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Chiralität und optische Aktivität 09:51 min

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Transkript Chiralität und optische Aktivität

 Guten Tag und herzlich willkommen! Dieses Video heißt "Chiralität und optische Aktivität". Das Video gehört zur Reihe "Kohlenhydrate". Als Vorkenntnisse solltet ihr die organische Chemie bis zu den Carbonsäuren beherrschen. Mein Ziel ist es, euch in diesem Video ein Verständnis von Chiralität und optischer Aktivität zu vermitteln. Das Video besteht aus 6 Abschnitten:  

  1. Bild und Spiegelbild
  2. Symmetrisch oder nicht?
  3. Asymmetrisch heißt chiral
  4. Das chirale Kohlenstoffatom
  5. Kann man Chiralität messen?
  6. Chiralität und Leben

  7. Bild und Spiegelbild Genau wie diese hübsche Dame, werdet ihr euch sicher auch schon gewundert haben: Warum sehe ich im Spiegel anders aus, als auf einem Foto? Und schon sind wir beim Kern des Videos.

  8. Symmetrisch oder nicht? In Wirklichkeit hat kein Mensch ein symmetrisches Gesicht. Schaut euch einmal diese Gegenstände an: das Glas, aus dem ich trinke, meine Zahnbürste, die Schere, mein Tintenfass mit Schreiber, der Löffel und auch dieser Bleiblock, den ich manchmal benutze. Es handelt sich hier um symmetrische Gegenstände. Wenn ich sie vor den Spiegel halte, so sind Bild und Spiegelbild gleich. Bei den Händen hingegen stimmen Bild und Spiegelbild nicht miteinander überein. Ich kann die Hände nicht ineinander überführen. Es sind nicht symmetrische Körper. Bild und Spiegelbild stimmen nicht überein. Andere nicht symmetrische Körper sind dieser Stein aus meiner Sammlung, dieses Werkzeug, weil es auf der einen Seite defekt ist und auch diese Pflanze, die ich im Studio gefunden habe.  
  9. Asymmetrisch heißt chiral Vergleichen wir stellvertretend für alle Gegenstände den Löffel mit dem Stein. Während der Löffel symmetrisch ist, ist der Stein ein asymmetrischer Gegenstand. Asymmetrisch nennt man auch chiral, symmetrisch hingegen achiral. Stellen wir uns vor, wir haben einen Spiegel. Wir betrachten nun das Bild und Spiegelbild verschiedener einfacher Moleküle. Beginnen wir mit dem einfachsten organischen Molekül: Methan. Bild und Spiegelbild sind gleich. Das Methanmolekül ist achiral. Methan hat nun einen Substituenten. Schauen wir uns Bild und Spiegelbild an. Bild und Spiegelbild sind gleich. Das Molekül ist achiral. Und nun 2 verschiedene Substituenten. Auch hier können wir Bild und Spiegelbild ineinander überführen. Auch dieses Molekül ist achiral. Und nun schauen wir uns ein Molekül mit 3 verschiedenen Substituenten an. Mit dem Wasserstoffatom sind das 4 Substituenten. So sehr ich mich auch bemühe, ich kann Bild und Spiegelbild nicht ineinander überführen. Bild und Spiegelbild sind verschieden. Bei 4 verschiedenen Substituenten am Kohlenstoffatom haben wir es mit einem chiralen Molekül zu tun. Wir halten fest: Organische Verbindungen mit 4 verschiedenen Substituenten an einem Kohlestoffatom heißen asymmetrisch oder chiral.
  10. Das chirale Kohlenstoffatom Wenn in einer organischen Verbindung ein Kohlenstoffatom 4 verschiedene Substituenten hat, so bezeichnet man dieses Kohlenstoffatom auch als chiral. Die Chiralität wird durch ein Sternchen gekennzeichnet. Als Beispiel einer Verbindung, die ein solches Kohlenstoffatom enthält, möchte ich diese aufführen. Es handelt sich um Butanol. Genauer gesagt, es ist ein Butanol unter den verschiedenen Butanol-Isomeren. Schauen wir uns die chemischen Gruppen an, die am mittleren Kohlenstoffatom sitzen: ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe, eine Methylgruppe und eine Ethylgruppe. Alle diese 4 Substituenten sind verschieden. Daher ist das Molekül chiral. Man kennzeichnet das chirale Kohlenstoffatom mit dem Sternchen. Chirale Kohlenstoffatome spielen in der organischen Chemie eine große Rolle.
