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Ether – Einführung

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Die Autor*innen
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André Otto
Ether – Einführung
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse

Beschreibung Ether – Einführung

Inhalt

Ether – Chemie

Bis um 1900 nahm man an, dass die Welt vom Äther durchdrungen sei. Dieser Äther war ein flüchtiges, unsichtbares Medium, in dem sich nach Ansicht der Wissenschaft das Licht ausbreitete. Die Idee vom Äther reicht bis in die griechische Antike vor über 2.000 Jahren zurück. Das Wort Äther kommt aus dem Griechischen und bedeutet übersetzt blauer Himmel. Am Anfang des 20. Jahrhunderts widerlegte schließlich die Relativitätstheorie die Idee vom Äther.
In der Chemie sind Ether eine Stoffgruppe. Der Begriff Ether leitet sich vom anfangs beschriebenen Äther ab und wurde früher auch mit „Ä“ geschrieben. Die chemischen Ether sind ebenfalls flüchtig und verbreiten einen etherischen Geruch, der ein wenig an Klebstoff erinnert.
Du wirst gleich sehen, welche Struktur und welche Eigenschaften die Ether haben.

Ether – Definition
Ether sind organische Verbindungen, die mindestens eine Ethergruppe des Typs $R_1{\color{red}-O-}R_2$ besitzen. In der Ethergruppe gibt es demnach ein Sauerstoffatom, das an zwei organische Reste $R_1$ und $R_2$ gebunden ist. Ether können eine nicht cyclische und eine cyclische Molekülstruktur haben. Bei den organischen Resten handelt es sich meistens um Alkylgruppen, die sich von den Alkanen ableiten.
Spricht man in der Chemie nur von Ether, dann ist der Diethylether gemeint. Den Diethylether schauen wir uns genauer an.

Diethylether

Der in der Anwendung bedeutendste Ether ist der Diethylether mit der Summenformel $C_4H_{10}O$. Die nachfolgende Molekülstruktur ist aber aussagekräftiger.

Molekülstruktur des Diethylethers
Im Diethylether ist der Sauerstoff der Ethergruppe an zwei Ethylgruppen gebunden, daher der Name Diethylether. Die von dem Alkan Ethan abgeleitete Ethylgruppe schreibt man als Formel $-CH_2-CH_3$. Die Molekülstruktur sieht dann so aus:

Strukturformel Diethylether

Vereinfacht und platzsparender schreibt man die Strukturformel des Diethylethers auch so:

$H_3C-CH_2{\color{red}-O-}CH_2-CH_3$

Die für Ether typische Sauerstoffbrücke wurde rot hervorgehoben.

Eigenschaften des Diethylethers

Steckbrief   Diethylether
Summenformel $C_4H_{10}O$
Farbe farblos
Geruch typisch etherisch
Dichte $0,71 ~\frac{g}{cm^{3}}$
Siedepunkt $34,7~^\circ\text{C}$

Diethylether ist sehr gut brennbar, die Dämpfe sind sehr feuergefährlich. Wegen der Mischbarkeit mit Wasser kann brennendes Diethylether mit Wasser nur schlecht gelöscht werden, da es auch in starker Verdünnung noch brennt. Das Einatmen der Dämpfe ist gesundheitsschädlich und wirkt berauschend.

Verwendung des Diethylethers

  • Diethylether ist sehr reaktionsträge und dient daher als wichtiges Lösungsmittel, besonders in der organischen Chemie. Es gibt wohl kaum ein Labor ohne Diethylether und das trotz seiner Feuergefährlichkeit.
  • Diethylether zählte wegen seiner betäubenden Wirkung in der Medizin zu den frühen Narkosemitteln.
  • Diethylether wurde auch als Rauschmittel verwendet. Noch zu Anfang des 20. Jahrhunderts wurde bei staatlichem Alkoholverbot, der Prohibition, ersatzweise Diethylether gemischt mit Wasser getrunken.
  • Diethylether wird bei Verbrennungsmotoren zum Anlassen als Starthilfespray eingesetzt.

Nomenklatur
Die Nomenklatur regelt die Benennung chemischer Stoffe. Gerade bei den Ethern wird die traditionelle und gebräuchliche Benennung gegenüber einer systematischen Benennung bevorzugt.

  • Gebräuchliche Benennung: Der gebräuchliche Name Diethylether besagt, dass der Ethersauerstoff an zwei Ethylgruppen gebunden ist. Die einfache Formelschreibweise zeigt dies:
    $H_3C-CH_2-O-CH_2-CH_3$
    Wenn zwei unterschiedliche Alkylgruppen an den Sauerstoff gebunden sind, wird alphabetisch sortiert. Dafür soll Ethylmethylether mit der Formel $H_3C-CH_2-O-CH_3$ ein Beispiel sein. Die Benennung erfolgt alphabetisch: Da Ethyl mit E alphabetisch vor Methyl mit M liegt, heißt dieser Ether Ethylmethylether.

