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Aromaten

Erfahre, was Aromaten sind, wie man sie erkennt und welche Kriterien für ihre Aromatizität gelten. Diskutiert werden auch heterocyclische und polycyclische Aromaten. Interessiert? Dies und vieles mehr findest du im folgenden Text!

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Die Autor*innen
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André Otto
Aromaten
lernst du in der 10. Klasse - 11. Klasse - 12. Klasse - 13. Klasse

Aromaten Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aromaten kannst du es wiederholen und üben.
  • Gib die Strukturformel von Benzol an.

    Tipps

    Benzol besitzt die Summenformel $C_6H_6$.

    Es ist ein Sechsring.

    Benzol besitzt drei Doppelbindungen.

    Lösung

    Das Benzolmolekül ist ein Sechsring mit drei Doppelbindungen und besitzt die Summenformel $C_6H_6$. Es ist der einfachste Vertreter der Aromaten. Benzol wurde früher oft als Lösemittel eingesetzt. Aufgrund seiner krebserregenden Wirkung wurde es aber durch andere aromatische Verbindungen, wie Toluol und Xylol, ersetzt.

  • Gib wieder, was du unter der Hückel-Regel verstehst.

    Tipps

    Die Hückel-Regel dient der Identifizierung von aromatischen Verbindungen.

    Lösung

    Bei der Aromatizität geht es um die $\pi$-Elektronen. Dies sind Bindungselektronen, die sich nicht auf der Verbindungslinie der beiden Kerne der Bindungspartner befinden. Die $\pi$-Elektronen befinden sich in den Orbitalen, die senkrecht zur Bindung stehen.

    Beinhaltet ein monocyclisches System $4n~+~2$ dieser Elektronen, so ist es stabil und gilt als aromatisch.

  • Entscheide, bei welchen Verbindungen es sich um Aromaten handelt.

    Tipps

    Aromaten sind cyclische Verbindungen.

    Sind mehrere Ringe verknüpft, müssen sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln.

    Lösung

    Für die Entscheidung über die Aromatizität von Verbindungen hilft die Hückel-Regel. Sind also $4n~+~2$ $\pi$-Elektronen enthalten, handelt es sich um einen Aromaten. Die Verbindung muss allerdings cyclisch sein, d.h. einen geschlossenen Ring darstellen, und die Doppelbindungen müssen konjugiert sein. Konjugierte Doppelbindungen liegen vor, wenn sich Doppel- und Einfachbindungen abwechseln. Dieses Merkmal muss auch erfüllt sein, wenn wir Mehrringsysteme betrachten.

    Solch ein System ist auch Naphtalin (erstes Bild). Wenn du genau hinsiehst, kannst du erkennen, dass sich Einfach- und Doppelbindungen immer abwechseln. Naphtalin ist also zur Mesomerie fähig und stellt so ein stabiles aromatisches System dar.

  • Zeige den Verlauf der elektrophilen Substitution von Chlor an Benzol auf.

    Tipps

    Zu Beginn entsteht das Elektrophil.

    Bevor eine Bindung zustandekommt, wechselwirken die $\pi$-Elektronen mit dem Elektrophil. Dieser Zustand wird $\pi$-Komplex genannt.

    Lösung

    Die elektrophile Substitution ist eine klassische Reaktion der Aromaten. Aufgrund der drei Doppelbindungen des Rings besteht eine hohe Elektronendichte. Elektrophile, wie Kationen, werden davon angezogen und sind bestrebt, eine Reaktion einzugehen. Über die oben dargestellten Schritte erfolgt die Substitution eines Wasserstoffatoms mit Chlor.

    Andere Verbindungen, die Doppelbindungen aufweisen, wie die Alkene, gehen Additionsreaktionen ein. Dabei werden die Doppelbindungen aufgespalten. Aromaten sind aufgrund ihrer Mesomeriestabilisierung nicht empfänglich für Additionsreaktionen. Daher werden Substitutionen ausgeführt, da hier die stabilisierenden Doppelbindungen erhalten bleiben.

  • Definiere den Begriff Mesomerie.

    Tipps

    Das Bild oben zeigt die zwei mesomeren Grenzstrukturen des Acetat-Ions.

    Die zweite Bindung einer Doppelbindung besteht aus $\pi$-Elektronen.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Du kannst es dir in etwa so vorstellen, dass immer, wenn ein Reaktionspartner mit den $\pi$-Elektronen interagieren will, diese an einer andere Stelle wegklappen und so nicht mehr für eine Reaktion zur Verfügung stehen.

  • Erkläre die Stabilisierung aromatischer Systeme durch die Mesomerie.

    Tipps

    Liegen konjugierte Doppelbindungen vor, dann wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab.

    Die gezeigten Strukturen werden als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Du kannst es dir in etwa so vorstellen, dass immer, wenn ein Reaktionspartner mit den $\pi$-Elektronen interagieren will, diese an eine andere Stelle wegklappen und so nicht mehr für eine Reaktion zur Verfügung stehen. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein System aufweist, desto stabiler ist es.