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Organische Radikale – ungepaarte Elektronen

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André Otto
Organische Radikale – ungepaarte Elektronen
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Grundlagen zum Thema Organische Radikale – ungepaarte Elektronen

Inhalt

Organische Radikale und ungepaarte Elektronen – Chemie

In diesem Lerntext wollen wir uns mit den organischen Radikalen befassen. Wir stellen uns dabei die Fragen: Was versteht man unter ungepaarten Elektronen? Und was ist der Unterschied zwischen klassischen und nicht klassischen Radikalen?

Was sind ungepaarte Elektronen? – einfach erklärt

Bisher hast du im Chemieunterricht gelernt, dass die Valenzelektronen von Atomen oder Molekülen als Striche gekennzeichnet werden. Diese sogenannten Valenzstriche der Valenzstrichformel umfasst zwei Elektronen – also gepaarte Elektronen. Zur Erinnerung siehst du in der folgenden Abbildung die Valenzstrich- und Lewisformeln am Beispiel von Wasserstoff $(\ce{H2})$, Sauerstoff $(\ce{O2})$ und Stickstoff $(\ce{N2})$.

quantenchemische Beschreibung ungepaarte Elektronen: Beispiel Valenzstrich- und Lewisformel

Es gibt auch den Fall, dass ein Orbital eines Atoms von nur einem Elektron besetzt ist – also eben nicht von einem Elektronenpaar. Man spricht dann auch von einem ungepaarten Elektron. Atome mit ungepaarten Valenzelektronen heißen Radikale.

Radikale werden in der Chemie mit einem Punkt dargestellt, der das ungepaarte Elektron symbolisiert.

Was sind (organische) Radikale? – Definition

Radikale sind also Atome oder Moleküle, die mindestens ein ungepaartes Elektron besitzen. Sie sind meist sehr reaktiv, da ihnen nur ein Elektron fehlt, um die Edelgaskonfiguration zu erreichen, also die Oktettregel zu erfüllen. Es handelt sich um wenig stabile Moleküle, die sich nur selten isolieren lassen und oft in geringer Konzentration als Zwischenformen bei chemischen Reaktionen auftreten. Sie entstehen, wenn man einem Molekül so viel Energie (z. B. durch Hitze, Strahlung oder elektrochemisch) zuführt, dass die kovalente Bindung gespalten wird. Typisch für Radikale ist auch die Reaktion in Form einer Kettenreaktion. Es gibt in der Chemie diverse wichtige radikalische Kettenreaktionen:

  • Radikalische Addition: Einem Molekül mit einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung werden Atome oder Atomgruppen hinzugefügt.
  • Radikalische Substitution: An einem Kohlenstoffatom wird ein Wasserstoffatom meist durch Halogen- oder Sauerstoffatome ersetzt. Dieser Reaktionstyp wird in der Regel dazu verwendet, um halogenierte Alkane herzustellen.
  • Radikalische Polymerisation: Monomere werden zu Polymeren verknüpft. Dieser Reaktionstyp findet zum Beispiel in der Kunststoffherstellung Anwendung.

Radikale findet man auch im menschlichen Körper. Sie werden freie Radikale genannt und stellen Zwischenprodukte des Stoffwechsels dar. Es handelt sich dabei um hochreaktive, aggressive, chemische Sauerstoffmoleküle oder organische Verbindungen, die Sauerstoff enthalten.

Unter organischen Radikalen versteht man Radikale, die aus den Elementen Kohlenstoff $(\ce{C})$ und Wasserstoff $(\ce{H})$ bestehen.

Ungepaarte Elektronen in organischen Verbindungen – Vorkommen

Organische Radikale können klassisch oder nicht klassisch vorkommen. Bei den klassischen Radikalen handelt es sich um Radikale, die genau eine Valenzstrichformel aufweisen. Nicht klassische Radikale können durch mehrere Valenzstrichformeln dargestellt werden.

Beispiele ungepaarte Elektronen (Komplex im Grundzustand)

Klassische Radikale Nicht klassische Radikale
Beschreibung Organisches Radikal kann nur durch eine Valenzstrichformel dargestellt werden. Organisches Radikal kann durch mehrere Valenzstrichformeln dargestellt werden.
Beispiel Methylradikal, Ethylradikal Allylradikal, Benzylradikal
Stabilität des Radikals geringe Stabilität hohe Stabilität

Während klassische Radikale über eine geringe Stabilität verfügen, zeichnen sich nicht klassische Radikale durch eine relativ hohe Stabilität aus. Im Extremfall können sehr stabile Radikale sogar wie gewöhnliche Verbindungen aufbewahrt werden.

