Grenzstrukturen der Valenzstrichformel
- Grenzstrukturen bei Valenzstrichformeln
- Wiederholung – das Aufstellen von Valenzstrichformeln
- Mesomerie
- Beispiele für Grenzstrukturen
- Energetische Stabilität der Grenzstrukturen
- Zusammenfassung zum Thema Grenzstrukturen der Valenzstrichformel
- Häufig gestellte Fragen zum Thema Grenzstrukturen der Valenzstrichformel
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Lerntext zum Thema Grenzstrukturen der Valenzstrichformel
Grenzstrukturen bei Valenzstrichformeln
Die Welt ist komplex. Daher ist es nicht immer leicht, eine passende Erklärung oder Darstellung für alles zu finden. Da bildet die Welt der Chemie leider keine Ausnahme.
Bei den Bindungsverhältnissen wird dieses Phänomen Mesomerie genannt. In diesem Lerntext erfährst du etwas über diese nicht klassischen Strukturen von Valenzstrichformeln, warum bei ihnen eine Darstellung nicht ausreicht und wie du sie aufstellen kannst.
Wiederholung – das Aufstellen von Valenzstrichformeln
Bevor wir aber mit den mesomeren Grenzstrukturen loslegen, wollen wir uns zuerst noch einmal ansehen, was beim Aufstellen von Valenzstrichformeln beachtet werden muss.
- Da nur die Elektronen der äußersten Schale, die Valenzelektronen, an Bindungen beteiligt sind, werden nur diese bei Elektronenpaarbindungen gezeichnet.
- Alle Elemente streben nach dem energetisch stabilsten Zustand: der Edelgaskonfiguration.
- Elemente ab der zweiten Periode streben meist eine Elektronenkonfiguration an, bei der die äußerste Schale mit acht Elektronen voll besetzt ist. Das ist die Oktettregel.
Mesomerie
Die Mesomerie, auch als Resonanz oder Resonanzstruktur bezeichnet, beschreibt ein Phänomen in der Chemie, das dabei hilft, Strukturen von Molekülen besser zu verstehen.
Anstatt wie bei klassischen Valenzstrichformeln, bei der es jeweils nur eine Strukturformel gibt (zum Beispiel Methan), da die Valenzelektronen fest an bestimmte Atome gebunden sind, existieren bei den nicht klassischen Valenzstrichformeln mehrere Resonanzstrukturen. Diese können sich durch „Umklappen“ der Elektronenpaarbindungen ineinander umwandeln. Die reale Form liegt quasi zwischen den dargestellten Strukturen.
Durch die Mesomerie werden Bindungsverhältnisse in Molekülen durch Grenzstrukturen dargestellt. Die tatsächliche Darstellung liegt dabei zwischen den mesomeren Grenzstrukturen.
Elektronenpaare können nur zum Nachbaratom umgeklappt werden und nicht über mehrere Atome hinweg. Dabei sind auch die Oktettregel und die Edelgaskonfiguration zu beachten.
Beispiele für Grenzstrukturen
Jetzt wissen wir, wie Valenzstrichformeln aufgestellt werden und was Mesomerie ist. Sehen wir uns jetzt einmal ein paar Beispiele dafür an.
Beispiel 1: Ozon
Ozon $\ce{O3}$ besteht aus drei Sauerstoffatomen, die über eine Einfachbindung und eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Jedes Atom besitzt acht Valenzelektronen und somit die Elektronenkonfiguration von Neon, womit die Oktettregel und die Edelgaskonfiguration erfüllt sind. Wo genau die Doppelbindung und damit die Elektronen liegen, ist nicht festgelegt. Denn die Elektronen sind nicht streng zwischen den Atomen lokalisiert, sondern delokalisiert. Die Realität liegt also zwischen den beiden dargestellten Grenzstrukturen. Zudem ist dieser mesomere Zustand ohne deutliche Ladungstrennung energetisch günstiger als die vollständige Ladungstrennung. Der Pfeil zwischen den Resonanzformeln ist ein Mesomerie-Pfeil, der die Delokalisation der Elektronen verdeutlichen soll.
Beispiel 2: Benzol
Benzol ist ein typisches Beispiel für die Mesomerie. Dieser Kohlenstoffring besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die über abwechselnde Einfach- und Doppelbindungen miteinander verbunden sind. Diesen Wechsel von Einfach- und Doppelbindungen bezeichnet man als konjugierte Doppelbindungen. Auch hier gilt wieder eine Delokalisation der Elektronen. Dies wird oft über einen Kreis innerhalb des Rings dargestellt.
Beispiel 3: Salpetersäure
Salpetersäure $\ce{HNO3}$ ist eine starke Säure. Beim Aufstellen der Valenzstrichformeln merkt man schnell, dass es nicht nur eine Variante der Darstellung gibt. Hier ist eine positive Partialladung beim Stickstoffatom und eine negative bei je einem der Sauerstoffatome. Da beide Darstellungen gleich wahrscheinlich sind, wird in der unteren Struktur die Ladung der Sauerstoffatome mit je $-\frac{1}{2}$ dargestellt.
