Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe 12:53 min
Transkript Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe
Hallo und ganz herzlich willkommen! Es gibt eine sehr große Zahl organischer chemischer Verbindungen. Für ihre Unterscheidung bedient man sich genauer Benennungen. Das System exakter Zuordnungen heißt chemische Nomenklatur. Unverzweigte Alkane Namen und Formeln der unverzweigten Alkane für ein bis zehn, besser bis 20 Kohlenstoffatome solltet ihr sicher beherrschen. Also: Methan, Ethan, Propan bis Decan, Und weiter: Undecan, Dodecan, Tridecan bis Eicosan.
Verzweigte Alkane Dafür gibt es vier grundsätzliche Regeln: 1. Bestimmung der Stammkette 2. Regel der niedrigsten Summe / Ende mit nächster Verzweigung 3. Anordnung der Präfixe 1. Bestimmung der Stammkette Man benutzt die längste Kette ohne Verzweigung. Ganz gleich, ob diese gerade gezeichnet wurde oder nicht.
Beispiele: 1) C-C-C-C(-C-C)-C Die Stammkette enthält 6 Kohlenstoffatome. Es ist ein Hexan. 2) C-C(-C)2-C-C(-C)-C Die Stammkette (es gibt zwei richtige Möglichkeiten) enthält 5 Kohlenstoffatome. Es ist ein Pentan. 2. Regel der niedrigsten Summe Die Atome der Stammkette werden nummeriert. Die Stellen für die Substituenten sollen dabei kleinstmögliche Zahlen sein.
Beispiele: 1) Diesmal verständlicher gezeichnet. C-C-C-C(-C)-C-C Von links zählend ist der Substituent bei 4, von rechts bei 3. 3 ist richtig. 2) C-C(-C)2-C-C(-C)-C Für die Summe der Stellungen der Substituenten erhält man: Von links bei 2 + 2 + 4 = 8. Von rechts bei: 2 + 4 + 4 = 10. Die Zählung von links ist richtig. 3. Benennung und Anordnung der Substituenten Von den unverzweigten Alkanen werden die Namen der Substituenten (Alkyl - Reste) abgeleitet: Methan/ Methyl/ -CH3, Ethan/ Ethyl/ -C2H5, Propan/ Propyl/ -C3H7 usw.
Beispiele: 1) C-C-C-C(-C)-C-C = 3-Methylhexan 2) C-C(-C)2-C-C(-C)-C = 2,2,4-Trimethylpentan Jeder Substituent wird mit genauer Stellung angegeben. Gibt es mehrere Substituenten, so folgt das griechische Zahlwort: di, tri, tetra, penta usw. 3) C-C-C(-C2H5)-C-C(-CH3)-C Man zählt von rechts: 2 + 4 = 6 Von links ist die Summe größer: 3 + 5 = 8 Der Name könnte lauten: 2-Methyl-4-ethylhexan Aber: Dieser Name ist falsch! Die Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge angeordnet. Richtiger Name: 4-Ethyl-2-methylhexan 4) C-C-C(-C2H5)-C(-CH3)-C(-C3H7)-C Die Zählung hat von rechts zu erfolgen: 2 + 3 + 4 = 9 < 3 + 4 + 5 = 12 (von links) In Übereinstimmung mit den Regeln lautet der Name: 4-Ethyl-2-propyl-3-methylhexan Achtung: Halogene werden ebenfalls alphabetisch eingeordnet.
Beispiel: 5) C-C(-Cl)-C(-Br)-C(-CH3)2-C(-C2H5)-C-C-C Der Name lautet: 3-Brom-2-chlor-5-ethyl-4,4-dimethyloctan
Verbindungsklassen In der organischen Chemie möchte man außer den Alkanen auch die Verbindungen aller Verbindungsklassen benennen. Wir wollen uns auf einige wichtige beschränken: Carbonsäuren. Nitrile, Aldehyde, Ketone, Alkohole, Amine Carbonsäuren Carbonsäuren sind gekennzeichnet durch die funktionelle Gruppe -COOH, die Carboxy – Gruppe. Die Namen sind von den Alkanen abgeleitet mit der Endung -säure: Methansäure H-COOH, Ethansäure CH3-COOH, Propansäure C2H5-COOH , Butansäure C3H7-COOH usw.