Dieses Video

In diesem Video lernst du, was man unter einem ungepaarten Elektron versteht und welche organischen Radikale es gibt. Wenn dich das Thema Ungepaarte Elektronen interessiert, kannst du dir auch das Video Periodensystem der Elemente oder Elektronenkonfiguration ansehen.

Im Anschluss an das Video und diesen Text findest du Übungsaufgaben, um dein erlerntes Wissen zu überprüfen. Viel Spaß!

Transkript Organische Radikale – ungepaarte Elektronen

Hallo liebe Chemieinteressierte, herzlich willkommen zu diesem Video! Es geht wieder um diesen berühmten Herren: Gilbert Newton Lewis und seine Lewis-Formeln. Wir zeigen bereits zu diesem Thema das Video Nummer Zehn. Das Thema des Videos lautet „Organische Radikale“. Zwei kurze Sätze zur Begriffserklärung: Radikale sind chemische Teilchen mit ungepaarten Elektronen. Organische Radikale bestehen aus den chemischen Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Für die Bastelei chemischer Systeme benötigt man das Periodensystem der Elemente, PSE. Wir schauen dort nach bei C, dem Symbol für Kohlenstoff, und finden es in der vierten Hauptgruppe. Das bedeutet, dass ein Kohlenstoffatom über vier Außenelektronen verfügt. Genauso finden wir H, das Symbol für das chemische Element Wasserstoff, in der ersten Hauptgruppe. Ein Wasserstoffatom verfügt daher über ein Außenelektron. Zeichnen wir zunächst ein einfaches, organisches Radikal. Im Zentrum befindet sich ein Kohlenstoffatom, das mit drei Wasserstoffatomen jeweils über ein Elektronenpaar verbunden ist. Am Kohlenstoffatom befindet sich ein zusätzliches, einsames Elektron. Es ist instruktiv, dass das abgebildete Radikal weder die Zweielektronenregel, denn es verfügt über ein ungepaartes Elektron, noch die Regel der Edelgaskonfiguration erfüllt. Im Ganzen hat es sieben Außenelektronen und kann damit die Konfiguration des Edelgasatoms Neon nicht erreichen. Das dargestellte Teilchen nennt man „Methyl-Radikal“. Ich persönlich ziehe die getrennte Schreibweise der zusammengesetzten Schreibweise vor. Alternativ zu der Darstellung in der Mitte kann man das Methyl-Radikal auch formulieren, indem man die drei Bindungen jeweils senkrecht zueinander anordnet oder indem man einfach schreibt CH3·. Nun möchte ich ein Radikal zeichnen, das aus zwei Kohlenstoffatomen und fünf Wasserstoffatomen besteht. Die Wasserstoffatome befinden sich jeweils an den Kohlenstoffatomen links und rechts. Die beiden Kohlenstoffatome sind mit einer Einfachbindung verbunden. Ein freies Elektronenpaar, rot gekennzeichnet, befindet sich am rechten Kohlenstoffatom. Das einzelne Elektron bewirkt, dass die Zweielektronenregel nicht erfüllt ist, und natürlich kann an diesem Kohlenstoffatom die Edelgaskonfiguration nicht erreicht werden. Das abgebildete Radikal nennt man „Ethyl-Radikal“. Alternativ kann das Ethyl-Radikal als CH3-CH2· oder als CH3CH2· oder als C2H5· dargestellt werden, diese Schreibweisen repräsentieren natürlich nicht mehr die komplette Lewis-Formel. Es ist zu bemerken, dass wir das Teilchen nur durch eine Valenzstrichformel aufschreiben können, es handelt sich daher um eine klassische Struktur. Nun möchte ich ein organisches Radikal zeichnen, das aus drei Kohlenstoffatomen und fünf Wasserstoffatomen in der abgebildeten Art und Weise zusammengesetzt ist. Zwischen den Kohlenstoffatomen links und in der Mitte besteht eine Doppelbindung. Am Kohlenstoffatom rechts befindet sich ein einziges Elektron. Hier ist mir ein kleiner Fehler unterlaufen, es ist noch eine positive Ladung, sie wird aber nachher korrigiert werden. Die Valenzstruktur oben kann man dahingehend variieren, dass das Elektron vom Kohlenstoffatom rechts zum Kohlenstoffatom links wandert und die Doppelbindung von links nach rechts migriert. Das Radikal kann durch zwei Valenzstrichformeln dargestellt werden, es ist demzufolge nicht klassisch. Das Teilchen heißt „Allyl-Radikal“. Und jetzt wird auch der Fehler in der Zeichnung oben behoben werden: statt der positiven