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Racemat und Racematspaltung

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André Otto
Racemat und Racematspaltung
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Grundlagen zum Thema Racemat und Racematspaltung

Inhalt

Racemat und Racematspaltung – Chemie

Von einem Racemat spricht man, wenn die Enantiomere eines Enantiomerenpaars im Verhältnis eins zu eins vorliegen. Enantiomere eines Racemats haben die gleichen physikalischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Dichte und Löslichkeit. Aber wann entsteht ein Racemat und wie trennt man Racemate? Das alles erfährst du in diesem Lerntext.

Begriffserklärungen

Bevor wir uns mit Racemat und Racematspaltung auseinandersetzen, werden hier nochmals einige für das Verständnis des Textes wichtige chemische Begriffe kurz definiert.

Racemat Als Racemat bezeichnet man ein Substanzgemisch, das aus zwei verschiedenen chemischen Stoffen besteht, deren Moleküle wie Bild und Spiegelbild (= Enantiomere) aufgebaut sind.
Isomere Isomere sind chemische Verbindungen, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche chemische Strukturen aufweisen (teilweise auch mit unterschiedlichen chemischen, physikalischen und biologischen Eigenschaften).
Stereoisomere: So bezeichnet man Isomere, bei denen das Bindungsmuster gleich ist, die sich jedoch in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.
Enantiomere: Das sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die Atome sind in gleicher Weise miteinander verknüpft.
Diastereomere: Das sind Stereoisomere, die sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie können sowohl chiral als auch achiral sein. Normalerweise unterscheiden sich Diastereomere in physikalischen und chemischen Eigenschaften voneinander.
Chiralität und Chiralitätszentrum Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt (nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden kann). Ein Chiralitätszentrum ist ein Atom. Die an dieses Atom gebundenen weiteren Atome (Substituenten) sind so angeordnet, dass die gespiegelte Anordnung mit der ursprünglichen allein durch Verschieben und Drehen im Raum nicht zur Deckung zu bringen ist. Ein Molekül kann auch mehrere Chiralitätszentren besitzen.
asymmetrisches Kohlenstoffatom Als asymmetrisches Kohlenstoffatom bezeichnet man ein Kohlenstoffatom, das vier unterschiedliche Substituenten (Reste) trägt. Diese Bezeichnung ist aber veraltet. Der korrekte Ausdruck ist Chiralitätszentrum.

Was ist ein Racemat in der Chemie? – Definition

Enantiomere sind Konfigurationsisomere, deren Strukturen sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Das geschieht, sobald ein Molekül ein asymmetrisches Zentrum besitzt, also ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Bindungspartnern. Ein Enantiomerenpaar, das in einem Verhältnis von eins zu eins vorliegt, ist ein Racemat. Damit ein Racemat entsteht, muss ein Enantiomerenpaar in einem Verhältnis von eins zu eins vorliegen, was entsprechend über eine vollständige Racemisierung erfolgt. Bei der Racemisierung wird die Konzentration der Enantiomere angeglichen. Ein Racemat kann auch kristallisieren, wobei zwischen drei Arten differenziert wird:

racemische Verbindung Überwiegend kristallisieren chirale Verbindungen auf diese Art. Das kristalline Racemat bildet eine einzige Phase. Die Enantiomere liegen in einem Verhältnis von eins zu eins vor.
Konglomerat Aus dem Mischverhältnis eins zu eins kristallisieren einzelne Kristalle, die aus reinen Enantiomeren bestehen.
Pseudoracemat Das kristalline Racemat bildet Mischkristalle aus beiden Enantiomeren.

Es gibt verschiedene Möglichkeiten zur Kennzeichnung der Enantiomere. Man kann diese beispielsweise mit dem Deskriptor (R)- und (S)- oder mit (+) und (-) bezeichnen. In dem Bild kannst du ein Beispiel für ein Racemat – eine (R)-Säure und eine (S)-Säure – sehen:

Beispiel Racemat aus zwei Enantiomeren R- und S-Säure

Was genau sich hinter diesen Abkürzungen und Bezeichnungen verbirgt, wird in diesem Video erklärt:Chirale Verbindungen in R/S-Nomenklatur.

