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Nitrierung von Benzol 05:28 min

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Transkript Nitrierung von Benzol

Hallo liebe Chemie Interessierte, hier ist wieder André. Ich begrüße euch zum Video, Nitrierung von Benzol. Was bedeutet Nitrierung? Bei der Nitrierung handelt es sich um die Einführung der sogenannten Nitrogruppe, NO2. Dass bedeutet, dass eines der Wasserstoffatome des Benzolmoleküls gegen diese Nitrogruppe ausgetauscht wird. Betrachten wir zunächst das Benzolmolekül als reaktives Teilchen. Das Benzolmolekül kann sowohl mit der normalen Strukturformel und delokalisiertem Pi-Elektron als auch als Hohlstabmodel, oder Kalottmodel dargestellt werden. Für uns ist die Variante des regelmäßigen Sechsrings mit eingezeichnetem Kreis am geeignetsten. Der Sechsring symbolisiert die 6 delokalisierten Pi-Elektronen. Das bedeutet aber, dass das Benzolmolekül von elektrophilen Verbindungen angegriffen wird. Wir benötigen daher ein geeignetes Elektrophil, NO2+. Wo finden wir nun eine Quelle für unser Elektrophil, das Ion NO2+, das sogenannte Nitronium-Ion. Die erste naheliegende Idee wäre dafür das Molekül der Salpetersäure, HNO3, zu benutzen. Aber leider findet die Reaktion zum Nitronium-Ion und Hydroxyd-Ion nicht statt. Es genügt aber die Reaktionsbedingungen etwas zu variieren, indem wir die Salpetersäure mit konzentrierter Schwefelsäure vermischen. Das Ionen-Gemisch liefert unter anderem auch die gewünschten Nitronium-Ionen. Daher wird ein Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure, auch als Nitriergemisch bezeichnet. Nun können wir zur Attacke blasen und den elektrophilen Angriff starten. Das positiv geladene Nitronium-Ion vereinigt sich mit dem Bi-Elektronensechstett des Benzolringes, zum sogenannten Pi-Komplex. Bei diesem Pi-Komplex sind im Wesentlichen alle 6 Pi-Elektronen des Benzols noch erhalten. Es findet nur ein gewisser Ladungsaustausch statt. Die Bildung des Sigma-Komplexes ist das zentrale Stadium der Nitrierung von Benzol. Das Nitronium-Ion, das im Pi-Komplex über alle 6 frei beweglichen Elektronen koordiniert ist, befestigt sich nun an einem der 6 Kohlenstoffatome. Es entsteht der sogenannte Sigma-Komplex. Bei diesem Komplex ist die positive Ladung, über die 5 Kohlenstoffatome, die nicht mit dem NO2 verbunden sind, delokalisiert. Das gleiche gilt für die beiden Pi-Elektronenpaare. Dieser Situation wird durch 3 mesomere Grenzstrukturen Rechnung getragen. Die positive Ladung und die frei beweglichen Elektronen sind über 5 Kohlenstoffatome delokalisiert. Die Hybridisierung am Kohlenstoffatom, das mit der Nitrogruppe verbunden ist, ist SP3.  Der finale Schritt der Nitrierung des Benzols ist die Abspaltung des Protons. Die entstandene chemische Verbindung heißt Nitrobenzol. In ihr sind alle Kohlenstoffatome, SP2, hybridisiert. Das Proton geht wieder an seinen Ursprungsort zurück. Es geht ein in das Gleichgewicht zwischen Proton, Hydrogensulfat-Ion, Oxonium-Ion auf der einen Seite und Schwefelsäure und Wasser auf der anderen Seite. Formulieren wir nun die Bruttoreaktion für die Nitrierung von Benzol. Es ist nicht sinnvoll diese Reaktion stöchiometrisch zu formulieren. Wir schreiben nur Ausgangsstoff und Reaktionsprodukt auf und formulieren das Nitriergemisch über bzw. unter dem Reaktionspfeil.  Die Nitrierung von Benzol ist eine typische elektrophile Substitution am Kern am Ring. Und schon wieder sind einige Minuten angespannten Arbeitens vorbei. Ich bedanke mich für eure Aufmerksamkeit und wünsche euch viel Erfolg. Vielleicht hören und sehen wir uns bald schon einmal wieder. Tschüss  

