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Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

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André Otto
Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse

Grundlagen zum Thema Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

Inhalt

Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen – Chemie

Es gibt sehr viele chemische Verbindungen. Die Eigenschaften all dieser Verbindungen kann man sich unmöglich merken. Viel wichtiger und auch einfacher ist es, aus der Struktur einer organischen Verbindung charakteristische Eigenschaften ableiten zu können. Im folgenden Text erfährst du am Beispiel von Alkanen, Alkoholen, Carbonsäuren und Estern, wie sich die Löslichkeit und die Siedetemperatur in Abhängigkeit von der Molekülstruktur ändert.

Was sind organische Verbindungen? – Definition

Organische Verbindungen sind Verbindungen, welche der Kohlenstoff mit sich selbst und anderen Elementen eingeht. Die Löslichkeit sowie die Höhe des Siedepunktes werden von der Molekülgröße und dem Verzweigungsgrad der Struktur beeinflusst. Innerhalb eines Moleküls bzw. zwischen den Molekülen liegen unterschiedliche Kräfte vor, wie die Van-der-Waals-Kräfte, Dipol-Dipol-Kräfte und Wasserstoffbrückenbindung. Diese wirken unterschiedlich stark und haben so einen Einfluss auf die Löslichkeit und die Siedetemperatur.

Löslichkeit

Was beeinflusst die Löslichkeit von organischen Verbindungen und welche Kräfte haben darauf Einfluss? Am Beispiel der Typen der organischen Verbindungen von Alkanen, Alkoholen, Carbonsäuren und Ester wird erklärt, wovon die Löslichkeit abhängig ist.

Löslichkeit der Alkane

Alkane sind die einfachsten organischen Verbindungen und nur aus den beiden Elementen Wasserstoff ($\ce{H}$) und Kohlenstoff ($\ce{C}$) aufgebaut. Alkane haben keine unterschiedlichen Ladungsschwerpunkte. Sie sind also unpolar.

  • Alkane sind in Wasser praktisch unlöslich, weil Wasser ein polares Molekül ist, während das Alkan unpolar ist. Das Prinzip „Gleiches löst sich in Gleichem“ besagt, dass sich ähnliche Stoffe ineinander lösen. Wasser und Alkane sind sich wegen ihrer Polarität nicht ähnlich und somit nicht ineinander löslich.

Löslichkeit der Alkohole

Alkohole besitzen eine oder mehrere Hydroxygruppen ($\ce{-OH}$). Die einfachsten Alkohole sind die Alkanole. Alkanole sind eine Untergruppe der Alkohole und besitzen einen gesättigten Alkylrest, was bedeutet, dass alle Bindungen des Alkylrests als Einfachbindung vorliegen. Ein Alkyl- oder Alkanrest besteht aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen mit der allgemeinen Summenformel $\ce{C_nH_{2n+1}}$. Die Hydroxygruppen ($\ce{-OH}$) sind polar und bilden mit Wasser ($\ce{H2O}$) stabile Wasserstoffbrückenbindungen aus.

  • Alkanole sind mit Wasser mischbar, weil sowohl die Alkanole als auch Wasser polar sind. Es gilt das Prinzip: „Gleiches löst sich in Gleichem.“

  • Mit Zunahme des Alkylrestes – also der Kettenlänge – nimmt die Mischbarkeit der Alkanole mit Wasser ab, weil der Einfluss der Hydroxygruppe geringer wird, während der Einfluss der Kohlenstoffkette größer wird. Es gilt: Alkanole mit einem bis drei Kohlenstoffatomen sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.

  • Mit Zunahme der Kohlenstoffkette nimmt die Löslichkeit in Alkanen zu, weil die Unpolarität durch die länger werdende Kohlenstoffkette zunimmt. Es gilt: Alkanole, ausgenommen Methanol, sind mit Alkanen in jedem Verhältnis mischbar.

Löslichkeit der Carbonsäuren

Carbonsäuren haben eine Carboxylgruppe ($\ce{-COOH}$), die ebenso wie die Hydroxygruppe ($\ce{-OH}$) polar ist und Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden kann.