Nitrile Nitrile sind gekennzeichnet durch die funktionelle Gruppe -CN, die Cyano – Gruppe. Die Namen sind von den Alkansäuren abgeleitet mit der Endung -nitril: Ethansäurenitril CH3-CN, Propansäurenitril C2H5 -CN, Butansäurenitril C3H7 -CN usw. Alternativ spricht man von Cyanoalkanen: Cyanomethan, Cyanoethan, 1-Cyanopropan, 1- 1-Cyanobutan usw.
Aldehyde Aldehyde sind gekennzeichnet durch die funktionelle Gruppe -CHO, die Formyl – Gruppe. Die Namen sind von den Alkanen abgeleitet mit der Endung -al: Methanal H-CHO, Ethanal CH3-CHO, Propanal C2H5-CHO usw.
Ketone Ketone sind gekennzeichnet durch die funktionelle Gruppe -CO-, die Carbonyl – Gruppe. Die Namen sind von den Alkanen abgeleitet mit der Endung -on: Propan-2-on (oder 2-Propanon) CH3-CO-CH3 oder Hexan-3-on (oder 3-Hexanon) C2H5-CO-C3H7 .
Alkohole Carbonsäuren sind gekennzeichnet durch die funktionelle Gruppe -OH, die Hydroxy – Gruppe. Die Namen sind von den Alkanen abgeleitet mit der Endung -ol: Methanol CH3-OH, Ethanol C2H5 -OH, Propanol C3H7-OH, Butanol C4H9-OH usw.
Amine Amine sind gekennzeichnet durch die funktionelle Gruppe -NH2, die Amino – Gruppe. Die Namen bestehen aus einem Alkyl – Rest und der Endung -amin: Methylamin CH3-NH2, Ethylamin C2H5 -NH2, Propylamin C3H7-NH2, aber auch Dimethylamin (CH3)2NH oder Triethylamin (C2H5)3N
Zwei funktionelle Gruppen Um solche Verbindungen zu benennen, benennt man eine Prioritätenliste: -COOH > -CN > -CHO > -CO- > -OH > -NH2 Carbonsäure vor Nitril vor Aldehyd vor Keton vor Alkohol vor Amin. Zum Verständnis: Bei Carbonsäure und Amin haben wir eine substituierte Carbonsäure, nicht umgekehrt. Bei Aldehyd und Keton haben wir einen substituiertenAldehyd, nicht umgekehrt. Nitril und Alkohol haben wir ein substituiertes Nitril, nicht umgekehrt.
Beispiele (1) 2-Aminoethanol, nicht 2-Hydroxyamin. HO-CH2-CH2-NH2 (2) 2-Aminopropansäure, nicht 1-Carboxyethylamin (3) 2-Hydroxy-2-methylpropansäurenitril, nicht 2-Cyano-propan-2-ol. (4) 3-Cyanopentansäure. (5) 4-Oxohexanal.
Das war es schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg.
Tschüs. Euer André
Videobeschreibung
Es gibt sehr viele organische Verbindungen. Um sie korrekt zu benennen und zu unterscheiden, bedient man sich eines Systems von Namen. Dieses System nennt man chemische Nomenklatur. In diesem Video möchte ich dir die chemische Nomenklatur auszugsweise vorstellen. Wir besprechen zunächst die Benennung der Alkane. Im zweiten Teil benennen wir wichtige organische Verbindungsklassen. Schließlich führe ich noch einige Beispiele von organischen Verbindungen an, die zwei funktionelle Gruppen enthalten. Für eine unzweifelhafte Benennung bedient man sich dabei einer Prioritätenliste. Ich hoffe, dass dir das Video hilft, im Wirrwarr organischer Verbindungen zu einer gewissen Übersicht zu gelangen.
