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Aromaten 07:39 min

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Transkript Aromaten

Guten Tag und herzlich willkommen. In diesem Video geht es um Aromaten. Gliederung des Films: 1. Benzol und Mesomerie 2. Hückelregel und Aromatizität 3. Benzol als Baustein 4. elektrophile aromatische Substitution 5. Bedeutung für den Menschen 6. Zusammenfassung Zu einigen Abschnitten gibt es weiterführende Videos. Diese habe ich alle mit einem roten Haken gekennzeichnet.

  1. Benzol und Mesomerie: Das Molekül der Verbindung Benzol kann man folgendermaßen darstellen. Der Sechsring wird durch Sigmabindungen aufgebaut. Daneben gibt es noch 3 Pibindungen. Es ist aber auch möglich, das Benzolmolekül so darzustellen. Alle Doppelbindungen haben sich um 1 Platz verschoben. Weder die eine noch die andere Struktur existiert. Sondern eine Struktur dazwischen. Das wird durch den Pfeil, der in 2 Richtungen zeigt, angedeutet. Somit erhält man 2 Bindungsformeln für 1 Molekül. Man spricht hier auch von beiden mesomeren Grenzstrukturen. In Skelettschreibweise lässt sich dies eleganter Formulieren. Die tatsächliche Struktur liegt zwischen den beiden mesomeren Grenzstrukturen. Diese Möglichkeit, 2 Bindungsstrukturen anzugeben, bezeichnet man als Mesomerie. Sie führt zu einer Stabilisierung des Moleküls. Derartige Verbindungen bezeichnet man als Aromaten. Benzol ist ein Aromat. Die offenkettige Verbindung daneben besitzt keine mesomeren Grenzstrukturen. Sie ist ein Aliphat.

  2. Hückelregel und Aromatizität: Benzol ist eine relativ stabile, chemische Verbindung. Daher sagt man, dass Benzol aromatisch ist. Es gibt aber auch Ringe, in denen sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln, die nicht stabil sind. Ein Beispiel dafür, wäre ein Ring, der aus 4 Kohlenstoffatomen besteht. Er ist instabil und man bezeichnet diese Verbindung als antiaromatisch. Der Ring besteht aus 8 Kohlenstoffatomen. Ist ebenfalls instabil und daher antiaromatisch. Der Ring, der aus 10 Kohlenstoffatomen besteht, ist wieder stabil, und daher aromatisch. Man kann diese Gesetzmäßigkeiten durch eine einfache Regel erklären. Betrachten wir die Zahl der Pi-Elektronen. Sie ist gleich der Anzahl der Kohlenstoffatome, die die Ringe bilden. Nämlich 4, 6, 8 und 10. Die Zahlen 6 und 10 kann man durch den einfach Term 4n+2 beschreiben. Das ist die Sogenannte 4n+2 Regel von Hückel. Sie besagt das derartige Systeme, die aus 1 Ring bestehen und 4n+2 Pi Elektronen besitzen stabil sind, also aromatisch. Achtung! Die Hückelregel darf nur auf Monocyclen, das heißt Einringe, angewendet werden. Hier ein Beispiel, das lehrt, das man die Hückelregel auf Polycyklen nicht anwenden darf. Dieses Molekül besitzt 16 Pi-Elektronen. Das heißt, es steht im Widerspruch zur 4n+2 Regel von Hückel. Trotzdem ist das System aromatisch stabil. Die Verbindung heißt, Pyren.

  3. Benzol als Baustein: Benzol ist Baustein vieler Moleküle, die sich im menschlichen Körper befinden, die synthetisiert werden, und die es in der Natur gibt. Ein Beispiel sind Arzneimittel. Außerdem ist es Bestandteil bestimmter essenzieller aromatischer Aminosäuren. Der menschliche Körper kann aromatische Ringe nicht aufbauen. Einzige Ausnahme ist die Umwandlung von Testosteron in Östrogene. In Anwesenheit des Enzyms Aromatase. Aromatische Bestandteile finden wir in Adrenalin, Dopamin und Vitamin E. Aromatische Ringe findet man in Sulfonamin. Im Sprengstoff TNT und im karzinogenen Stoff Benzpyren.

  4. Elektrophile aromatische Substitution: Die Pi-Elektroden des Benzolrings ermöglichen einen elektrophilen Angriff. Betrachten wir ein Beispiel. Benzol reagiert mit einem Bromion. Es bildet sich ein Sogenannter Pi Komplex. Aus diesem Pi Komplex entsteht in der zweiten Stufe ein Sigmakomplex. Ein Proton wird abgespalten und es entsteht Brombenzol. Dies ist ein Beispiel für eine elektrophile aromatische Substitution. In diesem Fall wird sie als Bromierung bezeichnet. Es gibt noch andere elektrophile aromatische Substitutionen. Alkylierung und Acetylierung nach Friedel-Crafts. Nitrierung und Sulfonierung.