  • Carbonsäuren sind mit Wasser mischbar, weil sowohl Carbonsäuren als auch Wasser polar sind. Es gilt das Prinzip: “Gleiches löst sich in Gleichem.” Mit zunehmender Kettenlänge schwindet der Einfluss der Carbonsäuregruppe ($\ce{-COOH}$) und die Carbonsäure ist nur noch begrenzt mit Wasser mischbar.

  • Alkansäuren mit einem bis vier Kohlenstoffatomen sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, weil die Kohlenstoffkette unpolar ist.

Löslichkeit der Ester

Ester besteht aus der Estergruppe ($\ce{-COO-}$), welche polar ist. Die Anziehung von Wasser ist stärker als bei den Alkanen, aber schwächer als bei den Alkoholen und Carbonsäuren.

  • Ester mit bis zu vier Kohlenstoffatomen sind begrenzt mit Wasser mischbar, da sowohl die Estergruppe als auch Wasser polar sind. Es gilt das Prinzip: „Gleiches löst sich in Gleichem.“

Anmerkung: Ester ist ein wertvolles Lösungsmittel. So ist beispielsweise Ethylacetat unbegrenzt mischbar mit Methanol, Ethanol, Hexan und Heptan.

Löslichkeit organischer Verbindungen – Zusammenfassung

Die Löslichkeit organischer Verbindungen in Wasser ist abhängig von der Polarität des jeweiligen Moleküls.

Wenn eine organische Verbindung aufgrund funktioneller Gruppen eine hohe Polarität aufweist, ist sie in Wasser löslich. Die Löslichkeit organischer Stoffe in Wasser nimmt in folgender Reihenfolge ab:

$Alkane < Ester < Alkohole < Carbonsäuren$

Wenn eine organische Verbindung eine immer länger werdende Kohlenstoffkette aufweist oder keine polaren funktionellen Gruppen hat, ist sie unpolar. Die Unpolarität sorgt für eine gute Löslichkeit in Alkanen. Die Löslichkeit organischer Stoffe in Alkanen nimmt in folgender Reihenfolge ab:

$Carbonsäuren < Alkohle < Ester < Alkane$

Mit zunehmender Molekülgröße der Ester, Alkohle und Carbonsäuren nähern sich die Löslichkeiten denen der Alkane an.

Siedepunkt

Welche Eigenschaften beeinflussen den Siedepunkt? Am Beispiel der Alkane, Alkohole, Carbonsäuren und Ester wird beschrieben, inwieweit die Molekülgröße und die Verzweigung den Siedepunkt beeinflussen.

Siedepunkt der Alkane

Mit zunehmender Zahl an Kohlenstoffatomen der Alkane steigt die Siedetemperatur, weil sich die Molekülgröße mit Zunahme der Kettenlänge erhöht. Die Siedetemperatur von Alkanen nimmt mit steigender Molekülgröße zu. Eine Erklärung findet sich in folgenden Punkten:

  • Größere Teilchen haben eine größere Masse als kleine Teilchen. Um die größeren Teilchen beweglich zu machen und zum Sieden zu bringen, wird mehr Energie benötigt.

  • Größere Teilchen haben eine größere Oberfläche als kleinere Teilchen, weswegen die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den größeren Teilchen ebenfalls größer sind.

Mit zunehmender Verzweigung werden die Moleküle kompakter – also kugelähnlicher. Die Oberfläche wird kleiner und die Wirkung der Van-der-Waals-Kräfte verringert sich. Die Siedetemperatur der Alkane nimmt mit zunehmender Verzweigung ab.

Siedepunkt der Alkohole

Das Siedepunktverhalten der Alkohole ist dem der Alkane sehr ähnlich. Mit zunehmender molarer Masse der Alkohole nähern sich die Siedetemperaturen denen der Alkane an.

Bei vergleichbarer Molmasse sieden die Alkohole bei höherer Temperatur als die Alkane. Das liegt daran, dass zwischen Alkoholen Wasserstoffbrückenbindungen vorherrschen, die deutlich stärker sind als die Van-der-Waals-Kräfte bei den Alkanen.

