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Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)

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André Otto
Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Beschreibung Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)

In diesem Video erhältst du eine Einführung in die Stoffgruppe der Alkanone und Ketone. Zuerst wird dir der Unterschied zwischen beiden doch sehr ähnlichen Stoffgruppen erklärt und auf die funktionelle Gruppe hingewiesen. Zudem wird dir die Nomenklatur der Alkanone erklärt und an einigen Beispielen veranschaulicht. Danach werden die physikalischen Eigenschaften der Alkanone vorgestellt und die diese in den Zusammenhang mit der funktionellen Gruppe gebracht. Am Ende des Videos erfährst du, wo man Alkanone einsetzt, welches das bedeutendste Alkanon ist und welche physiologische Wirkung es auf uns hat. Wenn du mehr erfahren willst, dann schau dir das Video an.

Transkript Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)

Guten Tag und herzlich willkommen! In diesem Video geht es um Alkanone und Ketone - eine Einführung. Das Video ist gedacht für das Gymnasium, die Kursphase und für den dortigen Leistungskurs. Der Film ist folgendermaßen gegliedert: Zunächst werden wir die Frage klären, was Alkanone und Ketone sind. Im zweiten Punkt werden wir uns der funktionellen Gruppe der Alkanone und Ketone widmen. Als Drittes werde ich einige kurze Bemerkungen zur Nomenklatur machen. Im vierten Punkt werden wir die physikalischen Eigenschaften der Alkanone und Ketone beleuchten. Im fünften Punkt werde ich etwas zur Physiologie sagen. Als Sechstes und Letztes schließlich werde ich einige wichtige Anwendungen vorstellen.

  1. Was sind Alkanone und Ketone? Könnt Ihr Euch noch an diese Verbindungsklasse erinnern? Richtig. Es handelt sich um ein Aldehyd. Wenn wir das Wasserstoffatom in der Aldeydgruppe durch den organischen Rest (R-Strich) ersetzen, erhalten wir eine neue Verbindungsklasse. Die neu entstandene Verbindung nennt man Keton. Ein Keton erhält man, indem man die funktionelle Gruppe (C=O) durch zwei Metylgruppen einschließt. Genauso erhält man ein Keton, wenn man diese funktionelle Gruppe mit zwei Phenylgruppen einschließt. Im ersten Fall handelt es sich um eine sogenannte aliphatische Verbindung, das Molekül rechts gehört zu einer aromatischen Verbindung. Wir wollen nun überlegen, wann wir es mit einem Alkanon zu tun haben oder wann wir nur Keton sagen dürfen. Die Verbindung links ist von den Alkanen abgeleitet, daher darf man sie als Alkanon bezeichnen. Sie ist aber auch ein Keton, weil sie die funktionelle Gruppe C=O enthält. Die Verbindung rechts ist nicht von den Alkanen abgeleitet, daher darf man sie nicht als Alkanon bezeichnen. Da sie die funktionelle Gruppe C=O enthält, ist sie ein Keton. Schematisch kann man das folgendermaßen darstellen: Der Oberbegriff Ketone bezieht sich auf alle Verbindungen, die die funktionelle Gruppe C=O enthalten. Wenn eine solche Verbindung von einem Alkan abgeleitet wurde, so kann man diese Verbindung auch Alkanon bezeichnen.

