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Zusammenhänge zwischen pH-Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen 13:45 min

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Transkript Zusammenhänge zwischen pH-Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

Hallo und ganz herzlich willkommen! In diesem Video geht es um „Zusammenhänge zwischen pH - Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen“. Es gibt viele Millionen chemischer Verbindungen. Wichtig ist es, ihre Eigenschaften zu kennen und sie zu verstehen. Sollte man nun anfangen, die Daten auswendig zu lernen? Das ist gar nicht möglich und auch gar nicht notwendig. Eine zentrale Rolle in der Chemie spielt der pH – Wert. Was ist der pH – Wert? Der pH – Wert ist ein Maß für die Konzentration der H3O+ - Ionen in wässriger Lösung. Werte kleiner als 7 bedeuten größere Konzentrationen. Die Lösung ist sauer. Der Wert von 7 bedeutet „neutral“. Bei pH > 7 ist die Lösung basisch. Zur Information: H3O+ - Ionen nennt man Hydronium – Ionen (veraltet) oder Oxonium – Ionen. Vereinfacht könnte man auch mit H+ - Ionen arbeiten: Das sind Wasserstoff – Ionen oder kurz Protonen. Alkane Wir wissen, dass die Alkane nur sehr wenig wasserlöslich sind. Die wässrige Lösung von Heptan ist neutral. Mögliche Ursachen: 1. Durch die geringe Löslichkeit des Heptans ändert sich der pH – Wert nicht. 2. Alkane sind weder Säuren noch Basen. Wie kann man die zweite Vermutung überprüfen?

Versuche (Achtung! Das sind Lehrerversuche!): (1) In ein Reagenzglas gibt man ein Plättchen Natriumhydroxid. Es wird mit etwa 5 ml Heptan übergossen. Beobachtung: Es findet keine Reaktion statt. (2) In ein weiteres Reagenzglas füllt man etwa 5 ml Heptan. Dazu gibt man vorsichtig etwa 1 ml konzentrierte Schwefelsäure.

Beobachtung: Es findet keine Reaktion statt.

Auswertung: Alkane sind weder sauer noch basisch. Alkane sind neutral. Erklärung: (1) Alkan – Moleküle verfügen über gebundene Wasserstoff – Atome. Warum ist keine Abspaltung durch Dissoziation möglich? Kohlenstoff hat eine Elektronegativität (EN) von 2,5. Wasserstoff hat eine Elektronegativität von 2,1. Der Unterschied von 0,4 ist gering. Er reicht nicht, um das Bindungselektronenpaar vom Wasserstoff – Atom abzuziehen. Daher kann sich vom Alkan – Molekül kein Wasserstoff – Ion (man sagt auch einfach Proton) ablösen. Ein Alkan ist daher keine Säure wie Salzsäure HCl. (2) Alkan - Moleküle besitzen keine Hydroxy – Gruppen -OH. Alkane können daher keine Basen wie Natriumhydroxid NaOH sein.

Alkohole Das Verhalten eines kurzkettigen Alkohols kann man leicht untersuchen. Versuch: Wir geben in ein Reagenzglas etwa 1 ml Brennspiritus (Ethanol) und anschließend 5 ml destilliertes Wasser. Der pH – Wert wird mit pH – Papier kontrolliert. Beobachtung: Der pH – Wert liegt bei etwa 7. Auswertung: Alkohole sind weder sauer noch basisch. Alkohole sind neutral. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist 7. Erklärung: Vergleichen wir ein Wasser – Molekül mit dem Ende eines Alkohol – Moleküls. An der Stelle des einen Wasserstoff – Atoms hat das Alkohol – Molekül ein Kohlenstoff – Atom. Die Elektronegativitäten beider Elemente sind fast gleich: 2,5 bei C und 2,1 bei H. In ihrem Säure - Base - Verhalten ähneln die Alkohole dem Wasser. Sie sind neutral.

Carbonsäuren Die einfachsten Carbonsäuren sind die Alkansäuren. Sie sind von den Alkanen abgeleitet. Ihr seht hier drei wichtige Vertreter abgebildet. Die Ameisensäure ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Ihre wässrigen Lösungen zeigen pH – Werte von weniger als 7. Die Essigsäure und die Buttersäure verhalten sich genau so. Sie sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. Die wässrigen Lösungen reagieren sauer. Carbonsäuren sind sauer. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist kleiner als 7.

Erklärung: 1. Die Carboxy – Gruppe enthält im Vergleich zur Hydroxy – Gruppe ein zusätzliches Sauerstoff – Atom. Diese besitzt eine hohe Elektronegativität von 3,5. Es zieht Elektronen an. Dadurch wird die Abspaltung des Protons erleichtert. 2. Um das zweite Argument besser zu verstehen, habe ich das Carboxylat – Ion in vollständiger Lewis – Schreibweise dargestellt. Das Carboxylat – Ion besitzt eine negative Ladung an einem der beiden Sauerstoff – Atome. Das andere Sauerstoff - Atom hat zwei Bindungen zum Kohlenstoff – Atom. Nun ist es möglich, dass die negative Ladung und die Doppelbindung die Plätze tauschen. Das geschieht ununterbrochen und sehr schnell. Durch diese schnelle Bewegung der Elektronen wird das Carboxylat – Ion stabilisiert. Die Abspaltung des Protons wird erleichtert.

