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Zusammenhänge zwischen pH-Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen 13:45 min

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Transkript Zusammenhänge zwischen pH-Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen

Hallo und ganz herzlich willkommen! In diesem Video geht es um „Zusammenhänge zwischen pH - Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen“. Es gibt viele Millionen chemischer Verbindungen. Wichtig ist es, ihre Eigenschaften zu kennen und sie zu verstehen. Sollte man nun anfangen, die Daten auswendig zu lernen? Das ist gar nicht möglich und auch gar nicht notwendig. Eine zentrale Rolle in der Chemie spielt der pH – Wert. Was ist der pH – Wert? Der pH – Wert ist ein Maß für die Konzentration der H3O+ - Ionen in wässriger Lösung. Werte kleiner als 7 bedeuten größere Konzentrationen. Die Lösung ist sauer. Der Wert von 7 bedeutet „neutral“. Bei pH > 7 ist die Lösung basisch. Zur Information: H3O+ - Ionen nennt man Hydronium – Ionen (veraltet) oder Oxonium – Ionen. Vereinfacht könnte man auch mit H+ - Ionen arbeiten: Das sind Wasserstoff – Ionen oder kurz Protonen. Alkane Wir wissen, dass die Alkane nur sehr wenig wasserlöslich sind. Die wässrige Lösung von Heptan ist neutral. Mögliche Ursachen: 1. Durch die geringe Löslichkeit des Heptans ändert sich der pH – Wert nicht. 2. Alkane sind weder Säuren noch Basen. Wie kann man die zweite Vermutung überprüfen?

Versuche (Achtung! Das sind Lehrerversuche!): (1) In ein Reagenzglas gibt man ein Plättchen Natriumhydroxid. Es wird mit etwa 5 ml Heptan übergossen. Beobachtung: Es findet keine Reaktion statt. (2) In ein weiteres Reagenzglas füllt man etwa 5 ml Heptan. Dazu gibt man vorsichtig etwa 1 ml konzentrierte Schwefelsäure.

Beobachtung: Es findet keine Reaktion statt.

Auswertung: Alkane sind weder sauer noch basisch. Alkane sind neutral. Erklärung: (1) Alkan – Moleküle verfügen über gebundene Wasserstoff – Atome. Warum ist keine Abspaltung durch Dissoziation möglich? Kohlenstoff hat eine Elektronegativität (EN) von 2,5. Wasserstoff hat eine Elektronegativität von 2,1. Der Unterschied von 0,4 ist gering. Er reicht nicht, um das Bindungselektronenpaar vom Wasserstoff – Atom abzuziehen. Daher kann sich vom Alkan – Molekül kein Wasserstoff – Ion (man sagt auch einfach Proton) ablösen. Ein Alkan ist daher keine Säure wie Salzsäure HCl. (2) Alkan - Moleküle besitzen keine Hydroxy – Gruppen -OH. Alkane können daher keine Basen wie Natriumhydroxid NaOH sein.

Alkohole Das Verhalten eines kurzkettigen Alkohols kann man leicht untersuchen. Versuch: Wir geben in ein Reagenzglas etwa 1 ml Brennspiritus (Ethanol) und anschließend 5 ml destilliertes Wasser. Der pH – Wert wird mit pH – Papier kontrolliert. Beobachtung: Der pH – Wert liegt bei etwa 7. Auswertung: Alkohole sind weder sauer noch basisch. Alkohole sind neutral. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist 7. Erklärung: Vergleichen wir ein Wasser – Molekül mit dem Ende eines Alkohol – Moleküls. An der Stelle des einen Wasserstoff – Atoms hat das Alkohol – Molekül ein Kohlenstoff – Atom. Die Elektronegativitäten beider Elemente sind fast gleich: 2,5 bei C und 2,1 bei H. In ihrem Säure - Base - Verhalten ähneln die Alkohole dem Wasser. Sie sind neutral.