  2. Die funktionelle Gruppe Ich habe hier die funktionelle Gruppe in vollständiger Lewis-Schreibweise dargestellt. Man bezeichnet diese funktionelle Gruppe als Keto-Gruppe. Sie ist charakteristisch für alle Ketone und damit auch Alkanone. Damit es sich um ein Keton handelt, muss die Keto-Gruppe allein stehen. Ich habe hier 3 Verbindungen aufgeschrieben, die jeweils eine Keto-Gruppe enthalten. Handelt es sich hierbei um ein Keton? Die Verbindung links ist ein Keton, denn die Keto-Gruppe steht allein da. Die Verbindung in der Mitte ist kein Keton, denn neben der Keto-Gruppe befindet sich eine Hydroxyl-Gruppe. Auch die Verbindung rechts ist kein Keton, denn neben der Keto-Gruppe befindet sich ein Chlor-Atom. Vergleichen wir einmal die Elektronegativitäten des Kohlenstoffatoms und des Sauerstoffatoms der Keto-Gruppe. Die Keto-Gruppe ist eine polare funktionelle Gruppe. Am Kohlenstoffatom befindet sich eine positive Partialladung, am Sauerstoffatom ist die Partialladung negativ. Man kann auch den Grenzfall rechts daneben aufschreiben. Daraus ergeben sich einige interessante Eigenschaften der Ketone. Die Erhöhung der Polarität führt a) zur Erhöhung der Siedetemperatur und b) die Mischbarkeit mit Wasser wird für kleine Substituenten bis auf unendlich erhöht. Beide Eigenschaften sind das Ergebnis der Wirkung von Van-der-Waals-Kräften, siehe bitte die entsprechenden Videos und c) es kann ein nukleophiler Angriff an das Kohlenstoffatom der funktionellen Gruppe erfolgen.Nukleophile sind Teilchen, die über nicht bindende Elektronenpaare verfügen. Wichtige nukleophile Teilchen sind: Wasser und Methanol, Amine wie Methylamin oder das Cyanid-Ion der Blausäure.

  3. Nomenklatur Ich möchte das Prinzip der Nomenklatur am einfachsten Alkanon verdeutlichen. Nach der systematischen Nomenklatur wird die längste Kohlenstoffkette durchnummeriert. Die Verbindung heißt Propan(3 Kohlenstoffatome)-2-on. Das Sauerstoffatom befindet sich am zweiten Kohlenstoffatom. Nach der rationellen Nomenklatur geht man davon aus, dass die Ketogruppe von 2 Methylgruppen eingeschlossen wird: Dimethylketon. Der Trivialname dieser Verbindung lautet Aceton. Die Popularität in der Bezeichnungsweise ist bei den systematischen Namen am geringsten und bei den Trivialnamen am größten. Bei der Korrektheit ist es umgekehrt, natürlich ist der systematische Name der Korrekte. Und der Trivialname sagt über die Struktur eigentlich fast nichts aus.

Kommen wir 4. zu den physikalische Eigenschaften Wir wollen einmal Aceton mit einer Verbindung etwa gleicher molekularer Größe vergleichen, n-Butan. Aceton ist wie beschrieben polar, n-Butan ist eine unpolare Verbindung. Daraus ergibt sich der Unterschied in den Siedetemperaturen. Aceton siedet bei 56° C, n-Butan bereits bei 0° C. Die Mischbarkeit mit Wasser ist völlig verschieden: Das polare Aceton ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar, n-Butan ist in Wasser praktisch nicht löslich. Wir können zusammenfassen: Ketone sieden höher als Alkane und sind besser mit Wasser mischbar. Wir wollen auch die einfachen Eigenschaften nicht vergessen: Alkanone sind farblos, Verbindungen mit kleiner Molekülgröße sind flüssig und haben einen fruchtigen Geruch. Die Dichten von Alkanonen sind geringer als die Dichte von Wasser. Das einfachste Alkanon, Aceton, kann man als König der Lösungsmittel bezeichnen. Alkanone sind in jedem Verhältnis mischbar mit Wasser, Ethanol, Hexan, Benzol, Chloroform.

  1. Physiologie Neben seiner Brennbarkeit wird für Aceton angegeben, dass es reizend ist. Abgesehen davon ist Aceton relativ ungiftig. Es ist jedoch in hohem Maße fettlösend, daher ist Aceton bei Dauerkontakt mit der Haut schädlich.

  2. Verwendung Ich möchte mich hier auf die Verwendung von Aceton als wichtigstes Keton beschränken. In der Industrie verwendet man Aceton bei der Herstellung von Plexiglas. Aceton wird verwendet für die Aufbewahrung von Acetylen in Stahlflaschen. Wegen seiner hohen Lösefähigkeit wird Aceton für die Extraktion vieler Fette oder fettähnlicher Verbindungen verwendet. So kann man Harze, Fette, Öle und auch Kolophonium extrahieren. Man fügt Benzin Aceton hinzu, um eine bessere Verbrennung zu gewährleisten. In Gemischen findet Aceton Verwendung in der Zahnmedizin. Aceton ist in Nagellackentfernern enthalten. Ganz unter uns: Kauft lieber solche, die acetonfrei sind.