  • Systematische Benennung: Systematisch (nach IUPAC) heißt die Ethergruppe Oxy-Gruppe und bei den Alkylresten wird der erste Rest als Gruppe nur abgekürzt und der zweite Rest als Alkan ausgeschrieben. Somit heißt Diethylether mit systematischem Namen Ethoxyethan. Wenn zwei unterschiedliche Alkylgruppen an den Sauerstoff gebunden sind, wird nur die längere Kette als Alkan ausgeschrieben. Ethylmethylether heißt danach mit systematischem Namen Methoxyethan.

Beispiele weiterer Ether

Neben dem Diethylether spielen die Ether Tetrahydrofuran und Dioxan eine bedeutende Rolle.

Tetrahydrofuran
Tetrahydrofuran (abgekürzt: THF) ist ein cyclischer Ether, wobei in der Molekülstruktur die Ethergruppe in einem Fünfring vorliegt:

Strukturformel von Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran riecht ebenfalls etherisch und siedet bei 66 °C. Mit Wasser ist es unbegrenzt mischbar. Tetrahydrofuran ist wie Diethylether chemisch reaktionsträge und daher in der Chemie ein sehr verbreitetes Lösungsmittel.

Dioxan
Dioxan ist ebenfalls ein cyclischer Ether. In seiner Molekülstruktur liegen zwei Ethergruppen in einem Sechsring vor:

Strukturformel von Dioxan
Dioxan riecht süßlich und siedet bei 101 °C. Mit Wasser ist es unbegrenzt mischbar. Wie Diethylether und Tetrahydrofuran ist Dioxan chemisch reaktionsträge und wird in der Chemie als Lösungsmittel eingesetzt.

Hinweise zum Video

Das Video erklärt dir die Stoffgruppe der Ether und ihre Eigenschaften. Zum besseren Verständnis solltest du über Grundkenntnisse in organischer Chemie verfügen und die Stoffgruppe der Alkane bereits kennen.

Übungen und Arbeitsblätter
Du findest hier auch Übungen und Arbeitsblätter. Beginne mit den Übungen, um gleich dein neues Wissen über Ether zu testen.

