Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick
Beschreibung Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick
Hallo und herzlich willkommen! Es gibt verschiedene Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene und Alkine. Sie unterscheiden sich in ihrem Reaktionsverhalten. Alkane sind "gesättigte" Verbindungen. Sie können keine zusätzlichen Atome binden. Das können die "ungesättigten" Verbindungen (Alkene und Alkine). Alkane hingegen vermögen Wasserstoff - Atome gegen andere Atome auszutauschen. Außerdem können sie Wasserstoff - Atome abspalten. Wir schauen uns drei wichtige Reaktionen (Substitution, Addition und Eliminierung) an. Am Ende des Videos können wir sie den verschiedenen Kohlenwasserstoffen zuordnen. Viel Spaß!
Transkript Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick
Hallo und ganz herzlich willkommen. Dieses Video heißt „Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe Überblick“.
Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe bestehen aus den chemischen Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff. Ein Kohlenstoff – Atom hat vier Außenelektronen. Es kann daher vier chemische Bindungen eingehen. Ein Wasserstoff – Atom hat ein Außenelektron. Es kann daher eine chemische Bindung eingehen.
Verschiedene Kohlenwasserstoffe Unbedingt kennen sollte man: Alkane, Alkene und Alkine
Alkane Die Moleküle der Alkane bilden Ketten. Die Ketten bestehen aus Kohlenstoff – Atomen. Sie sind miteinander verbunden über chemische Bindungungen. Für die fehlenden Bindungen werden Wasserstoff – Atome benutzt.
Alkene Alkene besitzen eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoff – Atomen. Entsprechend sitzt an jedem dieser Kohlenstoffatome jeweils ein Wasserstoff – Atom weniger als bei einem Alkan.
Alkine Alkine besitzen eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoff – Atomen. Entsprechend sitzen an jedem dieser Kohlenstoffatome jeweils zwei Wasserstoff – Atome weniger als bei einem Alkan.
Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle nur Einfachbindungen enthalten nennt gesättigt. Kohlenwasserstoffe, deren Moleküle eine Mehrfachbindung enthalten nennt ungesättigt. Alkane sind gesättigte Verbindungen. Alkene und Alkine sind ungesättigte Verbindungen.
Alkane reagieren Alkane sind gesättigte Verbindungen. Die Moleküle sind nicht in der Lage, weitere Atome zu binden. Möglich ist jedoch eine andere Reaktion. Ich möchte sie am Beispiel des Ethans veranschaulichen. CH3–CH3 + Cl–Cl → Cl–CH2–CH3 + H–Cl
Ein Molekül Ethan reagiert mit einem Molekül Chlor. Es entstehen ein Molekül Chlorethan und ein Molekül Chlorwasserstoff. Was geschieht mit dem Ethan – Molekül? Ein Wasserstoff – Atom wird gegen ein Chlor – Atom ausgetauscht. Für das Wort „austauschen“ kann man das Wort „substituieren“ verwenden. Daher wird diese Reaktion als „Substitutionsreaktion“ oder kurz „Substitution“ bezeichnet.
Für Alkane sind Substitutionsreaktionen möglich. Alkene reagieren Im Unterschied zu den Alkanen sind Alkene ungesättigt. Daher können Alken – Moleküle Atome binden. Schauen wir uns ein Beispiel an.
H2C=CH2 + Cl–Cl → H2ClC–CClCH2
Ein Molekül Ethen reagiert mit einem Molekül Chlor. Es entsteht ein Molekül 1,2 – Dichlorethan. Was passiert hier? Das Ethen – Molekül und das Chlor – Molekül vereinigen sich zu einem einzigen Molekül. Man sagt: Es findet eine „Additionsreaktion“ oder kurz „Addition“ statt.
Für Alkene sind Additionsreaktionen möglich. Alkine reagieren Im Unterschied zu den Alkanen sind Alkine ungesättigt. Daher können Alkin – Moleküle Atome binden. Schauen wir uns ein Beispiel an.
H–CC–H + Cl–Cl → H–ClC=CCl–H
Ein Molekül Ethin reagiert mit einem Molekül Chlor. Es entsteht ein Molekül 1,2 – Dichlorethen. Was passiert hier? Das Ethin – Molekül und das Chlor – Molekül vereinigen sich zu einem einzigen Molekül. Man sagt: Es findet eine „Additionsreaktion“ oder kurz „Addition“ statt.