Ich danke für Eure Aufmerksamkeit. Alles Gute und auf Wiedersehen!

4 Kommentare

4 Kommentare
  1. MnO4- (OZ(Mn) = +7) wird zu Mn2+ (OZ(Mn) = +2) reduziert. Wichtig ist die Anwesenheit von Schwefelsäure. Die Ionen H+ bzw. H3O+ sind für die Stöchiometrie der Reaktion notwendig. Die Oxidation führt zu einer Veränderung der OZ des Kohlenstoff - Atoms von 0 in der Gruppe -CH(OH)- zu +2 in der Keto - Gruppe -CO-.

    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 5 Jahren
  2. Wenn propan2ol mit oh^- zu propanon also zu aceton oxidiert, und bei der Reduktion elektrone mit MnO4^2- reagieren was kommt dann am Ende ?

    Von Echerichiacoli, vor etwa 5 Jahren
  3. Die Moleküle der Alkane bestehen aus Kohlenstoffatomen, die über Einfachbindungen C-C miteinander verbunden sind. Die verbleibenden Bindungen (es müssen immer vier sein)werden zwischen Kohlenstoffatomen und Wasserstoffatomen C-H realisiert. Tritt an die Stelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome ein anderes Atom wie Cl oder O, so sagt man, dass die Verbindung von dem Alkan abgeleitet ist.
    Ein Alkanon erhält man aus einem Alkan, indem zwei Wasserstoffatome, die NICHT an dem letzten Kohlenstoffatom sitzen, durch ein Sauerstoffatom ersetzt werden. Siehe Video.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 8 Jahren
  4. ich habe eine frage wieso ist die verbindung links von den Alkanen abgeleiet woran erkenne ich das ???

    Von Siyar Y., vor mehr als 8 Jahren

Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Ordne die Eigenschaften von Ketonen zu.

    Tipps

    Ketone wirken reizend, sind jedoch relativ ungiftig.

    Ketone haben eine geringere Dichte als Wasser.

    Lösung

    Ketone zeichnen sich als organische Stoffklasse durch eine Vielzahl an unterschiedlichen Eigenschaften aus. Als Erstes ist ihr charakteristisch relativ süßer, beinahe fruchtiger Geruch zu beschreiben, welcher charakteristisch ist. Ebenfalls charakteristisch ist die geringere Dichte als Wasser (Dichte von Ketonen < 1$\frac { g }{ { cm }^{ 3 } } $) und die Mischbarkeit mit Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln, jedoch nicht mit Fetten und Benzin. Ebenfalls sind Ketone brennbar und wirken reizend, obwohl sie sonst eher ungefährlich sind.

  • Erkenne die Ketone.

    Tipps

    Die Keto-Gruppe muss allein stehen, damit es als Keton gilt. Unterscheide anhand von funktionellen Gruppen.

    Lösung

    Ketone haben ihre charakteristische Keto-Gruppe (R-CO-R), welche einen Großteil ihrer Reaktivität und ihres Verhaltens bestimmt. Dennoch muss diese Keto-Gruppe allein stehen, damit das Molekül als Keton gilt. Die beiden abgebildeten Moleküle mit dem endständigen Chlor und der Hydroxy-Gruppe können also kein Keton sein, da hier die Gruppe nicht eigenständig steht. Das Molekül mit der COOH-Gruppe ist eine sogenannte Carbonsäure.

  • Erkläre das Verhalten des Siedepunktes von Ketonen.

    Tipps

    Van-der-Waals-Kräfte sind in jedem Fall stärker als Wasserstoffbrücken und erhöhen somit auch stärker den Zusammenhalt und die Siedetemperatur.

    Die Stellung der funktionalen Gruppen ist oft entscheidend für die Siedetemperatur.

    Das Propanal-Molekül hat folgende Struktur.