  11. Kann man Chiralität messen? Betrachten wir 2 chirale Moleküle, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten. Wir untersuchen die Eigenschaften der dazu gehörenden Stoffe: Schmelzpunkte, Siedepunkte, Löslichkeit und Reaktivität (in beziehungsweise mit achiralen Verbindungen). Alle Eigenschaften sind für Bildstoff und Spiegelbildstoff gleich. Eine herbe Enttäuschung! Es muss doch aber eine Eigenschaft geben, die bei beiden Stoffen verschieden ist. Und die gibt es tatsächlich. Bildstoff und Spiegelbildstoff reagieren auf polarisiertes Licht in unterschiedlicher Weise. Bild- und Spiegelbildstoff drehen die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes in verschiedene Richtungen. Details dazu findet ihr im Video "Polarimeter". Nehmen wir an, dass der Bildstoff links die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes um +30° dreht. + ist nach Vereinbarung rechts, man spricht auch von "rechtsdrehend". Unter gleichen Bedingungen dreht dann der Spiegelbildstoff die Schwingungsebene des polarisierten Lichtes in die andere Richtung, also -30°. Man spricht dann von "linksdrehend". Achtung, es kommt hier häufig zur Verwechslung! In Wirklichkeit gibt es keinen Zusammenhang zwischen Drehrichtung und Struktur von Bild und Spiegelbild.
  12. Chiralität und Leben Chirale Verbindungen können nicht nur die Schwingungsebene polarisierten Lichtes drehen. Diese Eigenschaft bezeichnet man übrigens als optische Aktivität. Sie sind gleichsam biologisch aktiv, was große Bedeutung für unser Leben hat. Der Mensch zum Beispiel besteht nur aus einer ganz bestimmten Sorte von Aminosäuren. Man nennt diese chiralen Aminosäuren L-Aminosäuren. Ähnlich wichtig ist die Chiralität bei Arzneimitteln. Bestimmte chirale Verbindungen können auf den Menschen heilend wirken. Andere wiederum haben keine Wirkung oder töten ihn. Im ersten Fall können das die chiralen Verbindungen + oder - sein und im zweiten Fall - beziehungsweise +. Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, auf Wiedersehen!      
9 Kommentare
  1. Diese Tatsache ist mir seit vielen Jahren wohl bekannt.
    Ein Beispiel ist Hexahelicen, das im Ergebnis sterischer Behinderung die populären "Propeller" mit gegensetzlicher Windung liefert. Bemerkenswert bei diesem Enantiomerenpaar ist die Tatsache, dass die spezifische Drehung (der spezifische Drehwinkel) derart groß ist, dass mehrere Umdrehungen bei der Messung erfolgen. Erst wohldosierte Verdünnung lässt dann den exakten Wert messen.
    Ein weiteres Beispiel sind substituierte Kumulene mit gerader Anzahl von Doppelbindungen, die sozusagen einen "Minipropeller" liefern. Grund dafür ist die vertikale Anordnung der entsprechenden p-Orbitale. Bei Ungeradzähligkeit von "=" gibt es wunderschöne cis-trans-Isomerie.
    Ich erlaube mir die Aufmerksamkeit auf einen wichtigen Umstand zu lenken:
    Dieses Video gehört zu einer Reihe „Chemie für Mediziner“. Aus naheliegenden Gründen beschränkt man sich hier auf die wesentlichen Momente. Bei Medizinern findet eine vertiefende Unterrichtung der optischen Isomerie nicht statt.
    Im Interesse der Nutzer kann es nur sinnstiftend sein, etwaige fachliche oder didaktische Missverständnisse NICHT ÖFFENTLICH zu besprechen.
    Im Sinne von Woodward, Trost und Oppolzer
    André Otto

    Von André Otto, vor mehr als 4 Jahren
  2. Ein Objekt ist chiral, wenn es keine Drehspiegelachse besitzt.
    Andere Symmetrieelemente können aber durchaus vorhanden sein, d. h. ein chirales Objekt ist nicht zwangsläufig asymmetrisch!