Für Alkine sind Additionsreaktionen möglich. Das Reaktionsprodukt kann weiter reagieren.
H–ClC=CCl–H + Cl–Cl → H–Cl2C–CCl2–H
Ein Molekül 1,2 – Dichlorethen addiert ein Molekül Chlor. Es entsteht ein Molekül 1,2,3,4 – Tetrachlorethan. Eine zweite Reaktion der Alkane Wir wissen, dass Alkane Substitutionsreaktionen eingehen. Es gibt aber auch noch eine weitere Möglichkeit. Schauen wir uns ein Beispiel an.
CH3–CH3 → H2C=CH2 + H–H
Ein Molekül Ethan reagiert zu einem Molekül Ethen. Dabei wird ein Molekül Wasserstoff abgespalten. Man sagt auch, das Wasserstoff – Molekül wird „eliminiert“, das heißt „entfernt“. Die Reaktion wird als „Eliminierungsreaktion“ oder kurz „Eliminierung“ bezeichnet. Für Alkane sind Eliminierungsreaktionen möglich. Eine zweite Reaktion der Alkene Das entstandene Ethen kann weiter reagieren.
H2C=CH2 → H–CC–H + H–H
Ein Molekül Ethen reagiert zu einem Molekül Ethin. Dabei wird ein Molekül Wasserstoff abgespalten.
Für Alkene sind Eliminierungsreaktionen möglich.
Zusammenfassung Vergleichen wir nun Alkane, Alkene und Alkine. Wir stellen sie den drei Reaktionen Substitution, Addition und Eliminierung gegenüber. Alkane können substituiert werden. Auch auch die Eliminierung ist möglich. Für Alkene ist die Addition möglich. Aber auch die Eliminierung. Für Alkine ist die Addition möglich.
Ihr solltet euch merken: Gesättigte Kohlenwasserstoffe neigen zur Substitution und zur Eliminierung. Für ungesättigte Kohlenwasserstoffe ist die Addition typisch. Das war es auch schon wieder für heute. Ich wünsche euch alles Gute und viel Erfolg.
Tschüs Euer André
Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick Übung
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Bestimme die Reaktionstypen für verschiedene Kohlenwasserstoffe.
TippsAddition, Eliminierung und Substitution sind nicht für gesättigte und ungesättigte Verbindungen gleichermaßen möglich.
Alkane, Alkene und Alkine reagieren unterschiedlich. Gleiche Reaktionen sind möglich.
LösungEs können nicht alle aliphatische Kohlenwasserstoffe Moleküle addieren. Beispiel: Ethan (ein Alkan). Auch eine Eliminierungsreaktion ist nicht bei allen aliphatischen Kohlenwasserstoffen möglich. Beispiel: Ethin (ein Alkin).
Grundsätzlich können an Verbindungen, die eine Mehrfachbindung besitzen, Additionsreaktionen stattfinden. Additionsreaktionen sind also typisch für Alkene und Alkine. Bei der Addition eines Moleküls öffnet sich die Mehrfachbindung und es bilden sich Bindungen aus zu dem Molekül, welches addiert wird.
An Alkanen können Substitutionsreaktionen durchgeführt werden. Dabei werden Wasserstoffatome gegen andere Atome, wie zum Beispiel Halogene, ausgetauscht. Auch Eliminierungsreaktionen sind möglich. Dabei wird ein Wasserstoffmolekül abgespalten und es bildet sich eine Mehrfachbindung. Das ist natürlich nur so lang möglich, wie sich immer noch eine Bindung bilden kann, also nur bei Alkanen und Alkenen. Alkine besitzen bereits eine Dreifachbindung.
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Bestimme die Formelgleichungen zu folgenden Beispielen.
TippsBei der Substitution wird ein Wasserstoffatom ausgetauscht.
Bei den Additionen lagert sich jeweils ein Atom des Substituenten an den beiden Atomen des Kohlenwasserstoff-Moleküls an.
LösungAlkane, Alkene und Alkine reagieren unterschiedlich mit Chlor. Alkene und Alkine sind ungesättigte Verbindungen. An ihre Mehrfachbindung lässt sich also das Chlormolekül addieren. Addiert sich das Molekül an ein Alken, wird die Doppelbindung zur Einfachbindung und es entsteht ein Chloralkan. Addiert sich das Molekül an ein Alkin, dann wird aus der Dreifachbindung eine Doppelbindung und es entsteht ein Chloralken.
