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Keto-Enol-Tautomerie

Erfahre mehr über die Keto-Enol-Tautomerie, ein Gleichgewicht zwischen Ketonen und Enolen. Entdecke den $-I$-Effekt und den $M$-Effekt in unserem Erklärungsvideo. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Keto-Enol-Tautomerie
lernst du in der 9. Klasse - 10. Klasse

Keto-Enol-Tautomerie Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Keto-Enol-Tautomerie kannst du es wiederholen und üben.
  • Entscheide, ob es sich um Ketone oder Enolate handelt.

    Tipps

    Ketone verfügen über die Keto-Gruppe.

    Enole sind protonierte Ketone mit der Umlagerung zu einer Doppelbindung.

    Lösung

    Die Unterscheidung zwischen der ursprünglichen Keto-Form und der damit korrespondierenden Enol-Form ist sehr wichtig.

    Wenn ein Keton als Säure fungiert und deprotoniert wird, entsteht eine negative Ladung an einem der Kohlenstoffatome. Diese ist jedoch nicht sehr stabil, sodass die Ladung zwischen Sauerstoff und Kohlenstoff delokalisiert wird. Dennoch kann man dies als Form der Doppelbindung verstehen.

    Wird nun erneut protoniert, reagiert dieses Wasserstoffatom mit dem Sauerstoff und bildet eine Hydroxylgruppe. Das nun entstandene Enol liegt in einem chemischen Gleichgewicht mit der Keto-Form vor. Oftmals ist die Ketogruppe stabiler, es gibt jedoch auch Ausnahmen.

  • Beschreibe Keto-Enol-Tautomerie von Aceton.

    Tipps

    Zuerst wird ein Proton abgespalten.

    Damit am Ende das Enol entsteht, muss wieder ein Proton hinzukommen.

    Lösung

    Aceton ist einer der wichtigsten Stoffe in der organischen Chemie, da es ein sehr gutes polares Lösungsmittel ist. Es wird außerdem als Edukt für zahlreiche chemische Synthesen verwendet. Aceton ist das einfachste Keton und weist die Keto-Enol-Tautomerie auf.

    Aceton wird zuerst deprotoniert. Es fungiert also als Säure. Der pks-Wert liegt hierbei höher als Wasser (pks 20). Hierbei treten nun verschiedene Effekte auf:
    Das Sauerstoffatom wirkt elektronenziehend, man spricht von einem -I-Effekt. Das gebildete Anion besitzt einen M-Effekt (mesomerer Effekt) und ist dadurch stabilisiert (Umlagerung der Doppelbindung).

    Im nächsten Schritt wird nun wieder protoniert, sodass die fertige Enol-Form entsteht. Es muss noch gesagt werden, dass die Deprotonierung wesentlich freiwilliger geschieht als etwa beim Methan (pks 48). Dies liegt an den oben diskutierten Effekten. Dennoch liegt nur etwa 1% des Acetons in der Enol-Form vor.

  • Beschreibe den Vorgang bei der Tautomerie.

    Tipps

    Db steht für Doppelbindung. Der Vorgang ist verbunden mit dem Umklappen von Elektronen.

    Der Sauerstoff als elektronegatives Element kann negativ geladen sein, indem Bindungen umklappen. Hier kann leicht protoniert werden.

    Lösung

    Die Keto-Enol Tautomerie ist ein wichtiges Feld der organischen Reaktionen. Beispielsweise liegt sie vor, wenn Fructose zur Glucose reagiert.

    Ketone reagieren meist als sehr schwache Säuren. Das bedeutet, dass sie nur unter bestimmten Bedingungen ein Wasserstoff-Ion (Proton) abspalten. Dies kann man jedoch mit einer starken Base katalysieren. In diesem Fall wird die Deprotonierung, die zur Bildung der Enol-Form führt, beschleunigt.

    Nach der Deprotonierung lagert sich eine Doppelbindung um. Es entsteht ein Enolat-Ion. Dieses zeichnet sich durch die Delokalisierung der Elektronen zwischen dem deprotonierten Kohlenstoff und dem Sauerstoff aus. Ein Wasserstoffatom wird schließlich an das Sauerstoffatom umgelagert und es entsteht die fertige Enol-Form.

