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Elektrophile Substitution

Lerne alles über die elektrophile Substitution in der Chemie! Hier findest du heraus, wie durch einen elektrophilen Angriff Atome oder Atomgruppen ausgetauscht werden und wie dadurch Pestizide, Lösungsmittel oder Sprengstoffe hergestellt werden! Erfahre mehr über die KKK-Regel und die Rolle von Katalysatoren. Ist dein Interesse geweckt? Dann tauche ein in die faszinierende Welt der organischen Chemie!

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Die Autor*innen
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André Otto
Elektrophile Substitution
lernst du in der 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Elektrophile Substitution Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Elektrophile Substitution kannst du es wiederholen und üben.
  • Definiere den Begriff Substitution.

    Tipps

    Der Begriff Substitution stammt vom lateinischen Wort substituere, was ersetzen bedeutet.

    Mehtan ist das einfachste Kohlenwasserstoff. Es besitzt 4 Wasserstoffatome.

    Lösung

    Eine Substitiution ist eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen in einem Molekül gegen andere Atome oder Atomgruppen ausgetauscht, d.h. substituiert, werden. Sie kann sowohl an Aromaten als auch an Aliphaten erfolgen. Die Reaktionsprodukte nennt man auch Substitutionsderivate.

    Die Eigenschaften des substituierten Moleküls ändern sich mit der Anzahl der substituierten Atome. Methan $CH_4$ besitzt an einem Kohlenstoffatom vier Wasserstoffatome. Es ist ein leichtflüchtiges, geruchs- und farbloses Gas, das leicht entzündbar ist. Es findet als Energieträger Verwendung. Werden drei der Wasserstoffe durch drei Chloratome substituiert, entsteht Trichlormethan.

    Dieses besitzt eine höhere Dichte, ist nicht entflammbar und hat einen süßlichen Geruch. Du siehst also, durch die Substitutionsreaktion des Methans mit Chlor haben sich die Eigenschaften stark verändert.

  • Ordne die Schritte der elektrophilen Substitution von Chlorbenzol.

    Tipps

    „Philie“ bedeutet immer suchend, sich zu etwas hingezogen fühlen.

    Bei einem $\pi$-Komplex liegt noch keine echte Bindung vor. Es ist eher eine Anlagerung.

    Lösung

    Um eine elektrophile Substitution durchführen zu können, braucht man ein Elektrophil. Elektrophile tragen positive Ladungen und suchen daher negative elektrische Ladungen.

    Der erste Schritt einer elektrophilen Substitution ist die Gewinnung eines geeigneten Elektrophils. Das kann zum Beispiel ein positiv geladenes Chloratom ($Cl^+$) sein, das katalytisch gewonnen wird. Dieses Elektrophil greift am Benzolring an, weil dort eine hohe negative Ladungsdichte im Ring vorliegt.

    Es kommt zur Bildung eines Chlor-Benzol-$\pi$-Komplexes. Das Elektrophil verschiebt aufgrund seiner positiven Ladung die Doppelbindungen des $\pi$-Komplexes. Es entsteht ein $\sigma$(Sigma)-Komplex der mesomerie-stabilisiert ist.

    Danach wird das Wasserstoffatom abgespalten und durch das Chlor substituiert. Es entsteht Chlorbenzol und die Doppelbindungen des Benzolrings liegen wieder gleich verteilt vor.

  • Entscheide, bei welchen Stoffen es sich um elektrophile handelt.

    Tipps

    Elektrophil bedeutet Elektronen suchend.

    Elektrophile Stoffe sind meist Kationen oder positiv polarisierte Dipole.

    Lösung

    Elektrophile sind elektronenarme Teilchen oder Molekülgruppen, die Elektronen suchen, um energetisch stabil zu werden. Sie finden die ihnen fehlenden Elektronen zum Beispiel in aromatischen Verbindungen.

    Sie gehen mit diesen elektronenreichen Verbindungen neue Bindungen ein. Man bezeichnet diese Verbindungen als Derivate. Elektrophile sind $H_3C^+$(Carbenium-Ion), $H^+$, $Cl^+$, $BF_3$ und $AlCl_3$. $OH^-$ und $Cl^-$ sind keine Elektrophile, da sie einen Elektronenüberschuss besitzen und damit negativ geladen sind. Da sich gleiche Ladungen abstoßen, sind diese Ionen necleophil und gleichzeitig elektrophob.