An Alkane kann nichts addiert werden, da sie bereits gesättigte Verbindungen sind. Allerdings lassen sich die Wasserstoffatome gegen Chloratome tauschen. Diese Reaktionsart ist eine Substitution.
1. Substitution
Ethan wird durch Chlor einfach substituiert. Es entsteht Monochlorethan.
$CH_3-CH_3$ + $Cl_2$ $\longrightarrow$ $CH_2Cl-CH_3$ + $HCl$
2. Addition an eine Doppelbindung
Ethen addiert Chlor. Es entsteht 1,2-Dichlorethan.
$CH_2=CH_2$ + $Cl_2$ $\longrightarrow$ $CH_2Cl-CH_2Cl$
3. Addition an eine Dreifachbindung
Ethin addiert Chlor. Es entsteht 1,2-Dichlorethen.
$CH \equiv CH$ + $Cl_2$ $\longrightarrow$ $CHCl=CHCl$
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Ermittle die richtigen Additionsprodukte von Ethen mit folgenden Verbindungen.
TippsDie Bestandteile der Substituenten findet man vollständig in den Reaktionsprodukten.
Wenn eine Dissoziation (auch eine schwache) des Substituenten möglich ist, so findet man die dissoziierten Teilchen direkt im Reaktionsprodukt.
LösungBei der Addition eines Moleküls an Ethen wird die Doppelbindung zu einer Einfachbindung. Gleichzeitig binden die Atome des addierten Moleküls nun an den Kohlenstoffatomen, zwischen denen sich die Doppelbindung befunden hat.
Bei der Reaktion von Ethen mit Brom entsteht 1,2-Dibromethan:
$CH_2=CH_2$ + $Br_2$ $\longrightarrow$ $Br-CH_2-CH_2-Br$
Bei der Reaktion von Ethen mit Bromwasserstoff entsteht Monobromethan:
$CH_2=CH_2$+ $HBr$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-Br$
Bei der Reaktion von Ethen mit Wasser entsteht Ethanol:
$CH_2=CH_2$ + $H_2O$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-OH$
Bei der Reaktion von Ethen mit hypochloriger Säure $HOCl$ entsteht 2-Chlorethanol:
$CH_2=CH_2$ + $HOCl$ $\longrightarrow$ $HO-CH_2-CH_2-Cl$
Bei der Reaktion von Ethen mit Chlorwasserstoff entsteht Monochlormethan:
$CH_2=CH_2$ + $HCl$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-Cl$
Bei der Reaktion von Ethen mit Blausäure $HCN$ entsteht 1-Cyanoethan (Propionitril):
$CH_2=CH_2$ + $HCN$ $\longrightarrow$ $CH_3-CH_2-CN$
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Beschreibe den Syntheseweg über Ethin zu Essigsäure.
TippsZunächst muss die ungesättigte Verbindung hergestellt werden.
Die Oxidation erfolgt durch Übertragung des benötigten Elements.
LösungCalciumcarbid reagiert mit Wasser
$CaC_2$ + 2 $H_2O$ $\longrightarrow$ $H-C \equiv C-H$ + $Ca(OH)_2$
Es entstehen Ethin und Calciumhydroxid.
Addition von Wasser an Ethin
$H-C \equiv C-H$ + $H_2O$ $\longrightarrow$ $CH_2=CH-OH$
Es entsteht Ethenol (Vinylalkohol).
Umlagerung von Ethenol in Ethanal
$CH_2=CH-OH$ $\longrightarrow$ $CH_3-CHO$
Ethenol ist eine extrem instabile Verbindung. Nach seinem Entstehen lagert sich das Molekül sofort in das Molekül des Ethanals (Acetaldehyds) um.
Oxidation
$CH_3-CHO$ + $CuO$ $\longrightarrow$ $CH_3-COOH$ + $Cu$
Ethanal wird durch den Sauerstoff des Kupfer(II)-oxids oxidiert. Dieses wird zum elementaren Kupfer reduziert und es entsteht Essigsäure.
Mit Luftsauerstoff unter Raumbedingungen dauert die Reaktion recht lange. Erhitzt man stark, verbrennt das Edukt. Das Kupfer(II)-oxids setzt wohldosiert atomaren Sauerstoff frei. Dieser oxidiert Ethanal selektiv zur Essigsäure.