Carbonsäuren dissoziieren in wässriger Lösung:

R-COOH ⇌ H+ + R-COO-

Unter Beteiligung eines Wasser – Moleküls:

R-COOH + H2O ⇌ H3O+ + R-COO-

R steht jeweils für die Alkyl – Gruppe oder einen anderen organischen Rest.

Noch weitere Beispiele für Carbonsäuren. Acrylsäure (Propensäure): Das Molekül enthält eine Doppelbindung. Milchsäure: Das Molekül enthält eine Hydroxy – Gruppe. Zitronensäure: Das Molekül enthält drei Carboxy – Gruppen. Weinsäure: Das Molekül enthält zwei Carboxy – Gruppen und zwei Hydroxy – Gruppen. Diese drei Carbonsäuren sind von den Alkanen abgeleitet. Hier ein anderes Beispiel. Benzoesäure: Dieses Molekül ist nicht von einem Alkan abgeleitet. Näheres erfahrt ihr später in der Schule.

Der Wolf im Schafspelz Gibt es organische Säuren, die keine Carboxy – Gruppen enthalten? Ja, die gibt es. Zwei Beispiele möchte ich anführen. Vitamin C (Ascorbinsäure) und Phenol Offensichtlich sind hier Hydroxy – Gruppen für den sauren Charakter verantwortlich. Alle die gerne wissen wollen, warum das so ist, muss ich leider auf später vertrösten.

Ester Versuch: In ein Reagenzglas füllt man 1 ml Nagellackentferner (Ethylacetat) und gibt 5 ml destilliertes Wasser dazu. Der pH – Wert der Lösung wird gemessen. Beobachtung: Der pH – Wert der Lösung beträgt etwa 7. Auswertung: Ester sind weder sauer noch basisch. Ester sind neutral. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist 7. Erklärung: Ester enthalten die Ester – Gruppe -COO-. Ein Ester – Molekül hat kein Wasserstoff - Atom, das mit einem Sauerstoff – Atom verbunden ist, so wie es bei den Carbonsäuren ist. Die Wasserstoff – Atome eines Ester – Moleküls sind alle mit Kohlenstoff – Atomen verbunden. Und diese können sich nicht abspalten. So wie bei den Alkanen. Daher reagieren Ester in wässriger Lösung neutral. Anwendung: Ester entstehen bei der Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen. Versuch: Während der Reaktion entnimmt man alle 5 Minuten 1 ml des Reaktionsgemisches. Es werden jeweils 5 ml destilliertes Wasser hinzugesetzt. Der pH – Wert wird gemessen. Beobachtung: Mit zunehmender Reaktionsdauer nimmt der pH – Wert zu. Von etwa 3 bis 4 bis 7. Auswertung: Während der Reaktion wird Carbonsäure verbraucht. Die Konzentration der H+ - Ionen (oder H3O+) - Ionen nimmt ab. Der pH – Wert steigt.

Amine Amine riechen streng nach altem Fisch. Die Moleküle sind abgeleitet vom Ammoniak. Charakteristisch ist die Amino – Gruppe. Am Stickstoff – Atom können sich zwei, ein oder kein Wasserstoff – Atom befinden. Versuch: Eine wässrige Lösung von Dimethylamin wird mit pH – Papier untersucht. Beobachtung: Die Lösung hat einen pH – Wert von größer als als 7. Sie reagiert basisch. Auswertung: Amine sind basisch. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist größer als 7. Erklärung: Das Stickstoff – Atom eines Amins besitzt ein freies Elektronenpaar. Wasser dissoziiert schwach. Dabei entstehen Protonen. Die Protonen bilden mit dem freien Elektronenpaar eine chemische Bindung. Es entsteht ein Ammonium – Ion. Die Konzentration der Hydroxid – Ionen aus dem Wasser steigt. Die Lösung wird basisch. Der pH – Wert steigt.

Zusammenfassung Alkane sind weder sauer noch basisch. Sie sind neutral. Die wässrigen Lösungen von Alkoholen und Estern haben einen pH – Wert von 7. Sie sind neutral. Die wässrigen Lösungen von Carbonsäuren haben einen pH -Wert von kleiner als 7. Sie sind sauer. Es gibt organische Säuren, die keine Carboxy – Gruppen -COOH enthalten. Die wässrigen Lösungen von Aminen haben einen pH -Wert von größer als 7. Sie sind basisch.

Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüs Euer André