Carbonsäuren Die einfachsten Carbonsäuren sind die Alkansäuren. Sie sind von den Alkanen abgeleitet. Ihr seht hier drei wichtige Vertreter abgebildet. Die Ameisensäure ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar. Ihre wässrigen Lösungen zeigen pH – Werte von weniger als 7. Die Essigsäure und die Buttersäure verhalten sich genau so. Sie sind unbegrenzt mit Wasser mischbar. Die wässrigen Lösungen reagieren sauer. Carbonsäuren sind sauer. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist kleiner als 7.

Erklärung: 1. Die Carboxy – Gruppe enthält im Vergleich zur Hydroxy – Gruppe ein zusätzliches Sauerstoff – Atom. Diese besitzt eine hohe Elektronegativität von 3,5. Es zieht Elektronen an. Dadurch wird die Abspaltung des Protons erleichtert. 2. Um das zweite Argument besser zu verstehen, habe ich das Carboxylat – Ion in vollständiger Lewis – Schreibweise dargestellt. Das Carboxylat – Ion besitzt eine negative Ladung an einem der beiden Sauerstoff – Atome. Das andere Sauerstoff - Atom hat zwei Bindungen zum Kohlenstoff – Atom. Nun ist es möglich, dass die negative Ladung und die Doppelbindung die Plätze tauschen. Das geschieht ununterbrochen und sehr schnell. Durch diese schnelle Bewegung der Elektronen wird das Carboxylat – Ion stabilisiert. Die Abspaltung des Protons wird erleichtert.

Carbonsäuren dissoziieren in wässriger Lösung:

R-COOH ⇌ H+ + R-COO-

Unter Beteiligung eines Wasser – Moleküls:

R-COOH + H2O ⇌ H3O+ + R-COO-

R steht jeweils für die Alkyl – Gruppe oder einen anderen organischen Rest.

Noch weitere Beispiele für Carbonsäuren. Acrylsäure (Propensäure): Das Molekül enthält eine Doppelbindung. Milchsäure: Das Molekül enthält eine Hydroxy – Gruppe. Zitronensäure: Das Molekül enthält drei Carboxy – Gruppen. Weinsäure: Das Molekül enthält zwei Carboxy – Gruppen und zwei Hydroxy – Gruppen. Diese drei Carbonsäuren sind von den Alkanen abgeleitet. Hier ein anderes Beispiel. Benzoesäure: Dieses Molekül ist nicht von einem Alkan abgeleitet. Näheres erfahrt ihr später in der Schule.

Der Wolf im Schafspelz Gibt es organische Säuren, die keine Carboxy – Gruppen enthalten? Ja, die gibt es. Zwei Beispiele möchte ich anführen. Vitamin C (Ascorbinsäure) und Phenol Offensichtlich sind hier Hydroxy – Gruppen für den sauren Charakter verantwortlich. Alle die gerne wissen wollen, warum das so ist, muss ich leider auf später vertrösten.

Ester Versuch: In ein Reagenzglas füllt man 1 ml Nagellackentferner (Ethylacetat) und gibt 5 ml destilliertes Wasser dazu. Der pH – Wert der Lösung wird gemessen. Beobachtung: Der pH – Wert der Lösung beträgt etwa 7. Auswertung: Ester sind weder sauer noch basisch. Ester sind neutral. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist 7. Erklärung: Ester enthalten die Ester – Gruppe -COO-. Ein Ester – Molekül hat kein Wasserstoff - Atom, das mit einem Sauerstoff – Atom verbunden ist, so wie es bei den Carbonsäuren ist. Die Wasserstoff – Atome eines Ester – Moleküls sind alle mit Kohlenstoff – Atomen verbunden. Und diese können sich nicht abspalten. So wie bei den Alkanen. Daher reagieren Ester in wässriger Lösung neutral. Anwendung: Ester entstehen bei der Reaktion von Carbonsäuren mit Alkoholen. Versuch: Während der Reaktion entnimmt man alle 5 Minuten 1 ml des Reaktionsgemisches. Es werden jeweils 5 ml destilliertes Wasser hinzugesetzt. Der pH – Wert wird gemessen. Beobachtung: Mit zunehmender Reaktionsdauer nimmt der pH – Wert zu. Von etwa 3 bis 4 bis 7. Auswertung: Während der Reaktion wird Carbonsäure verbraucht. Die Konzentration der H+ - Ionen (oder H3O+) - Ionen nimmt ab. Der pH – Wert steigt.