4 Kommentare
  1. Hallo Anja, nach der Addition des Nitroniumions (NO2^+) entsteht der Sigma-Komplex, in dem die positive Ladung mesomer stabilisiert ist. Noch stabiler wird es aber nach der H^+-Abspaltung, die zum Produkt führt. Wenn du mit H2O als Lösungsmittel arbeitest, wird H^+ an ein H2O-Molekül gegeben (Säure-Base-Reaktion). So kommt also H3O^+ zustande. Dennoch ist nur das "H^+" vom Sigma-Komplex abgespalten worden. Das Wasser war dabei der Reaktionspartner zur Formung von H3O^+. Ein nacktes "H+" wird generell nie abgespalten - obwohl man es oft vereinfachend so darstellt.

    Falls du das Nitriergemisch selbst meinst: Hier wird mechanistisch von H2NO3^+ Wasser abgespalten. Dennoch ist die Gesamtgleichung bei 2:15 Minuten richtig. Die Schwefelsäure erhöht die H2NO3^+ Konzentration und somit verschiebt sich das Gleichgewicht zu NO2^+. Eine H3O^+-Abspaltung liegt fern, weil das Sauerstoffatom vorher 2+ geladen und vierbindig sein müsste.

    Von Deleted User 381349, vor etwa einem Jahr
  2. Mir fehlt hier für meinen 4 stündigen Chemie-Kurs leider der genaue Ablauf der Polarisation und heterolytischen Spaltung ;(

    Von Anjanonakamachi, vor etwa einem Jahr
  3. Wird bei der Nitriersäure nicht einfach Wasser anstatt H30+ Ionen abgespalten? Das Wasser wird dann von der Schwefelsäure aufgenommen. Dann muss man die Gleichung auch nicht mehr ausgleichen...!

    Von Anjanonakamachi, vor etwa einem Jahr
  4. schneller drehen , besser wäre es, wenn man mehr zeit zu erklärungen nehmen könnte

    Von Johnway37, vor fast 2 Jahren

Nitrierung von Benzol Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Nitrierung von Benzol kannst du es wiederholen und üben.

  • Nenne den Reaktionstypen, bei dem es sich um die Nitrierung von Benzol handelt.

    Tipps

    Bei die Nitrierung werden zwei Atome miteinander ausgetauscht. Wie heißt der Fachbegriff für Austausch?

    Überlege, welche Ladung das Nitronium-Ion hat.

    Lösung

    In der organischen Chemie gibt viele verschiedene Reaktionstypen. Die Nitrierung von Benzol gehört zum Reaktionstyp elektrophile Substitution. Bei dieser Reaktion werden zwei Atome miteinander ausgetauscht, sie werden substituiert. In diesem Fall wird das Wasserstoffatom des Benzols durch das Nitronium-Ion ausgetauscht. Das Nitronium-Ion ist ein Kation, es ist also positiv geladen - $NO_2^+$. Es ist deshalb ein Elektrophil. Elektrophile sind positiv geladene Ionen oder sie sind Teilchen, die allgemein ein sehr großes Bestreben haben, Elektronen aufzunehmen.

  • Bestimme die Hybdrisierung der Kohlenstoffatome im Nitrobenzol.

    Tipps

    Die Orbitale liegen in einer Ebene.

    Die Kohlenstoffatome haben einen Winkelabstand von 120 °.

    Lösung

    Ein Kohlenstoffatom kann vier Bindungen eingehen. Beim Benzolmolekül stehen den Kohlenstoffatomen jedoch nicht genügend Bindungspartner zur Verfügung. Deshalb entsteht eine gesättigte Verbindung mit Doppelbindungen. Es kommt zur Kreuzung zwischen einem 2s-Orbital und zwei 2p-Orbitalen. Dabei entstehen drei $sp^2$-Hybdridorbitale. Diese sind von der Form her dem $sp^3$-Hybridorbital sehr ähnlich. Die Hantelform ist beim $sp^2$-Hybridorbital aufgrund des größeren s-Anteils nicht so stark gestreckt. Die $sp^2$-Hybridorbitale bilden einen Winkel von 120° in einer Ebene. Diesen Zustand des Kohlenstoffes bezeichnet man auch als trigonal-planar.

  • Benenne die Stoffe in der Reaktionsgleichung zur Herstellung des Nitronium-Ions.

    Tipps

    Ionen besitzen immer eine Ladung.

    Welche zwei Säuren sind die Ausgangsstoffe?

