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Chiralität und optische Aktivität

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Die Autor*innen
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André Otto
Chiralität und optische Aktivität
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Grundlagen zum Thema Chiralität und optische Aktivität

Inhalt

Chiralität und optische Aktivität – Chemie

In der Chemie gibt es Moleküle, die eine räumliche Anordnung von Atomen besitzen, bei welchen die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt. Dann spricht man von Chiralität. In diesem Lerntext erfährst du, was Chiralität genau bedeutet, wie man ein Chiralitätszentrum erkennen kann und was die optische Aktivität ist.

Was ist Chiralität? – Definition

Wann ist etwas chiral? Chiral bedeutet asymmetrisch. Chiralität beschreibt in der Stereochemie eine räumliche Anordnung von Atomen in einem Molekül, bei der die Ebenenspiegelung nie zu einer Selbstabbildung führt. Diese Moleküle können nicht durch Drehung wieder in das ursprüngliche Molekül überführt werden.
Einfach erklärt, versteht man unter Chiralität zwei Objekte oder Moleküle, die sich zueinander wie Bild und Spiegelbild verhalten. Was sind chirale Objekte? Beispielsweise sind ein Paar Schuhe oder deine Hände asymmetrisch, also chiral. Dagegen ist ein Löffel ein symmetrischer Gegenstand – sein Bild entspricht dem Spiegelbild. Deswegen ist ein Löffel definitionsgemäß symmetrisch und damit achiral.

Und wie erkenne ich in einem Molekül ein Chiralitätszentrum? Ein Chiralitätszentrum ist ein Atom. Die an dieses Atom gebundenen weiteren Atome (Substituenten) sind so angeordnet, dass die gespiegelte Anordnung mit der ursprünglichen allein durch Verschieben und Drehen im Raum nicht zur Deckung zu bringen ist. Ein Molekül kann dabei auch mehrere Chiralitätszentren besitzen. Organische Verbindungen mit mindestens vier verschiedenen Substituenten an einem Kohlenstoffatom haben ein chirales Zentrum oder chirales C-Atom und heißen asymmetrisch bzw. chiral. Das chirale C-Atom wird mit einem Sternchen am Kohlenstoffatom gekennzeichnet. Chirale Kohlenstoffatome spielen in der organischen Chemie eine große Rolle.

Paare von Molekülen, die sich zueinander spiegelbildlich verhalten, aber nicht deckungsgleich sind, werden Enantiomere genannt. Moleküle, welche in zwei enantiomeren Formen vorkommen können, sind chiral.

In der folgenden Abbildung sieht man die beiden Enantiomere eines chiralen Moleküls. Sie unterscheiden sich räumlich voneinander im Aufbau, ähnlich wie die rechte und linke Hand.

Chiralität Beispiele Zwei Enantiomere

Können Doppelbindungen chiral sein?

Obwohl eine Doppelbindung keine freie Drehbarkeit besitzt und es damit kein asymmetrisches Kohlenstoffatom gibt, kann es eine Chiralität besitzen, wenn die Substituenten ungleich in einem Paar vorliegen. Es handelt sich dann um die sogenannte axiale Chiralität. Dies ist ein Spezialfall der Chiralität. Das Molekül weist hier nämlich kein chirales Zentrum, sondern eine Chiralitätsachse auf.

Am Beispiel von 1,3-Dichlorpropadien $(\ce{C3H2Cl2})$ kann man das gut sehen. Die Chloratome sind in diesem Molekül schräg gegenüber angeordnet. Die Doppelbindung verhindert eine freie Drehbarkeit um die Bindungsachse. Dadurch lässt sich das erste Bild von dem Molekül durch Drehung nicht in Deckung mit dem zweiten Bild des Moleküls bringen. Es handelt sich also um Enantiomere.

1-1-3-Dichlorpropadien, Können Doppelbindungen chiral sein

Was sind Konstitutionsisomere, Diastereomere und Enantiomere?

Für ein besseres Verständnis werden in der folgenden Tabelle nochmals einige wichtige Begriffe aus der Stereochemie erklärt.

