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Reaktionsmechanismen mit Umlagerungen

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Die Autor*innen
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André Otto
Reaktionsmechanismen mit Umlagerungen
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Reaktionsmechanismen mit Umlagerungen Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Reaktionsmechanismen mit Umlagerungen kannst du es wiederholen und üben.
  • Fasse die Stabilität der Carbene zusammen.

    Tipps

    Methylgruppen am positiv geladenen Kohlenstoffatom stabilisieren die positive Ladung.

    Lösung

    Das Carbenium-Ion ${CH_3}^+$ ist ein äußerst instabiles und reaktives Molekül. Mit der Anzahl der Methyl- oder Alkyl-Gruppen am Carbo-Kation steigt die Stabilität stark an. Das tert-Butyl-Kation, das drei Methylgruppen am positiv geladenen Kohlenstoffatom trägt, ist so stabil, dass es bei einigen gebräuchlichen salzartigen Verbindungen als Kation dient.

    Die unterschiedliche Stabilität der Carbokationen wird durch die Methylgruppen verursacht. Diese können Elektronendichte an das positiv geladene Kohlenstoffatom abgeben, so wird die positive Ladung über alle vier Kohlenstoffatome verteilt. Bei Wasserstoff als Substituenten des Kohlenstoffatoms fällt dieser Effekt deutlich geringer aus.

    Daher steigt die Stabilität eines Carbokations mit der Anzahl der Alkyl-Substituenten.

  • Gib die Reaktionsgleichung der Dehydratisierung von 3,3-Dimethylbutan-2-ol an.

    Tipps

    Wo ist die positive Ladung als erstes lokalisiert, wo befindet sie sich nach der Umlagerung?

    Lösung

    Bei der Reaktion handelt es sich um eine Eliminierung eines $H_2O$-Moleküls. Die Reaktion wird durch $H^+$-Ionen katalysiert. Ein $H^+$-Ion reagiert mit der Hydroxy-Gruppe und Wasser wird abgespalten. Dabei entsteht das sekundäre Carbenium-Ion.

    Es kommt zur Umlagerung einer Methyl-Gruppe, da das Produkt der Umlagerung ein tertiäres Carbenium-Ion ist. Dieses ist stabiler, da es durch drei Methylgruppen am positiv geladenen Kohlenstoffatom stabilisiert wird.

    Anschließend wird ein $H^+$-Ion abgespalten und es entsteht eine Doppelbindung. Es entsteht ein Alken als Reaktionsprodukt.

  • Entscheide, ob es sich um eine Umlagerung handelt.

    Tipps

    Beachte die Anzahl der Hydrid- und Methyl-Substituenten an den beiden zentralen Kohlenstoffatomen!

    Lösung

    Bei der ersten Reaktion handelt es sich um eine Substitution des Bromids durch eine Hydroxy-Gruppe, so entsteht ein sekundärer Alkohol. Die funktionelle Gruppe wird also nur ausgetauscht, innerhalb des Moleküls werden keine Bindungen geknüpft oder gebrochen. Die Reaktion ist also keine Umlagerung.

    Auch bei der zweiten Reaktion wird die Bromid-Gruppe abgespalten und stattdessen eine Hydroxy-Gruppe eingeführt. In diesem Fall findet jedoch eine Umlagerung statt: Dieses Mal befindet sich die Hydroxy-Gruppe am linken Kohlenstoffatom, ein tertiärer Alkohol ist entstanden. Dies lässt sich mit einer 2,3-Hydridverschiebung erklären. Nach Abspalten des Bromid-Ions entsteht ein sekundäres Carbenium-Ion, die positive Ladung befindet sich am rechten Kohlenstoffatom. Durch die Hydridumlagerung wandert die positive Ladung zum linken Kohlenstoffatom, es entsteht ein stabileres, tertiäres Carbenium-Ion. Dieses reagiert mit Wasser zum Reaktionsprodukt.

  • Bestimme das Hauptprodukt der Reaktion.

    Tipps

    Bei welchen Carbenium-Ionen handelt es sich um sekundäre Carbenium-Ionen, bei welchem um ein Tertiäres?

    Tertiäre Carbenium-Ionen reagieren zum Hauptprodukt, sekundäre Carbenium-Ionen reagieren zum Nebenprodukt.

