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Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie 09:17 min

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Transkript Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie

Guten Tag und herzlich willkommen. Dieses Video heißt: Funktionelle Gruppen. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: 1. Substitution von Alkanen 2. Funktionelle Gruppen und Eigenschaften 3. Systematik 4. Beispiele   Nehmen wir einmal an, wir substituieren ein Alkan durch eine chemische Reaktion. Dann wäre es im ersten Schritt möglich, ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom zu ersetzen. Dieses Bromatom kann man dann durch eine Hydroxylgruppe OH ersetzen. Und anschließend reagiert die Hydroxylgruppe weiter zu einer Carboxylgruppe C=O-OH. Bei allen diesen rot gekennzeichneten Gruppen handelt es sich um funktionelle Gruppen.  Welche Bedeutung haben sie? Der Sinn dieser Bezeichnung erschließt sich, wenn wir die Eigenschaften der einzelnen Verbindungen miteinander vergleichen. Das Alkan ist unpolar, es ist wasserunlöslich. Die bromierte Verbindung ist etwas polar, aber immer noch praktisch wasserunlöslich. Nach Einfügen der Hydroxylgruppe OH erhält man eine wasserlösliche Verbindung. Die letzte Substanz in dieser Reaktionskette ist nicht nur mit Wasser in jeden Fällen mischbar, sie reagiert  auch sauer. Wir können somit definieren: Bestimmte Gruppen, die die Eigenschaften einer organischen Verbindung bestimmen, bezeichnet man als funktionelle Gruppen.

  1. Funktionelle Gruppen und Eigenschaften Nehmen wir einmal die Alkane und davon einen der ersten Vertreter, das Ethan C2H6.  Die Siedetemperatur dieser Verbindung ist niedrig. Sie liegt unterhalb von 0 °C. Nehmen wir nun zum Vergleich ein Alkanol, einen der ersten Vertreter, das Ethanol C2H5. Die Einführung der Hydroxylgruppe OH hat zur Folge, dass die Siedetemperatur für organische Verhältnisse stark erhöht wird. Die Substanz siedet bei 78 °C. Und nun zum Vergleich, das erste Alkandiol, eine organische Verbindung, die 2 Hydroxylgruppen OH enthält. Hier ist die Siedetemperatur für organische Verhältnisse sehr hoch, weit über 100 °C. Vergleichen wir nun die Mischbarkeit mit Wasser. Das Alkan ist mit Wasser praktisch nicht mischbar, während das Alkanol und das Alkandiol in jedem Fall mit Wasser mischbar sind. Vergleichen wir nun den Geschmack, respektive den Geruch dieser 3 Verbindungsklassen. Alkane haben kaum einen Geschmack oder Geruch. Der gewählte Alkanol ist in reiner Form scharf, er hat einen aromatischen Geruch. Das Alkandiol schmeckt süß.