Racemat – Eigenschaften und Spaltung

Die physikalischen Eigenschaften eines Racemats sind bei beiden Enantiomeren gleich. Einzig unterscheidet sich die optische Aktivität der beiden Enantiomeren des Racemates. Doch wie funktioniert eine Spaltung eines solchen Racemats, wenn eine Trennung mit herkömmlichen, physikalischen Methoden nicht möglich ist?

Trennung des Racemats mit chiralem Hilfsreagenz

Besteht das Racematgemisch aus einer Säure, kann als Hilfsreagenz eine chirale Base wie ein Amin verwendet werden. Beispiele einer chiralen Base zur Racematspaltung sind Phenylethylamin oder Morphin. Das Amin reagiert mit der (R)-Säure und der (S)-Säure zu einem (R,S)-Salz und einem (S,S)-Salz. Es handelt sich dann um ein Gemisch aus Diastereomeren. Diese Diastereomere unterscheiden sich nun in ihren physikalischen Eigenschaften, sodass nun die beiden Salze mit herkömmlichen Trennmethoden aufgespalten werden können. Beispielsweise kann die unterschiedliche Löslichkeit der Salze genutzt werden. Dabei erhält man dann zwei getrennte Diastereomere. Durch eine Rückführung in den Ausgangszustand – also in die entsprechenden Säuren – werden die getrennten Racemate erhalten.

Handelt es sich bei dem Racemat um Amine, lässt sich als Hilfsreagenz auch eine Säure verwenden. Zu den chiralen Säuren zur Racematspaltung zählt beispielsweise die Wein- oder Apfelsäure. Es ist auch möglich, die Chromatografie zu nutzen und eine chirale Säure als Hilfsreagenz zu verwenden.

Trennung des Racemats mit einem Enzym

Die enzymatische Racematspaltung funktioniert, wenn das Enzym stereoselektiv mit den Enantiomeren reagiert. Das bedeutet, dass es nur mit einem S- oder mit einem R-Enantiomer vollständig reagiert. Verwenden wir nun beispielsweise ein Enzym, das vollständig mit dem R-Enantiomer reagiert, wird dieses komplett umgesetzt – also völlig zerstört. Das Enantiomer S bleibt erhalten, sodass dieses als reines S-Enantiomer nach einer Reinigung vorliegt. Damit lassen sich zwar sehr hohe Ausbeuten erzielen, aber es geht auch ein Enantiomer verloren.

Weitere Prinzipien zur Racematspaltung

Neben der enzymatischen Racematspaltung und der Spaltung über ein chirales Hilfsreagenz gibt es noch weitere Methoden zur Trennung. Diese werden hier kurz vorgestellt:

  • Kinetische Racematspaltung: Man nutzt hierbei die unterschiedlichen Geschwindigkeitskonstanten der Enantiomere. Das Racemat wird mit einer enantiomerenreinen Lösung gemischt. Ein Enantiomer reagiert dabei aufgrund der unterschiedlichen Geschwindigkeitskonstante schneller zu einem Reaktionsprodukt als das andere, was sich bei der Trennung zunutze gemacht wird. Bei etwa der Hälfte des Umsatzes wird die Reaktion abgebrochen, da dann das schneller reagierende Enantiomer verbraucht ist. Das Reaktionsprodukt kann von dem langsamen Enantiomer getrennt und dann in das Enantiomer zurückgeführt werden. Bei der dynamisch kinetischen Racematspaltung wird das langsam reagierende Enantiomer racemisiert, wodurch die Ausbeute im Vergleich zu der kinetischen Racematspaltung erhöht werden kann.

  • Fermentative Racematspaltung: Bei dieser Racematspaltung einer Weinsäure wird der Schimmelpilz Penicillium glaucum eingesetzt. Dieser verstoffwechselt nur eines der beiden Enantiomere.