Ladung sind jetzt Elektronen eingezeichnet. Vielen Dank. In rationeller Schreibweise kann man die Valenzstrichformeln des Allyl-Radikals auch so darstellen, wie ich sie rechts gezeichnet habe. Kommen wir jetzt zu einem größeren Radikal: Sechs Kohlenstoffatome bilden einen Ring. An einem der Kohlenstoffatome befindet sich die Gruppierung CH2, dort sitzt ein einziges Elektron. An den anderen Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils ein einzelnes Wasserstoffatom. Zwischen den Kohlenstoffatomen des Rings wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab. Um das Benzyl-Radikal besser verstehen zu können, möchte ich eine rationale Schreibweise verwenden. Der Sechsring beinhaltet ein Skelett aus sechs Kohlenstoffatomen, die durch Einfach- beziehungsweise Doppelbindungen verbunden sind. Oben sitzt die Gruppierung CH2 mit dem ungepaarten, rot dargestellten Elektron. Die Wasserstoffatome, die sich an den Ring-Kohlenstoffatomen befinden, werden nicht eingezeichnet. Wir können oben rechts zwei Valenzstrichformeln eintragen, die sich nur dadurch unterscheiden, dass die Ring-Kohlenstoffatome einmal durch Doppelbindungen und einmal durch Einfachbindungen miteinander verbunden sind. Über diesen Mechanismus wurde im Video „Benzol“ berichtet, das ich euch empfehlen möchte. Zusätzlich zu diesen beiden sogenannten mesomeren Grenzstrukturen besteht die Möglichkeit, dass das einsame Elektron in den Ring hineinmigriert und sich zwischen dem Ring und der Gruppierung CH2 eine Doppelbindung ausbildet. Es gibt im Ganzen drei Möglichkeiten unterschiedlicher Anordnungen eines einzelnes Elektrons und der beiden Doppelbindungen im Ring. Da man das Benzyl-Radikal durch mehrere Valenzstrukturen darstellen kann, handelt es sich um ein nichtklassisches Radikal. Nun wollen wir die organischen Radikale in einer kleinen Übersicht miteinander vergleichen. Wir haben gesehen, dass es klassische und nichtklassische organische Radikale gibt. Beide unterscheiden sich voneinander durch die Zahl der Valenzstrukturformeln, die bei den klassischen Radikalen genau eins ist und bei den nichtklassischen Radikalen die Zahl eins überschreitet. Daraus resultiert auch die Stabilität der entsprechenden Radikale. Während klassische Radikale über eine nur geringe Stabilität verfügen, zeichnen sich nichtklassische Radikale durch eine relativ hohe Stabilität aus. Als Beispiele für klassische Radikale haben wir in diesem Video das Methyl-Radikal und das Ethyl-Radikal angeführt. Nichtklassische Radikale sind das Allyl-Radikal und das Benzyl-Radikal, wie wir auch in diesem Video gezeigt haben. Wir können somit resümieren: Nichtklassische Radikale sind stabiler als klassische. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Schreibt mir, was euch gefallen hat, und sagt mir, was euch nicht gefallen hat, damit ich es besser machen kann. Alles Gute und viel Erfolg, tschüss!

7 Kommentare

7 Kommentare
  1. "will mehr von den Folgen"
    Bitte direkt an sofatutor wenden.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 9 Jahren
  2. will mehr von den Folgen

    Von Larswieland96, vor fast 9 Jahren
  3. Klassisch heißt, dass es nur EINE Anordnung von Bindungsstrichen und einzelnen Elektronen gibt. Die drei Bindungen C-H sind unveränderlich, das Elektron sitzt am Kohlenstoffatom. Das ist die EINZIGE Anordnung.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor mehr als 9 Jahren
  4. Warum ist Methy ein klassisches Radikal?
    Ich könnte das Radikal auch an anderen Stellen des C-Atoms malen, wodurch sich das H-Atom seine Position ändern würde.

    Von Akoezbek Cansu, vor mehr als 9 Jahren
  5. Geringere Reaktionsfähigkeit. Im Extremfall können sehr stabile Radikale wie gewöhnliche Verbindungen in einer Flasche aufbewahrt werden. Man kann sie dann entnehmen und unter Erwärmung für radikalische Reaktionen einsetzen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor fast 10 Jahren
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