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Chiralität und optische Aktivität

Lerne Chiralität in der Chemie besser kennen! Versteh, was chirale Moleküle ausmacht und wie sie sich im Raum bewegen. Erfahre, wie du ein Chiralitätszentrum erkennen kannst und entdecke die Bedeutung von Enantiomeren und achiralen Objekten. Interessiert? Tauche tiefer ein und fasziniere dich für die Welt der asymmetrischen Moleküle!

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Die Autor*innen
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André Otto
Chiralität und optische Aktivität
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Chiralität und optische Aktivität Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Chiralität und optische Aktivität kannst du es wiederholen und üben.
  • Entscheide, welche Körper symmetrisch sind.

    Tipps

    Kannst du durch den Körper eine Symmetrieachse legen, sodass beide Seiten gleich sind?

    Unregelmäßige Körper sind nicht symmetrisch.

    Lösung

    Ein Körper oder ein Gegenstand ist dann symmetrisch, wenn beide Seiten der Symmetrieachse gleich sind. Das heißt auch, dass Bild und Spiegelbild gleich sind.
    Man kann auch sagen, dass beide Seiten der Symmetrieachse deckungsgleich sind.

    Als asymmetrisch bezeichnet man alle Körper bzw. Gegenstände, deren Bild und Spiegelbild ungleich sind. Diese Betrachtungsweise gilt auch für Moleküle.

  • Definiere die Begriffe Symmetrie und chirales C-Atom.

    Tipps

    Die Bindigkeit des Kohlenstoffatoms spielt eine Rolle.

    Funktionelle Gruppen gelten als ein Substituent.

    Lösung

    Ein Methanmolekül ist ein Tetraeder. Dieser Körper ist symmetrisch, da Bild und Spiegelbild identisch sind.

    Sind an einem C-Atom aber vier verschiedene Substituenten gebunden (siehe Bild), sind Bild und Spiegelbild nicht mehr deckungsgleich - so wie deine rechte und linke Hand. Asymmetrische C-Atome kommen unter anderem in Zuckern und Aminosäuren vor und werden mit einem Sternchen * gekennzeichnet.

  • Entscheide, ob die Verbindungen chiral oder achiral sind.

    Tipps

    Was macht ein Molekül chiral?

    Überlege, wie das Spiegelbild des Moleküls aussehen könnte.

    Welche Rolle spielt die Zahl der unterschiedlichen Substituenten am chiralen C-Atom?

    Lösung

    Symmetrie und Asymmetrie spielen bei organischen Molekülen eine große Rolle. Sie sind für viele Eigenschaften der Verbindungen verantwortlich. Sie haben ihre Ursache im asymmetrischen bzw. symmetrischen Kohlenstoffatom.

    Ein symmetrisches Moleküle ist z.B. Methan. Am C-Atom sind nur Wasserstoffatome gebunden. Das Spiegelbild des Methans ist gleich seinem Bild.

    Sind vier verschiedene Substituenten an einem Kohlenstoffatom gebunden, handelt es sich um asymmetrische Moleküle. Das ist zum Beispiel an mehreren C-Atomen von Glucose der Fall. Es handelt sich hier um chirale Kohlenstoffatome. Das ganze Molekül wird demnach als chirales Molekül bezeichnet.

    Am Beispiel einer Aminosäure sind am chiralen Kohlenstoffatom die Amino-, Methyl- und die Carboxy-Gruppe sowie ein Wasserstoffatom gebunden. Das heisst, am chiralen Kohlenstoff sind vier verschiedene Substituenten vorhanden. Das Molekül ist demnach chiral.

  • Beschreibe die optische Aktivität von chiralen Molekülen.

    Tipps

    Chirale Moleküle sind optisch aktiv.

    Stoffspezifische Eigenschaften, wie Schmelzpunkt, Siedepunkt und Brechungsindex, können benutzt werden, um qualitative Aussagen zu machen.

    Lösung

    Die Fähigkeit einer Verbindung, die Ebene von linear polarisiertem Licht zu drehen, wird optische Aktivität genannt. Diese Fähigkeit besitzen Moleküle mit einem chiralen Zentrum.

    Je nachdem in welche Richtung diese Ebene gedreht wird, also nach rechts oder links, bezeichnet man diese Moleküle als D-Moleküle (rechtsdrehend) oder L-Moleküle (linksdrehend). Dabei ist immer die Drehung der Ebene des polarisierten Lichtes gemeint.

    L-Milchsäure dreht also die Ebene des polarisierten Lichts nach links und D-Glucose nach rechts. Diese Fähigkeit wird u.a. bei analytischen Untersuchungen in der Biochemie genutzt.

  • Setze die Begriffe Chiralität, Symmetrie und Asymmetrie miteinander in Verbindung.

    Tipps

    Überlege, wie sich Bild und Spiegelbild zueinander verhalten.

    Dieses Uhrglas ist ein Beispiel für einen symmetrischen Körper.

    Versuche, deine Hände durch Übereinanderlegen deckungsgleich zu bekommen.

    Lösung

    Die Chiralität eines Moleküls ist von großer Bedeutung für dessen Eigenschaften. Chirale Kohlenstoffatome besitzen vier verschiedene Substituenten. Der Begriff Chiralität kommt von Händigkeit. Die rechte und die linke Hand sind nicht deckungsgleich, d.h. sie sind chiral.

    Symmetrische Moleküle bezeichnet man als achiral, da ihr Bild deckungsgleich mit ihrem Spiegelbild ist. Symmetrische Moleküle haben weniger als vier ungleiche Substituenten.

  • Nenne die Bedeutung der chiralen Stoffe bei biochemischen Prozessen.

    Tipps

    An der Kasse im Supermarkt kannst du Dextroenergeen kaufen. Aus was besteht es?

    Woraus bestehen Proteine?

    Lösung

    Physiologisch spielen die D-Verbindungen der Kohlenhydrate, wie D-Glucose, für uns Menschen als Energieträger eine wichtige Rolle. Die L-Form der Kohlenhydrate können wir physiologisch nicht verwerten. D-Glucose hält unseren Blutzuckerspiegel konstant. So ist gewährleistet, dass genug Energie für den Muskelstoffwechsel bereitsteht.

    Bei den Aminosäuren sind es die L-Formen, die eine wichtige Rolle bei der Proteinbiosynthese z. B. von Enzymen spielen. Durch diese Proteinbiosynthese werden alle wichtigen Enzyme, Hormone und viele Vitamine gebildet.

    Die L-Milchsäure entsteht sowohl bei Gärungsprozessen, die sowohl bei der Herstellung von Milchprodukten genutzt werden als auch bei der Arbeit im Muskel. Da die L- und D-Formen dieser Moleküle ihre Ursache in der Chiralität an einem Kohlenstoff im Molekül haben, sind diese maßgeblich für die biochemischen Eigenschaften verantwortlich.

    D- steht dabei für „rechtsdrehend“ und L- steht für „linksdrehend“, was bedeutet, dass diese Moleküle das polarisierte Licht nach rechts oder links auslenken. Das Erkennungssystem (oder moderner ausgedrückt: die physiologischen Informationssysteme) sind geprägt von der Chiralität oder Nichtchiralität von Biomolekülen, wie Glucose, Milchsäure oder auch Aminosäuren. Die biokatalytischen Auf- und Abbauprozesse sind eng mit der Chiralität bzw. der Achiralität verknüpft. Diese Eigenschaft spielt in der Bioinformatik eine zentrale Rolle.