Siedepunkt der Carbonsäuren

Die Siedepunkte der Carbonsäuren sind im Vergleich zu den Alkoholen höher. Mit zunehmender Molekülgröße der Carbonsäuren nimmt die Siedetemperatur zu, weil die Carbonsäuren stärkere Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden als die Alkohole.

Siedepunkt der Ester

Die Estergruppe bildet Dipol-Dipol-Wechselwirkungen aus. Dadurch ist die Siedetemperatur der Ester größer als die der Alkane, aber geringer als die der Alkohole und Carbonsäuren.

Siedepunkte organischer Verbindungen – Zusammenfassung

Die Siedepunkte organischer Verbindungen steigen mit Zunahme der Molekülgröße und mit Abnahme der Verzweigungen. Bei vergleichbarer Molmasse nimmt der Siedepunkt der organischen Verbindungen in folgender Reihenfolge ab:

$\underbrace{\text{Carbonsäure}}_{\text{Wasserstoffbrücken}} > \underbrace{\text{Alkohole}}_{\text{Wasserstoffbrücken}}> \underbrace{\text{Ester}}_{\text{Dipol-Dipol}} > \underbrace{\text{Alkane}}_{\text{Van-der-Waals}} $

Mit zunehmender Molekülgröße der Ester, Alkohle und Carbonsäuren nähern sich ihre Siedetemperaturen denen der Alkane an.

Das Video Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

In diesem Video lernst du, wie du die charakteristischen Eigenschaften organischer Verbindungen aus der Molekülstruktur ableiten kannst. Am Beispiel der Eigenschaften Löslichkeit und Siedetemperatur werden die Charakteristika der Moleküle wie Verzweigungsgrad und Molekülgröße näher betrachtet. Über weitere Eigenschaften organischer Verbindungen wie die Oxidationszahlen kannst du dich in diesem Video Oxidationszahlen organischer Verbindungen informieren.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