    Lösung

    Aceton als Keton hat eine höhere Siedetemperatur als das vergleichbare Propanal mit seiner Aldehydgruppe. Dies hat den folgenden Grund:

    1. Die Ketongruppe ist stark polar. Es liegt ein sogenannter Dipol vor, sodass starke Van-der-Waals-Kräfte untereinander wirken. Benachbarte Moleküle werden also miteinander verbunden und erhöhen so den Zusammenhalt und so die Siedetemperatur. Vergleichbar ist dies mit dem Dipolmoment im Wasser. Die Methylgruppen am Aceton können eine positive Partialladung aufweisen, sodass ein induktiver Effekt auftritt, bei denen die Elektronendichte eher beim Sauerstoff liegt. Somit hat das Aceton also die Möglichkeit quasi mit drei partiell positiven Kohlenstoffatomen Bindungen mit einem partiell negativen Sauerstoff einzugehen. Dies macht es flexibler als das Propanal, bei welchem sich die Polarität lediglich auf den direkten Nachbarn des Sauerstoffs beschränkt.
  • Benenne die Moleküle mit ihrem systematischen Namen.

    Tipps

    Die Nomenklatur ist ähnlich wie bei normalen Alkanen, nur dass die charakteristische Endung für die Ketone mit der Position angehängt wird. Die Kette wird hierbei durchnummeriert, sodass das Carbonyl-C die möglichst niedrigste Nummer erhält.

    Lösung

    Die Nomenklatur ist ähnlich wie bei normalen Alkanen, nur dass die charakteristische Endung für die Ketone mit der Position angehängt wird. Die Kette wird hierbei so durchnummeriert, dass das Carbonyl-C die niedrigst mögliche Nummer erhält. Die charakteristische Endung ist das -on für Keton. Viele der abgebildeten Moleküle tragen Trivialnamen, die natürlich einfach zu merken sind, jedoch weniger korrekt sind. Ebenfalls kann man, falls die Keto-Gruppe an erster Stelle ist, die Nummer weglassen, was jedoch in diesem Fall nicht getan wurde, um zu verdeutlichen, wie die systematisch korrekte Nomenklatur funktioniert.

  • Nenne die Einsatzgebiete für Aceton.

    Tipps

    Aceton wird als Labormaterial für die Extraktion von Fetten und fettreichen Stoffen benutzt.

    Das abgebildete Molekül ist ein Ausschnitt aus einem Plexiglasmolekül.

    Lösung

    Aceton ist ein universales Lösungsmittel in der organischen Chemie. Es dient als Aufbewahrungsmittel von Acetylen in Stahlflaschen, da das Acetylen allein nicht unter hohen Druck gesetzt werden kann und so erst in Aceton gelöst wird. Bei der Extraktion von Fetten, Ölen und ähnlichen Stoffen wird ebenfalls Aceton benutzt. Gemeinsam mit Benzin sorgt Aceton für eine bessere Verbrennung Zuletzt löst Aceton als universelles Lösungsmittel auch schwierig lösliche Dinge wie etwa Edding oder Nagellack. In der Kosmetik basieren zahlreiche Lösungsvorgänge auf Aceton.

  • Erkenne die Nukleophile.

    Tipps

    Stoffe mit freiem Elektronenpaar sind oft gute Nucleophile.

    Die Bindungen dürfen allerdings nicht zu polar sein, da sonst eine neue Bindung energetisch oft ungünstig ist.

    Lösung

    Nucelophile (gr. kernliebend) sind Stoffe, die meist negativ geladen sind oder über ein freies Elektronenpaar verfügen, mit dem sie dann eine neue Bindung mit einem meist (partiell) positiven Bindungspartner schaffen. Das Gegenteil der Nucelophilie ist die sogenannte Elektrophilie, in der sich ein Teilchen mit Elektronenmangel von einem Nucleophil angreifen lässt. Vergleichbar ist, zum besseren Verständnis, ein Nucelophil mit einer Base nach Lewis.

    Die abgebildeten Moleküle wie das Amin, das Natriumethanolat, das Ethanol und das Wasser haben allesamt freie Elektronenpaare oder einen partiell negativen Charakter, mit dem sie nucelophil angreifen können. Dagegen haben das Benzolsystem und das Ethen dies nicht. Das Kohlenstoffdioxid hat zu polare Bindungen, um hier als Nucleophil wirken zu können.

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