Der Tutor:
Dr. rer. nat.
Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe
Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe Übung
Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nomenklatur funktioneller Kohlenwasserstoffe kannst du es wiederholen und üben.
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Nenne die funktionellen Gruppen zu den Verbindungsklassen.
Tipps
Aldehyde geben durch Oxidation Carbonsäuren ab.
Nitrile erhielten ihren Namen durch die lateinische Bezeichnung eines Bildungselements.
Lösung
Die funktionellen Gruppen erhalten ihre Namen durch ihre Funktion. Diese musst du leider auswendig lernen. Durch häufiges Üben erkennst du diese Gruppen aber immer schneller und kannst sie dann auch sicher benennen. Sie lauten wie folgt:
- Carbonsäuren $-COOH$
- Aldehyde $-CHO$
- Alkohole $-OH$
- Nitrile $-C \equiv N$
- Ketone $-CO-$
- Amine $-NH_2$
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Benenne die Verbindung mit dem korrekten systematischen Namen.
Tipps
Die Orientierung beginnt bei der längsten Kette.
Die Nummerierung der Substituenten muss zur kleinsten Summe der Ziffern führen.
Die Substituenten werden alphabetisch angeordnet.
Lösung
3 - Brom - 4 - ethyl - 3 - methylheptan
Die Hauptkette (also die längste Kette) enthält sieben Kohlenstoff-Atome. Daher schreiben wir am Ende -heptan.
Die Substituenten sind Brom (Bor ist ein anderes Element), ethyl und methyl. Die Reihenfolge muss sein:
Brom, dann ethyl und erst dann methyl.
Denn dem Alphabet nach kommt erst B, dann E und zuletzt M.
Zu beachten ist, dass das Wort mit einem Großbuchstaben beginnt. Die weiteren Strukturelemente fangen alle mit einem Kleinbuchstaben an.
Die dargestellte Nummerierung der Hauptkette ist für diese Verbindung korrekt. Es werden die Zahlen 3, 4 und 3 verwendet. Das ergibt die Summe 10.
Eine Nummerierung der Hauptkette von der anderen Seite ergibt 5, 4 und 5 als Stellen der Substituenten. Die Summe ergibt 14. Damit ist diese Zählung nach der Regel der kleinsten Zahlen falsch.
Bemerkungen:
- Wir schreiben methylheptan. Aber auch methyl-heptan trifft man an.
- Die Bindungsstriche (auch Kommata) werden nicht gesprochen.
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Bestimme die Namen zu folgenden organischen Verbindungen.
Tipps
Orientiere dich an den funktionellen Gruppen.
Eine zusätzliche Bestätigung erhältst du durch den Teil der Namen, die dir die Länge der Kohlenstoff-Kette anzeigt.
Lösung
Folgende Paare waren zu finden:
- $(C_4H_9)_3N$ Tributylamin
- $CH_3CH_2CH_2CH_2CHO$ Pentanal
- $C_5H_{12}-C \equiv N$ Hexansäurenitril
- $C_3H_7-CO-C_5H_{11}$ Nonan-4-on
- $C_7H_{15}-COOH$ Octansäure
- $C_{11}H_{23}-OH$ Undecanol
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Bewerte, ob die Namen folgender organischer Verbindungen korrekt sind.
Tipps
Halogene besitzen die gleiche Priorität wie Alkyl-Gruppen.
Überprüfe, ob die Stellung des Substituenten überhaupt möglich ist.
Lösung
Bei der Lösung der Aufgabe ist es wichtig, sich an die Prioritätenliste zu erinnern:
$-COOH$ > $-C \equiv N$ > $-CHO$ > $-CO-$ > $-OH$ > $NH_2-$
- 3 -Hydroxy-decylamin ist falsch, da hier fälschlich $-OH$ < $NH_2-$ angenommen wird.
- 4-Aminohexylchlorid ist falsch, da hier fälschlich $NH_2-$ < $Cl-$ angenommen wird. Die Halogene haben genau wie die Alkyl-Gruppen die geringste Priorität gegenüber den funktionellen Gruppen der Prioritätenliste.