Racemat und Racematspaltung – Zusammenfassung

Von einem Racemat spricht man, wenn die Enantiomere eines Enantiomerenpaares im Verhältnis eins zu eins vorliegen. Eine Trennung ist möglich über ein chirales Hilfsreagenz. Es bildet sich ein Diastereoisomerenpaar. Die verschiedenen Eigenschaften ermöglichen nun eine Trennung. Nach erfolgter Rückführung in die Ausgangsverbindungen liegen die Enantiomere rein vor. Das chirale Hilfsreagenz zur Racematspaltung kann ein Amin oder eine Säure sein. Das ist abhängig vom Racemat. Alternativ ist eine enzymatische Reaktion möglich. Ein Enantiomer reagiert, das andere kann abgetrennt werden. Vorteil dieser Methode ist die hohe Ausbeute, Nachteil, dass ein Enantiomer verloren geht.

Im Anschluss an das Video Racemat und Racematspaltung und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Racemat und Racematspaltung

Guten Tag und herzlich willkommen!

In diesem Video geht es um Racemat und Racematspaltung. Für ein gutes Verständnis des Videos sollten folgende Vorkenntnisse vorhanden sein: Chirale Moleküle, asymmetrisches Kohlenstoffatom, Enantiomer, Diastereomer, D/L-Nomenklatur und R/S-Nomenklatur. Ziel des Videos ist es, das Prinzip der Racematspaltung zu erläutern. Gliederung: 1. Das Problem 2. Trennung mit chiralem Hilfsreagenz 3. Trennung mit Enzym 4. Zusammenfassung. 1. Das Problem

Wir haben bereits gelernt, dass in der Chemie solche Moleküle von besonderem Interesse sind, deren Strukturen sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Solche Konfigurationsisomere bezeichnet man als Enantiomere. Liegt ein Enantiomerenpaar im Gemisch in einem Verhältnis von 1 zu 1 vor, so spricht man von einem Racemat. Eine wichtige Aufgabe der präparativen, organischen Chemie besteht darin, die Enantiomere eines Racemats aufzutrennen. Ich möchte in diesem Video dazu 2 wichtige Trennungsprinzipien vorstellen. 2. Trennung mit chiralem Hilfsreagenz

Nehmen wir an, wir haben die Enantiomere eines Racemats, wobei es sich um organische Säuren handeln soll. Wir sprechen hier von (R)-Säure und (S)-Säure. Wir wissen bereits, dass die physikalischen Eigenschaften, bis auf die Fähigkeit polarisiertes Licht zu drehen, bei beiden Enantiomeren gleich sind. Aus diesem Grunde ist die Trennung, mit herkömmlichen, physikalischen Methoden, nicht möglich. Im konkreten Fall kann man für die Racemattrennung ein (S)-Amin verwenden. Ein Amin ist basisch und sollte mit einer Säure reagieren. Man nennt dieses Amin chirales Hilfsreagenz. Aus den beiden enantiomeren Säuren und dem chiralen Hilfsreagenz ergeben sich entsprechend ein (R,S)-Salz und ein (S,S)-Salz. Der entscheidende Punkt bei dieser Umsetzung besteht darin, dass es nunmehr gelungen ist, ein Gemisch von Diastereomeren zu synthetisieren. Da sich Diastereomeren in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden, kann man nun den eigentlichen Trennschritt einsetzen und die beiden Salze aufspalten. Im Ergebnis haben wir ein paar getrennte Diastereomere. Die Rückführung in die entsprechenden Säuren ergibt eine reine (R)-Säure und eine reine (S)-Säure. Somit ist es gelungen, die Enantiomere, die ursprünglich im Racemat als Gemisch auftraten, freizusetzen. 3 kleine Bemerkungen: Für den eigentlichen Trennschritt bietet sich als diskriminierende Eigenschaft, wahrscheinlich die unterschiedliche Löslichkeit der beiden Salze an. Das Hilfsreagenz könnte auch als chirale Säule bei der präparativen Chromatografie vorliegen. Und schließlich könnte man anstelle des Amines, auch eine Säure verwenden, wenn das Racematgemisch aus Aminen bestünde.