Hallo und ganz herzlich willkommen. Für die praktische Anwendung ist die genaue Kenntnis der Eigenschaften von Stoffen notwendig. Inzwischen sind in der Chemie viele Millionen Verbindungen bekannt. Sollte man sich nun daran machen und alle Eigenschaften auswendig lernen? Das ist gar nicht möglich und auch nicht notwendig. Viel wichtiger ist es, grundlegende Gesetzmäßigkeiten aus der Molekülstruktur einer chemischen Verbindung herauszulesen. Wir wollen zwei wichtige Eigenschaften untersuchen. Die Löslichkeit organischer Verbindungen und ihre Siedetemperatur. Löslichkeit, Alkane. Die einfachsten organischen Verbindungen sind die Alkane. Benzin besteht hauptsächlich aus Alkanen. Es kann geschehen, dass der Vergaser eines Motorrollers im Winter vereist. Was heißt das? Das bedeutet, dass im Vergaser Wasser kondensiert. Das Wasser wird vom Benzin nicht herausgewaschen. Das heißt aber, dass Alkane in Wasser praktisch unlöslich sind. Wie kann man das erklären? Die Wasser-Moleküle sind polare Teilchen mit positiver und negativer Ladung. Alkan-Moleküle hingegen sind unpolar. Gleiches löst sich in gleichem. Alkane und Wasser sind nicht gleich. Daher sind Alkane in Wasser fast unlöslich. Alkane sind mit Wasser nicht mischbar. Alkohole. Die einfachsten Alkohole sind die Alkanole. Alkanole sind Alkohole, die von den Alkanen abgeleitet sind. Sie enthalten die funktionelle Gruppe OH, die Hydroxy-Gruppe. Die Hydroxy-Gruppe OH ist Bestandteil des Wasser-Moleküls H2O. In diesem Sinne sind Wasser und Alkohole gleich, sie sind daher miteinander mischbar. Wasser-Moleküle und Alkanol-Moleküle bilden Wasserstoffbrückenbindungen. Das ist der Hauptgrund für die gute Mischbarkeit. Der bekannteste Alkanol, Ethanol, ist unbegrenzt mit Wasser mischbar. Genauso verhalten sich Methanol und Propanol. Butanol ist in Wasser nur noch begrenzt löslich. Mit größer werdender Kohlenstoffkette nimmt die Löslichkeit weiter ab. Wie kann man das erklären? Mit zunehmender Kettenlänge schwindet der Einfluss der Hydroxy-Gruppe, diese ist hydrophil, gegenüber der Wirkung des Alkans im Molekül, dieses ist hydrophob. Daher nimmt die Löslichkeit in Wasser ab. Alkohole mit einem bis drei Kohlenstoffatomen sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Umgekehrt nimmt mit zunehmender Kettenlänge die Löslichkeit in Alkanen zu, das geschieht sehr schnell. Methanol ist mit Hexan nicht unbegrenzt mischbar. Alle übrigen Alkanole, Ethanol, Propanol, Butanol und so weiter, sind mit Hexan in jedem Verhältnis mischbar. Alkanole, außer Methanol, sind mit Alkanen in jedem Verhältnis mischbar. Carbonsäuren. Ich habe die Strukturformeln einfacher Carbonsäuren dargestellt. Die Moleküle der Carbonsäuren enthalten die funktionelle Gruppe COOH, die Carboxy-Gruppe. Die Carboxy-Gruppe bildet mit der Hydroxy-Gruppe des Wasser-Moleküls Wasserstoffbrückenbindungen. Daher sind die ersten drei Carbonsäuren die Alkansäuren Methansäure, Ethansäure und Propansäure mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Auch Butansäure besitzt diese Eigenschaft. Mit zunehmender Kettenlänge schwindet der Einfluss der Carboxy-Gruppe gegenüber des Alkans im Molekül. Ab C5 sind die Carbonsäuren nur noch begrenzt mit Wasser mischbar. Mit zunehmender Molekülgröße nimmt die Löslichkeit der Carbonsäuren in Wasser stark ab. Alkansäuren mit einem bis vier Kohlenstoffatomen sind mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Ester. Die niedrigen Ester sind recht gut wasserlöslich. 