Amine Amine riechen streng nach altem Fisch. Die Moleküle sind abgeleitet vom Ammoniak. Charakteristisch ist die Amino – Gruppe. Am Stickstoff – Atom können sich zwei, ein oder kein Wasserstoff – Atom befinden. Versuch: Eine wässrige Lösung von Dimethylamin wird mit pH – Papier untersucht. Beobachtung: Die Lösung hat einen pH – Wert von größer als als 7. Sie reagiert basisch. Auswertung: Amine sind basisch. Der pH – Wert einer wässrigen Lösung ist größer als 7. Erklärung: Das Stickstoff – Atom eines Amins besitzt ein freies Elektronenpaar. Wasser dissoziiert schwach. Dabei entstehen Protonen. Die Protonen bilden mit dem freien Elektronenpaar eine chemische Bindung. Es entsteht ein Ammonium – Ion. Die Konzentration der Hydroxid – Ionen aus dem Wasser steigt. Die Lösung wird basisch. Der pH – Wert steigt.

Zusammenfassung Alkane sind weder sauer noch basisch. Sie sind neutral. Die wässrigen Lösungen von Alkoholen und Estern haben einen pH – Wert von 7. Sie sind neutral. Die wässrigen Lösungen von Carbonsäuren haben einen pH -Wert von kleiner als 7. Sie sind sauer. Es gibt organische Säuren, die keine Carboxy – Gruppen -COOH enthalten. Die wässrigen Lösungen von Aminen haben einen pH -Wert von größer als 7. Sie sind basisch.

Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Tschüs Euer André

Zusammenhänge zwischen pH-Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Zusammenhänge zwischen pH-Wert und Molekülstruktur bei organischen Verbindungen kannst du es wiederholen und üben.

  • Nenne die Erklärung für den basischen Charakter von Aminen.

    Tipps

    Freie Elektronenpaare können zusammen mit Kationen chemische Bindungen ausbilden.

    Die Zahl der Valenzelektronen am Stickstoff-Atom entspricht der Hauptgruppen-Nummer des Elements.

    Lösung

    Das Stickstoff-Atom besitzt fünf Valenzelektronen. Das Amin-Molekül geht drei kovalente Bindungen ein. Es verbleiben zwei nichtbindende Elektronen. Dadurch ist im Wasser folgende Reaktion möglich:

    ${R_1}\!{R_2}\!{R_3}\!{N}\!{:}$$\:+\:$$H^{\oplus}$$\longrightarrow$${R_1}\!{R_2}\!{R_3}\!{N}\!^\oplus\!H$.

    Erklärung:

    Ein Amin-Molekül und ein Wasserstoff-Atom bilden eine neue kovalente Bindung. Dabei entsteht ein substituiertes Ammonium-Ion.

    Wasserstoff-Ionen werden durch die Dissoziation der Wasser-Moleküle gebildet:

    $H_2O$$\rightleftharpoons$$H^{\oplus}$$\:+\:$$OH^{\ominus}$.

    Die Wasserstoff-Ionen werden durch die Reaktion mit den Amin-Molekülen aus dem Gleichgewicht entfernt. Dadurch kommt es zu einem Überschuss an Hydroxid-Ionen. Als Folge wird die wässrige Lösung basisch.

  • Erkläre den sauren Charakter der Essigsäure.

    Tipps

    Die systematischen Namen der Alkansäuren sind von den Namen der Alkane mit gleicher Zahl an Kohlenstoff-Atomen in der Molekül-Kette abgeleitet.