  2. Systematik Die Einteilung der organischen Verbindungen nach funktionellen Gruppen gestattet eine Systematik. Es ist möglich, Verbindungen in Substanzfamilien einzuteilen. Nehmen wir an, dass ein Wasserstoffatom eines Alkans durch eine funktionelle Gruppe ersetzt wurde. Ist diese Gruppe OH, so haben wir es mit Alkoholen zu tun. Handelt es sich dabei um NH2, so sprechen wir von Aminen. Befindet sich am Sauerstoffatom O noch ein Alkylrest Kohlenstoff  und eventuell eine Verlängerung, so sprechen wir von Ether. Betrachten wir einige Beispiele für den Fall, dass 2 Wasserstoffatome durch eine funktionelle Gruppe substituiert wurden. Wenn wir eine Kohlenstoffatom, geknüpft mit einer Doppelbindung an das ursprüngliche Kohlenstoffatom haben, so sprechen wir von Alkenen. Wenn sich dort ein Sauerstoffatom befindet, so stellt die gesamte funktionelle Gruppe C=O die Ketone dar. Und wenn wir ein Stickstoffatom mit einer Doppelbindung am Kohlenstoffatom haben, an dem ein Wasserstoffatom geknüpft ist, so sprechen wir von Iminen. Es gibt auch die Möglichkeit, dass 3 Wasserstoffatome durch eine funktionelle Gruppe ersetzt werden. Hier ist es allerdings so, dass zu dieser funktionellen Gruppe auch das Kohlenstoffatom gehört, an dem diese Wasserstoffatome gebunden waren. Die gesamte Gruppe C=O  und C-H bezeichnet man als Aldehydgruppe, die entsprechenden Verbindungen heißen Aldehyde. Wenn am Kohlenstoffatom mit Doppelbindung ein Sauerstoffatom gebunden ist, und sich außerdem daran noch eine Hydroxylgruppe OH befindet, so sprechen wir von Carbonsäuren. Von den Carbonsäuren kann man eine weitere Substanzfamilie ableiten. Wenn nämlich die Hydroxylgruppe OH substituiert ist durch die Aminogruppe NH2, so erhalten wir die Substanzfamilie der Amide. Und eine weitere Substanzfamilie ist wichtig. Wenn nämlich im Vergleich zu den Carbonsäuren das dortige Wasserstoffatom durch einen Alkylrest, hier habe ich das durch ein Kohlenstoffatom angedeutet, ersetzt sind , so erhalten wir die Verbindungsklasse der Ester. Die Estergruppe habe ich durch die schwarzen Strichelklammern angedeutet.

  3. Beispiele In der Praxis trifft man viele Verbindungen, die funktionelle Verbindungen enthalten. Schaut euch einmal diese chemische Formel an. Welche funktionellen Gruppen sind enthalten? Richtig, links haben wir die Aminogruppe. Und rechts erkennen wir, dass es sich um eine Carbonsäure handelt. Also ist es eine Aminocarbonsäure. Der Begriff Carbon wird häufig weggelassen und man spricht eigentlich nur noch von Aminosäuren. Ich habe hier die einfachste Aminosäure ausgewählt: Glycin. Hier noch ein Beispiel für eine kompliziertere Verbindung: das lilafarben eingekreiste Strukturelement leitet sich von einer wohlbekannten chemischen Verbindung ab. Wie ihr seht, ist das ein Dreifachalkohol, ein Trialkohol. Aber er wird gewöhnlich mit dem Trivialnamen Glycerin bezeichnet. Das Glycerin-Fragment enthält eine wohlbekannte funktionelle Gruppe, orangefarben gekennzeichnet. Es geht hier um das Aldehyd, also Glycerinaldehyd. Das Glycerin-Fragment wird nummeriert ausgehend von der funktionellen Gruppe Aldehyd, also 1, 2, 3, und am Teilchen 3 sitzt dann ein großer Rest unten, also Glycerinaldehyd-3. Der große Rest, blau gekennzeichnet, ist Phosphat. Also erhalten wir als korrekte Bezeichnung Glycerinaldehyd-3-phosphat. Als Phosphat handelt es sich hier um einen Ester. Außerdem ist es ein Aldehyd. Die Gruppe OH weist darauf hin, dass es auch ein Alkohol ist. Und nun ein noch komplizierteres Beispiel: Schaut euch einmal die Formel dieses Moleküls an. Die rot gekennzeichnete Gruppe OH weist darauf hin, dass es sich auch um ein Alkohol handelt. Das Stickstoffatom mit dem Wasserstoffatom, lila gekennzeichnet, zeigt an, dass es auch ein Amin ist. An den orangefarbenen OH Gruppen, die sich am Ring befinden, erkennen wir, dass es ein Phenol ist. Den Chemikern, Medizinern und Pharmazeuten ist aber diese ganze Analyse zu lang. Sie sagen zu dieser chemischen Verbindung einfach Adrenalin. Das ist ein sogenannter "Trivialname". Trivialnamen verwendet man häufig, wenn es sich um komplizierte organische Verbindungen handelt. Ob trivial oder nicht, wichtig ist, dass man die Strukturen lesen kann, ob nun mit Brille oder ohne.

Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Alles Gute. Auf Wiedersehen.

4 Kommentare
  1. Viel Erfolg und auch ein bisschen Spaß an der Chemie!

    Von André Otto, vor etwa 5 Jahren
  2. Vielen Dank für die schnelle und ausführliche Antwort!

    Von Luitpold, vor etwa 5 Jahren
  3. "bei 8:00... wieso ist die Verbindung durch das Phophat ein Ester? Müsste dafür nicht eine O-Doppelbindung vorliegen?"
    Gewöhnlich wird ein Ester mit der funkzionellen Gruppe -COO- (-C(=O)-O-) in Zusammenhang gebracht. Ein solcher Ester entsteht aus einer CARBONSÄURE und einem ALKOHOL.
    Man kann diese Reaktion aber auch verallgemeinern:
    SÄURE + ALKOHOL ----> ESTER + Wasser
    So gibt es Ester der Schwefelsäure, Salpetersäure und auch PHOSPHORSÄURE.
    In der Biochemie / Medizin schreibt man die nicht veresterten OH -Gruppen in dissoziierter Form, als -O(minus).
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 5 Jahren
  4. bei 8:00... wieso ist die Verbindung durch das Phophat ein Ester? Müsste dafür nicht eine O-Doppelbindung vorliegen?

    Von Luitpold, vor etwa 5 Jahren

Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Funktionelle Gruppen in der organischen Chemie kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkläre, was funktionelle Gruppen sind.

    Tipps

    Ethan ist nicht in Wasser löslich, aber Ethanol hingegen schon.

    Lösung

    Funktionelle Gruppen sind chemische Gruppen, die die Eigenschaften von Stoffen ausmachen. Unterschiedliche funktionelle Gruppen rufen unterschiedliche Eigenschaften hervor. Weil Stoffe mit der gleichen funktionellen Gruppe immer ähnliche Eigenschaften haben, kann man Stoffe zu einer Substanzfamilie zuordnen. Diesen Vorgang nennt man dann Klassifizierung. So gibt es z.B. die Klasse der Alkohole, der Ester oder der Carbonsäuren.

  • Benenne die funktionellen Gruppen.

    Tipps

    Überlege dir, zu welcher Stoffklasse die jeweilige funktionelle Gruppe gehört.

    Lösung

    Mithilfe von funktionellen Gruppen lassen sich Stoffe klassifizieren. Alle Stoffe mit der gleichen funktionellen Gruppe können als Substanzfamilie bezeichnet werden.

    • Die Hydroxylgruppe $-OH$ ist typisch für die Alkohole.
    • Die Ketogruppe $C=O$ ist ein Merkmal der Ketone.
    • Aldehyde haben alle die Aldehydgruppe $-CHO$ gemeinsam.
    • Die Carboxylgruppe $O=C-OH$ ist typisch für Carbonsäuren.

  • Ermittle die funktionellen Gruppen folgender Verbindungen.

    Tipps

    Überlege dir zunächst, zu welcher Stoffklasse der Stoff gehört.

    Danach überlegst du dir, welche funktionelle Gruppe für diese Stoffklasse typisch ist.

    Lösung

    Anhand von funktionellen Gruppen kannst du erkennen, zu welcher Stoffklasse eine chemische Substanz gehört. Denn alle Stoffe mit gleicher funktionellen Gruppe gehören zu einer Stoffklasse.

    So gehören z.B. alle Stoffe mit der Hydroxylgruppe $-OH$ zur Gruppe der Alkohole. Sie unterscheiden sich lediglich in der Anzahl der Kohlenstoffatome. Alkohole erkennt man an der Endung -ol im Namen.

