30 Tage kostenlos testen:
Mehr Spaß am Lernen.

Überzeugen Sie sich von der Qualität unserer Inhalte.

Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen 15:46 min

Textversion des Videos

Transkript Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

Hallo und ganz herzlich willkommen. Für die praktische Anwendung ist die genaue Kenntnis der Eigenschaften von Stoffen notwendig. Inzwischen sind in der Chemie viele Millionen Verbindungen bekannt. Sollte man sich nun daran machen und alle Eigenschaften auswendig lernen? Das ist gar nicht möglich und auch nicht notwendig. Viel wichtiger ist es, grundlegende Gesetzmäßigkeiten aus der Molekülstruktur einer chemischen Verbindung herauszulesen. Wir wollen zwei wichtige Eigenschaften untersuchen. Die Löslichkeit organischer Verbindungen und ihre Siedetemperatur. Löslichkeit, Alkane. Die einfachsten organischen Verbindungen sind die Alkane. Benzin besteht hauptsächlich aus Alkanen. Es kann geschehen, dass der Vergaser eines Motorrollers im Winter vereist. Was heißt das? Das bedeutet, dass im Vergaser Wasser kondensiert. Das Wasser wird vom Benzin nicht herausgewaschen. Das heißt aber, dass Alkane in Wasser praktisch unlöslich sind. Wie kann man das erklären? Die Wasser-Moleküle sind polare Teilchen mit positiver und negativer Ladung. Alkan-Moleküle hingegen sind unpolar. Gleiches löst sich in gleichem. Alkane und Wasser sind nicht gleich. Daher sind Alkane in Wasser fast unlöslich. Alkane sind mit Wasser nicht mischbar. Alkohole. Die einfachsten Alkohole sind die Alkanole. Alkanole sind Alkohole, die von den Alkanen abgeleitet sind. Sie enthalten die funktionelle Gruppe OH, die Hydroxy-Gruppe. Die Hydroxy-Gruppe OH ist Bestandteil des Wasser-Moleküls H2O. In diesem Sinne sind Wasser und Alkohole gleich, sie sind daher miteinander mischbar. Wasser-Moleküle und Alkanol-Moleküle bilden Wasserstoffbrückenbindungen. Das ist der Hauptgrund für die gute Mischbarkeit. Der bekannteste Alkanol, Ethanol, ist unbegrenzt mit Wasser mischbar. Genauso verhalten sich Methanol und Propanol. Butanol ist in Wasser nur noch begrenzt löslich. Mit größer werdender Kohlenstoffkette nimmt die Löslichkeit weiter ab. Wie kann man das erklären? Mit zunehmender Kettenlänge schwindet der Einfluss der Hydroxy-Gruppe, diese ist hydrophil, gegenüber der Wirkung des Alkans im Molekül, dieses ist hydrophob. Daher nimmt die Löslichkeit in Wasser ab. Alkohole mit einem bis drei Kohlenstoffatomen sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Umgekehrt nimmt mit zunehmender Kettenlänge die Löslichkeit in Alkanen zu, das geschieht sehr schnell. Methanol ist mit Hexan nicht unbegrenzt mischbar. Alle übrigen Alkanole, Ethanol, Propanol, Butanol und so weiter, sind mit Hexan in jedem Verhältnis mischbar. Alkanole, außer Methanol, sind mit Alkanen in jedem Verhältnis mischbar. Carbonsäuren. Ich habe die Strukturformeln einfacher Carbonsäuren dargestellt. Die Moleküle der Carbonsäuren enthalten die funktionelle Gruppe COOH, die Carboxy-Gruppe. Die Carboxy-Gruppe bildet mit der Hydroxy-Gruppe des Wasser-Moleküls Wasserstoffbrückenbindungen. Daher sind die ersten drei Carbonsäuren die Alkansäuren Methansäure, Ethansäure und Propansäure mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Auch Butansäure besitzt diese Eigenschaft. Mit zunehmender Kettenlänge schwindet der Einfluss der Carboxy-Gruppe gegenüber des Alkans im Molekül. Ab C5 sind die Carbonsäuren nur noch begrenzt mit Wasser mischbar. Mit zunehmender Molekülgröße nimmt die Löslichkeit der Carbonsäuren in Wasser stark ab. Alkansäuren mit einem bis vier Kohlenstoffatomen sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Ester. Die niedrigen Ester sind recht gut wasserlöslich. 319 Gramm Methylethanoat lösen sich in einem Liter Wasser. Bei Ethylethanoat sind es immerhin noch 88 Gramm. Ester mit bis zu vier Kohlenstoffatomen sind mit Wasser begrenzt mischbar. Ester sind somit besser wasserlöslich als Alkane, sie sind aber schlechter wasserlöslich als Alkohole oder Carbonsäuren. Wie kann man das erklären? Ester enthalten die Estergruppe, COO. Dadurch sind Ester-Moleküle polar. Es erfolgt eine Anziehung zwischen den polaren Ester-Molekülen und den polaren Wasser-Molekülen. Die Anziehung durch die Wasser-Moleküle ist dadurch stärker als bei den Alkanen. Sie ist jedoch schwächer als die Anziehung der Moleküle von Alkoholen oder Carbonsäuren. Wir