Sauerstoff nucleophil. Daher reagiert ein Alkohol - Molekül mit dem entstandenen Carbenium - Ion. Es entsteht eine kovalente Bindung. Die positive Ladung sitzt nun am Sauerstoff - Atom des ehemaligen Alkohol - Moleküls. Es hat sich ein Oxonium - Ion gebildet. 3. Schritt: Deprotonierung Vom entstandenen Oxonium - Ion spaltete sich das Proton ab. Die entstandene Verbindung nennt man Halbacetal. Beachtet bitte: Alle drei Reaktionsschritte sind umkehrbar. Acetal

Ein Halbacetal reagiert mit einem Alkohol weiter. 1. Schritt: Protonierung der Hydroxy - Gruppe Durch die Anlagerung des Protons entsteht wieder ein Oxonium - Ion. 2. Schritt: Dehydratisiering Vom Oxonium - Ion wird ein Wasser - Molekül abgespalten. Es entsteht ein Carbenium - Ion. 3. Schritt: Nucleophiler Angriff Es erfolgt ein nucleophiler Angriff des Alkohol - Molekül auf das Carbenium - Ion. Es entsteht ein Oxonium - Ion. 4. Schritt: Deprotonierung Vom Oxonium - Ion wird ein Proton abgespalten. Es entsteht ein Molekül Acetal. Mitunter sagt man Vollacetal. Wie sind Halbacetale und Acetale chemisch einzuordnen? Schauen wir uns einmal ein Beispiel für ein Halbacetal an: Offensichtlich handelt es sich hier um einen Ether und einem Alkohol in einem Molekül. Oder einen "Etheralkohol". Was ist ein Acetal oder Vollacetal? Das ist ein zweifacher Ether. Halbacetale und Acetale sind stabile chemische Verbindungen.

Beachtet bitte: Die Sauerstoff - Atome sitzen am selben Kohlenstoff - Atom. Formal sind sie abgeleitet von so genannten geminalen Alkoholen. Diese allerdings sind instabil. Verwendung Acetale sind flüssig mit oft angenehmen Geruch. Man verwendet sie als Lösungsmittel und Riechstoffe. Sie werden Spirituosen wie Rum, Arrak und Obstbrand als Bukettstoff zugesetzt. In der Synthesechemie werden Acetale werden häufig als Schutzgruppen für Carbonyl-Gruppen benutzt. Es reagiert z. B. ein Diol mit einer zu schützenden Carbonyl-Gruppe in Gegenwart von Säuren. Das cyclische Acetal ist chemisch relativ stabil, u. a. gegenüber Basen und Reduktionsmitteln. Nach weiteren Syntheseschritten kann die Schutzgruppe wieder abgespalten werden. Der Überraschungsgast Ihr werdet es kaum glauben, aber es handelt sich um Traubenzucker, Glucose, genauer um D - Glucose. Das Molekül existiert teilweise in Kettenform. Die Kohlenstoff - Atome nummeriert man, beginnend mit der Aldehyd - Gruppe. Tatsächlich liegt die Glucose im festen Zustand als auch in wässriger Lösung hauptsächlich in Ringform vor. Was geschieht? Wir stellen uns die Geometrie der Kette so vor, dass der Ring praktisch schon vorgebildet ist. Die Elektronen des Sauerstoff - Atoms vom Kohlenstoff - Atom in 5 - Stellung greifen das 1 - Kohlenstoff - Atom nucleophil an. Ein Elektronenpaar der Doppelbindung wird zum Sauerstoff - Atom der Aldehyd - Gruppe verschoben. Im Ergebnis entstehen eine positive Ladung am Sauerstoff - Atom des 5 - Kohlenstoff - Atoms (also ein Oxonium - Ion) und eine negative Ladung am Sauerstoff - Atom des 1 - Kohlenstoff -Atoms. Vom Oxonium - Ion wird ein Proton abgespalten. Die negative Ladung vereinigt sich mit einem Proton zu eine Hydroxy - Gruppe. Wir stellen fest: Es hat ein intramolekularer Ringschluss stattgefunden. Die cyclische Form Form der alpha - D - Glucose ist ein Halbacetal.

Bemerkungen Zeigt -OH in der Darstellung bei 1 - C nach unten ist es alpha - D - Glucose. Zeigt -OH jedoch nach oben, ist es beta - D - Glucose. Glycoside sind Verbindungen der allgemeinen Struktur R-O-Z Dabei ist Z ein Zuckerrest (im Beispiel alpha - Glucose) R ist ein alkoholischer Rest. Für R wäre ein weiteres Molekül von alpha - D - Glucose denkbar. Es entsteht somit durch die Veretherung von zwei Molekülen ein Disaccharid. Dieses nennt man Maltose. Die Maltose verbindet beide Fragmente über die glycosidische Bindung -O-. Bei dem Molekül handelt es sich um ein Acetal oder Vollacetal. Und ganz zum Schluss Acetal ist ein Oberbegriff Werden Aldehyde verwendet, spricht man auch von Acetalen im engeren Sinne. Bei Verwendung von Ketonen sagt man mitunter Ketale. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüs Euer André

3 Kommentare
  1. Default

    Richtig gut!

    Von Maitra, vor etwa einem Jahr
  2. 001

    Guten Abend Alli,

    ich habe erst nicht verstanden, was du meinst.
    Ich denke, hier gibt es nur ein Missverständnis.
    1. Wenn wir bei beiden Molekülen von ACETAL sprechen, so ist jeweils das ursprüngliche C1 - Atom im LINKEN Monomer gemeint, wo sich die glykosidische Bindung befindet.
    2. Betrachten wir das C - Atom GANZ RECHTS, so ist Maltose natürlich ein HALBACETAL, Saccharose in diesem Sinne "gar nichts". Aber das ist eigentlich nie gemeint.
    Vielen Dank für die interessante Frage!
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 3 Jahren
  3. Default

    Hallo! Ich dachte, Maltose sei ein Halbacetal, da eine hydroxygruppe und eine alkoxygruppe an das gleiche kohlenstoffatom gebunden sind und saccharose ein vollacetal?

    Von Alli, vor etwa 3 Jahren