319 Gramm Methylethanoat lösen sich in einem Liter Wasser. Bei Ethylethanoat sind es immerhin noch 88 Gramm. Ester mit bis zu vier Kohlenstoffatomen sind mit Wasser begrenzt mischbar. Ester sind somit besser wasserlöslich als Alkane, sie sind aber schlechter wasserlöslich als Alkohole oder Carbonsäuren. Wie kann man das erklären? Ester enthalten die Estergruppe, COO. Dadurch sind Ester-Moleküle polar. Es erfolgt eine Anziehung zwischen den polaren Ester-Molekülen und den polaren Wasser-Molekülen. Die Anziehung durch die Wasser-Moleküle ist dadurch stärker als bei den Alkanen. Sie ist jedoch schwächer als die Anziehung der Moleküle von Alkoholen oder Carbonsäuren. Wir halten fest: Wasserlöslichkeit. Alkane<<ester<<alkohole, carbonsäuren.="" ester="" sind="" wertvolle="" lösemittel.="" ethylacetat="" ist="" unbegrenzt="" mischbar="" mit="" methanol,="" ethanol,="" hexan="" und="" heptan.="" siedetemperaturen,="" alkane.="" zunehmender="" teilchengröße="" steigt="" die="" siedetemperatur="" der="" alkane="" an.="" man="" kann="" auch="" sagen,="" zahl="" an="" kohlenstoffatomen.="" kettenlänge.="" zunehmende="" kettenlänge="" bedeutet="" molekülgröße.="" nimmt="" steigender="" molekülgröße="" zu.="" wie="" das="" erklären?="" erstens,="" größere="" teilchen="" haben="" eine="" masse="" als="" kleine="" teilchen,="" benötigt="" mehr="" energie="" um="" sie="" beweglich="" zu="" machen,="" damit="" stoff="" siedet.="" zweitens,="" oberfläche="" teilchen.="" daher="" van="" waals-kräfte="" zwischen="" ihnen="" stärker.="" verzweigung.="" wir="" bisher="" unverzweigte="" betrachtet,="" schauen="" uns="" nun="" drei="" pentan-moleküle="" siedetemperaturen="" liegen="" bei="" 36="" grad="" celsius,="" 28="" celsius="" 10="" celsius.="" sieht="" sehr="" schön,="" dass="" verzweigung="" abnimmt.="" ab.="" werden="" moleküle="" kompakter,="" kugelähnlicher.="" wird="" ihre="" kleiner.="" möglichkeit="" wirkung="" für="" verringert="" sich.="" waals-kräfte,="" anziehung="" den="" molekülen,="" alkohole.="" diese="" grafik="" stellt="" t="" in="" abhängigkeit="" von="" molaren="" m="" dar.="" was="" seht="" ihr?="" genau="" alkanen="" alkoholen="" alkohole="" sieden="" höher="" vergleichbarer="" molarer="" masse.="" antwort="" kennt="" ihr="" bestimmt="" schon.="" alkan-molekülen="" wirken="" waals-kräfte.="" wasserstoffbrückenbindungen.="" letzteren="" viel="" noch="" etwas="" fest?="" richtig,="" drittens.="" nähern="" sich="" wisst="" sicher.="" immer="" ähnlicher.="" stellen="" fest:="" verschwindet="" unterschied.="" ersten="" acht="" carbonsäuren,="" alkansäuren,="" fällt="" euch="" auf?="" hier="" gibt="" es="" molekülen="" carbonsäuren="" stärker="" alkoholen.="" merken="" uns:="" ester.="" wollen="" vier="" verbindungen="" fast="" gleicher="" miteinander="" vergleichen.="" alkan,="" weniger="" ester,="" 57="" alkohol,="" 118="" carbonsäure,="" 141="" verallgemeinern:="" siedetemperaturen:="" alkane<ester<alkohole<carbonsäuren.="" erklärung:="" nehmen="" alkane,="" geringer="" dipol-dipol-wechselwirkung="" estern.="" wiederum="" schwächer="" wasserstoffbrückenbindungen="" zusammenfassung:="" löslichkeit="" wasser:="">Alkohole>Ester>Alkane. Das ist zurückzuführen auf die Abnahme der Hydrophilie. Zweitens, in Alkanen: Alkane>Ester>Alkohole>Carbonsäuren. Die Erklärung ist die Zunahme der Hydrophilie. Drittens, mit zunehmender Molekülgröße nähern sich Carbonsäuren, Alkohole und Ester an die Alkane an. Siedetemperaturen: Erstens, mit zunehmender Molekülgröße erfolgt ein Anstieg. Zweitens, mit zunehmender Verzweigung des Moleküls erfolgt ein Abfall. Drittens, generell gilt: Carbonsäuren sieden höher Alkohole, diese wiederum höher als Ester und die sieden höher als Alkane. Viertens, mit zunehmender Molekülgröße nähern sich Carbonsäuren, Alkohole und Ester in ihren Eigenschaften an die Alkane an. Das war es auch schon wieder, ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg, tschüss, euer André!</ester<<alkohole,>