halten fest: Wasserlöslichkeit. Alkane<<Ester<<Alkohole, Carbonsäuren. Ester sind wertvolle Lösemittel. Ethylacetat ist unbegrenzt mischbar mit Methanol, Ethanol, Hexan und Heptan. Siedetemperaturen, Alkane. Mit zunehmender Teilchengröße steigt die Siedetemperatur der Alkane an. Man kann auch sagen, die Siedetemperatur steigt mit zunehmender Zahl an Kohlenstoffatomen. Kettenlänge. Zunehmende Kettenlänge bedeutet zunehmende Molekülgröße. Die Siedetemperatur der Alkane nimmt mit steigender Molekülgröße zu. Wie kann man das erklären? Erstens, größere Teilchen haben eine größere Masse als kleine Teilchen, man benötigt mehr Energie um sie beweglich zu machen, damit der Stoff siedet. Zweitens, größere Teilchen haben eine größere Oberfläche als kleine Teilchen. Daher sind die van der Waals-Kräfte zwischen ihnen stärker. Verzweigung. Wir haben bisher unverzweigte Alkane betrachtet, schauen wir uns nun drei Pentan-Moleküle an. Die Siedetemperaturen liegen bei 36 Grad Celsius, 28 Grad Celsius und 10 Grad Celsius. Man sieht sehr schön, dass mit zunehmender Verzweigung die Siedetemperatur abnimmt. Die Siedetemperatur der Alkane nimmt mit zunehmender Verzweigung ab. Wie kann man das erklären? Mit zunehmender Verzweigung werden die Moleküle kompakter, kugelähnlicher. Damit wird ihre Oberfläche kleiner. Die Möglichkeit der Wirkung für die van der Waals-Kräfte verringert sich. Die van der Waals-Kräfte, Anziehung zwischen den Molekülen, nimmt ab. Alkohole. Diese Grafik stellt die Siedetemperatur T in Abhängigkeit von der molaren Masse M Dar. Was seht ihr? Erstens, genau wie bei den Alkanen steigt auch bei den Alkoholen die Siedetemperatur mit zunehmender Molekülgröße. Zweitens, Alkohole sieden höher als Alkane von vergleichbarer molarer Masse. Wie kann man das erklären? Die Antwort kennt ihr bestimmt schon. Zwischen Alkan-Molekülen wirken van der Waals-Kräfte. Zwischen Alkoholen wirken Wasserstoffbrückenbindungen. Die Letzteren sind viel stärker. Und stellt ihr noch etwas fest? Richtig, drittens. Mit zunehmender molarer Masse nähern sich die Siedetemperaturen von Alkanen und Alkoholen an. Wie kann man das erklären? Auch das wisst ihr sicher. Mit zunehmender Kettenlänge der Moleküle werden sich Alkohole und Alkane immer ähnlicher. Wir stellen fest: Alkohole sieden höher als Alkane. Mit zunehmender Molekülgröße verschwindet der Unterschied. Carbonsäuren. Diese Grafik stellt die Siedetemperatur der ersten acht Carbonsäuren, Alkansäuren, in Abhängigkeit von der molaren Masse M dar. Was fällt euch auf? Erstens, mit zunehmender Molekülgröße nimmt auch hier die Siedetemperatur zu. Zweitens, die Siedetemperaturen sind höher als die Siedetemperaturen der Alkohole. Wie kann man das erklären? Genau wie bei den Alkoholen gibt es zwischen den Molekülen der Carbonsäuren Wasserstoffbrückenbindungen. Diese sind stärker als bei den Alkoholen. Wir merken uns: Carbonsäuren sieden höher als Alkohole. Ester. Wir wollen die Siedetemperaturen von vier Verbindungen mit fast gleicher molarer Masse M miteinander vergleichen. Alkan, 36 Grad Celsius, weniger als Ester, 57 Grad Celsius. Weniger als Alkohol, 118 Grad Celsius, weniger als Carbonsäure, 141 Grad Celsius. Wir verallgemeinern: Siedetemperaturen: Alkane<Ester<Alkohole<Carbonsäuren. Erklärung: Mit zunehmender Anziehung zwischen den Teilchen nehmen die Siedetemperaturen zu. Van der Waals-Kräfte, Alkane, sind geringer als die Dipol-Dipol-Wechselwirkung bei den Estern. Diese ist wiederum schwächer als die Wasserstoffbrückenbindungen bei den Alkoholen und Carbonsäuren. Zusammenfassung: Löslichkeit in Wasser: Carbonsäuren>Alkohole>Ester>Alkane. Das ist zurückzuführen auf die Abnahme der Hydrophilie. Zweitens, in Alkanen: Alkane>Ester>Alkohole>Carbonsäuren. Die Erklärung ist die Zunahme der Hydrophilie. Drittens, mit zunehmender Molekülgröße nähern sich Carbonsäuren, Alkohole und Ester an die Alkane an. Siedetemperaturen: Erstens, mit zunehmender Molekülgröße erfolgt ein Anstieg. Zweitens, mit zunehmender Verzweigung des Moleküls erfolgt ein Abfall. Drittens, generell gilt: Carbonsäuren sieden höher Alkohole, diese wiederum höher als Ester und die sieden höher als Alkane. Viertens, mit zunehmender Molekülgröße nähern sich Carbonsäuren, Alkohole und Ester in ihren Eigenschaften an die Alkane an. Das war es auch schon wieder, ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg, tschüss, euer André!