    Von Mussawar A., vor mehr als 4 Jahren
  3. Vielen Dank für das Video. Es hat mir echt geholfen. ;)

    Von I Kluczak, vor mehr als 5 Jahren
  4. Allerdings. Danke. Das kann nur die Produktion korrigieren.

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  5. Nein, wenn man auf die Schaltfläche "Textversion des Videos" (neben "Über dieses Video") geht, wird der Text eines anderen Videos wiedergegeben ("Hallo, ich bin Nora ...").

    Von Sonstewer, vor mehr als 6 Jahren
  1. Meinst du die Beschreibung? Der Text zu den Bildern ist in Ordnung.

    Von André Otto, vor mehr als 6 Jahren
  2. Zu dem Video liegt die falsche Textversion vor...

    Von Sonstewer, vor mehr als 6 Jahren
  3. Lieber Esther,
    vielen Dank. Die Schule ist aber für den Lehrer schwerer, weil leider nicht alle aufpassen.
    Alles Gute und viel Erfolg!

    Von André Otto, vor etwa 7 Jahren
  4. Sie sind ein richtig guter Lehrer. Ihre Videos sind anschaulich und verständlich. Man müsste Sie als Lehrer haben!!! Vielen Dank.

    Von Esther Zeiler, vor etwa 7 Jahren
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Chiralität und optische Aktivität Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Chiralität und optische Aktivität kannst du es wiederholen und üben.

  • Entscheide, welche Körper symmetrisch sind.

    Tipps

    Kannst du durch den Körper eine Symmetrieachse legen, sodass beide Seiten gleich sind?

    Unregelmäßige Körper sind nicht symmetrisch.

    Lösung

    Ein Körper oder ein Gegenstand ist dann symmetrisch, wenn beide Seiten der Symmetrieachse gleich sind. Das heißt auch, dass Bild und Spiegelbild gleich sind.
    Man kann auch sagen, dass beide Seiten der Symmetrieachse deckungsgleich sind.

    Als asymmetrisch bezeichnet man alle Körper bzw. Gegenstände, deren Bild und Spiegelbild ungleich sind. Diese Betrachtungsweise gilt auch für Moleküle.

  • Setze die Begriffe Chiralität, Symmetrie und Asymmetrie miteinander in Verbindung.

    Tipps

    Überlege, wie sich Bild und Spiegelbild zueinander verhalten.

    Dieses Uhrglas ist ein Beispiel für einen symmetrischen Körper.

    Versuche, deine Hände durch Übereinanderlegen deckungsgleich zu bekommen.

    Lösung

    Die Chiralität eines Moleküls ist von großer Bedeutung für dessen Eigenschaften. Chirale Kohlenstoffatome besitzen vier verschiedene Substituenten. Der Begriff Chiralität kommt von Händigkeit. Die rechte und die linke Hand sind nicht deckungsgleich, d.h. sie sind chiral.

    Symmetrische Moleküle bezeichnet man als achiral, da ihr Bild deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild ist. Symmetrische Moleküle haben weniger als vier ungleiche Substituenten.

  • Definiere die Begriffe Symmetrie und chirales C-Atom.

    Tipps

    Die Bindigkeit des Kohlenstoffatoms spielt eine Rolle.

    Funktionelle Gruppen gelten als ein Substituent.

    Lösung

    Ein Methanmolekül ist ein Tetraeder. Dieser Körper ist symmetrisch, da Bild und Spiegelbild identisch sind.

    Sind an einem C-Atom aber vier verschiedene Substituenten gebunden (siehe Bild), sind Bild und Spiegelbild nicht mehr deckungsgleich - so wie deine rechte und linke Hand. Asymmetrische C-Atome kommen unter anderem in Zuckern und Aminosäuren vor und werden mit einem Sternchen * gekennzeichnet.

  • Nenne die Bedeutung der chiralen Stoffe bei biochemischen Prozessen.

    Tipps

    An der Kasse im Supermarkt kannst du Dextroenergeen kaufen. Aus was besteht es?

