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Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)

Halogenalkane sind Chemikalien, bei denen ein Wasserstoff durch ein Halogen ersetzt wird. Entdecke ihre Eigenschaften und Klassifizierung. Erfahre, wie Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen ablaufen und was das Saytzeff- und Hofmann-Produkt bedeutet. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen)
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen) Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Halogenalkane – Saytzeff- und Hofmann-Produkt (Expertenwissen) kannst du es wiederholen und üben.
  • Erkläre an dem Energiediagramm, was man unter Hofmann- und Saytzew-Produkt versteht.

    Tipps

    Bei thermodynamischer Kontrolle ist die freie Enthalpie größer als bei kinetischer Kontrolle.

    Lösung

    Das Hofmann-Produkt ist das kinetisch stabilisierte Reaktionsprodukt, d.h. die Bildungsgeschwindigkeit von diesem Produkt ist höher als beim Saytzew-Produkt. Allerdings ist die freie Enthalpie bei der Bildung dieses Produktes kleiner als bei der Bildung vom Saytzew-Produkt. Dieses Produkt ist nämlich das thermodynamisch stabilisierte Produkt. Grund dafür ist die höhere Anzahl an Alkylresten in Umgebenug von der ausgebildeten Doppelbindung.

  • Erkläre den Mechanismus der E2 am Beispiel von Bromethan.

    Tipps

    Bei der Eliminierung bilden sich prinzipiell zwei Produkte: Hofmann und Saytzew, außer die Kohlenstoffzahl genügt nicht, oder es liegt ein quarternäres Kohlenstoffatom in Nachbarschaft vor.

    Im Fall von Ethen ist das Hofmann-Produkt das Gleiche wie das Saytzew-Produkt.

    Lösung

    Bei der HX-Eliminierung aus Halogenalkanen gibt es prinzipiell zwei Möglichkeiten für die Produktbildung: Hofmann- und Sayzew-Produkt.

    • Regel von Hofmann: Das Alken mit der kleinsten Anzahl von Alkylsubstituenten an der Doppelbindung wird bevorzugt gebildet.
    • Regel von Sayzew: Das Alken, das am höchsten substituiert ist, wird bevorzugt.
    Die Eliminierung ist ein Einschrittmechanismus und damit ein konzertierter Prozess, das bedeutet, dass die Anlagerung der Base an das Wasserstoffatom und die Abspaltung vom Halogenatom in einem Schritt erfolgen ohne ein Carbokation o.Ä. als langlebigen Übergangszustand.

    Das Hauptprodukt einer E2 ist nach Faustregel das Sayzew-Produkt, jedoch immer das stabilere Alken, z.B. wenn eine konjugierte Doppelbindung entstehen kann, wird sie es, auch wenn es nicht das Sayzew-Produkt ist.

  • Identifiziere das Eliminierungsprodukt.

    Tipps

    Kaliumtertbutanolat ist das Kaliumsalz vom tert-Butanol - eine sehr große, sterisch gehinderte Base.

    Lösung

    Bei der Eliminierung von einer Halogenwasserstoffsäure aus einem Halogenalkan gibt es prinzipiell zwei Möglichkeiten für die Produktbildung. Die erste Möglichkeit umfasst das thermodynamische Saytzew-Produkt. Dieses wird bevorzugt gebildet, wenn kleine Basen, die direkt an dem Wasserstoffatom an dem Kohlenstoffatom neben dem Kohlenstoffzentrum, welches das Halogenatom trägt, angreifen können, vorliegen. Unter diesen Umständen ensteht ein höher substituiertes Reaktionsprodukt.

    Eine zweite Möglichkeit ist das kinetische Hofmann-Produkt, welches sich bevorzugt bei Angriffen von großen Basen bildet. Das Kaliumtertbutanolat ist durch die Tertbutoxy-Gruppe sterisch (räumlich) sehr anspruchsvoll und kann deswegen nicht direkt neben das Halogenatom an das Wasserstoffatom angreifen. Deswegen erfolgt der Angriff an den endständigen Methylgruppen, die am selben Kohlenstoffatom sitzen wie das Halogenatom. Deswegen entsteht im Hauptprodukt ein endständiges Alken: 2-Methylbuten.

  • Verdeutliche die Konkurrenz zwischen Substitution und Eliminierung.

    Tipps

    Die Spaltung der $C_{\beta}H$-Bindung ist der langsamste Schritt der Eliminierung.

    Je stärker eine Säure, desto besser fungiert ihr Anion als Abgangsgruppe (RI > RBr > RCl > RF).