    $H_3O^+$ wird auch als Oxonium-Ion bezeichnet.

    Lösung

    Die Salpetersäure $HNO_3$ allein genügt nicht, um das Nitronium-Ion $NO_2^+$ dazustellen. Dafür benötigt man ein Gemisch aus Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure $H_2SO_4$. Dieses Gemisch wird auch als Nitriersäure bezeichnet. Daraus lässt sich dann das gewünscht Nitronium-Ion darstellen. Als Nebenprodukt dabei entsteht das positiv geladene Hydronium-Ion $H_3O^+$ und das negativ geladene Hydrogensulfat-Ion $HSO^{-}_{4}$.

  • Erschließe, warum es nur drei mesomere Grenzstrukturen gibt.

    Tipps

    Zeichne das Nitronium-Ion einmal an alle Kohlenstoffatome an. Was fällt dir auf?

    Lösung

    Das Nitronium-Ion verbindet sich im $\sigma$-Komplex fest mit einem der Kohlenstoffatome. Für diese Situation gibt es nur drei mesomere Grenzstrukturen. Würde man sechs aufschreiben, also wo sich das Nitronium-Ion an jedem Kohlenstoffatom befindet, dann wäre dies nicht ganz korrekt, denn sie würden sich doppeln. Es wären die gleichen Darstellungen. Die drei Möglichkeiten des $\sigma$-Komplexes bezeichnet man auch als Resonanzstrukturen. Diese existieren nach heutigem Wissen gleichzeitig.

  • Erläutere den Reaktionsverlauf der Nitrierung von Benzol.

    Tipps

    Die Satzanfänge helfen dir bei der Bestimmung der Reihenfolge.

    Beim $\pi$-Komplex ist das Nitronium-Ion noch nicht fest an das Molekül gebunden.

    Überlege, ob der $\sigma$- oder der $\pi$-Komplex über drei mesomere Grenzstrukturen dargestellt werden kann.

    Lösung

    Bei der Nitrierung von Benzol handelt es sich um eine elektrophile Substitution. Das Elektrophil in dieser Reaktion ist das Nitronium-Ion. Es ist ein Elektrophil, weil es positiv geladen ist und somit negative Ladung anzieht. Das Nitronium-Ion wird aus der Nitriersäure dargestellt. Danach verbindet sich das Ion mit dem Elektronensextett des Benzols. Es entsteht der sogenannte $\pi$-Komplex. Bei diesem Komplex sind noch alle sechs $\pi$-Elektronen erhalten und das Nitronium-Ion ist über diese verteilt. Danach bindet sich das Nitronium-Ion fest an eines der sechs Kohlenstoffatome. Dieser Zustand wird als $\sigma$-Komplex bezeichnet. Die positive Ladung und die $\pi$-Elektronen sind über die restlichen fünf Kohlenstoffatome delokalisiert. Diese Situation kann mit drei mesomeren Grenzstrukturen dargestellt werden. Als Letztes spaltet sich das Proton ab und es ist Nitrobenzol entstanden.

  • Erkläre die Zustände im sigma- bzw. pi-Komplex.

    Tipps

    Überlege, wie viele $\pi$-Elektronen sich im Benzolring befinden.

    Zwischen den $\pi$-Elektronen wird etwas ausgetauscht.

    Woran bindet sich das Nitronium-Ion?

    Die Ladung des Nitronium-Ions hat keinen festen Platz im $\sigma$-Komplex.

    Lösung

    Der $\pi$- und der $\sigma$-Komplex sind wichtige Schritte in der Nitrierung von Benzol. Im $\pi$-Komplex geht das positiv geladene Nitronium-Ion eine Bindung mit dem Elektronensextett des Benzolringes ein. Das Ion ist aber noch nicht fest gebunden. Deshalb sind die sechs $\pi$-Elektronen auch noch frei beweglich und stehen im ständigen Ladungsaustausch. Im $\sigma$-Komplex hingegen hat sich das Nitronium-Ion fest mit einem Kohlenstoffatom verbunden. Die positive Ladung des Ions ist über die restlichen fünf Kohlenstoffatome, die nicht mit dem Ion verbunden sind, verteilt, oder besser delokalisiert. Das Gleiche gilt auch für die restlichen $\pi$-Elektronen. Mithilfe von mesomeren Grenzstrukturen, drei an der Zahl, kann diese Situation dargestellt werden.