Transkript Ether – Einführung

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die “Ether, eine Einführung”. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und dort für den Grundkurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Zu Beginn werden wir uns kurz über den Ursprung des Wortes Ether unterhalten, als zweites werden wir klären, was man in der Chemie unter Ether versteht. Im dritten Abschnitt möchte ich die physikalischen Eigenschaften kurz zusammenstellen, im vierten Punkt werdet ihr die prinzipiellen Grundlagen der Ether Nomenklatur lernen und abschließend werden wir schließlich einige Ether besprechen. Beginnen wir mit dem Wortursprung. Die Älteren von uns werden sich erinnern, dass das Wort "Ether" früher als "Äther", vorne mit "Ä", geschrieben wurde. Äther hat etwas zu tun mit dem weltumfassenden Äther, der auch im Wort "Ätherwind" vorkommt. Dieser hatte Bedeutung bei der Entstehung der Relativitätstheorie. In der Antike glaubten die Philosophen, dass die Welt aus vier Elementen besteht. Diesen vier Elementen wurde ein fünftes Element, die sogenannte "Quintessenz", als das Darüberstehende und Zusammenhaltende geistig hinzugefügt. Dazu sagte man auch Äther. Der Autor dieser philosophischen Idee ist der berühmte Grieche Aristoteles. Für den chemischen Ether lässt sich daraus ableiten, dass er leicht und flüchtig sein sollte. Zweitens: Ether, der Ether, was versteht man darunter? Um das zu verdeutlichen, möchte ich zwei chemische Bausteine nehmen. Links und rechts jeweils eine Ethylgruppe. Die jeweils vierten Bindungen der beiden Kohlenstoffatome, die sich gegenseitig anschauen, werden durch ein Sauerstoffatom überbrückt. Derartige Verbindungen bezeichnet man als Ether, die Gruppe O zwischen zwei Kohlenstoffatomen wird als "Ethergruppe" bezeichnet. Da hier zwei Ethylgruppen das Sauerstoffatom einschließen, spricht man vom "Diethylether". Diethylether bezeichnet man auch einfach als "Ether". Die weitere Bezeichnung "Ethoxyethan" werden wir im Abschnitt Nomenklatur kurz aufklären. Es ist die systematische, aber seltener benutzte Bezeichnung. Der Ether, auch die Ethylether, wird für verschiedene Dinge eingesetzt. Ether ist ein Lösungsmittel und mit Alkohol in jedem Verhältnis mischbar, mit Wasser ist die Mischbarkeit nur begrenzt. Man verwendet Ether, um Extrakte aus Pflanzen herzustellen, Ether kann man als Rauschmittel verwenden, man verwendet Ether in der organischen Synthese und schließlich kann man Ether auch als Starthilfe bei Verbrennungsmotoren verwenden.Als drittes möchte ich die physikalischen Eigenschaften des Ethers besprechen. Diethylether ist extrem leicht entflammbar und gesundheitsschädigend. Es handelt sich um eine farblose, "etherische" (dem Geruch betreffende) Flüssigkeit. Die Siedetemperatur beträgt 35°C. Ich betone: bei Diethylether. Die Dämpfe des Ethers sind 2,5mal schwerer als Luft. Ether nimmt begrenzt Wasser auf. Wenn die Sättigung erreicht ist, kommt es zu einer Trübung der Flüssigkeit. Die extreme Feuergefährlichkeit von Diethylether dürfen nicht dazu verleiten, im Brandfall Wasser zu benutzen; das folgt aus der begrenzten Mischbarkeit beider Lösungsmittel. Viertens: Nomenklatur. Am Beispiel der hier durch Formel repräsentierten Verbindung möchte ich die Möglichkeiten der richtigen Bezeichnung der Ether erklären. Es gibt die gebräuchliche Methode und daneben gibt es die systematische, weniger gebräuchliche Methode. An der Formel sieht man, dass die Ethergruppe von einer Ethyl- und einer Methylgruppe eingeschlossen ist, daher handelt es sich um Ethylmethylether. Wichtig ist, dass man die Anfangsbuchstaben der Gruppen vergleicht. "E" steht vor "M" im Alphabet, daher "Ethylmethylether". Die systematische Bezeichnung lautet: Methoxyethan. Die Herkunft dieser Bezeichnung möchte ich mit verschiedenen Farben erläutern. Hellblau "Meth" bezieht sich auf die Methylgruppe, CH3, "Oxy" bezieht sich auf die Ethergruppe, das Sauerstoffatom, und "ethan" schließlich bezieht sich auf den Rest des Ethans, CH3CH2, der noch übrig geblieben ist vom ursprünglichen Ethan CH3CH3. Als letztes möchte ich noch einige Vertreter vorstellen. Den Diethylether, einfach Ether genannt, habt ihr bereits kennengelernt. Unter vielen anderen gibt es noch zwei weitere wichtige Vertreter. Beide sind zyklisch, der eine heißt "Tetrahdydrofuran", der andere heißt "Dioxan", das ist sogar ein Diether. Diethylether, erinnert euch, siedet bei 35°C, Tetrahdydrofuran bei 66°C und Dioxan bei 101°C. Alle drei Ether verfügen über einen spezifischen Geruch. Ether hat den typischen Ethergeruch, Tetrahdydrofuran riecht etwas weicher, etherisch, und Dioxan schließlich hat einen süßlichen Geruch. Wir sagten, dass Diethylether nur begrenzt mit Wasser mischbar ist. Der Vorteil von Tetrahdydrofuran und Dioxan besteht darin, dass beide mit Wasser unendlich mischbar sind. Außerdem sind alle drei Ether mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Sie lösen darüber hinaus viele organische Verbindungen.Ich danke für die Aufmerksamkeit. Auf Wiedersehen.

1 Kommentar

1 Kommentar
  1. Vielen Dank. Das Video war sehr hilfreich :)
    LG
    Tori

    Von Torimori1987, vor fast 7 Jahren

Ether – Einführung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Ether – Einführung kannst du es wiederholen und üben.
  • Beschreibe die Stoffgruppe der Ether.

    Tipps

    Betrachte die Struktur eines Ethers.

    Lösung

    Der Ether (früher auch Äther geschrieben) war zur Zeit von Aristoteles das hinzugedachte 5. Element neben Feuer, Wasser, Luft und Erde. Man bezeichnete es auch als Quintessenz. Der Ether soll dazu vorhanden gewesen sein, die anderen 4 Elemente zusammen in Harmonie zu halten.

    Betrachtet man die Stuktur eines Ethers, so erkennt man die typisch vorhandene Sauerstoffbrücke zwischen zwei verschieden langen Kohlenstoffketten. Charakteristisch für den Ether (Diethylether) ist auch seine leichte Flüchtigkeit und sein süßlicher Geruch.

  • Beschreibe die physikalischen Eigenschaften der Ether.

    Tipps

    Denke an die aus seiner Struktur resultierenden Eigenschaften eines Ethers.