    Woraus bestehen Proteine?

    Lösung

    Physiologisch spielen die D-Verbindungen der Kohlenhydrate, wie D-Glucose, für uns Menschen als Energieträger eine wichtige Rolle. Die L-Form der Kohlenhydrate können wir physiologisch nicht verwerten. D-Glucose hält unseren Blutzuckerspiegel konstant. So ist gewährleistet, dass genug Energie für den Muskelstoffwechsel bereitsteht.

    Bei den Aminosäuren sind es die L-Formen, die eine wichtige Rolle bei der Proteinbiosynthese z.B. von Enzymen spielen. Durch diese Proteinbiosynthese werden alle wichtigen Enzyme, Hormone und viele Vitamine gebildet.

    Die L-Milchsäure entsteht sowohl bei Gärungsprozessen, die sowohl bei der Herstellung von Milchprodukten genutzt werden als auch bei der Arbeit im Muskel. Da die L- und D-Formen dieser Moleküle ihre Ursache in der Chiralität an einem Kohlenstoff im Molekül haben, sind diese maßgeblich für die biochemischen Eigenschaften verantwortlich.

    D- steht dabei für „rechtsdrehend“ und L- steht für „linksdrehend“, was bedeutet, dass diese Moleküle das polarisierte Licht nach rechts oder links auslenken. Das Erkennungssystem (oder moderner ausgedrückt: die physiologischen Informationssysteme) sind geprägt von der Chiralität oder Nichtchiralität von Biomolekülen, wie Glucose, Milchsäure oder auch Aminosäuren. Die biokatalytischen Auf- und Abbauprozesse sind eng mit der Chralität bzw. der Achiralität verknüpft. Diese Eigenschaft spielt in der Bioinformatik eine zentrale Rolle.

  • Entscheide, ob die Verbindungen chiral oder achiral sind.

    Tipps

    Was macht ein Molekül chiral?

    Überlege, wie das Spiegelbild des Moleküls aussehen könnte.

    Welche Rolle spielt die Zahl der unterschiedlichen Substituenten am chiralen C-Atom?

    Lösung

    Symmetrie und Asymmetrie spielen bei organischen Molekülen eine große Rolle. Sie sind für viele Eigenschaften der Verbindungen verantwortlich. Sie haben ihre Ursache im asymmetrischen bzw. symmetrischen Kohlenstoffatom.

    Ein symmetrisches Moleküle ist z.B. Methan. Am C-Atom sind nur Wasserstoffatome gebunden. Das Spiegelbild des Methans ist gleich seinem Bild.

    Sind vier verschiedene Substituenten an einem Kohlenstoffatom gebunden, handelt es sich um asymmetrische Moleküle. Das ist zum Beispiel an mehreren C-Atomen von Glucose der Fall. Es handelt sich hier um chirale Kohlenstoffatome. Das ganze Molekül wird demnach als chirales Molekül bezeichnet.

    Am Beispiel einer Aminosäure sind am chiralen Kohlenstoffatom die Amino-, Methyl- und die Carboxy-Gruppe sowie ein Wasserstoffatom gebunden. Das heisst, am chiralen Kohlenstoff sind vier verschiedene Substituenten vorhanden. Das Molekül ist demnach chiral.

  • Beschreibe die optische Aktivität von chiralen Molekülen.

    Tipps

    Chirale Moleküle sind optisch aktiv.

    Stoffspezifische Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und Brechungsindex, können benutzt werden, um qualitative Aussagen zu machen.

    Lösung

    Die Fähigkeit einer Verbindung, die Ebene von linear polarisiertem Licht zu drehen, wird optische Aktivität genannt. Diese Fähigkeit besitzen Moleküle mit einem chiralen Zentrum.

    Je nachdem in welche Richtung diese Ebene gedreht wird, also nach rechts oder links, bezeichnet man diese Moleküle als D-Moleküle (rechtsdrehend) oder L-Moleküle (linksdrehend). Dabei ist immer die Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes gemeint.

    L-Milchsäure dreht also die Ebene des polarisierten Lichts nach links und D-Glucose nach rechts. Diese Fähigkeit wird u.a. bei analytischen Untersuchungen in der Biochemie genutzt.