    Tautomerie ist eine Unterform der Isomerie. Tautomere sind Isomere, welche schnell ineinander übergehen können. In diesem Beispiel lagert sich Cyclohexadienon zu Phenol um. Das Gleichgewicht liegt beinahe zu 99% auf Seite des Phenol, da es als Aromat sehr stabil ist.

  • Entscheide, ob die Substituenten am Ring einen positiven oder negativen mesomeren Effekt ausweisen.

    Tipps

    Gruppen, die mit einem freien Elektronenpaar oder einer Doppelbindung zusätzliche mesomere Strukturen ermöglichen, üben einen positiven mesomeren Effekt aus.

    Wenn Substituenten eine elektronenziehende Wirkung haben und die Elektronendichte verringern, üben sie keinen positiven mesomeren Effekt aus.

    Lösung

    Der mesomere Effekt ist ein Effekt, der bei der Keto-Enol-Tautomerie zur Stabilisierung beiträgt. Indem ein Substituent das mesomere System vergrößert (also zusätzliche Grenzstrukturen ermöglicht), übt er einen stabilisierenden, positiven (+m) Effekt aus.

    Subsituenten mit einem freien Elektronenpaar, das er für die Mesomerie zur Verfügung stellen kann, üben einen +m Effekt aus. Diese Substituenten wirken ebenfalls aktivierend, was eine Zweitsubstituion angeht. Substituenten, wie die Hydroxy-Gruppe, Halogene und die Aminogruppe besitzen einen positiven mesomeren Einfluß.

    Dagegen gibt es auch Gruppen, wie etwa die Aldehyd-, Carboxy- und Nitrogruppe, die die Elektronendichte des Systems verringern. Oftmals sind dies Systeme, die über eine Doppelbindung verfügen. Sie wirken desaktivierend auf eine Zweitsubstitution.

  • Definiere den Begriff Keto-Enol-Tautomerie.

    Tipps

    Sieh dir das obige Bild genau an. Welche Teile des Moleküls haben sich verschoben?

    Der Doppelpfeil in der Reaktion besagt, dass es sich um eine Gleichgewichtsreaktion handelt.

    Lösung

    Die vorliegende Keto-Enol-Tautomerie ist charakteristisch für ein stabiles Enol.

    Das Acetylaceton als Grundstoff wird deprotoniert, lagert sich um und wird wieder protoniert. Es fungiert hier also als Säure (pks =9), welche nicht so schwach ist wie etwa Aceton (pks 20). Dies bedeutet auch, dass von den beiden Formen, welche im chemischen Gleichgewicht der Tautomerie vorliegen, das Enol begünstigt ist.
    Es liegen etwa 90% Enol zu 10% Keton vor. Durch die konjugierten Doppelbindungen und die Wasserstoffbrückenbindung, die ausgebildet werden, ist die Enol-Form hier stabiler als die Keto-Form.

  • Sortiere die funktionellen Gruppen nach der Stärke ihres induktiven Effekts.

    Tipps

    Einen +I-Effekt, also einen elektronenschiebenden Effekt, haben meist wenig elektronegative oder negativ geladene Teilchen.

    Einen -I-Effekt, also einen elektronenziehenden Effekt, haben meist elektropositive Teilchen.

    Kohlenstoffgruppen wirken meist positiv induktiv.

    Lösung

    Der induktive Effekt wirkt sich auf die Reaktionsfähigkeit verschiedener organischer Moleküle aus. Bei der Keto-Enol-Tautomerie spielt der negative induktive Effekt (-I) des Sauerstoffs eine Rolle:

    Der induktive Effekt kann entweder positiv (+I) oder negativ sein. Angrenzende Methylgruppen haben einen +I-Effekt, da sie elektronenschiebend wirken. Sie stellen sozusagen zusätzliche Elektronen bereit. Je mehr Methylgruppen vorhanden sind, desto stärker ist der Effekt.

    Einen negativen Effekt üben dagegen stark polarisierende, elektronegative Teilchen aus. Dieser Effekt ist auch mit einer höheren Säurestärke verbunden. Hier kann man die Elektronegativität der einzelnen Atome vergleichen, sodass sich die Reihenfolge: $Cl>CHO>COOH$ ergibt. Je mehr Sauerstoff in der Gruppe vorhanden ist, desto stärker ist der -I-Effekt.