  5. Bedeutung für den Menschen: Im Abschnitt 3 haben wir gesehen, das Aromaten Baustein für viele wichtige Stoffe sind. Der Mensch nimmt Aromaten in Form von Sulfonamiden und Aspirin, als Arzneimittel auf. Thyroxin ist ein Hormon der Schilddrüse. Auch diese Verbindung ist teilweise aromatisch. Aromatische Anteile besitzen Östrogene (Sexualhormone). Und auch Azofarbstoffe enthalten aromatische Ringe. Serotonin und Dopamin, beides Neurotransmitter, besitzen aromatische Anteile. Vanille und Anis, beides Aromastoffe, sind beides aromatische Verbindungen. Ferner findet man aromatische Bestandteile im Tocopherol und in der Folsäure, in Vitaminen. Und auch Phenylalanin ist eine essenzielle Aminosäure, die einen Benzolring enthält.

  6. Zusammenfassung: Der Benzolring ist mesomerielstabilisiert. Andere potenzielle Aromaten erfahren entweder Stabilisierung oder Destabilisierung. Das wird durch die Sogenannte 4n+2 Regel von Hückel bestimmt. Aromatische Bestandteile enthalten die Karzinogene Verbindung Benzpyren und der Sprengstoff TNT. Aromatische Ringe findet man in einigen Arzneimitteln. Auch in Hormonen und in Farbstoffen, die unsere Kleidung einfärben. Die Neurotransmitter Serotonin enthalten aromatische Anteile. Vanille und Anis sind aromatisch. Es gibt sogar aromatische Vitamine. Die essenzielle Aminosäure Phenylalanin ist eine aromatische Verbindung. An die elektrophile Substitution habe ich hier nicht noch einmal erinnert.

Ich danke für die Aufmerksamkeit. Alles Gute, aus Wiedersehen.

7 Kommentare
  1. Wenn 10 = 4n +2 ist, dann ist n = 2. Hückel-Regel erfüllt, aber bitte nicht für Naphthalin!

    Von André Otto, vor etwa 6 Jahren
  2. Umgekehrt ist es richtig: Man wendet die Regel auf die richtigen Systeme (Monozyklen) an und stellt bei 4n + 2 fest: aromatisch!
    FALSCH: Irgendein System mit 4n +2 delok. Pi-Elektronen suchen und dann feststellen: aromatisch (?)
    Bestimme einmal die Zahl der Pi-Elektronen im Pyren (wikipededia). Na, merkst du etwas?!? Das ist nämlich ein Vollblutaromat!!!
    Ich habe vor drei Jahren eine Reihe von Filmen zu dem Thema (drei oder vier gedreht). Du kannst sie dir ja einmal einschauen.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 6 Jahren
  3. Ok Danke, alles klar. Eine Unklarheit habe ich dennoch: Wie kommt man dann mit der 4n+2 Regel in einem 10er Ring auf 10pi Elektronen? Also wie leitet diese 4n+2 Regel diese 10 pi eletronen her? Da müsste ja n in dem Fall 2 sein. Wofür stünde dann diese natürliche Zahl 2? Oder versteh ich die Regel grad komplett falsch?

    Von Skyliner88, vor etwa 6 Jahren
  4. Nein, nein und nochmals nein!
    n ist einfach eine natürliche Zahl: 0, 1, 2, ...
    Übrigens: Ganz wichtig! Auch wenn ich das zum hundertsten Mal sage.
    Die Hückel-Regel ist richtig und nur anwendbar auf Monozyklen. Das heißt auf Systeme, die aus einem einzigen Ring bestehen. Dabei ist es völlig gleich, ob es ein neutrale Molekül wie Benzol oder ein Ion (Kation oder Anion) ist. Das bedeutet, dass die Regel NICHT ANWENDBAR ist auf Verbindungen wie Naphthalin oder Phenanthren, deren Moleküle aus mehreren Ringen bestehen. Ich sage das deshalb, weil es leider eine Vielzahl von Organik - Professoren gibt, die mit der Hückel - Regel die Stabilität von Polyzyklen "beweist".
    Und weiter: Die Hückel - Regel ist bei größeren Ringen noch keine Garantie, dass die Verbindung relativ stabil ist. Dafür ist die quantenchemische Hückel - Methode, deren Ergebnis sie schließlich ist, zu einfach.
    Alles Gute

    Von André Otto, vor etwa 6 Jahren
  5. Hallo Herr Otto. Wofür steht das n in der Hückelregel? Für die Anzahl der C-Atome?

    Von Skyliner88, vor etwa 6 Jahren
  1. Das freut mich.

    Von André Otto, vor fast 8 Jahren
  2. hallo, echt supergut erklärt..vielen dank :)

    Von Bayazit06, vor fast 8 Jahren
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Aromaten Übung

Du möchtest dein gelerntes Wissen anwenden? Mit den Aufgaben zum Video Aromaten kannst du es wiederholen und üben.