Definition
Isomerie Isomerie bedeutet das Auftreten von zwei oder mehreren chemischen Verbindungen mit gleicher Summenformel und Molekülmasse, welche sich jedoch in der Verknüpfung oder der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden. Man kann die Isomere in Konstitutionsisomere und Stereoisomere einteilen.
Konstitutionsisomere Konstitutionsisomere besitzen die gleiche Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur (Konstitution). Sie besitzen daher im Allgemeinen unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.
Stereoisomere Stereoisomere bezeichnet man Isomere, bei denen das Bindungsmuster gleich ist, die sich jedoch in der räumlichen Anordnung der Atome unterscheiden.
  • Enantiomere sind Stereoisomere chemischer Verbindungen, die in ihrer Konstitution übereinstimmen, sie besitzen also die gleiche Summenformel und die Atome sind in gleicher Weise miteinander verknüpft. Die räumlichen Strukturen der Enantiomerenpaare verhalten sich zueinander exakt wie Bild und Spiegelbild.
  • Diastereomere sind Stereoisomere, welche sich – im Gegensatz zu Enantiomeren – nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten. Sie können sowohl chiral als auch achiral sein. Normalerweise unterscheiden sich Diastereomere in physikalischen und chemischen Eigenschaften voneinander.
  • Sind alle Zucker chiral?

    Das schauen wir uns nun am Beispiel der Zuckermoleküle Glucose, Fructose, Galactose und Mannose genauer an.

    Warum ist Glucose chiral? Das Glucose-Molekül besitzt eine Chiralität und liegt in zwei Enantiomeren vor: Die L- und die D-Glucose. Bei der L- und der D-Glucose handelt es sich somit um chirale Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten.
    Und ist das Molekül der D-Fructose chiral zu der D-Glucose? Die D-Fructose und die D-Glucose bilden Konstitutionsisomere: Beide besitzen zwar die Summenformel $\ce{C6H12O6}$, ihre Atome sind aber unterschiedlich miteinander verbunden. Die Zuckermoleküle der D-Galactose und der L-Mannose bilden hingegen Diastereomere der D-Glucose.

    Wann sind Kohlenhydrate optisch aktiv?Sind alle Zucker chiral? Chiralität erkennen bei Kohlenhydraten

    Wie lässt sich die Chiralität bestimmen? – Optische Aktivität

    Bei einer Chiralität sind die physikalischen und chemischen Eigenschaften wie Schmelzpunkt, Siedepunkt, Löslichkeit und Reaktivität bei beiden chiralen Molekülen – also Enantiomeren – gleich. Sie unterscheiden sich lediglich in ihrer optischen Aktivität. Definitionsgemäß bedeutet optische Aktivität einfach erklärt, dass die chiralen Verbindungen unterschiedlich auf polarisiertes Licht reagieren.

    Wann ist ein Molekül optisch aktiv? Voraussetzung für die optischen Aktivität ist die Chiralität. Chirale Moleküle drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen. Mithilfe eines Polarimeters kann man bestimmen, ob eine Substanz optisch aktiv ist, also polarisiertes Licht dreht.

    Was ist ein optisch aktiver Stoff? Du kannst dir die optische Aktivität zum Beispiel so vorstellen: Dreht das eine Enantiomer das polarisierte Licht um $\pu{+ 30 °}$ nach rechts, heißt es rechtsdrehend. Umgekehrt kann ein chirales Molekül polarisiertes Licht um $\pu{- 30 °}$ nach links drehen. Dann sagt man linksdrehend. Bei der optischen Aktivität unterscheidet man also den spezifischen Drehwinkel des polarisierten Lichts. Diese Eigenschaft hat praktische Bedeutung zur Unterscheidung chiraler Moleküle.

    Chiralität und Leben

    Außerdem unterscheiden sich chirale Moleküle hinsichtlich ihrer biologischen Aktivität, was eine enorme Bedeutung für unser Leben hat. Aminosäuren besitzen eine Chiralität. Im menschlichen Körper findet man nur eine Sorte Aminosäuren: die L-Aminosäuren. Auch in der Medizin sind chirale Moleküle bedeutsam. Bei Arzneimitteln kann die eine chirale Verbindung heilend sein, während die andere wirkungslos oder tödlich wirken kann.

