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Organische Ionen – Carbokationen

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André Otto
Organische Ionen – Carbokationen
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Grundlagen zum Thema Organische Ionen – Carbokationen

Inhalt

Carbokationen – Chemie

Carbokationen sind Kohlenwasserstoffe, die an einem Kohlenstoffatom eine positive Ladung tragen. Sie treten zum Beispiel als Intermediate in verschiedenen Reaktionen auf und können in zwei Klassen unterteilt werden: klassische und nicht klassische Carbokationen.

Hinsichtlich ihrer Stabilität gibt es große Unterschiede. Die genauen Eigenschaften der Carbokationen werden im folgenden Text einfach erklärt. Als Vorwissen sollten das Aufstellen und Verstehen von Lewis-Formeln sowie Kenntnisse über die Struktur des Benzols und die Mesomerie vorhanden sein.

Was sind Carbokationen? – Definition

Carbokationen sind Kohlenwasserstoffe, die eine positive Ladung tragen. Diese positive Ladung ist jeweils an einem Kohlenstoffatom $\ce{(C)}$ lokalisiert. Je nach Struktur des Kohlenwasserstoffs kann sie durch Mesomerie auch auf ein anderes Kohlenstoffatom innerhalb des Moleküls übertragen werden. Die Hybridisierung in Carbokationen ist am positiv geladenen Kohlenstoffatom $\ce{sp^{2}}$. Damit ist das positiv geladene Kohlenstoffatom planar koordiniert.

Der Aufbau von Carbokationen

Das positiv geladene Kohlenstoffatom des Carbokations besitzt insgesamt nur sechs Elektronen (drei Valenzelektronen und drei Elektronen von seinen Bindungspartnern). Man nennt dies auch ein Elektronensextett. Dementsprechend hat der positiv geladene Kohlenstoff auch nur drei Bindungspartner statt vier. Je nach Art der drei Bindungspartner können Carbokationen klassifiziert werden. Ein primäres Carbokation liegt dann vor, wenn der positiv geladene Kohlenstoff zwei Wasserstoffatome $\ce{(H)}$ und einen weiteren Kohlenstoff gebunden hat. Bei einem sekundären Carbokation hat der positiv geladene Kohlenstoff ein Wasserstoffatom und zwei weitere Kohlenstoffatome gebunden. Wenn das positiv geladene Kohlenstoffatom drei weitere Kohlenstoffatome gebunden hat, spricht man von einem tertiären Carbokation. Einige Beispiele für klassische Carbokationen sind in der folgenden Abbildung gezeigt. Sie sind nach sinkender Stabilität von links nach rechts geordnet.

Wann entstehen Carbeniumionen? Beispiele

Carbokationen mit mesomeren Grenzstrukturen

Neben einfachen Carbokationen, die sich nur durch eine Lewis-Formel beschreiben lassen, gibt es auch solche, die durch mehrere mesomere Grenzstrukturen beschrieben werden können. Hierfür muss sich die positive Ladung des Carbokations an einem allylischen oder benzylischen Kohlenstoffatom befinden, also benachbart zu einer Mehrfachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindungen können dann, wie auf der folgenden Abbildung gezeigt, umklappen und so die positive Ladung migrieren lassen. In benzylischer Position ist dies besonders günstig, da durch die konjugierten Doppelbindungen innerhalb des Benzolrings viele Grenzstrukturen aufgestellt werden können.

Mesomere Grenzstrukturen von Carbokationen

Stabilität von Carbokationen

Die mesomeren Grenzstrukturen von Carbokationen können maßgeblich zu deren Stabilität beitragen. Generell gilt, je mehr mesomere Grenzstrukturen von einem Molekül aufgestellt werden können, desto stabiler ist es. Das Benzylkation ist also ein sehr stabiles Carbokation.

Die Stabilität von Carbokationen kann aber abgesehen von der Mesomerie auch durch andere Faktoren beeinflusst werden. Wenn keine Doppelbindungen vorhanden sind, kann auch die Anzahl der Alkylsubstituenten am Kohlenstoff die Stabilität eines Carbokations beeinflussen. So sind tertiäre Carbokationen stabiler als sekundäre und diese wiederum stabiler als primäre. Das Methylkation trägt gar keine Alkylsubstituenten und ist deshalb sehr instabil. Die Stabilisierung durch die Alkylgruppen erfolgt durch Hyperkonjugation im Carbokation. Dabei wird das leere p-Orbital am kationischen Kohlenstoff durch die besetzten Bindungsorbitale der benachbarten $\sigma$-Bindungen stabilisiert.