1 Kommentar

1 Kommentar
  1. 1a erklärt, mehr kann ich dazu nicht sagen!

    Von Deleted User 291810, vor mehr als 5 Jahren

Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Zusammenhänge zwischen Eigenschaften und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkenne die Art der Kräfte zwischen den Teilchen.

    Tipps

    Wasserstoff-Brücken können nur zwischen Molekülen entstehen, in denen mindestens ein Wasserstoff-Atom an einem stark elektronegativen gebunden ist.

    Dipol-Dipol-Wechselwirkungen entstehen zwischen Molekülen, die elektronegative Elemente enthalten, wenn keine Wasserstoff-Brückenbindungen möglich sind.

    Als Van-der-Waals-Kräfte bezeichnet man die einzelne Wechselwirkung zwischen den Molekülen der Kohlenwasserstoffe.

    Lösung

    Wasserstoffbrücken-Bindung

    Alkansäuren enthalten die Carboxy-Gruppe $-COOH$ im Molekül. Das Wasserstoff-Atom ist mit einem elektronegativen Sauerstoff-Atom verbunden. Dadurch ist die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich.

    Alkohole enthalten die Hydroxy-Gruppe $-OH$ im Molekül. Das Wasserstoff-Atom ist mit einem elektronegativen Sauerstoff-Atom verbunden. Dadurch ist die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich.

    Amine enthalten die Amino-Gruppe $-NH_2$. Das Wasserstoff-Atom ist mit einem elektronegativen Stickstoff-Atom verbunden. Dadurch ist die Bildung von Wasserstoffbrücken möglich.

    Die Wasser-Moleküle bilden ähnliche Wasserstoffbrücken wie die Alkohole.

    Dipol-Dipol-Anziehung

    Ester besitzen Sauerstoff-Atome. Es sitzt jedoch kein Wasserstoff-Atom an einen Sauerstoff-Atom.

    Für die Ether gilt die gleiche Argumentation wie bei den Estern.

    Die Aldehyd-Moleküle sind durch die funktionelle Gruppe $-CHO$ polar. Es gibt aber kein Wasserstoff-Atom an einem Sauerstoff-Atom.

    Van-der-Waals-Kräfte

    Alkane sind die einfachsten Kohlenwasserstoffe. Ihre Moleküle sind unpolar. Daher kann die Wechselwirkung zwischen den Teilchen nur über Van-der-Waals-Kräfte realisiert werden.

    Für Benzol gilt die gleichee Argumentation wie bei den Alkanen.

  • Bestimme die Siedetemperatur der Alkane.

    Tipps

    Die Molekülgröße beeinflusst die Siedetemperatur am Stärksten.

    Die Verzweigung des Moleküls hat eine direkte Auswirkung auf die Siedetemperatur. Je verzweigter sie sind, desto stärker nimmt die Siedetemperatur ab.

    Lösung

    Je größer die Anzahl der Kohlenstoff-Atome, um so höher ist die Siedetemperatur.

    Bei isomeren Alkanen nimmt die Siedetemperatur mit abnehmenden Verzweigungsgrad ab.

    Glücklicherweise überschneiden sich die Siedetemperaturen mit benachbarter Anzahl von Kohlenstoff-Atomen nicht.

    Es ergibt sich die folgende Reihenfolge der Siedetemperaturen (zeilenweise, jeweils von links nach rechts):

    Propan ($C_3$) < Isobutan ($C_4$, verzweigt) < n-Butan ($C_4$, unverzweigt) < Neopentan ($C_5$, doppelt verzweigt) < Isopentan ($C_5$, einfach verzweigt) < n-Pentan ($C_5$, unverzweigt)

  • Erkläre den Unterschied der physikalischen Eigenschaften von Benzol und einigen Alkanen.

    Tipps

    Sowohl bei der Siedetemperatur als auch bei der Löslichkeit spielen die zwischenmolekularen Kräfte eine wichtige Rolle.

    Die Art der Elektronen eines Moleküls beeinflusst die Stärke zwischenmolekularer Kräfte.

    Lösung

    1. Siedetemperaturen n-Pentan ($C_5H_{12}$) siedet bei 36°C, n-Hexan bei 69°C. Die Ursachen sind die zunehmende Molekülgröße und die höheren Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Teilchen. Benzol ($C_6H_6$) liegt nach der Molekülmasse zwischen den beiden Alkanen, besitzt jedoch die höchste Siedetemperatur (80°C).

    2. Löslichkeit Benzol wird bei Kontakt mit Wasser trüb, n-Pentan und n-Hexan hingegen bleiben klar.

    1,77 g Benzol sind in einem Liter Wasser löslich, n-Pentan löst sich mit 40 mg/l erheblich schlechter, ebenso n-Hexan (50 mg/l).

    Erklärung Da Benzol-Molekül besitzt eine viel höhere Polarisierbarkeit als die Moleküle der Alkane. Es verfügt über sechs $\pi$**-Elektronen**. Diese sind gut delokalisierbar. Es entstehen stärkere temporäre Dipole als bei den Alkan-Molekülen. Dadurch sind die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen größer. Das führt zu einer Erhöhung der Siedetemperatur.

    Ebenso lässt sich die gewisse Löslichkeit in Wasser erklären. Die polaren Wasserteilchen induzieren leichter Dipole als in den Alkan-Molekülen. Es steigt die Anziehung zwischen den Teilchen des Lösungsmittels und des gelösten Stoffes.