    Stoffe, die die Aminogruppe $-NH_2$ beinhalten, werden als Amine bezeichnet. Dazu gehören z.B. Ethylamin oder Dimethylamin.

    Carbonsäuren erkennt man anhand der Carboxylgruppe $-COOH$. Neben der funktionellen Gruppe können sich auch andere Substituenten am Molekül befinden. Das ist z.B. bei der Chloressigsäure der Fall, bei der ist ein Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt worden.

  • Benenne die folgenden Verbindungen.

    Tipps

    Suche zunächst nach der funktionellen Gruppe. Sie ist ausschlaggebend für die Stoffklasse.

    Zähle die Kohlenstoffatome.

    Überlege, was die Kürzel für die Anzahl der Kohlenstoffatome waren.

    Die funktionelle Gruppe muss immer die kleinste Position im Namen haben.

    Lösung

    Die Benennung organischer Verbindungen erfolgt anhand der IUPAC-Regeln. Diese Abkürzung bedeutet International Union of Pure and Applied Chemistry.

    Diese Regelung wurde eingeführt, damit jeder Chemiker die gleiche einheitliche Benennung für Chemikalien verwendet und es nicht zu Missverständnissen kommt. Wichtig ist als erstes zu wissen, wie viele Kohlenstoffatome die Verbindung hat. 1 steht für „Meth-“, zwei für „Eth-“, drei „Prop-“ und immer so weiter.

    Danach ist wichtig zu wissen, welche funktionelle Gruppe der Stoff erhält. Im Namen der Verbindung lässt sich dann diese Stoffklasse anhand der typischen Endung erkennen. Alkohole haben die Endung „-ol“ und Alkanale haben z.B. die Endung „-al“.

    Ist das Kohlenstoffgerüst im Molekül länger als zwei Kohlenstoffe, ist auch noch die Position der funktionellen Gruppe entscheidend. Dabei ist immer wichtig, dass sie die kleinste Zahl im Namen erhält.

  • Bestimme die funktionellen Gruppen im folgenden Molekül.

    Tipps

    Bei dem Stoff handelt es sich um Glycerinaldehyd-3-phosphat.

    Überlege, wie alle zur Auswahl stehenden funktionellen Gruppen aussehen.

    Lösung

    Bei dem Molekül handelt es sich um Glycerinaldehyd-3-phosphat. Es enthält drei verschiedene funktionelle Gruppen, die die Eigenschaften des Moleküls bestimmen.

    Zu einem lässt sich die Hydroxylgruppe erkennen. In diesem Beispiel ist sie blau gekennzeichnet. Sie ist typisch für die Stoffklasse der Alkohole. Weiterhin enthält das Molekül die Aldehydgruppe, die hier grün gekennzeichnet ist. Bereits im Namen des Moleküls lässt sich erkennen, dass eine Aldehydgruppe enthalten ist. Die dritte Gruppe, die sich im Molekül verbirgt, ist die Estergruppe, welche typisch für Ester ist. In diesem Beispiel ist diese rot gekennzeichnet.

  • Erschließe, welche Stoffe gemeinsam ein neues Produkt bilden.

    Tipps

    Schaue dir von allen drei Stoffen die funktionellen Gruppen an und schließe dann auf die Stoffklasse.

    Es handelt sich um eine Kondensationsreaktion.

    Lösung

    Die abgebildete Reaktion zeigt die sogenannte Veresterung. Chemisch handelt es sich dabei um eine Kondensationsreaktion, da zwei Moleküle miteinander zu einem großen Molekül reagieren und ein kleineres Molekül, Wasser, dabei abgespalten wird. Die beiden Edukte dieser Reaktion sind im Allgemeinen immer ein Alkohol und eine Säure, welche dann zu einem Säureester reagieren. Dabei bildet sich die typische Esterbindung $-COO-$ aus und Wasser wird abgespalten. In diesem speziellen Fall reagiert Ethanol mit Ethansäure zum Ethansäureethylester.