Radikalische Addition 09:43 min

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um die radikalische Addition. Der Film gehört zur Reihe Reaktionsmechanismen. An Vorkenntnissen solltest du die Valenzstrichschreibweise beherrschen und du solltest gut wissen, was Alkene sind. Durch das Video möchte ich dir klare Vorstellungen über den Mechanismus der radikalischen Addition vermitteln. Das Video besteht aus 7 Abschnitten. 1. Was sind Radikale? 2. Wie entstehen Radikale? 3. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe 4. Der Mechanismus durch Energiezufuhr 5. AIBN, ein Initiator 6. Die Reaktion mit AIBN und 7. Zusammenfassung.   1. Was sind Radikale? Radikale sind bestimme chemische Teilchen. Ich zeichne euch davon mal einige Vertreter auf. An jedem der Teilchen befindet sich ein roter Punkt. Dieser rote Punkt symbolisiert ein ungepaartes Elektron. Radikale sind Teilchen mit ungepaarten Elektronen. Sie sind chemisch sehr aktiv, unter anderem können sie Krebs auslösen. 2. Wie entstehen Radikale? Aus einem Brom-Molekül können sich unter bestimmten Bedingungen Brom-Radikale bilden. Dafür benötigt man entweder Licht, Wärme oder einen Initiator. 3. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe Ihr wisst aus der organischen Chemie, dass Kohlenwasserstoffe die chemischen Elemente Kohlenstoff C und Wasserstoff  H enthalten. Kohlenwasserstoffe können gesättigt sein, wie z. B. diese Verbindung. Sie gehört zur Reihe der Alkane. Alkane sind relativ reaktionsträge. Uns sollen in diesem Video die ungesättigten Kohlenwasserstoffe interessieren, und ganz konkret, die Alkene. Diese sind nämlich relativ reaktionsfreudig. Verantwortlich dafür ist die Doppelbindung zwischen 2 Kohlenstoffatomen. 4. Der Mechanismus durch Energiezufuhr Im Abschnitt 2 haben wir erfahren, wie Radikale entstehen können. Aus einem Brom-Molekül entstehen 2 Brom-Atome, 2 Brom-Radikale. Es muss Energie zugeführt werden, damit die Reaktion abläuft. Das geschieht entweder durch Licht oder durch Wärme. Im 2. Schritt reagiert das Brom-Radikal mit dem Alken. Ich habe das einfachste Alken genommen, es heißt Ethen oder Ethylen. Die Reaktion läuft ab, weil das freie Elektron des Brom-Radikals die Doppelbindung des Ethenmoleküls angreift. Es entsteht ein Teilchen, das wieder ein ungepaartes Elektron besitzt, ein größeres Radikal. Dieses reagiert im nächsten Schritt mit einem weiteren Brom-Molekül. Es entsteht das Reaktionsprodukt und ein Brom-Radikal wird frei. Diese Reaktion ist eine typische Kettenreaktion. Den 1. Schritt der Radikalbildung bezeichnet ma als Initiierung. Die beiden nächsten Schritte der Reaktion nennt man Kettenwachstum. Sie wechseln sich fortlaufend ab. Beendet wird die Reaktion durch den Kettenabbruch. Es kann z. B. ein größeres Radikal mit einem Brom-Radikal reagieren und sich dabei das Reaktionsprodukt bilden. Auch ist denkbar, dass 2 der größeren Radikale miteinander reagieren und ein größeres Molekül dabei entsteht. Bei dieser Art des Kettenabbruchs spricht man auch von Rekombination. 5. AIBN, ein Initiator Außer durch bloße Energie, kann die Initiiasierung einer radikalischen Addition auch durch einen Initiator erfolgen. Ein Initiator ist ein Radikalbildner. Ein berühmter Initiator ist dieser, dessen Formel ich euch nicht ersparen kann. Die Verbindung heißt Azo-bis-isobutyronitril, AIBN. Vom Äußeren handelt es sich dabei nur um ein unspektakuläres weißes Pulver. Dieses hat es aber in sich. Bereits  bei 25 °Celsius oder sogar bei Stoß kommt es zur Reaktion. Aus 1 Molekül AIBN entstehen 2 Teilchen mit jeweils 1 ungepaarten Elektron und außerdem ein Stickstoffteilchen, bestehend aus 2 Stickstoffatomen.  Dabei handelt es sich um elementaren Stickstoff. Die Teilchen zu seiner linken und rechten sind Radikale. 6. Die Reaktion mit AIBN Auch hier handelt es sich wieder um eine Kettenreaktion. Die Initiierung verläuft hier allerdings etwas anders, als die Initiierung mit Licht oder Wärme. Im 1. Schritt reagiert das aus AIBN gebildete Radikal mit einem Brom-Molekül. Es entsteht ein neues Molekül. Das ist möglich, weil das ungepaarte Elektron des Radikals die Brom-Brom-Bindung angreift. Und außerdem entsteht etwas, was wir für die Reaktion benötigen, nämlich ein Brom-Radikal. Wir stellen fest, das Initiierungs-Radikal lässt das Brom-Radikal entstehen. Im nächsten Reaktionsschritt gibt es keinen Unterschied zur Initiierung mit Wärme oder Licht. Beim Kettenwachstum greift das Brom-Radikal, die Doppelbindung des Ethenmoleküls an, es entsteht ein größeres Radikal. Das größere Radikal attackiert die Verbindung zwischen den beiden Brom-Atomen im Brommolekül. Es entsteht ein Molekül mit 2 Brom-Atomen, das Reaktionsprodukt. Außerdem bildet sich wieder ein Brom-Radikal, dann geht es wieder zur 1. Reaktion des Kettenwachstums, usw., bis die Reaktion zum Erliegen kommt. Beim Reaktionsprodukt handelt es sich um 1-2-Dibromethan. Den Kettenabbruch haben wir bereits besprochen, man nennt ihn auch hier Rekombination. Wenn ihr ihn vergessen habt, könnt ihr ihn euch noch einmal im Abschnitt 4 anschauen. Noch ein paar Worte zum Reaktionsprodukt 1-2-Dibromethan. Es handelt sich hier um eine giftige Verbindung. Die Verbindung ist farblos und brennbar. Sie siedet hoch bei 131 °Celsius. Sie hat eine relativ hohe Dichte von 2,2 g/cm³. Ein 1-2-Dibromethan hat einen hohen Brechungsindex von 1,54, d. h., dass es an der Sonne so schön farbig funkelt. Ein 1-2-Dibromethan findet verschiedene Anwendungen, es dient als Lösungsmittel, man verwendet es für die Containerbegasung, zum Desinfizieren und in der organischen Chemie ist es ein Synthesebaustein. 7. Zusammenfassung Wir haben im Video den Mechanismus der radikalischen Addition besprochen. Bei dieser Reaktion reagiert ein Alken mit einem Radikal. Wir haben exemplarisch das Brom-Radikal gewählt. Es kann durch Licht, Wärme oder einen Initiator entstehen. Die radikalische Addition ist eine typische Kettenreaktion. Als solche umfasst sie die Reaktionsschritte Initiierung, Kettenwachstum und Kettenabbruch. Ich danke für eure Aufmerksamkeit. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg. Auf Wiedersehen.