  • Finde die Löslichkeiten in Wasser.

    Tipps

    Funktionelle Gruppen erhöhen die Löslichkeit.

    Die Amino-Gruppe ist besser zur Ausbildung von Wasserstoffbrücken befähigt als die Hydroxy-Gruppe.

    Nicht gespannte Ringe in Kombination mit elektronenspendenden Gruppen weisen eine extrem hohe Affinität zu Wasser auf.

    Lösung

    Die Lösung wird zeilenweise von links nach rechts angegeben:

    • Ethansäurebutylester: 10 g/l
    Eine gewisse Löslichkeit ist vorhanden. Der Butyl-Rest verhindert eine bessere Vermischung.
    • 1,6-Diaminohexan: 800 g/l
    Die Amino-Gruppe bildet stärkere Wasserstoff-Brücken mit den Wasser-Teilchen als die Hydroxy-Gruppe aus. Der Grund dafür ist die geringere Elektronegativität des Stickstoffs im Vergleich zum Sauerstoff. Zudem sind zwei funktionelle Gruppen im Molekül enthalten. Zum Vergleich: Propylamin ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.
    • Sorbit: < 2000 g/l
    Die sechs Hydroxy-Gruppen führen zur hohen Löslichkeit. Da die Verbindung selbst fest ist, verdickt die Lösung bei weiterer Stoffzugabe, so dass die unbegrenzte Aufnahme von Sorbit verhindert wird.
    • n-Hexan: 50 mg/l
    Die Verbindung ist wie alle Alkane praktisch wasserunlöslich.
    • Hexansäure: 6 g/l
    Die Carboxy-Gruppe ist hydrophil. Gegen den hydrophoben Hexyl-Rest kann sie aber wenig ausrichten. Die Löslichkeit im Vergleich zum Ethansäurebutylester ist etwas geringer. Die Ester-Gruppe ist zwar weniger hydrophil, die Alkyl-Gruppen im Ester-Molekül sind jedoch kürzer.
    • 1,4-Dioxan: $\infty$
    Der zweifache cyclische Ether besitzt im Unterschied zu zwei Dimethylether-Molekülen vier Wasserstoff-Atome weniger. Der unpolare Anteil des Moleküls wird vermindert. Dadurch kommt die unbegrenzte Mischbarkeit mit Wasser zustande. Dimethylether hingegen besitzt eine Löslichkeit von 70 g/l.
  • Nenne triftige Argumente für das Vereisen eines Vergasers.

    Tipps

    Die Verteilung der Elektronen in den Teilchen verschiedener Verbindungen entscheidet über die Intensität ihrer Wechselwirkung.

    Ähnliche Teilchen ziehen sich besonders gut an.

    Mischbarkeit und Schmelztemperaturen sind wichtige Ursachen für die Vereisung eines Vergasers.

    Lösung

    Die höhere Dichte des Wassers im Vergleich zum Benzin ist kein Argument für das Vereisen. Chloroform hat mit 1,48 g·$cm^{−3 }$ eine klar größere Dichte als Wasser. Seine Erstarrungstemperatur ist aber mit -63°C erheblich niedriger.

    Die Polarität der Wasser-Moleküle im Gegensatz zu den Alkan-Molekülen ist ein Argument für das Vereisen des Vergasers. Polare und nicht polare Teilchen treten in keine nennenswerte Wechselwirkung. Wasser und Benzin mischen sich nicht mit den entsprechenden Folgen für den Vergaser.

    Gleiches löst sich in Gleichem ist ebenfalls ein Argument für das Vereisen. Der Grund dafür wurde in der obigen Aussage beschrieben..

    Die Brennbarkeit der Alkane im Unterschied zum Wasser ist kein Argument für das Vereisen. Tetrachlormethan $CCl_4$ ist wie Wasser nicht brennbar. Mit Benzin (allgemein mit Alkanen) ist es in jedem Verhältnis mischbar.

    Anmerkung: Tetrachlormethan ist als Enteisungsmittel natürlich ungeeignet. Besser sind Alkohole.