1 Kommentar
  1. 1a erklärt, mehr kann ich dazu nicht sagen!

    Von Deleted User 291810, vor mehr als 3 Jahren

Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen kannst du es wiederholen und üben.

  • Erkenne die Art der Kräfte zwischen den Teilchen.

    Tipps

    Wasserstoff-Brücken können nur zwischen Molekülen entstehen, in denen mindestens ein Wasserstoff-Atom an einem stark elektronegativen gebunden ist.

    Dipol-Dipol-Wechselwirkungen entstehen zwischen Molekülen, die elektronegative Elemente enthalten, wenn keine Wasserstoff-Brückenbindungen möglich sind.

    Als Van-der-Waals-Kräfte bezeichnet man die einzelne Wechselwirkung zwischen den Molekülen der Kohlenwasserstoffe.

    Lösung

    Wasserstoffbrücken-Bindung

    Alkansäuren enthalten die Carboxy-Gruppe $-COOH$ im Molekül. Das Wasserstoff-Atom ist mit einem elektronegativen Sauerstoff-Atom verbunden. Dadurch ist die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich.

    Alkohole enthalten die Hydroxy-Gruppe $-OH$ im Molekül. Das Wasserstoff-Atom ist mit einem elektronegativen Sauerstoff-Atom verbunden. Dadurch ist die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich.