Die Bildung von Carbokationen

Die Bildung von Carbokationen erfolgt unter anderem während einer nucleophilen Substitution nach dem $\ce{S_N1}$-Mechanismus. Hier entsteht im ersten Reaktionsschritt aus einem Bromalkan wie zum Beispiel dem tert-Butylbromid $\ce{(C4H9Br)}$ durch Ablösen des Broms als Bromidion $\ce{(Br^-)}$ das tert-Butylkation $\ce{(C4H9^+)}$. Das Brom nimmt also beide Elektronen aus der Bindung zum Kohlenstoff an sich. So entsteht das Elektronensextett am Kohlenstoff und damit auch die positive Ladung.

Unterscheidung von Carbokationen

Die bisher in diesem Text behandelten Carbokationen werden auch Carbeniumionen oder klassische Carbokationen genannt. Im Carbeniumion ist der Kohlenstoff mit der positiven Ladung dreibindig. Ein nicht klassisches Carbokationen hingegen wird als Carboniumion bezeichnet. Hier ist der Kohlenstoff formal fünfbindig.

Carbokationen – Zusammenfassung

Carbokationen sind organische Moleküle, in denen ein Kohlenstoffatom eine positive Ladung trägt. Sie können durch verschiedene Faktoren stabilisiert werden. Die Mesomeriestabilisierung spielt dabei eine große Rolle. Carbokationen können in zwei Gruppen klassifiziert werden: die klassischen Carbokationen (Carbeniumionen) mit einem dreibindigen Kohlenstoffatom und die nicht klassischen Carbokationen (Carboniumionen) mit einem fünfbindigen Kohlenstoffatom.

Auch zum Thema Organische Ionen – Carbokationen haben wir einige interaktive Übungen und Arbeitsblätter vorbereitet. Du kannst dein neu gewonnenes Wissen also direkt testen. Viel Spaß!

Häufig gestellte Fragen zum Thema Carbokationen

Wie entsteht ein Carbokation?
Wann ist ein Carbokation stabil?
Was ist $\ce{CH5+}$?