    Lösung

    Ether sind farblose Flüssigkeiten, da sie einen niedrigen Schmelz- und Siedepunkt besitzen. Dieser resultiert aus intermolekularen Anziehungskräften zwischen den Ethermolekülen. Man bezeichnet diese als Dipol-Dipol- und Van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    Der Stoffklasse werden die Gefahrstoffsymbole mit der Bedeutung hochentzündlich und gesundheitsschädlich beigefügt.

    Bei einem brennenden Ether ist stark davon abzuraten, Wasser als Löschmittel zu wählen, da die Mischbarkeit mit Ether nur begrenzt ist und der brennende Ether auf der Wasseroberfläche schwimmt.

  • Erkläre die Vorgehensweise bei der Etherbenennung.

    Tipps

    Wie lautet die Reihe der Alkane?

    Lösung

    Die heutzutage gebräuchlichere Benennungsform unterscheidet sich von der korrekt systematischen Form. Die gebräuchliche setzt sich aus den Alkylresten (alphabetisch) und der Endung -ether zusammen.

    • Di-ethyl-ether
    Bei der systematischen Benennung bildet die längere Kohlenstoffkette im Molekül den Alkanstamm und die kürzere wird dem Stamm als Alkoxy-Gruppe vorangestellt. Durch die Silbe -oxy wird die Verknüpfung über eine Sauerstoffbrücke deutlich.
    • Eth-oxy-ethan

  • Benenne die dargestellten Ether systematisch.

    Tipps

    Schreibe sie dir noch einmal auf und benenne die beiden Reste einzeln.

    Achte auf die Präfixe für die Alkylreste.

    Lösung

    Bei der systematischen Benennung der dargestellten Etherverbindungen beginnt man mit der Benennung des größeren Alkylrestes. Dieser wird zum Stamm und gemäß der Alkanreihe benannt:

    • -propan (3 Kohlenstoffatome)
    • -butan (4 Kohlenstoffatome)
    • -pentan (5 Kohlenstoffatome)
    • -hexan (6 Kohlenstoffatome)
    • -heptan (7 Kohlenstoffatome)
    Die kürzere Kette wird dann als Vorsilbe Alkoxy- davorgeschrieben:
    • Ethoxy- (2 Kohlenstoffatome)
    • Propoxy- (3 Kohlenstoffatome)
    • Butoxy- (4 Kohlenstoffatome)

  • Nenne die Verwendungsmöglichkeiten von Ethern.

    Tipps

    Überlege, in welchen Bereichen man die Eigenschaften von Ethern gebrauchen kann.

    Lösung

    Die Stoffklasse der Ether wird zu einem großen Teil in der organischen Synthese wegen der Eigenschaften als Lösungsmittel verwendet. Die meisten anorganischen Substanzen würden sich in Ether nicht lösen. Des Weiteren werden mithilfe von Ethern Pflanzenextrakte gewonnen.

    Leider wird Ether zum Teil auch als Rauschmittel verwendet, da diese Lösungsmittel eine berauschende Wirkung, wie auch Zigaretten und Alkohol sowie andere Drogen, besitzen. Zuletzt kann man Ether auch verwenden, um eine Starthilfe beim Auto zu geben.

  • Erläutere die Herstellung von Dioxan anhand des Reaktionsmechanismus.

    Tipps

    Die Synthese beginnt mit einem Alkandiol.

    Was für eine Reaktion läuft bei dem jeweiligen Schritt ab?

    Lösung

    Dieser Syntheseweg für die Herstellung von Dioxan beginnt mit dem Ausgangsstoff Ethandiol (auch Ethylglycol). Im ersten Schritt wird eine Hydroxygruppe des Dialkohols durch eine Säure, zum Beispiel Schwefelsäure, als Katalysator protoniert.

    Anschließend kann das freie Elektronenpaar einer weiteren Alkoholgruppe eines anderen Ethandiolmoleküls den positivierten Kohlenstoff neben der protonierten Hydroxygruppe nucleophil angreifen (nucleophil = kernliebend). Hierbei spaltet sich dann ein stabiles Nebenprodukt $(H_2O)$ ab. Somit erhält man eine Art Diethylether, wobei beide Alkylreste eine weitere endständige Hydroxygruppe enthalten.

    Nun erfolgen Schritt eins und zwei erneut, allerdings mit dem Unterschied, dass der Vorgang intramolekular, also innerhalb des Moleküls, stattfindet. Es spaltet sich erneut ein zweites Molekül Wasser ab. Diese Art von Reaktion nennt man nucleophile Substitution, wobei nucleophil die Art des Angriffs und Substitution den Austausch eines Restes bezeichnet.

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