    Das Video Chiralität und optische Aktivität

    In diesem Video geht es um die Chiralität und die optische Aktivität. Dazu wird zunächst erklärt, wann ein Molekül symmetrisch ist und wann es asymmetrisch ist. Du lernst, dass ein chirales Molekül immer asymmetrisch ist und du siehst wie ein chirales Kohlenstoffatom aussieht. Dafür werden dir zunächst Gegenstände und dann Beispielmoleküle gezeigt. Danach lernst du Methoden wie man diese Chiralität messen kann. Zum Abschluss wird dir der Zusammenhang zwischen der Chiralität und dem Leben gezeigt.

    Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben zu dem Thema Chiralität, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

    Transkript Chiralität und optische Aktivität

     Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Chiralität und optische Aktivität". Das Video gehört zur Reihe "Kohlenhydrate". Als Vorkenntnisse solltet ihr die organische Chemie bis zu den Carbonsäuren beherrschen. Mein Ziel ist es, euch in diesem Video ein Verständnis von Chiralität und optischer Aktivität zu vermitteln. Das Video besteht aus 6 Abschnitten:  

    1. Bild und Spiegelbild
    2. Symmetrisch oder nicht?
    3. Asymmetrisch heißt chiral
    4. Das chirale Kohlenstoffatom
    5. Kann man Chiralität messen?
    6. Chiralität und Leben

    7. Bild und Spiegelbild Genau wie diese hübsche Dame, werdet ihr euch sicher auch schon gewundert haben: Warum sehe ich im Spiegel anders aus, als auf einem Foto? Und schon sind wir beim Kern des Videos.