Transkript Organische Ionen – Carbokationen

Hallo liebe Freundinnen und Freunde der Chemie! Herzlich willkommen zu diesem Video. Es geht wieder um diesen wohlsituierten, klugen älteren Herrn - um Gilbert Newton Lewis und um seine Lewis-Formeln. Mit anderen Worten: Man kann auch sagen, es geht um die Valenzstrichschreibweise. Heute schauen wir schon das 9. Video über Lewis-Formeln. Das Video heißt: Carbokationen. Die alten Hasen wissen bereits, was man für die Erstellung von Lewis-Formeln braucht. Man benötigt das Periodensystem der Elemente: PSE. Bei Carbokationen treffen wir im Wesentlichen 2 chemische Elemente an. Wir benötigen Kohlenstoffatome und Kohlenstoff steht in der 4. Hauptgruppe. Ein Kohlenstoffatom besitzt daher 4 Außenelektronen, die es in eine chemische Bindung eingeben kann. Das chemische Element Wasserstoff steht in der 1. Hauptgruppe. Ein Wasserstoffatom hat ein Außenelektron, das chemische Bindungen bilden kann. Steigen wir doch gleich mit einem Beispiel ein: Im Zentrum des Carbokations befindet sich ein Kohlenstoffatom. Dieses Kohlenstoffatom ist über 3 Bindungen, die jeweils Elektronenpaare darstellen, mit einem Wasserstoffatom verbunden. Es handelt sich um ein Kation. Die positive Ladung befindet sich beim Kohlenstoffatom, denn Kohlenstoff verfügt nur über 3 Elektronen, die für die Ladungszählung relevant sind. Alle Außenelektronen in diesem Teilchen sind gepaart; damit wird die Zweielektronenregel erfüllt. Für alle Wasserstoffatome wird die Edelgaskonfiguration erfüllt, denn die Wasserstoffatome besitzen die Elektronenstruktur des Edelgasatoms Helium. Das Kohlenstoffatom hingegen erfüllt die Bedingungen für die Edelgaskonfiguration nicht. Die elektronische Struktur des Edelgasatoms Neon wird nicht erreicht. Bei dem hier betrachteten Carbokation handelt es sich um das Methyl-Kation. Zwei Bemerkungen: 1. Ich ziehe diese Schreibweise mit Bindestrich zwischen den beiden Begriffen vor. 2. Unter "Methylion" versteht man mitunter auch "Methyl-Kation". Neben der bereits dargestellten Schreibweise gibt es auch noch einige andere, die in der Literatur verwendet werden. Eine Möglichkeit besteht darin, dass man die Bindungswinkel einfach hier als 90 Grad ansetzt. Eine rationale, verkürzte Schreibweise stelle ich euch hier rechts vor: CH3+. Es muss allerdings erwähnt werden, dass es sich hierbei um keine exakte Lewis-Formel handelt. Kommen wir nun zu einem etwas größeren Carbokation, das aus 2 Kohlenstoffatomen und 5 Wasserstoffatomen besteht. Es hat eine positive Ladung, die sich an einem der Kohlenstoffatome befindet. Zweifelsohne wird die Zweielektronenregel für dieses Teilchen eingehalten, denn alle Elektronen sind gepaart. Die Edelgaskonfigurationen werden für die Wasserstoffatome erfüllt. Alle Wasserstoffatome haben Heliumkonfigurationen. Für das linke Kohlenstoffatom wird die Edelgaskonfiguration des Neonatoms erreicht. Das rechte Kohlenstoffatom mit der positiven Ladung hingegen erreicht die Edelgaskonfiguration des Neonatoms nicht. Damit wird die Bedingung der Edelgaskonfiguration für das gesamte Teilchen nicht erreicht. Das Carbokation heißt "Ethyl-Kation". Das Ethyl-Kation kann wahlweise dargestellt werden als: CH3, Bindungsstrich, CH2, positive Ladung. Oder einfach: CH3CH2, positive Ladung. Oder es gibt noch die ganz kurze Schreibweise: C2H5, positive Ladung. Das nächste Beispiel für ein Carbokation ist etwas komplizierter. 3 Kohlenstoffatome sind durch Bindungen miteinander verknüpft. Am 1. und 3. Kohlenstoffatom befinden sich jeweils 2 Wasserstoffatome, am mittleren Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom. Zusätzlich besteht zwischen den Kohlenstoffatomen links und in der Mitte eine 2. Bindung. Die positive Ladung des Ions befindet sich am rechten Kohlenstoffatom. Es ist offensichtlich, dass die Zweielektronenregel für das gesamte Teilchen erfüllt wird, denn alle Elektronen sind gepaart. Die Edelgaskonfiguration wird für alle Atome des Ions erfüllt – mit einer Ausnahme. Und zwar betrifft diese Ausnahme das rechte Kohlenstoffatom, das die positive Ladung trägt. Es hat 2 Elektronen zu wenig, um die Edelgaskonfiguration des Neonatoms zu erreichen. Was bringt uns dieses Teilchen Neues, werdet ihr fragen. Nur wartet es einmal ab. Ich zeichne jetzt das Strukturgerüst dieses Ions noch einmal rechts daneben auf. Die ersten Bindungen sehen genauso aus wie die Bindungen in der Valenzstrukturschreibweise links daneben. Jetzt gibt es aber