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I-Effekt und M-Effekt

Erfahre mehr über den induktiven Effekt (I-Effekt) und den mesomeren Effekt (M-Effekt) in der Chemie. Finde heraus, wie diese Effekte die Eigenschaften von Molekülen beeinflussen und warum sie wichtig sind. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
I-Effekt und M-Effekt
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

I-Effekt und M-Effekt Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video I-Effekt und M-Effekt kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre die Effekte in der organischen Chemie.

    Tipps

    Polar bedeutet, dass die Elektronen zu einem Bindungspartner verschoben sind.

    Lösung

    Die Zusammenhänge zwischen Struktur und Eigenschaften chemischer Verbindungen lassen sich durch Effekte verallgemeinern. Es gibt eine ganze Reihe von Effekte, die man betrachten kann. Polare Effekte sind Effekte, die durch Elektronenverteilung im Molekül verursacht werden. Dazu gehören der induktive und der mesomere Effekt. Diese Effekte werden durch funktionelle Gruppen ausgelöst.

  • Bestimme, ob folgende funktionelle Gruppen einen +I- oder -I-Effekt auslösen.

    Tipps

    Ein negativer induktiver Effekt bedeutet, dass die Gruppe die Elektronen aus dem System zieht.

    Lösung

    Funktionelle Gruppen können einmal Elektronen aus einem System anziehen und einmal hineinschieben. Wenn die Elektronen von der funktionellen Gruppe angezogen werden, spricht man vom -I-Effekt. Es wird also ein negativer induktiver Effekt ausgeübt. Folgende funktionelle Gruppen üben einen -I-Effekt aus:

    • Halogene
    • Carbonyl- und Carboxylgruppen
    • Nitrogruppe
    • Cyanogruppe
    Stellen Gruppen Elektronen bereit, üben sie einen positiven induktiven Effekt aus. Dazu gehören Alkylreste und verzweigte Alkylreste.

  • Ermittle die Verbindungen, auf die ein mesomerer Effekt wirkt.

    Tipps

    Der mesomere Effekt tritt auf, wenn es mesomere Grenzstrukturen gibt.

    Der mesomere Effekt tritt nur in konjugierten Systemen auf.

    Lösung

    Um die Polarität und damit die Elektronenverteilung in einem Molekül zu beeinflussen, werden funktionelle Gruppen benötigt. Der mesomere Effekt tritt außerdem nur bei konjugierten Systemen auf. Diese Systeme weisen zwei oder mehr Doppelbindungen auf, die jeweils durch eine Einfachbindung voneinander getrennt sind. Dadurch weist das Molekül verschiedene mesomere Grenzstrukturen auf. Die Doppelbindungen können sich im Molekül verschieben, wodurch sich Ladungen herausbilden und das Molekül polar wird.

    Die Aminogruppe $-NH_2$ übt dabei einen positiven mesomeren Effekt aus, weil sie die Elektronen des freien Elektronenpaares am Stickstoff in das Molekül schiebt.

  • Erkläre den polaren Effekt im Benzaldehyd.

    Tipps

    Zeichne dir mögliche Grenzstrukturen auf und überlege, was mit der Elektronenverteilung im Ring passiert.

    Lösung

    Die Carbonylgruppe am Ring übt einen negativen mesomeren Effekt aus. Da der Ring ein konjugiertes System ist, bilden sich verschiedene mesomere Grenzstrukturen (Abb. rechts). Die Carbonylgruppe zieht dabei die Elektronen aus dem Ring. Man spricht auch von einer Desaktivierung des Ringes. Durch die Verringerung der Elektronendichte im Ring wird ein elektrophiler Angriff am Ring unwahrscheinlicher.

  • Benenne folgende funktionelle Gruppen.

    Tipps

    Manchmal lassen sich die Namen von ähnlichen, anderen Verbindungen ableiten:

    • ${NO_3}^-$ Nitrationen
    • $CN^-$ Cyanidionen

    Lösung

    Um die organische Chemie gut verstehen zu können, ist es wichtig, sich gut in der Nomenklatur auszukennen und die Namen der funktionellen Gruppen zu beherrschen. Dabei lässt sich der Name einer organischen Gruppe auch von anionischen Salzen ableiten:

    • ${NO_3}^-$ Nitrationen
    • $CN^-$ Cyanidionen
    • $OH^-$ Hydroxidionen
    • ${NH_4}^+$ Ammoniumionen

  • Bestimme die Säurestärke der Carbonsäurederivate.

    Tipps

    Die Säurestärke ist ein Maß für die Fähigkeit, in Lösung zu dissoziieren.

    $ R-COOH \rightleftharpoons R-COO^- + H^+$

    Je polarer die Bindung, desto leichter lässt sich die Säure deprotonieren.

    Lösung

    Essigsäure ist eine organische Säure, die in wässriger Lösung nicht vollständig dissoziiert. Die Fähigkeit deprotoniert zu werden, was ein Maß für die Säurestärke ist, kann durch eine funktionelle Gruppe beeinflusst werden.

    Die Halogene üben einen negativen induktiven Effekt -I Effekt aus und ziehen somit Elektronen aus dem System. Das Proton kann dann leichter abgegeben werden. Ein substituiertes Chloratom erhöht also die Säurestärke. Befindet sich allerdings noch eine Methylgruppe zusätzlich zwischen Carboxylgruppe und Chlormethylgruppe, wird der Effekt über die zusätzliche Einfachbindung geschwächt, was wiederum einen mindernden Effekt auf die Säurestärke hat.

    Noch stärker wird die Säure, wenn nicht nur ein Chloratom, sondern gleich mehrere substituiert sind. Eine weitere Steigerung der Säurestärke erhalten wir, wenn anstatt Chlor Fluoratme substituiert sind. Durch ihre größere Elektronegativität üben sie einen stärkeren induktiven Effekt aus.