    8. Symmetrisch oder nicht? In Wirklichkeit hat kein Mensch ein symmetrisches Gesicht. Schaut euch einmal diese Gegenstände an: das Glas, aus dem ich trinke, meine Zahnbürste, die Schere, mein Tintenfass mit Schreiber, der Löffel und auch dieser Bleiblock, den ich manchmal benutze. Es handelt sich hier um symmetrische Gegenstände. Wenn ich sie vor den Spiegel halte, so sind Bild und Spiegelbild gleich. Bei den Händen hingegen stimmen Bild und Spiegelbild nicht miteinander überein. Ich kann die Hände nicht ineinander überführen. Es sind nicht symmetrische Körper. Bild und Spiegelbild stimmen nicht überein. Andere nicht symmetrische Körper sind dieser Stein aus meiner Sammlung, dieses Werkzeug, weil es auf der einen Seite defekt ist und auch diese Pflanze, die ich im Studio gefunden habe.  
    9. Asymmetrisch heißt chiral Vergleichen wir stellvertretend für alle Gegenstände den Löffel mit dem Stein. Während der Löffel symmetrisch ist, ist der Stein ein asymmetrischer Gegenstand. Asymmetrisch nennt man auch chiral, symmetrisch hingegen achiral. Stellen wir uns vor, wir haben einen Spiegel. Wir betrachten nun das Bild und Spiegelbild verschiedener einfacher Moleküle. Beginnen wir mit dem einfachsten organischen Molekül: Methan. Bild und Spiegelbild sind gleich. Das Methanmolekül ist achiral. Methan hat nun einen Substituenten. Schauen wir uns Bild und Spiegelbild an. Bild und Spiegelbild sind gleich. Das Molekül ist achiral. Und nun 2 verschiedene Substituenten. Auch hier können wir Bild und Spiegelbild ineinander überführen. Auch dieses Molekül ist achiral. Und nun schauen wir uns ein Molekül mit 3 verschiedenen Substituenten an. Mit dem Wasserstoffatom sind das 4 Substituenten. So sehr ich mich auch bemühe, ich kann Bild und Spiegelbild nicht ineinander überführen. Bild und Spiegelbild sind verschieden. Bei 4 verschiedenen Substituenten am Kohlenstoffatom haben wir es mit einem chiralen Molekül zu tun. Wir halten fest: Organische Verbindungen mit 4 verschiedenen Substituenten an einem Kohlestoffatom heißen asymmetrisch oder chiral.
    10. Das chirale Kohlenstoffatom Wenn in einer organischen Verbindung ein Kohlenstoffatom 4 verschiedene Substituenten hat, so bezeichnet man dieses Kohlenstoffatom auch als chiral. Die Chiralität wird durch ein Sternchen gekennzeichnet. Als Beispiel einer Verbindung, die ein solches Kohlenstoffatom enthält, möchte ich diese aufführen. Es handelt sich um Butanol. Genauer gesagt, es ist ein Butanol unter den verschiedenen Butanol-Isomeren. Schauen wir uns die chemischen Gruppen an, die am mittleren Kohlenstoffatom sitzen: ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe. Alle diese 4 Substituenten sind verschieden. Daher ist das Molekül chiral. Man kennzeichnet das chirale Kohlenstoffatom mit dem Sternchen. Chirale Kohlenstoffatome spielen in der organischen Chemie eine große Rolle.
    11. Kann man Chiralität messen? Betrachten wir 2 chirale Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Wir untersuchen die Eigenschaften der dazu gehörenden Stoffe: Schmelzpunkte, Siedepunkte, Löslichkeit und Reaktivität (in beziehungsweise mit achiralen Verbindungen). Alle Eigenschaften sind für Bildstoff und Spiegelbildstoff gleich. Eine herbe Enttäuschung! Es muss doch aber eine Eigenschaft geben, die bei beiden Stoffen verschieden ist. Und die gibt es tatsächlich. Bildstoff und Spiegelbildstoff reagieren auf polarisiertes Licht in unterschiedlicher Weise. Bild- und Spiegelbildstoff drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes in verschiedene Richtungen. Details dazu findet ihr im Video "Polarimeter". Nehmen wir an, dass der Bildstoff links die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes um +30° dreht. + ist nach Vereinbarung rechts, man spricht auch von "rechtsdrehend". Unter gleichen Bedingungen dreht dann der Spiegelbildstoff die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes in die andere Richtung, also -30°. Man spricht dann von "linksdrehend". Achtung, es kommt hier häufig zur Verwechslung! In Wirklichkeit gibt es keinen Zusammenhang zwischen Drehrichtung und Struktur von Bild und Spiegelbild.
    12. Chiralität und Leben Chirale Verbindungen können nicht nur die Schwingungsebene polarisierten Lichtes drehen. Diese Eigenschaft bezeichnet man übrigens als optische Aktivität. Sie sind gleichsam biologisch aktiv, was große Bedeutung für unser Leben hat. Der Mensch zum Beispiel besteht nur aus einer ganz bestimmten Sorte von Aminosäuren. Man nennt diese chiralen Aminosäuren L-Aminosäuren. Ähnlich wichtig ist die Chiralität bei Arzneimitteln. Bestimmte chirale Verbindungen können auf den Menschen heilend wirken. Andere wiederum haben keine Wirkung oder töten ihn. Im ersten Fall können das die chiralen Verbindungen + oder - sein und im zweiten Fall - beziehungsweise +. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!      

    9 Kommentare

    9 Kommentare
    1. Diese Tatsache ist mir seit vielen Jahren wohl bekannt.
      Ein Beispiel ist Hexahelicen, das im Ergebnis sterischer Behinderung die populären "Propeller" mit gegensetzlicher Windung liefert. Bemerkenswert bei diesem Enantiomerenpaar ist die Tatsache, dass die spezifische Drehung (der spezifische Drehwinkel) derart groß ist, dass mehrere Umdrehungen bei der Messung erfolgen. Erst wohldosierte Verdünnung lässt dann den exakten Wert messen.
      Ein weiteres Beispiel sind substituierte Kumulene mit gerader Anzahl von Doppelbindungen, die sozusagen einen "Minipropeller" liefern. Grund dafür ist die vertikale Anordnung der entsprechenden p-Orbitale. Bei Ungeradzähligkeit von "=" gibt es wunderschöne cis-trans-Isomerie.
      Ich erlaube mir die Aufmerksamkeit auf einen wichtigen Umstand zu lenken:
      Dieses Video gehört zu einer Reihe „Chemie für Mediziner“. Aus naheliegenden Gründen beschränkt man sich hier auf die wesentlichen Momente. Bei Medizinern findet eine vertiefende Unterrichtung der optischen Isomerie nicht statt.
      Im Interesse der Nutzer kann es nur sinnstiftend sein, etwaige fachliche oder didaktische Missverständnisse NICHT ÖFFENTLICH zu besprechen.
      Im Sinne von Woodward, Trost und Oppolzer
      André Otto