eine Veränderung: Die Doppelbindung hat jetzt nicht mehr den Platz zwischen den Kohlenstoffatomen links und in der Mitte, sondern zwischen dem mittleren Kohlenstoffatom und dem Kohlenstoffatom rechts. Die positive Ladung ändert ihren Platz von ganz rechts nach ganz links. Man kann die Struktur dieses Carbokations auf 2 Weisen schreiben; das wird angedeutet durch einen Doppelpfeil, der in beide Richtungen zeigt. Man sagt auch, dass man hier 2 mesomere Grenzstrukturen formulieren konnte. Es handelt sich hiermit um ein nicht-klassisches Ion (siehe auch Video 8). Der systematische Name für dieses Ion wird kaum verwendet; man nennt es hingegen fast immer "Allyl-Kation". Die rationalen Strukturen für die beiden mesomeren Grenzformeln möchte ich über den Namen dieses Ions aufschreiben. Als letztes Beispiel möchten wir ein etwas größeres Ion betrachten. Der Sechsring sieht genauso aus wie der, den wir bereits aus dem Benzol kennen (siehe Benzol-Video). Oben befindet sich anstelle des Wasserstoffatoms, was wir im Benzol hätten, die Gruppierung CH2, positive Ladung. Die Zweielektronenregel wird für alle beteiligten Atome dieses Systems eingehalten. Die Edelgaskonfiguration wird für alle Atome erfüllt – bis auf das Kohlenstoffatom, das die positive Ladung trägt. Um mit diesem System effektiv arbeiten zu können, wähle ich eine rationale Schreibweise. Ich lasse die Kohlenstoffatome einfach in den Ecken eines Sechsecks stehen. Die Wasserstoffatome schreibe ich nicht dran; lediglich die Gruppierung CH2+ bleibt am Sechsring stehen. Die 3 Doppelbindungen können wahlweise ihre Plätze tauschen. Das kennt ihr bereits aus dem Video "Benzol". Neu hingegen ist, dass die Doppelbindung von dem Kohlenstoffatom aus der Gruppierung CH2 in den Ring migrieren kann und sich eine Doppelbindung zwischen CH2 und dem Sechsring ausbildet. Die Doppelbindung kann sich im Sechsring an 3 verschiedenen Orten befinden. Wenn wir nun alle mesomeren Grenzstrukturen, die wir durch unterschiedliche Valenzstrichschreibweisen formulieren können, zusammenzählen, kommen wir auf eine Zahl von 5. Da wir mehrere Valenzstrukturen schreiben können, handelt es sich hier um ein nicht-klassisches Ion. Dieses hat den Namen "Benzyl-Kation". Man kann auch sagen "Benzyl-Ion", wenn man an die Vereinbarung denkt, die ich euch bereits genannt habe. Wir wollen zum Abschluss die klassischen und nicht-klassischen Carbokationen miteinander vergleichen. Die Einteilung wird gewählt, wenn man die Zahl der möglichen Valenzstrichformeln miteinander vergleicht. Klassische Carbokationen lassen sich nur auf eine Weise als Valenzstrichformeln schreiben. Bei nicht-klassischen Strukturen hingegen gibt es immer mehrere Möglichkeiten. Als Beispiele für klassische Carbokationen haben wir in diesem Video das Methyl-Kation und das Ethyl-Kation vorgestellt. Nicht-klassische Carbokationen sind zum Beispiel das Allyl-Kation und das Benzyl-Kation. Klassische und nicht-klassische Carbokationen unterscheiden sich hinsichtlich ihrer Stabilität. Klassische Ionen zeigen eine geringe Stabilität, nicht-klassische Ionen sind mesomeriestabilisiert, sie haben eine hohe Stabilität. Wir können somit resümieren: Die Zahl der mesomeren Grenzstrukturen ist ein Maß für die Stabilität eines Carbokations. Das wär's wieder für heute. Schreibt mir, was ich noch besser machen kann. Und schreibt mir auch, was euch gefallen hat. Alles Gute. Tschüss!

6 Kommentare

6 Kommentare
  1. Ein Kation ist ein Kation, weil es ein Elektron weniger hat, als das neutrale System. Das ist genau so wie bei Kochsalz Na+Cl-, hier nämlich, z. B. Kation+Br-.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  2. Hallo Herr Otto. Ab Minute 2:05 führen sie das erste Carbokation auf wo das C-Atom eine positive Ladung, weil es nur 3 Elektronen hat. Wo ist denn das vierte hin? Ist das C-Atom deshalb positiv geladen weil es vorher irgendwo ein Elektron abgespalten hat?

    Von Skyliner88, vor mehr als 9 Jahren
  3. Ich habe den Fachmanager per Mail informiert.
    Viele Grüße

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  4. Hallo, eine Frage wo ist dann das Video mit dem richtigen Inhalt sind die 2 Videos Lewis - Formeln (9) und (10) falsch eingebunden ? oder Video(10) eh richtig so wie es ist?
    lg orhi

    Von Orhan Alkan 40, vor mehr als 9 Jahren
  5. Danke, ein Fall für den Fachmanager.

    Von André Otto, vor mehr als 10 Jahren
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