    Amine enthalten die Amino-Gruppe $-NH_2$. Das Wasserstoff-Atom ist mit einem elektronegativen Stickstoff-Atom verbunden. Dadurch ist die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich.

    Die Wasser-Moleküle bilden ähnliche Wasserstoffbrücken wie die Alkohole.

    Dipol-Dipol-Anziehung

    Ester besitzen Sauerstoff-Atome. Es sitzt jedoch kein Wasserstoff-Atom an einen Sauerstoff-Atom.

    Für die Ether gilt die gleiche Argumentation wie bei den Estern.

    Die Aldehyd-Moleküle sind durch die funktionelle Gruppe $-CHO$ polar. Es gibt aber kein Wasserstoff-Atom an einem Sauerstoff-Atom.

    Van-der-Waals-Kräfte

    Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe. Ihre Moleküle sind unpolar. Daher kann die Wechselwirkung zwischen den Teilchen nur über Van-der-Waals-Kräfte realisiert werden.

    Für Benzol gilt die gleichee Argumentation wie bei den Alkanen.

  • Bestimme die Siedetemperatur der Alkane.

    Tipps

    Die Molekülgröße beeinflusst die Siedetemperatur am Stärksten.

    Die Verzweigung des Moleküls hat eine direkte Auswirkung auf die Siedetemperatur. Je verzweigter sie sind, desto stärker nimmt die Siedetemperatur ab.

    Lösung

    Je größer die Anzahl der Kohlenstoff-Atome, um so höher ist die Siedetemperatur.

    Bei isomeren Alkanen nimmt die Siedetemperatur mit abnehmenden Verzweigungsgrad ab.

    Glücklicherweise überschneiden sich die Siedetemperaturen mit benachbarter Anzahl von Kohlenstoff-Atomen nicht.

    Es ergibt sich die folgende Reihenfolge der Siedetemperaturen (zeilenweise, jeweils von links nach rechts):

    Propan ($C_3$) < Isobutan ($C_4$, verzweigt) < n-Butan ($C_4$, unverzweigt) < Neopentan ($C_5$, doppelt verzweigt) < Isopentan ($C_5$, einfach verzweigt) < n-Pentan ($C_5$, unverzweigt)

  • Erkläre den Unterschied der physikalischen Eigenschaften von Benzol und einigen Alkanen.

    Tipps

    Sowohl bei der Siedetemperatur als auch bei der Löslichkeit spielen die zwischenmolekularen Kräfte eine wichtige Rolle.

    Die Art der Elektronen eines Moleküls beeinflusst die Stärke zwischenmolekularer Kräfte.

    Lösung

    1. Siedetemperaturen n-Pentan ($C_5H_{12}$) siedet bei 36°C, n-Hexan bei 69°C. Die Ursachen sind die zunehmende Molekülgröße und die höheren Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Teilchen. Benzol ($C_6H_6$) liegt nach der Molekülmasse zwischen den beiden Alkanen, besitzt jedoch die höchste Siedetemperatur (80°C).

    2. Löslichkeit Benzol wird bei Kontakt mit Wasser trüb, n-Pentan und n-Hexan hingegen bleiben klar.

    1,77 g Benzol sind in einem Liter Wasser löslich, n-Pentan löst sich mit 40 mg/l erheblich schlechter, ebenso n-Hexan (50 mg/l).

    Erklärung Da Benzol-Molekül besitzt eine viel höhere Polarisierbarkeit als die Moleküle der Alkane. Es verfügt über sechs $\pi$**-Elektronen**. Diese sind gut delokalisierbar. Es entstehen stärkere temporäre Dipole als bei den Alkan-Molekülen. Dadurch sind die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen größer. Das führt zu einer Erhöhung der Siedetemperatur.

    Ebenso lässt sich die gewisse Löslichkeit in Wasser erklären. Die polaren Wasserteilchen induzieren leichter Dipole als in den Alkan-Molekülen. Es steigt die Anziehung zwischen den Teilchen des Lösungsmittels und des gelösten Stoffes.