      Von André Otto, vor fast 7 Jahren
    2. Ein Objekt ist chiral, wenn es keine Drehspiegelachse besitzt.
      Andere Symmetrieelemente können aber durchaus vorhanden sein, d. h. ein chirales Objekt ist nicht zwangsläufig asymmetrisch!

      Von Mussawar A., vor fast 7 Jahren
    3. Vielen Dank für das Video. Es hat mir echt geholfen. ;)

      Von I Kluczak, vor etwa 8 Jahren
    4. Allerdings. Danke. Das kann nur die Produktion korrigieren.

      Von André Otto, vor etwa 9 Jahren
    5. Nein, wenn man auf die Schaltfläche "Textversion des Videos" (neben "Über dieses Video") geht, wird der Text eines anderen Videos wiedergegeben ("Hallo, ich bin Nora ...").

      Von Sonstewer, vor etwa 9 Jahren
    Mehr Kommentare

    Chiralität und optische Aktivität Übung

    Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Chiralität und optische Aktivität kannst du es wiederholen und üben.
    • Entscheide, welche Körper symmetrisch sind.

      Tipps

      Kannst du durch den Körper eine Symmetrieachse legen, sodass beide Seiten gleich sind?

      Unregelmäßige Körper sind nicht symmetrisch.

      Lösung

      Ein Körper oder ein Gegenstand ist dann symmetrisch, wenn beide Seiten der Symmetrieachse gleich sind. Das heißt auch, dass Bild und Spiegelbild gleich sind.
      Man kann auch sagen, dass beide Seiten der Symmetrieachse deckungsgleich sind.

      Als asymmetrisch bezeichnet man alle Körper bzw. Gegenstände, deren Bild und Spiegelbild ungleich sind. Diese Betrachtungsweise gilt auch für Moleküle.

    • Definiere die Begriffe Symmetrie und chirales C-Atom.

      Tipps

      Die Bindigkeit des Kohlenstoffatoms spielt eine Rolle.

      Funktionelle Gruppen gelten als ein Substituent.

      Lösung

      Ein Methanmolekül ist ein Tetraeder. Dieser Körper ist symmetrisch, da Bild und Spiegelbild identisch sind.

      Sind an einem C-Atom aber vier verschiedene Substituenten gebunden (siehe Bild), sind Bild und Spiegelbild nicht mehr deckungsgleich - so wie deine rechte und linke Hand. Asymmetrische C-Atome kommen unter anderem in Zuckern und Aminosäuren vor und werden mit einem Sternchen * gekennzeichnet.

    • Entscheide, ob die Verbindungen chiral oder achiral sind.

      Tipps

      Was macht ein Molekül chiral?

      Überlege, wie das Spiegelbild des Moleküls aussehen könnte.

      Welche Rolle spielt die Zahl der unterschiedlichen Substituenten am chiralen C-Atom?

      Lösung

      Symmetrie und Asymmetrie spielen bei organischen Molekülen eine große Rolle. Sie sind für viele Eigenschaften der Verbindungen verantwortlich. Sie haben ihre Ursache im asymmetrischen bzw. symmetrischen Kohlenstoffatom.

      Ein symmetrisches Moleküle ist z.B. Methan. Am C-Atom sind nur Wasserstoffatome gebunden. Das Spiegelbild des Methans ist gleich seinem Bild.

      Sind vier verschiedene Substituenten an einem Kohlenstoffatom gebunden, handelt es sich um asymmetrische Moleküle. Das ist zum Beispiel an mehreren C-Atomen von Glucose der Fall. Es handelt sich hier um chirale Kohlenstoffatome. Das ganze Molekül wird demnach als chirales Molekül bezeichnet.