  1. Trennung mit Enzym

Nehmen wir an, wir haben ein Racemat, bestehend aus den beiden Enantiomeren R und S. Für eine Racemattrennung mit einem Enzym ist es erforderlich, dass dieses Enzym stereoselektiv mit diesen Enantiomeren reagiert. Das heißt mit S reagiert es nicht und mit R vollständig. Im Ergebnis wird R vollständig umgesetzt. Im Sinne des Enantiomers also zerstört. Das Enenatiomer S bleibt erhalten. Nach erfolgter Reinigung erhält man reines S-Enantiomer. Der Vorteil der Racematspaltung mit einem Enzym sind die hohen Ausbeuten. Der Nachteil dieser Methode liegt auf der Hand: Ein Enantiomer geht verloren.

  1. Zusammenfassung

Liegt ein Enantionerenpaar in einem Gemisch, in einem Verhältnis von 1 zu 1 vor, so spricht man von einem Racemat. Eine Möglichkeit der Racematspaltung besteht in der Verwendung eines chiralen Hilfsreagenzes. Man könnte zum Beispiel ein S-Amin verwenden, wenn R und S organische Säuren sind. Dann würden die Salze (R,S) und (S,S) im Stoffgemisch entstehen. Anstelle eine Enantiomerpaares, hat man nun ein Diastereomerenpaar erhalten. Dieses kann aufgetrennt werden. Man erhält somit die reinen Diastereomere. Die Spaltung der Salze ergibt die reinen Enantiomere R und S. Alternativ zum chiralen Hilfsreagenz kann man ein Enzym verwenden. Dieses muss in der Lage sein, stereoselektiv mit den Enantiomeren des Racemats zu reagieren. Bei der Reaktion wird ein Enantiomer chemisch umgesetzt. Das andere bleibt erhalten und kann als reines Enantiomer isoliert werden.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute und auf Wiedersehen!

Racemat und Racematspaltung Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Racemat und Racematspaltung kannst du es wiederholen und üben.
  • Erläutere das Verhalten von Enantiomeren.

    Tipps

    Stoffe, die sich in ihren physikalischen Eigenschaften unterscheiden, kann man sehr leicht trennen.

    Lösung

    In der organischen Chemie kommt es oftmals vor, dass ein Kohlenstoffatom vier unterschiedliche Bindungspartner hat, diese können natürlich räumlich auf verschiedenste Weise angeordnet sein. Besitzt ein Kohlenstoff vier unterschiedliche Bindungspartner, so bezeichnet man diesen Kohlenstoff als asymmetrisch oder chiral. Um im Namen des Moleküls die Stellung der Bindungspartner zu verdeutlichen, benutzt man die R/S-Nomenklatur. Räumlich verhalten sich Enantiomere wie Bild und Spiegelbild. Hat man ein Gemisch aus dem Enantiomeren-Paar R(Säure)/S(Säure) im 1:1-Gemisch vorliegen, so spricht man von einem Racemat (bzw. einem racemischen Gemisch). Ein Racemat lässt sich nur schwer trennen, denn Enantiomere haben identische physikalische Eigenschaften bis auf eine: jedes Enantiomer dreht die Ebene des monochromatisch polarisierten Lichtes anders als das andere. Diese Eigenschaft lässt sich jedoch nicht zur Trennung nutzen.

  • Erkläre die Racemattrennung mit chiralem Hilfsreagenz.

    Tipps

    Diastereomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften, z.B.: Löslichkeit.

    Lösung

    Möchte man ein Racemat trennen, muss man sehr viel Zeit und Arbeit investieren, man benötigt nämlich mehrere Schritte für eine Trennung.