    Delokalisierung von Bindungselektronen und Ladungen im Molekül führen stets zur Stabilisierung des Ions.

    Lösung

    Alkansäure-Moleküle sind aus einem Alkylrest $R-$ und der Carboxy-Gruppe $-COOH$ aufgebaut. Der systematische Name der Essigsäure ist Ethansäure. Er ist abgeleitet vom Ethan-Molekül, das genau wie das Ethansäure-Molekül aus zwei Kohlenstoff-Atomen besteht. Im Wasser findet die Dissoziation statt:

    $CH_3-COOH$$\:+\:$$H_2O$$\:\rightleftharpoons\:$$CH_3-COO^{\ominus}$$\:+\:$$H_3O^{\oplus}$.

    Ein Essigsäure-Molekül reagiert mit einem Wasser-Molekül. Dabei findet ein Protonenübergang vom Essigsäure-Molekül zum Wasser-Molekül statt. Es entsteht ein Säurerest-Ion. Essigsäure liefert das Acetat-Ion. Durch Reaktion des Wasser-Moleküls mit dem Proton entsteht das Oxonium-Ion.

    Der saure Charakter der Essigsäure hat folgende Gründe:

    1. Das elektronegative Sauerstoff-Atom des Carbonyl-Fragments $C=O$ zieht die Elektronen des Hydroxy-Fragments $-O-H$ vom Wasserstoff-Atom ab. (Elektronegativ bedeutet hier, dass Sauerstoff eine hohe Elektronegativität von 3,5 aufweist.) Dadurch erleichtert es die Ablösung des Wasserstoff-Ions (Protons).
    2. Ein nichtbindendes Elektronenpaar des Wasser-Moleküls bildet zusammen mit dem abgelösten Proton eine kovalente Bindung. Es handelt sich um eine typische Elektronenpaar-Bindung. Im entstandenen Oxonium-Ion $H_3O^{\oplus}$ sind alle drei H-O-Bindungen gleich.
    3. Die negative Ladung des Anions $-COO^{\ominus}$ ist entlang des Fragments ${O}\cdot\cdot\cdot{C}\cdot\cdot\cdot{O}$ delokalisiert. Delokalisierung von Elektronen in einem Teilchen führt generell zur Stabilisierung dieses Moleküls. Das Anion stabilisiert. Die Reaktion in Richtung der Deprotonierung wird damit begünstigt.
  • Erläutere das saure Verhalten von Phenol.

    Tipps

    Die Säurestärke erhöht sich durch die Leichtigkeit der Abspaltung des Protons vom Molekül.

    Die Säurestärke einer Verbindung wird durch die erhöhte Stabilisierung des Säurerest-Ions erhöht.

    Lösung

    Algemeines

    Phenol bildet Salze. Das ist ein gemeinsames Merkmal aller Säuren. Im Bild sehen wir Natriumphenolat. Im Gegensatz dazu benötigt man für die Herstellung ähnlicher Verbindungen aus Alkoholen elementares Natrium. Vom Namen des Phenols ist das Säurerest-Ion abgeleitet. Man nennt es Phenolat-Ion.

    Das Phenolat-Ion

    Der Phenyl-Rest des Phenols ist schwerlich stärker elektronenziehend als ein Alkyl-Rest. Eine Unterscheidung fällt schwer, da es sich in beiden Fällen um Kohlenwasserstoff-Fragmente handelt.

    Anders verhält es sich mit dem Phenolat-Ion. Die negative Ladung kann an verschiedenen Stellen des Moleküls lokalisiert sein. Man spricht davon, dass sie über das gesamte Molekül delokalisiert ist. Ähnlich verhält es sich mit den $\pi$ -Bindungen des Moleküls. Sie liegen konjugiert vor. Durch systematische Verschiebung der Bindungen und Ladungen kann man verschiedene mesomere Grenzstrukturen formulieren. Man spricht von Mesomerie. Es kommt zu einer Delokalisation von Bindungselektronen über das Molekül. Das führt zu dessen Stabilisierung. Damit erklärt sich die Bevorzugung der Abspaltung eines Protons vom Phenol-Molekül. Die Reaktion wird durch die Stabilisierung des Phenolat-Ions in Richtung der Deprotonierung verschoben. Dadurch erklärt sich die saure Reaktion des Phenols.