  • Finde die Löslichkeiten in Wasser.

    Tipps

    Funktionelle Gruppen erhöhen die Löslichkeit.

    Die Amino-Gruppe ist besser zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken befähigt als die Hydroxy-Gruppe.

    Nicht gespannte Ringe in Kombination mit elektronenspendenden Gruppen weisen eine extrem hohe Affinität zu Wasser auf.

    Lösung

    Die Lösung wird zeilenweise von links nach rechts angegeben:

    • Ethansäurebutylester: 10 g/l
    Eine gewisse Löslichkeit ist vorhanden. Der Butyl-Rest verhindert eine bessere Vermischung.
    • 1,6-Diaminohexan: 800 g/l
    Die Amino-Gruppe bildet stärkere Wasserstoff-Brücken mit den Wasser-Teilchen als die Hydroxy-Gruppe aus. Der Grund dafür ist die geringere Elektronegativität des Stickstoffs im Vergleich zum Sauerstoff. Zudem sind zwei funktionelle Gruppen im Molekül enthalten. Zum Vergleich: Propylamin ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.
    • Sorbit: < 2000 g/l
    Die sechs Hydroxy-Gruppen führen zur hohen Löslichkeit. Da die Verbindung selbst fest ist, verdickt die Lösung bei weiterer Stoffzugabe, so dass die unbegrenzte Aufnahme von Sorbit verhindert wird.
    • n-Hexan: 50 mg/l
    Die Verbindung ist wie alle Alkane praktisch wasserunlöslich.
    • Hexansäure: 6 g/l
    Die Carboxy-Gruppe ist hydrophil. Gegen den hydrophoben Hexyl-Rest kann sie aber wenig ausrichten. Die Löslichkeit im Vergleich zum Ethansäurebutylester ist etwas geringer. Die Ester-Gruppe ist zwar weniger hydrophil, die Alkyl-Gruppen im Ester-Molekül sind jedoch kürzer.
    • 1,4-Dioxan: $\infty$
    Der zweifache cyclische Ether besitzt im Unterschied zu zwei Dimethylether-Molekülen vier Wasserstoff-Atome weniger. Der unpolare Anteil des Moleküls wird vermindert. Dadurch kommt die unbegrenzte Mischbarkeit mit Wasser zustande. Dimethylether hingegen besitzt eine Löslichkeit von 70 g/l.
  • Nenne triftige Argumente für das Vereisen eines Vergasers.

    Tipps

    Die Verteilung der Elektronen in den Teilchen verschiedener Verbindungen entscheidet über die Intensität ihrer Wechselwirkung.

    Ähnliche Teilchen ziehen sich besonders gut an.

    Mischbarkeit und Schmelztemperaturen sind wichtige Ursachen für die Vereisung eines Vergasers.

    Lösung

    Die höhere Dichte des Wassers im Vergleich zum Benzin ist kein Argument für das Vereisen. Chloroform hat mit 1,48 g·$cm^{−3 }$ eine klar größere Dichte als Wasser. Seine Erstarrungstemperatur ist aber mit -63°C erheblich niedriger.

    Die Polarität der Wasser-Moleküle im Gegensatz zu den Alkan-Molekülen ist ein Argument für das Vereisen des Vergasers. Polare und nicht polare Teilchen treten in keine nennenswerte Wechselwirkung. Wasser und Benzin mischen sich nicht mit den entsprechenden Folgen für den Vergaser.

    Gleiches löst sich in Gleichem ist ebenfalls ein Argument für das Vereisen. Der Grund dafür wurde in der obigen Aussage beschrieben..

    Die Brennbarkeit der Alkane im Unterschied zum Wasser ist kein Argument für das Vereisen. Tetrachlormethan $CCl_4$ ist wie Wasser nicht brennbar. Mit Benzin (allgemein mit Alkanen) ist es in jedem Verhältnis mischbar.

    Anmerkung: Tetrachlormethan ist als Enteisungsmittel natürlich ungeeignet. Besser sind Alkohole.

