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Racemat und Racematspaltung

Racemat und Racematspaltung in der Chemie - Ein Racemat besteht aus zwei chemischen Stoffen im Verhältnis eins zu eins. Erfahre, wie Racemate entstehen und wie man sie trennen kann. Trennungsmethoden beinhalten chirale Hilfsreagenzien, Enzyme und kinetische Verfahren. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Racemat und Racematspaltung
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Racemat und Racematspaltung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Racemat und Racematspaltung kannst du es wiederholen und üben.
  • Erläutere das Verhalten von Enantiomeren.

    Tipps

    Stoffe, die sich in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden, kann man sehr leicht trennen.

    Lösung

    In der organischen Chemie kommt es oftmals vor, dass ein Kohlenstoffatom vier unterschiedliche Bindungspartner hat, diese können natürlich räumlich auf verschiedenste Weise angeordnet sein. Besitzt ein Kohlenstoff vier unterschiedliche Bindungspartner, so bezeichnet man diesen Kohlenstoff als asymmetrisch oder chiral. Um im Namen des Moleküls die Stellung der Bindungspartner zu verdeutlichen, benutzt man die R/S-Nomenklatur. Räumlich verhalten sich Enantiomere wie Bild und Spiegelbild. Hat man ein Gemisch aus dem Enantiomeren-Paar R(Säure)/S(Säure) im 1:1-Gemisch vorliegen, so spricht man von einem Racemat (bzw. einem racemischen Gemisch). Ein Racemat lässt sich nur schwer trennen, denn Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften bis auf eine: jedes Enantiomer dreht die Ebene des monochromatisch polarisierten Lichtes anders als das andere. Diese Eigenschaft lässt sich jedoch nicht zur Trennung nutzen.

  • Erkläre die Racemattrennung mit chiralem Hilfsreagenz.

    Tipps

    Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften, z.B.: Löslichkeit.

    Lösung

    Möchte man ein Racemat trennen, muss man sehr viel Zeit und Arbeit investieren, man benötigt nämlich mehrere Schritte für eine Trennung.

    1. Man legt ein Racemat vor.
    2. Das Racemat wird mit einem chiralen Hilfsreagenz zur Reaktion gebracht.
    3. Die entstandenen Diastereomere können über physikalische Methoden getrennt werden.
    4. Die Diastereomere werden in ihre Enantiomere zurückgeführt.
    Man benötigt also 4 Schritte, um ein Racemat zu trennen.

  • Bestimme, ob die Verbindungen chiral oder achiral sind.

    Tipps

    Eine Verbindung ist genau dann chiral, wenn sie ein C-Atom enthält, welches von 4 verschieden Substituenten umgeben ist.

    Lösung

    Auf dem Bild sind die chiralen Verbindungen der Aufgabe zu sehen. Das mit einem Stern markierte C-Atom hat eine chirale Umgebung, da es 4 verschiedene Substituenten um sich herum hat. Die anderen Verbindungen besitzen kein derartiges C-Atom und sind also folglich nicht chiral.

  • Erkläre, wie uns unsere Nase zwischen R und S Carvon unterscheiden lässt.

    Tipps

    Es ist wichtig, dass Molekül und Rezeptor „ineinander“ passen.

    Lösung

    Warum riechen wir eigentlich etwas? Der Geruch ist nichts anderes als ein Molekül, das in unsere Nase eindringt und einen Rezeptor stimuliert. Der Mensch hat unzählige Rezeptoren, die alle nur spezifisch auf ein Geruchsmolekül reagieren. Dieses Prinzip nennt man Schlüssel-Schloss-Prinizp. So wie ein Schlüssel immer nur in ein Schloss passt, so passt auch nur ein Molekül an einem Rezeptor. Das Interessante daran ist, dass unsere Nase sogar zwischen R und S unterscheiden kann und das liegt an den Rezeptoren, die ebenfalls chiral sind. Bei dem ausgewählten Beispiel des Carvons ist es ein geruchstechnisch großer Unterschied, so riecht das S-Carvon nach Kümmel und das R-Carvon nach Minze.

  • Beschreibe die Racemattrennung mit Enzymen.

    Tipps

    Man benutzt gerne Verfahren, die effizient sind.

    Lösung

    Die enzymatische Racemattrennung ist ein Beispiel für eine stereoselektive Reaktion. Enzyme sind riesige, organische Moleküle, die in ihrer Selektivtät das Maß aller Dinge sind. Reagiert nun zum Beispiel unser Enzym nur mit R, wird dieses Enantiomer zerstört, wohingegen S unverändert bleibt. Diese Art der Racemattrennung sollte also nur benutzt werden, wenn man R nicht braucht. Gleichzeitig bekommt man jedoch in sehr hohen Ausbeuten S. Man sollte noch erwähnen, dass die enzymatische Racemattrennung ein Problem hat, das man zuvor lösen muss: Welches Enzym brauche ich und wo bekomme ich es her?. Da sich Enzyme so gut wie nicht synthetisieren lassen, muss man sich in der Natur bedienen und die Enzyme aus Pflanzen oder Tieren gewinnen.

  • Erkläre die Trennung der Enantiomere der Weinsäure.

    Tipps

    Ein Racemat besteht aus Enantiomeren.

    Lösung

    Die Weinsäure kommt in der Natur in Weintrauben vor. Beginnt man nun die Weinsäure als Salz zu kristallisieren, so fällt einem auf, dass nicht alle Kristalle gleich aussehen, sie unterscheiden sich in ihrer Kristallstruktur. Pasteur separierte die beiden Kristallformen und stellte fest, dass sie beide die Ebene des monochromatisch polarisierten Lichtes drehen, die D-Form nach links und die L-Form nach rechts. Aus diesen Eigenschaften ist zu erkennen, dass die Weinsäure chirale Kohlenstoffzentren besitzt. Erzeugt man das Racemat der Weinsäure, wird die Ebene des Lichtes nicht mehr gedreht, da die Gesamtdrehung 0 ist.