Energetische Stabilität der Grenzstrukturen
Moleküle mit mesomeren Grenzstrukturen sind energetisch sehr stabil. Die Stabilität nimmt außerdem mit der Größe des delokalisierten Bereichs der Elektronen zu. Dieses Phänomen nennt man Mesomeriestabilisierung. Dies ist auch der Grund, warum ein Benzolring weitaus stabiler ist als vergleichbare Strukturen ohne Delokalisation. Ebenso ist die starke Acidität von Salpetersäure auf die Mesomeriestabilisierung zurückzuführen: Die Mesomerie trägt dazu bei, die Stabilität des dazugehörigen Anions zu erhöhen, was wiederum die Fähigkeit der Säure verstärkt, Protonen abzugeben.
Je mehr mesomere Grenzstrukturen und je größer der Bereich der delokalisierten Elektronen, desto stabiler ist ein Molekül.
Zusammenfassung zum Thema Grenzstrukturen der Valenzstrichformel
- Verbindungen, bei denen sich mehr als eine Valenzstrichformel aufstellen lässt, besitzen eine nicht klassische Struktur.
- Diese Formeln werden dann mesomere Grenzstrukturen genannt, wobei deren Überlagerung dem realen Zustand des Moleküls entspricht. Sie entstehen durch das Umklappen von Bindungen und freien Elektronenpaaren.
- Durch die Mesomeriestabilisierung ist ein Molekül umso stabiler, je mehr mesomere Grenzstrukturen sich aufstellen lassen.
Häufig gestellte Fragen zum Thema Grenzstrukturen der Valenzstrichformel
Grenzstrukturen der Valenzstrichformel Übung
-
Gib an, was beim Aufstellen der Lewis-Formeln zu beachten ist.
TippsDrei Antworten sind richtig.
LösungBeim Aufstellen der Lewis-Formeln eines Moleküls ist folgendes zu beachten:
- Valenzelektronen
- Oktettregel
- Edelgaskonfiguration.
-
Beschreibe, was unter einer mesomeren Grenzstruktur zu verstehen ist.
TippsVier Antworten sind falsch und bleiben übrig.
LösungEine mesomere Grenzstruktur entsteht, wenn für ein Molekül mehr als eine Strukturformel existiert.
Die mesomeren Grenzstrukturen werden auch als nichtklassische Lewis-Formeln bezeichnet.
Sie entstehen, indem Elektronenpaare zum Nachbaratom umklappen.
-
Erkläre die mesomere Grenzstruktur anhand verschiedener Beispiele genauer.
TippsDrei Antworten sind falsch und bleiben übrig.
Es kann sinnvoll sein, den Text vorab durchzugehen.
Lösung$\ce{O3}$ besteht aus drei Sauerstoff-Atomen, die über eine Einfachbindung und eine Doppelbindung miteinander verbunden sind. Jedes Atom besitzt acht Valenzelektronen, womit die Oktettregel und die Edelgaskonfiguration erfüllt sind. Die Elektronen sind zwischen den Atomen delokalisiert. Der mesomere Zustand ohne deutliche Ladungstrennung ist energetisch günstig.
Benzol ist ein Kohlenstoffring aus sechs Kohlenstoff-Atomen, die über abwechselnde Einfach- und Doppelbindungen miteinander verbunden sind. Die Doppelbindungen werden als konjugiert bezeichnet. Dies wird oft über einen Kreis innerhalb des Rings dargestellt.
-
Bestimme die Eigenschaften mesomerer Grenzstrukturen.
TippsEine Antwort ist falsch.
LösungMesomere Grenzstrukturen sind ...:
- ... keine real existierenden Strukturen, sondern hypothetisch.
- ... durch die Delokalisiation der Elektronen energetisch stabil.
- ... gleich wahrscheinlich.
-
Bestimme, welche Moleküle eine mesomere Grenzstruktur besitzen.
TippsZwei Antworten sind falsch.
LösungMethan besitzt nur eine mögliche Lewis-Formel. Es besitzt daher keine weiteren mesomeren Grenzstrukturen.
Benzol und Salpetersäure besitzen dagegen mehrere mesomere Grenzstrukturen, da die Elektronen der Doppelbindung delokalisiert sind.
-
Unterscheide zwischen klassischen und nichtklassischen Strukturen der verschiedenen Moleküle.
TippsViele Carbonsäuren sind in wässriger Lösung stabil.
LösungBeispiele für Moleküle mit klassischen Strukturen sind:
- Ammoniak
- Methan
- Wasser
Beispiele für Moleküle mit nichtklassichen Strukturen, also mesomeren Grenzstrukturen sind:
- Ozon
- Essigsäure
- Phenol
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