    Metallkationen sind zwar positiv geladen und werden daher auch von elektronenreichen Verbindungen angezogen, aber sie sind bereits stabil. $Ca^{2+}$ zum Beispiel besitzt die Elektronenkonfiguration von Argon, also eine Edelgaskonfiguration. Daher greift es keine elektronenreichen Verbindungen an und gilt nicht als ein als elektrophiler Stoff.

  • Erkläre, welche Rolle ein Katalysator bei der elektrophilen Substitution besitzt.

    Tipps

    Katalysatoren werden eingesetzt, um schneller die Produkte einer chemischen Reaktion zu erhalten.

    Ein Katalysator kann nach der Reaktion immer wieder verwendet werden.

    Lösung

    Hier siehst du das Energiediagramm einer exothermen Reaktion. Der „Berg“ in der Mitte ist die Aktivierungsenergie. Mit Katalysator ist die Aktivierungsenergie deutlich geringer (kleiner blauer Berg). Das liegt daran, dass der Katalysator Zwischenverbindungen eingeht. Diese bilden sich schon mithilfe von weniger Energiezufuhr und die Reaktion kann so einfacher und kostengünstiger gestartet werden.

    Nach der Reaktion liegt der Katalysator wieder unverbraucht vor, da seine Verbindungen nur temporär bestehen.

    Der Hauptzweck des Katalysators ist natürlich die Beschleunigung der Reaktion, dabei wird die Lage des Gleichgewichts aber nicht verändert. Es entsteht in der Reaktion also nicht mehr Produkt aufgrund des Katalysators.

    Um manche Elektrophile zu erhalten sind Katalysatoren unverzichtbar. Die Reaktion würde ansonsten so langsam ablaufen, dass sie praktisch gar nicht abläuft.

    Aus diesem Grund wird zum Beispiel $FeCl_3$ zur Erzeugung von $Cl^+$ Elektrophilen benutzt.

  • Bestimme die Anwendungen, die als elektrophile Substitution ablaufen.

    Tipps

    Überlege, welche Stoffe oder Stoffgruppen eketrophil sind.

    Erinnere dich an den Mechanismus zur Herstellung von Chlorbenzol.

    Toluol besitzt einen Methylrest. Es ist durch elektrophile Substitution entstanden.

    Lösung

    Die elektrophile Substitution ist für die Wirtschaft eine wichtige Reaktionsart.

    Mit Hilfe der elektrophilen Substitution entstehen biochemisch wirksame Stoffe, wie Pestizide und Sulfonamide, aber auch Lösungsmittel, wie Toluol oder Xylol. Auch Sprengstoffe, wie TNT oder DNT, werden mithilfe dieses Mechanismus gewonnen.

    Diesen Synthesen liegen Reaktionstypen wie Nitrierung, Sulfonierung, Methylierung und Halogenierung zugrunde.

  • Beschreibe mithilfe der elektrophilen Substitution die Entstehung von polychloriertem Biphenylen (PCB).

    Tipps

    Elektrophile brauchen Partner mit hoher Elektronendichte.

    Aromaten sind Moleküle mit hoher Elektronendichte in Folge ihrer Doppelbindungen im Ring.

    Lösung

    Halogenierung ist eine elektrophile Substitutionsreaktionen an aromatischen Ringen. Biphenyle sind zwei über Einfachbindung verknüpfte aromatische Ringsysteme. Aromatische Ringsysteme haben aufgrund ihrer Doppelbindungen im Ring eine hohe Elektronendichte, die für Elektrophile interessant sind.

    Der elektrophile Angriff erfolgt immer an einem C-Atom im Ring. Dabei bildet das Elektrophil erst einen $\Pi$-Komplex mit dem Ring, dann einen $\sigma$-Komplex, um anschließend Wasserstoffatome abzuspalten und durch Halogenatome zu ersetzen.

    Solche elektrophilen Substitutionen können mehrfach ablaufen. An einem Biphenylen können bis zu zehn Chlor-Elektrophile substituieren. Deshalb heisst die Stoffgruppe auch polychlorierte Biphenylene (PCB). Es handelt sich um gesundheitsgefährdende Stoffe. Sie kommen immer noch in vielen Gebrauchsgegenständen vor und zählen zu den Umweltgiften.