    Lösung

    Die Spaltung der $C_{\beta}H$-Bindung ist der langsamste Reaktionsschritt, d.h. der ratenlimitierende Schritt. Durch folgende Bedingungen werden Eliminierungen begünstigt:

    • Die Reaktionsgeschwindigkeit steigt mit der Basenstärke. Eine sehr starke Base bevorzugt den Weg der Eliminierung (z.B. ${NH_2}^-, {RO}^-$).
    • Voluminöse Basen sorgen für eine schnelle Protonen-Abstraktion vom $\beta$-C-Atom (Hofmann-Produkt).
    • Polar-aprotische Lösungsmittel sind Lösemittel, die die Base nicht protonieren können (Säure-Base-Reaktion). Sie sorgen dafür, dass die Basen nicht von einer Solvathülle umgeben sind und erhöhen damit die Basizität. Solche Lösungmittel sind z.B. Amide und Ether.
    • Die relativen Aktivitäten der Halogenatome beeinflussen die Reaktion ebenfalls. Umso größer das Halogenatom ist, desto besser bildet es eine Abgangsgruppe. Deswegen verlaufen Eliminierungen bevorzugt bei Brom- und Iodalkanen.
    • Tertiäre Kohlenstoffzentren sind für die Eliminierung am besten geeignet, da zum einen eine positive Ladung am tertiären C-Atom besser stabilisiert werden kann und zum anderen an einem tertiären C-Atom keine Substitution möglich ist, dazu werden primäre Kohlenstoffatome benötigt. Durch die steigende Alkylsubstitution steigt zudem die thermodynamische Stabilität.
  • Definiere folgende Begriffe.

    Tipps

    Die Thermodynamik beschreibt die Gleichgewichtseinstellung von einem System.

    Lösung

    Reaktionen stehen entweder unter kinetischer oder thermodynamischer Kontrolle. Eine reine Betrachtung von Reaktionsgeschwindigkeiten genügt meist nicht, um ein System zu beschreiben. Es müssen zwei wichtige Größen der physikalischen Chemie berücksichtigt werden:

    • die Thermodynamik beschreibt die Energieänderung von chemischen Systemen bei Reaktion und liefert damit Aussagen über die Gleichgewichtseinstellung,
    • die Kinetik beschreibt vor allem die Geschwindigkeiten von Reaktionen.
    Substitution und Eliminierungen stehen wie Thermodynamik und Kinetik in einer Konkurrenz. Bei der Umsetzung von Halogenalkanen im Basischen kann einerseits substituiert werden, d.h. es erfolgt ein Austausch des Brom-Atoms mit dem Hydroxid-Ion. Andererseits können aus der Verbindung im Basischen auch Wasser und ein Halogenid-Ion eliminiert werden. In dieser Reaktion erfolgt eine Abspaltung von Atomen und Atomgruppen, was entweder zum thermodynamischen Saytzew- oder zum kinetischen Hofmann-Produkt führt.

  • Bestimme die Produkte bei der Eliminierung von Wasser aus 2,2-Dimethyl-butan-3-ol.

    Tipps

    Neben Wasser wird auch ein Proton eliminiert.

    Bedenke die Stabilitätsreihenfolge der Carbokationen: tert > sek > prim.

    Ein sekundäres Carbokation kann durch Alkylgruppenverschiebung umgelagert werden.

    Lösung

    Bei der sauren Dehydratisierung wird im ersten Schritt die Hydroxylgruppe protoniert, dabei erhält der Sauerstoff eine positive Ladung. Da der Sauerstoff als elektronegatives Element "ungern" diese positive Ladung trägt, schnappt er sich das gemeinsame Elektronenpaar zum Kohlenstoff und verlässt das Molekül als Wasserteilchen. Die positive Ladung bleibt am Kohlenstoff zurück - es kam zur Bildung eines Carbokations. Das zunächst gebildete Carbokation ist sekundär (trägt noch ein H-Atom), kann aber in ein Tertiäres umlagern, dazu wird eine Methylgruppe vom benachbarten Kohlenstoffatom verschoben. Triebkraft dieser Reaktion ist die Stabilität der Carbokationen. Solche Verschiebungen von Carbokationen finden in vielen System statt und heißen Wolff-Verschiebung oder allgemeiner Wagner-Meerwein-Umlagerung.

    Um die positive Ladung auszugleichen, kann entweder ein Wassermolekül angreifen und erneut den Alkohol bilden (Substitution) oder es kommt zur Abspaltung von einem Proton am benachbarten Kohlenstoffatom. Das tatsächliche Hauptprodukt der Reaktion ist das Saytzew-Produkt b, das Hofmann-Produkt c liegt zu wenigen Prozenten vor. Das Eliminierungsprodukt a wird maximal zu 2 bis 3 % gebildet, da die Übergangsstufe sehr instabil ist!