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Entscheide, ob die jeweilige Verbindung gesättigt oder ungesättigt ist.
TippsDie Unterscheidung wird danach getroffen, ob das jeweilige Molekül zu einer Additionsreaktion befähigt ist.
LösungGesättigte Verbindungen
Die Moleküle enthalten nur Einfachbindungen in der Kohlenstoff-Kette:
- Methan $CH_4$
- Ethan $CH_3-CH_3$
- Propan $CH_3-CH_2-CH_3$
- Butan $CH_3-CH_2-CH_2-CH_3$
Die Moleküle enthalten eine Doppelbindung oder Dreifachbindung in der Kohlenstoff-Kette:
- But-1-en $CH_2=CH-CH_2-CH_3$
- But-2-en $CH_3-CH=CH-CH_3$
- Ethin $H-C \equiv C-H$
- But-1-in $H-C \equiv C-CH_2-CH_3$
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Unterscheide das Reaktionsverhalten von Hexen und Benzol bei der Bromierung.
TippsAlkene können durch Bromwasser nachgewiesen werden. Es kommt dabei zu einer Entfärbung.
Benzol ist keine ungesättigte Verbindung.
LösungHexen reagiert mit Bromwasser. Durch das Verschwinden der rotbraunen Farbe wird angezeigt, dass eine ungesättigte Verbindung vorliegt.
Obwohl es sich bei Benzol dem Anschein nach um eine ungesättigte Verbindung handelt, findet keine Reaktion mit Bromwasser statt. Benzol ist ein Aromat, die sechs $\pi$-Elektronen bilden ein stabilisierendes Elektronensextett.
Für die Reaktion von Hexen mit Bromwasser wird kein Katalysator benötigt. Benzol reagiert ebenfalls mit Brom, wenn auch auf eine andere Weise. Für diese Reaktion benötigt man einen Katalysator.
Bei der Reaktion von Hexen mit Bromwasser wird das Brom an die Doppelbindung addiert. Es findet somit eine Addition statt.
Für Benzol ist eine Addition untypisch. Aromatische Verbindungen, wie Benzol, werden durch Brom vorzugsweise substituiert. Bei der Substitution am Benzol-Molekül $C_6H_6$ wird ein Wasserstoffatom durch ein Bromatom ausgetauscht. Es entsteht ein Molekül Brombenzol $C_6H_5Br$ und als Nebenprodukt entsteht ein Molekül Bromwasserstoff $HBr$.
Nun ist auch klar, dass bei der Reaktion von Hexen mit Brom kein $HBr$ als Produkt entsteht. Im Gegensatz dazu ist bei der Bromierung von Benzol $HBr$ ein Produkt der chemischen Reaktion.
Für die Addition von Brom an Hexen ist Wasser notwendig, um die Brommoleküle zu polarisieren. Dadurch wird die Reaktion erleichtert.
Im Gegensatz dazu ist Wasser bei der Substitution von Benzol durch Brom schädlich. Die Reaktion kann bei Feuchtigkeit nicht ablaufen.
Bindungslänge und Bindungsenergie
Reaktionstypen der Kohlenwasserstoffe – Überblick
Nucleophile Substitution an Kette und Ring
Elektrophile Substitution
Radikalische Substitution
Die Markovnikov - Regel
Nucleophile Addition
Radikalische Addition
Die Eliminierungsreaktion
Kondensationsreaktionen – Überblick
Polykondensation
Halogenierung
Halogenalkane – Sayzew- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)
Halogenalkane – Sayzew- und Hofmann-Produkt (Vertiefungswissen)
Reaktionsmechanismen mit Umlagerungen
Polyreaktionen - Herstellung von Kunststoffen
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4 Kommentare
Hat mir sehr geholfen! danke
super gut erklärt, danke dir
Alle meine Videos wurden gewissenhaft auf einem inhaltlich sowie gestalterisch hohem Niveau angefertigt.
Auf die technische Umsetzung sowie geeignete Abspielvoraussetzungen habe ich keinerlei Einfluss.
André Otto
Ich frage mich, wie man diese Videos als seriöse Nachhilfe bezeichnen soll? Die Tonspur passt nicht mal ansatzweise in das Video hinein?