    Lösung

    Im ersten Reaktionsschritt wird das Bromid-Ion abgespalten, dadurch entsteht ein instabiles, primäres Carbenium-Ion. Danach ergeben sich mehrere Zwischenprodukte durch Umlagerungen:

    • Durch eine 1,2-Hydridverschiebung entsteht ein sekundäres Carbenium-Ion
    • Daraus entsteht durch eine 2,3-Methylverschiebung ein tertiäres Carbenium-Ion
    • Daraus kann durch eine 3,4-Hydridverschiebung ein sekundäres Carbenium-Ion entstehen.
    Aus allen Kationen kann durch Reaktion mit $H_2O$ und anschließende Abspaltung von $H^+$ ein Alkohol entstehen. Auf Grund der hohen Stabilität des tertiären Carbenium-Ions ist der tertiäre Alkohol das Hauptprodukt der Reaktion. Die beiden sekundären Alkohole können als Nebenprodukte auftreten, der primäre Alkohol aus dem primären Carbenium-Ion wird nicht gebildet.

  • Benenne die Umlagerungs-Reaktionen.

    Tipps

    sekundär = zweiwertig, tertiär = dreiwertig.

    Welches Teilchen wird umgelagert?

    Lösung

    Einfache Umlagerungsreaktionen finden bei Carbenium-Ionen statt. Da ein Carbenium-Ion um so stabiler ist, je mehr Alkyl-Gruppen an das positiv geladene Kohlenstoffatom gebunden sind, sind die Gleichgewichte der Reaktionen zu den höherwertigen Carbenium-Ionen verschoben. Ein primäres Carbenium-Ion wird nach Möglichkeit zum sekundären Carbenium-Ion reagieren. Da dabei formal ein $H^-$-Ion im Molekül umgelagert wird, spricht man hier von einer Hydridumlagerung.

    Ist ein positiv geladenes Kohlenstoffatom an eine tert-Butyl-Gruppe gebunden, kann dies zu einem tertiären Carbenium-Ion reagieren. Da dies stabiler ist als ein primäres oder sekundäres Carbenium-Ion, wird das Gleichgewicht der Reaktion auf der Seite des tertiären Carbenium-Ions liegen. Hierbei wird formal eine ${CH_3}^-$-Gruppe verschoben, daher spricht man von einer Alkylumlagerung.

  • Ermittle Edukte und Produkte von Umlagerungen.

    Tipps

    Zwei Punkte über einem Atom bedeuten, dass dies ein Diradikal ist. Hier liegen zwei ungepaarte Elektronen vor.

    Lösung

    Bei Umlagerungen werden innerhalb eines Moleküls Bindungen gebrochen und andere Bindungen neu geknüpft. Zudem sind Umlagerungsreaktionen häufig mit Eliminierungen gekoppelt. Daher ist es teilweise schwierig zu erkennen, wie die Produkte aus den Edukten hervorgehen konnten, schließlich sind sich diese unter Umständen nicht mehr ähnlich!
    Daher erfordert es etwas Übung im Umgang mit Umlagerungen, um zu erkennen, was bei den Reaktionen vor sich geht.

    Bei den Beispielen handelt es sich um „klassische“ Reaktionen aus der organischen Chemie. Bei der Wolff-Umlagerung wird durch UV-Strahlung aus einer Diazoverbindung mit benachbarter Carbonyl-Gruppe ein Diradikal. Durch Umlagerung erhält man so ein Keten, also ein C-Atom, das eine Doppelbindung zu einem Sauerstoff- und zu einem Kohlenstoffatom hat.
    Bei zwei der Reaktionen entsteht als Nebenprodukt Wasser. Dies ist immer ein Hinweis auf ein Carbenium-Ion als Zwischenprodukt, welches eine Umlagerung auf Grund der größeren Stabilität eines Carbenium-Ions gegenüber einem Anderen vollzieht.
    Das letzte Beispiel zeigt, dass auch bei Anionen Umlagerungen stattfinden können. Dies ist in der Regel mit einem „Umklappen“ von Doppelbindungs-Elektronen verbunden, so dass negative Ladung und Doppelbindungen sich nach der Reaktion an anderen Stellen des Moleküls befinden.

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