  • Erkläre, warum zu Fischgerichten gern Zitrone gereicht wird.

    Tipps

    Teilchen mit einsamen Elektronen reagieren leicht mit Protonen.

    Durch Zugabe von Zitrone zu Fisch findet eine Stoffumwandlung statt.

    Lösung

    Fisch ist gesund, aber er schmeckt nicht. Die Zitrone schafft hier Abhilfe. Falsch: Es gibt sehr viele wohlschmeckende Speisefischsorten.

    Es gehört zum guten Ton, in der edlen Küche zum Fisch Zitrone zu reichen. Falsch: Zumindest ist das kein Argument für die Verwendung von Zitrone. Zitrone wird auch in einfachen Gaststätten gereicht.

    Je weniger frisch der zubereitete Fisch ist, um so notwendiger ist die Darreichung von Zitrone. Richtig: Denn sehr frischer Fisch ist wohlriechend und Bedarf keiner Zitrone. Bei nicht sehr frischem Fisch beseitigt die Frucht wenigstens teilweise den unangenehmen Geruch.

    Fisch ist leicht verderblich. Dabei entstehen Amine. Richtig: Amine sind verantwortlich für den Geruch und Geschmack nicht sehr frischen Fisches.

    Amine riechen stark nach Fisch und führen zu einer Geschmacksminderung. Richtig: Dem ist nichts hinzuzufügen.

    Zitronensaft ist ein gutes Lösungsmittel für Amine. Die Amine gehen in Lösung. Dadurch wird der Geschmack des Fisches verbessert. Falsch: Der Geschmack wird zweifelsohne verbessert. Jedoch nicht durch das Auflösen im Zitronensaft. Denn im Wasser sind Amine ebenfalls wunderbar löslich, aber Wasser allein hilft nicht, unangenehme Gerüche des Fisches zu beseitigen.

    Amine reagieren mit Säuren. So auch mit Citronensäure. Richtig: Amine reagieren mit Säuren.

    Amine werden durch Citronensäure zersetzt. Falsch: Es findet eine Reaktion statt. Die Amin-Moleküle werden aber nicht zerstört.

    Die Reaktion zwischen einem Amin und der Citronensäure ist die Reaktion einer Base mit einer Säure. Richtig: Die Amino-Gruppe enthält zwei nichtbindende Elektronenpaare am Stickstoff-Atom. Damit sind Amine Lewis-Basen. Sie reagieren mit einem Proton (Lewis-Säure).

    Das Molekül eines Amins reagiert mit dem Proton einer Säure unter Bildung eines Ammonium-Ions. Richtig: Das einfachste Modell für diese Reaktion ist die Vereinigung von Ammoniak mit einem Proton zu einem Ammonium-Ion:

    $NH_3\:+\:H^\oplus\:\longrightarrow\:NH_4^\oplus$.

    Mit den Aminen findet eine analoge Reaktion statt. Der einzige Unterschied ist, dass die Wasserstoff-Atome des Ammoniak-Moleküls einfach, zweifach oder dreifach durch organische Reste ersetzt sind.

    Ergebnis:

    Durch die Überführung in das Ammonium-Salz wird das Amin gebunden. Es entsteht eine neue Verbindung, die weniger streng riecht.

  • Schätze den pH-Wert der Verbindungen ab.

    Tipps

    Organische Lösungsmittel reagieren meist neutral.

    Nichtbindendende Elektronenpaare an Stickstoff-Atomen können Protonen binden.

