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Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)

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Die Autor*innen
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André Otto
Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen)
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Alkanone und Ketone – Einführung (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Ordne die Eigenschaften von Ketonen zu.

    Tipps

    Ketone wirken reizend, sind jedoch relativ ungiftig.

    Ketone haben eine geringere Dichte als Wasser.

    Lösung

    Ketone zeichnen sich als organische Stoffklasse durch eine Vielzahl an unterschiedlichen Eigenschaften aus. Als Erstes ist ihr charakteristisch relativ süßer, beinahe fruchtiger Geruch zu beschreiben, welcher charakteristisch ist. Ebenfalls charakteristisch ist die geringere Dichte als Wasser (Dichte von Ketonen < 1$\frac { g }{ { cm }^{ 3 } } $) und die Mischbarkeit mit Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln, jedoch nicht mit Fetten und Benzin. Ebenfalls sind Ketone brennbar und wirken reizend, obwohl sie sonst eher ungefährlich sind.

  • Erkenne die Ketone.

    Tipps

    Die Keto-Gruppe muss allein stehen, damit es als Keton gilt. Unterscheide anhand von funktionellen Gruppen.

    Lösung

    Ketone haben ihre charakteristische Keto-Gruppe (R-CO-R), welche einen Großteil ihrer Reaktivität und ihres Verhaltens bestimmt. Dennoch muss diese Keto-Gruppe allein stehen, damit das Molekül als Keton gilt. Die beiden abgebildeten Moleküle mit dem endständigen Chlor und der Hydroxy-Gruppe können also kein Keton sein, da hier die Gruppe nicht eigenständig steht. Das Molekül mit der COOH-Gruppe ist eine sogenannte Carbonsäure.

  • Erkläre das Verhalten des Siedepunktes von Ketonen.

    Tipps

    Van-der-Waals-Kräfte sind in jedem Fall stärker als Wasserstoffbrücken und erhöhen somit auch stärker den Zusammenhalt und die Siedetemperatur.

    Die Stellung der funktionalen Gruppen ist oft entscheidend für die Siedetemperatur.

    Das Propanal-Molekül hat folgende Struktur.

    Lösung

    Aceton als Keton hat eine höhere Siedetemperatur als das vergleichbare Propanal mit seiner Aldehydgruppe. Dies hat den folgenden Grund:

    1. Die Ketongruppe ist stark polar. Es liegt ein sogenannter Dipol vor, sodass starke Van-der-Waals-Kräfte untereinander wirken. Benachbarte Moleküle werden also miteinander verbunden und erhöhen so den Zusammenhalt und so die Siedetemperatur. Vergleichbar ist dies mit dem Dipolmoment im Wasser. Die Methylgruppen am Aceton können eine positive Partialladung aufweisen, sodass ein induktiver Effekt auftritt, bei denen die Elektronendichte eher beim Sauerstoff liegt. Somit hat das Aceton also die Möglichkeit quasi mit drei partiell positiven Kohlenstoffatomen Bindungen mit einem partiell negativen Sauerstoff einzugehen. Dies macht es flexibler als das Propanal, bei welchem sich die Polarität lediglich auf den direkten Nachbarn des Sauerstoffs beschränkt.
  • Benenne die Moleküle mit ihrem systematischen Namen.

    Tipps

    Die Nomenklatur ist ähnlich wie bei normalen Alkanen, nur dass die charakteristische Endung für die Ketone mit der Position angehängt wird. Die Kette wird hierbei durchnummeriert, sodass das Carbonyl-C die möglichst niedrigste Nummer erhält.

    Lösung

    Die Nomenklatur ist ähnlich wie bei normalen Alkanen, nur dass die charakteristische Endung für die Ketone mit der Position angehängt wird. Die Kette wird hierbei so durchnummeriert, dass das Carbonyl-C die niedrigst mögliche Nummer erhält. Die charakteristische Endung ist das -on für Keton. Viele der abgebildeten Moleküle tragen Trivialnamen, die natürlich einfach zu merken sind, jedoch weniger korrekt sind. Ebenfalls kann man, falls die Keto-Gruppe an erster Stelle ist, die Nummer weglassen, was jedoch in diesem Fall nicht getan wurde, um zu verdeutlichen, wie die systematisch korrekte Nomenklatur funktioniert.

  • Nenne die Einsatzgebiete für Aceton.

    Tipps

    Aceton wird als Labormaterial für die Extraktion von Fetten und fettreichen Stoffen benutzt.

    Das abgebildete Molekül ist ein Ausschnitt aus einem Plexiglasmolekül.

    Lösung

    Aceton ist ein universales Lösungsmittel in der organischen Chemie. Es dient als Aufbewahrungsmittel von Acetylen in Stahlflaschen, da das Acetylen allein nicht unter hohen Druck gesetzt werden kann und so erst in Aceton gelöst wird. Bei der Extraktion von Fetten, Ölen und ähnlichen Stoffen wird ebenfalls Aceton benutzt. Gemeinsam mit Benzin sorgt Aceton für eine bessere Verbrennung Zuletzt löst Aceton als universelles Lösungsmittel auch schwierig lösliche Dinge wie etwa Edding oder Nagellack. In der Kosmetik basieren zahlreiche Lösungsvorgänge auf Aceton.

  • Erkenne die Nukleophile.

    Tipps

    Stoffe mit freiem Elektronenpaar sind oft gute Nucleophile.

    Die Bindungen dürfen allerdings nicht zu polar sein, da sonst eine neue Bindung energetisch oft ungünstig ist.

    Lösung

    Nucelophile (gr. kernliebend) sind Stoffe, die meist negativ geladen sind oder über ein freies Elektronenpaar verfügen, mit dem sie dann eine neue Bindung mit einem meist (partiell) positiven Bindungspartner schaffen. Das Gegenteil der Nucelophilie ist die sogenannte Elektrophilie, in der sich ein Teilchen mit Elektronenmangel von einem Nucleophil angreifen lässt. Vergleichbar ist, zum besseren Verständnis, ein Nucelophil mit einer Base nach Lewis.

    Die abgebildeten Moleküle wie das Amin, das Natriumethanolat, das Ethanol und das Wasser haben allesamt freie Elektronenpaare oder einen partiell negativen Charakter, mit dem sie nucelophil angreifen können. Dagegen haben das Benzolsystem und das Ethen dies nicht. Das Kohlenstoffdioxid hat zu polare Bindungen, um hier als Nucleophil wirken zu können.

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