    Die Hauptursache für das Vereisen des Vergasers ist der Umstand, dass Wasser und Alkane praktisch nicht miteinander mischbar sind.

    Die höhere Wärmekapazität des Wassers gegenüber den Alkanen ist kein Argument für das Vereisen. Es ist eher ein Argument dagegen, da dadurch die Abkühlung langsamer einsetzt.

    Die höhere Siedetemperatur von Wasser im Vergleich zu dem Alkan mit vergleichbarer Molekülmasse ist nicht maßgebend für den Prozess der Vereisung.

    Die relativ hohe Schmelztemperatur von Wasser im Vergleich zu den Alkanen macht das Vereisen des Vergasers im Winter erst möglich.

  • Ermittle die Gemische, die unbegrenzt mischbar sind.

    Tipps

    „Gleiches löst sich in Gleichem“ ist das grundlegende Prinzip bei der Beurteilung der Mischbarkeit.

    Polare Verbindungen sind vorzugsweise miteinander mischbar. Das gleiche gilt für unpolare Verbindungen.

    Sind Wasserstoffbrücken-Bindungen möglich und die Alkyl-Reste klein, kann man von einer unbegrenzten Mischbarkeit ausgehen.

    Lösung
    • Hexan + Octan: unbegrenzt mischbar
    Beide Verbindungen gehören zu den Alkanen. Die Moleküle sind jeweils unpolar. Daraus resultiert die unbegrenzte Mischbarkeit.
    • Heptan + Essigsäure: nicht unbegrenzt mischbar
    Das Heptan-Molekül ist hydrophob, das Essigsäure-Molekül hingegen ist hydrophil. Die Verbindungen sind daher nicht miteinander mischbar.
    • Heptan + Propan-1-ol: unbegrenzt mischbar
    Der Alkohol besitzt eine ausreichend lange Alkyl-Kette (Prop-2-yl = Isopropyl), um die unbegrenzte Mischbarkeit mit Heptan zu ermöglichen.
    • Methanol + Ethanol: unbegrenzt mischbar
    Es handelt sich um zwei benachbarte Vertreter einer homologen Reihe. Die Moleküle sind polar, es bilden sich zwischen ihnen Wasserstoffbrücken-Bindungen. Dadurch sind die Verbindungen unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Methanol + Hexan: nicht unbegrenzt mischbar
    Die Methanol-Moleküle sind sehr polar, die Hexan-Moleküle dagegen sind unpolar. Die unbegrenzte Mischbarkeit ist nicht möglich.
    • Propylamin + Wasser: unbegrenzt mischbar
    Die Moleküle beider Verbindungen sind sehr polar. Außerdem können sie untereinander Wasserstoffbrücken-Bindungen ausbilden. Daher sind beide Verbindungen unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Dichlormethan + Hexan: unbegrenzt mischbar
    Die Moleküle des Dichlormethans sind polar. Allerdings nicht so stark, dass die unbegrenzte Mischbarkeit mit Hexan verhindert würde.
    • Ethylacetat + Trichlormethan: unbegrenzt mischbar
    Die Moleküle beider Verbindungen weisen Dipol-Charakter auf. Wasserstoffbrücken-Bindungen zwischen ihnen können nicht ausgebildet werden. Nach dem Prinzip „Gleiches löst sich in Gleichem“ sind sie unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Methylformiat + Wasser: nicht unbegrenzt mischbar
    Zugegebenermaßen weist dieses Paar eine kleine Gemeinheit auf. Der Ester ist sehr polar. Wasserstoffbrücken-Bindungen zwischen den Molekülen beider Verbindungen können nicht entstehen. Methylformiat ist in Wasser gut löslich. Beide Verbindungen sind aber nicht unbegrenzt miteinander mischbar.
    • Diethylether + Pentan: unbegrenzt mischbar
    Die moderate Polarität des Ethers macht ihn „alkanähnlich“. Zwischen den Molekülen beider Verbindungen wirken Van-der-Waals-Kräfte. Daher sind die Flüssigkeiten unbegrenzt miteinander mischbar.
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