- 5-Aminooctanol ist richtig, da $-OH$ > $NH_2-$ der Prioritätenliste entspricht.
- 4-Cyanoheptylamin ist falsch, da hier fälschlich $NH_2-$ > $-C \equiv N$ angenommen wird.
- 4-Hydroxyheptansäurenitril ist richtig, da $-C \equiv N$ > $-OH$ der Prioritätenliste entspricht.
- 2-Hydroxypropansäure ist richtig, da $-COOH$ > $-OH$ der Prioritätenliste entspricht.
- 4-Hydroxyethanal ist falsch. Zwar entspricht $-CHO$ > $-OH$ der Prioritätenliste, allerdings lässt sich der Substituent bei 4 an einer zweiatomigen Kohlenstoff-Kette nicht anordnen.
- 4-Oxopentansäure ist richtig, da $-COOH$ > $-CO-$ der Prioritätenliste entspricht.
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Benenne die folgenden Alkane anhand ihrer Summenformeln.
Tipps
Ein Teil des Namens des ersten Alkans steckt im Wort des Minerals Amethyst.
Das zweite Alkan ist abgeleitet vom alten Wort Aether, abgeleitet vom griechischen Wort aither. Das bedeutet heiße Himmelsluft.
Lösung
Bei der Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe gibt es eine klare Benennung und auch eine klare Regel zur Bestimmung der Summenformel, je nach Stoffklasse.
Die Benennung richtet sich nach der Anzahl der Kohlenstoffatome in den Ketten.
Unverzweigte Alkane mit...
- $1 C \rightarrow$ Methan $CH_4$
- $2 C \rightarrow$ Ethan $C_2H_6$
- $3 C \rightarrow$ Propan $C_3H_8$
- $4 C \rightarrow$ Butan $C_4H_10$
- $45 C \rightarrow$ Pentan $C_5H_12$
- $6 C \rightarrow$ Hexan $C_6H_14$
- $7 C \rightarrow$ Heptan $C_7H_16$
- $8 C \rightarrow$ Octan $C_8H_18$
- $9 C \rightarrow$ Nonan $C_9H_20$
- $10 C \rightarrow$ Decan $C_10H_22$
- $11 C \rightarrow$ Undecan $C_{11}H_{24}$
- $12 C \rightarrow$ Dodecan $C_{12}H_{26}$
- $13 C \rightarrow$ Tridecan $C_{13}H_{28}$
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Gib die richtigen Trivialnamen an.
Tipps
Versuche zunächst, den Namen mit einer funktionellen Gruppe in Zusammenhang zu bringen.
Erkenne die Protein-Bausteine.
Du findest hier einen energiereichen Stoff, ein Medikament und eine Verbindung, die das Sehen ermöglicht.
Lösung
Neben dem systematischen Namen gibt es noch häufig einen oder mehrere Trivialnamen für eine Verbindung. Teilweise sind diese auch von Nationalität zu Nationalität verschieden. Diese Namen wurden auch sehr häufig vergeben, ohne dass man wusste, um welche Substanz es sich handelte.
Wir betrachten die Lösungen zeilenweise.
- Essigsäure: Das ist die Alkansäure mit zwei Kohlenstoff-Atomen. Systematischer Name: Ethansäure
- Ameisensäure: Das ist die Alkansäure mit einem Kohlenstoff-Atom. Systematischer Name: Methansäure
- Glycin: Das ist die einfachste Aminosäure. Systematischer Name: 2-Aminoethansäure.
- Alanin: Das ist eine relativ einfache Aminosäure. Systematischer Name: 2-Aminopropansäure.
- Acetylen: Das ist die einfachste chemische Verbindung mit einer Dreifachbindung. Systematischer Name: Ethin
- Glucose: Das ist Traubenzucker, die Ringstruktur der $\alpha$-D-Glucose. Systematischer Name: kompliziert.
Wow ... tolles Video und sehr verständlich gemacht! DANKE! :)