      Am Beispiel einer Aminosäure sind am chiralen Kohlenstoffatom die Amino-, Methyl- und die Carboxy-Gruppe sowie ein Wasserstoffatom gebunden. Das heisst, am chiralen Kohlenstoff sind vier verschiedene Substituenten vorhanden. Das Molekül ist demnach chiral.

    • Beschreibe die optische Aktivität von chiralen Molekülen.

      Tipps

      Chirale Moleküle sind optisch aktiv.

      Stoffspezifische Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und Brechungsindex, können benutzt werden, um qualitative Aussagen zu machen.

      Lösung

      Die Fähigkeit einer Verbindung, die Ebene von linear polarisiertem Licht zu drehen, wird optische Aktivität genannt. Diese Fähigkeit besitzen Moleküle mit einem chiralen Zentrum.

      Je nachdem in welche Richtung diese Ebene gedreht wird, also nach rechts oder links, bezeichnet man diese Moleküle als D-Moleküle (rechtsdrehend) oder L-Moleküle (linksdrehend). Dabei ist immer die Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes gemeint.

      L-Milchsäure dreht also die Ebene des polarisierten Lichts nach links und D-Glucose nach rechts. Diese Fähigkeit wird u.a. bei analytischen Untersuchungen in der Biochemie genutzt.

    • Setze die Begriffe Chiralität, Symmetrie und Asymmetrie miteinander in Verbindung.

      Tipps

      Überlege, wie sich Bild und Spiegelbild zueinander verhalten.

      Dieses Uhrglas ist ein Beispiel für einen symmetrischen Körper.

      Versuche, deine Hände durch Übereinanderlegen deckungsgleich zu bekommen.

      Lösung

      Die Chiralität eines Moleküls ist von großer Bedeutung für dessen Eigenschaften. Chirale Kohlenstoffatome besitzen vier verschiedene Substituenten. Der Begriff Chiralität kommt von Händigkeit. Die rechte und die linke Hand sind nicht deckungsgleich, d.h. sie sind chiral.

      Symmetrische Moleküle bezeichnet man als achiral, da ihr Bild deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild ist. Symmetrische Moleküle haben weniger als vier ungleiche Substituenten.

    • Nenne die Bedeutung der chiralen Stoffe bei biochemischen Prozessen.

      Tipps

      An der Kasse im Supermarkt kannst du Dextroenergeen kaufen. Aus was besteht es?

      Woraus bestehen Proteine?

      Lösung

      Physiologisch spielen die D-Verbindungen der Kohlenhydrate, wie D-Glucose, für uns Menschen als Energieträger eine wichtige Rolle. Die L-Form der Kohlenhydrate können wir physiologisch nicht verwerten. D-Glucose hält unseren Blutzuckerspiegel konstant. So ist gewährleistet, dass genug Energie für den Muskelstoffwechsel bereitsteht.

      Bei den Aminosäuren sind es die L-Formen, die eine wichtige Rolle bei der Proteinbiosynthese z.B. von Enzymen spielen. Durch diese Proteinbiosynthese werden alle wichtigen Enzyme, Hormone und viele Vitamine gebildet.

      Die L-Milchsäure entsteht sowohl bei Gärungsprozessen, die sowohl bei der Herstellung von Milchprodukten genutzt werden als auch bei der Arbeit im Muskel. Da die L- und D-Formen dieser Moleküle ihre Ursache in der Chiralität an einem Kohlenstoff im Molekül haben, sind diese maßgeblich für die biochemischen Eigenschaften verantwortlich.

      D- steht dabei für „rechtsdrehend“ und L- steht für „linksdrehend“, was bedeutet, dass diese Moleküle das polarisierte Licht nach rechts oder links auslenken. Das Erkennungssystem (oder moderner ausgedrückt: die physiologischen Informationssysteme) sind geprägt von der Chiralität oder Nichtchiralität von Biomolekülen, wie Glucose, Milchsäure oder auch Aminosäuren. Die biokatalytischen Auf- und Abbauprozesse sind eng mit der Chralität bzw. der Achiralität verknüpft. Diese Eigenschaft spielt in der Bioinformatik eine zentrale Rolle.

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