    Die Hauptursache für das Vereisen des Vergasers ist der Umstand, dass Wasser und Alkane praktisch nicht miteinander mischbar sind.

    Die höhere Wärmekapazität des Wassers gegenüber den Alkanen ist kein Argument für das Vereisen. Es ist eher ein Argument dagegen, da dadurch die Abkühlung langsamer einsetzt.

    Die höhere Siedetemperatur von Wasser im Vergleich zu dem Alkan mit vergleichbarer Molekülmasse ist nicht maßgebend für den Prozess der Vereisung.

    Die relativ hohe Schmelztemperatur von Wasser im Vergleich zu den Alkanen macht das Vereisen des Vergasers im Winter erst möglich.

  • Ermittle die Gemische, die unbegrenzt mischbar sind.

    Tipps

    „Gleiches löst sich in Gleichem“ ist das grundlegende Prinzip bei der Beurteilung der Mischbarkeit.

    Polare Verbindungen sind vorzugsweise miteinander mischbar. Das gleiche gilt für unpolare Verbindungen.

    Sind Wasserstoffbrücken-Bindungen möglich und die Alkyl-Reste klein, kann man von einer unbegrenzten Mischbarkeit ausgehen.

    Lösung
    • Hexan + Octan: unbegrenzt mischbar
    Beide Verbindungen gehören zu den Alkanen. Die Moleküle sind jeweils unpolar. Daraus resultiert die unbegrenzte Mischbarkeit.
    • Heptan + Essigsäure: nicht unbegrenzt mischbar
    Das Heptan-Molekül ist hydrophob, das Essigsäure-Molekül hingegen ist hydrophil. Die Verbindungen sind daher nicht miteinander mischbar.
    • Heptan + Propan-1-ol: unbegrenzt mischbar
    Der Alkohol besitzt eine ausreichend lange Alkyl-Kette (Prop-2-yl = Isopropyl), um die unbegrenzte Mischbarkeit mit Heptan zu ermöglichen.
    • Methanol + Ethanol: unbegrenzt mischbar
    Es handelt sich um zwei benachbarte Vertreter einer homologen Reihe. Die Moleküle sind polar, es bilden sich zwischen ihnen Wasserstoffbrücken-Bindungen. Dadurch sind die Verbindungen unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Methanol + Hexan: nicht unbegrenzt mischbar
    Die Methanol-Moleküle sind sehr polar, die Hexan-Moleküle dagegen sind unpolar. Die unbegrenzte Mischbarkeit ist nicht möglich.
    • Propylamin + Wasser: unbegrenzt mischbar
    Die Moleküle beider Verbindungen sind sehr polar. Außerdem können sie untereinander Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden. Daher sind beide Verbindungen unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Dichlormethan + Hexan: unbegrenzt mischbar
    Die Moleküle des Dichlormethans sind polar. Allerdings nicht so stark, dass die unbegrenzte Mischbarkeit mit Hexan verhindert würde.
    • Ethylacetat + Trichlormethan: unbegrenzt mischbar
    Die Moleküle beider Verbindungen weisen Dipol-Charakter auf. Wasserstoffbrücken-Bindungen zwischen ihnen können nicht ausgebildet werden. Nach dem Prinzip „Gleiches löst sich in Gleichem“ sind sie unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Methylformiat + Wasser: nicht unbegrenzt mischbar
    Zugegebenermaßen weist dieses Paar eine kleine Gemeinheit auf. Der Ester ist sehr polar. Wasserstoffbrücken-Bindungen zwischen den Molekülen beider Verbindungen können nicht entstehen. Methylformiat ist in Wasser gut löslich. Beide Verbindungen sind aber nicht unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Diethylether + Pentan: unbegrenzt mischbar
    Die moderate Polarität des Ethers macht ihn „alkanähnlich“. Zwischen den Molekülen beider Verbindungen wirken Van-der-Waals-Kräfte. Daher sind die Flüssigkeiten unbegrenzt miteinander mischbar.