    1. Man legt ein Racemat vor.
    2. Das Racemat wird mit einem chiralen Hilfsreagenz zur Reaktion gebracht.
    3. Die entstandenen Diastereomere können über physikalische Methoden getrennt werden.
    4. Die Diastereomere werden in ihre Enantiomere zurückgeführt.
    Man benötigt also 4 Schritte, um ein Racemat zu trennen.

  • Bestimme, ob die Verbindungen chiral oder achiral sind.

    Tipps

    Eine Verbindung ist genau dann chiral, wenn sie ein C-Atom enthält, welches von 4 verschieden Substituenten umgeben ist.

    Lösung

    Auf dem Bild sind die chiralen Verbindungen der Aufgabe zu sehen. Das mit einem Stern markierte C-Atom hat eine chirale Umgebung, da es 4 verschiedene Substituenten um sich herum hat. Die anderen Verbindungen besitzen kein derartiges C-Atom und sind also folglich nicht chiral.

  • Erkläre, wie uns unsere Nase zwischen R und S Carvon unterscheiden lässt.

    Tipps

    Es ist wichtig, dass Molekül und Rezeptor „ineinander“ passen.

    Lösung

    Warum riechen wir eigentlich etwas? Der Geruch ist nichts anderes als ein Molekül, das in unsere Nase eindringt und einen Rezeptor stimuliert. Der Mensch hat unzählige Rezeptoren, die alle nur spezifisch auf ein Geruchsmolekül reagieren. Dieses Prinzip nennt man Schlüssel-Schloss-Prinizp. So wie ein Schlüssel immer nur in ein Schloss passt, so passt auch nur ein Molekül an einem Rezeptor. Das Interessante daran ist, dass unsere Nase sogar zwischen R und S unterscheiden kann und das liegt an den Rezeptoren, die ebenfalls chiral sind. Bei dem ausgewählten Beispiel des Carvons ist es ein geruchstechnisch großer Unterschied, so riecht das S-Carvon nach Kümmel und das R-Carvon nach Minze.

  • Beschreibe die Racemattrennung mit Enzymen.

    Tipps

    Man benutzt gerne Verfahren, die effizient sind.

    Lösung

    Die enzymatische Racemattrennung ist ein Beispiel für eine stereoselektive Reaktion. Enzyme sind riesige, organische Moleküle, die in ihrer Selektivtät das Maß aller Dinge sind. Reagiert nun zum Beispiel unser Enzym nur mit R, wird dieses Enantiomer zerstört, wohingegen S unverändert bleibt. Diese Art der Racemattrennung sollte also nur benutzt werden, wenn man R nicht braucht. Gleichzeitig bekommt man jedoch in sehr hohen Ausbeuten S. Man sollte noch erwähnen, dass die enzymatische Racemattrennung ein Problem hat, das man zuvor lösen muss: Welches Enzym brauche ich und wo bekomme ich es her?. Da sich Enzyme so gut wie nicht synthetisieren lassen, muss man sich in der Natur bedienen und die Enzyme aus Pflanzen oder Tieren gewinnen.

  • Erkläre die Trennung der Enantiomere der Weinsäure.

    Tipps

    Ein Racemat besteht aus Enantiomeren.

    Lösung

    Die Weinsäure kommt in der Natur in Weintrauben vor. Beginnt man nun die Weinsäure als Salz zu kristallisieren, so fällt einem auf, dass nicht alle Kristalle gleich aussehen, sie unterscheiden sich in ihrer Kristallstruktur. Pasteur separierte die beiden Kristallformen und stellte fest, dass sie beide die Ebene des monochromatisch polarisierten Lichtes drehen, die D-Form nach links und die L-Form nach rechts. Aus diesen Eigenschaften ist zu erkennen, dass die Weinsäure chirale Kohlenstoffzentren besitzt. Erzeugt man das Racemat der Weinsäure, wird die Ebene des Lichtes nicht mehr gedreht, da die Gesamtdrehung 0 ist.

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