    Lösung

    pH = 7

    • Alkane: Sie reagieren weder mit Natriumhydroxid noch mit Salzsäure.
    • Alkohole: Die niederen Vertreter sind gut wasserlöslich. Zu einer Dissoziation und Ablösung der Protonen kommt es nicht.
    • Ester: Die Moleküle besitzen keine sauren Sauerstoff-Atome. Das sind Atome, die mit einem Sauerstoff-Atom oder einem Stickstoff-Atom verbunden sind.
    pH < 7

    • Carbonsäuren: Das sind schwache Säuren.
    • Phenol: Durch Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions kommmt es zur Dissoziation. Die Verbindung wird deprotoniert. Phenol reagiert sauer.
    • Vitamin C: Man sagt auch Ascorbinsäure. Sie ist keine Carbonsäure, reagiert aber trotzdem sauer.
    pH > 7

    • Amine: Durch das freie Elektronenpaar am Stickstoff-Atom wird das vom Wasser-Molekül abgespaltene Proton gebunden. Ein Hydroxid-Ion bleibt zurück. Die Lösung reagiert basisch.
    • Ammoniak: Liefert im Wasser ein basisches Medium. Die Gründe sind die gleichen wie für die Amine.
  • Finde die richtigen Deprotonierungsenergien in der Gasphase.

    Tipps

    Die Deprotonierung wird durch elektronenziehende Gruppen erleichtert.

    Wenn das Anion, das bei der Deprotonierung entsteht, relativ stabil ist, wird die Deprotonierung erleichtert.

    Lösung

    • $E_{\text{Bind. ,} CH_3-CH_3}=1758 kJmol$
    • $E_{\text{Bind. ,} CH_3-NH_2}= 1651 kJ/mol$
    • $E_{\text{Bind. ,} H_2O}=1633 kJ/mol$
    • $E_{\text{Bind. ,} CH_3-OH}=1597 kJ/mol$
    • $E_{\text{Bind. ,} CH_3-COO-C_2H_5}=1555 kJ/mol$
    • $E_{\text{Bind. ,} CH_3-COOH}=1457 kJ/mol$
    Zugegebenermaßen ist diese Aufgabe nicht ganz einfach. Am besten man orientiert sich hier an den Rändern. Die Essigsäure ist die stärkste saure Verbindung der Reihe und sie steht damit ganz unten. Ganz oben steht die am schwächsten saure Verbindung. Dabei handelt es sich um Ethan. Ein Proton wird nur schwer vom Molekül abgespalten (1758 kJ/mol).

    Methylamin ist eigentlich eine Base und zeigt nur geringe saure Eigenschaften. Zwar ist das Stickstoff-Atom elektronegativ (3,0), die nichtbindenden Elektronenpaare verhindern jedoch eine leichte Abspaltung des Protons (1651 kJ/mol).

    Essigsäuremethylester (Ethylacetat) verfügt über eine relativ stark elektronenziehende Carboxy-Gruppe. Das abzuspaltende Proton befindet sich nicht am Sauerstroff-Atom. Es sitzt am Kohlenstoff-Atom. Daher ist die Protonierungsenergie höher als bei der Essigsäure. Im Vergleich zu den anderen Verbindung ist der Wert jedoch noch relativ gering (1555 kJ/mol).

    Es verbleiben Methanol und Wasser. Die Moleküle beider Verbindungen verfügen jeweils über eine Hydroxy-Gruppe. Entscheidend für die Fähigkeit zur Deprotonierung ist hier die Art des gebildeten Anions. Beim Wasser ist es das Hydroxid-Ion, beim Methanol das Methoxy-Ion. Das letztere ist größer. Es kann die negative Ladung besser verteilen und ist damit stabiler. Somit ist Methanol leichter deprotonierbar (1597 kJ/mol) als Wasser (1633 kJ/mol).

    Nun werdet ihr vielleicht fragen, warum dann Wasser mit Natrium erheblich heftiger reagiert als Methanol. Das stimmt auch und ist richtig für die Flüssigkeiten. Es gilt aber nicht für die Gasphase, wo wir winzige Teilchen betrachten.