  • Gib die Strukturformel von Benzol an.

    Tipps

    Benzol besitzt die Summenformel $C_6H_6$.

    Es ist ein Sechsring.

    Benzol besitzt drei Doppelbindungen.

    Lösung

    Das Benzolmolekül ist ein Sechsring mit drei Doppelbindungen und besitzt die Summenformel $C_6H_6$. Es ist der einfachste Vertreter der Aromaten. Benzol wurde früher oft als Lösemittel eingesetzt. Aufgrund seiner krebserregenden Wirkung wurde es aber durch andere aromatische Verbindungen, wie Toluol und Xylol, ersetzt.

  • Definiere den Begriff Mesomerie.

    Tipps

    Das Bild oben zeigt die zwei mesomeren Grenzstrukturen des Acetat-Ions.

    Die zweite Bindung einer Doppelbindung besteht aus $\pi$-Elektronen.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Du kannst es dir in etwa so vorstellen, dass immer, wenn ein Reaktionspartner mit den $\pi$-Elektronen interagieren will, diese an einer andere Stelle wegklappen und so nicht mehr für eine Reaktion zur Verfügung stehen.

  • Gib wieder, was du unter der Hückel-Regel verstehst.

    Tipps

    Die Hückel-Regel dient der Identifizierung von aromatischen Verbindungen.

    Lösung

    Bei der Aromatizität geht es um die $\pi$-Elektronen. Dies sind Bindungselektronen, die sich nicht auf der Verbindungslinie der beiden Kerne der Bindungspartner befinden. Die $\pi$-Elektronen befinden sich in den Orbitalen, die senkrecht zur Bindung stehen.

    Beinhaltet ein monocyclisches System $4n~+~2$ dieser Elektronen, so ist es stabil und gilt als aromatisch.

  • Erkläre die Stabilisierung aromatischer Systeme durch die Mesomerie.

    Tipps

    Liegen konjugierte Doppelbindungen vor, dann wechseln sich Einfach- und Doppelbindungen ab.

    Die gezeigten Strukturen werden als mesomere Grenzstrukturen bezeichnet.

    Lösung

    Aromatische Systeme zeichnen sich durch ihre Mesomerie aus. Die konjugierten Doppelbindungen eines aromatischen Systems ermöglichen es den $\pi$-Elektronen, sich über das Molekül zu verteilen. Man spricht von delokalisierten $\pi$-Elektronen, da ihnen kein bestimmter Platz zugewiesen werden kann.

    Dies bewirkt eine Energieabsenkung, wodurch das gesamte System stabilisiert wird. Du kannst es dir in etwa so vorstellen, dass immer, wenn ein Reaktionspartner mit den $\pi$-Elektronen interagieren will, diese an eine andere Stelle wegklappen und so nicht mehr für eine Reaktion zur Verfügung stehen. Je mehr mesomere Grenzstrukturen ein System aufweist, desto stabiler ist es.

  • Entscheide, bei welchen Verbindungen es sich um Aromaten handelt.

    Tipps

    Aromaten sind cyclische Verbindungen.

    Sind mehrere Ringe verknüpft, müssen sich Einfach- und Doppelbindungen abwechseln.

    Lösung

    Für die Entscheidung über die Aromatizität von Verbindungen hilft die Hückel-Regel. Sind also $4n~+~2$ $\pi$-Elektronen enthalten, handelt es sich um einen Aromaten. Die Verbindung muss allerdings cyclisch sein, d.h. einen geschlossenen Ring darstellen, und die Doppelbindungen müssen konjugiert sein. Konjugierte Doppelbindungen liegen vor, wenn sich Doppel- und Einfachbindungen abwechseln. Dieses Merkmal muss auch erfüllt sein, wenn wir Mehrringsysteme betrachten.

    Solch ein System ist auch Naphtalin (erstes Bild). Wenn du genau hinsiehst, kannst du erkennen, dass sich Einfach- und Doppelbindungen immer abwechseln. Naphtalin ist also zur Mesomerie fähig und stellt so ein stabiles aromatisches System dar.

  • Zeige den Verlauf der elektrophilen Substitution von Chlor an Benzol auf.

    Tipps

    Zu Beginn entsteht das Elektrophil.

    Bevor eine Bindung zustandekommt, wechselwirken die $\pi$-Elektronen mit dem Elektrophil. Dieser Zustand wird $\pi$-Komplex genannt.

    Lösung

    Die elektrophile Substitution ist eine klassische Reaktion der Aromaten. Aufgrund der drei Doppelbindungen des Rings besteht eine hohe Elektronendichte. Elektrophile, wie Kationen, werden davon angezogen und sind bestrebt, eine Reaktion einzugehen. Über die oben dargestellten Schritte erfolgt die Substitution eines Wasserstoffatoms mit Chlor.

    Andere Verbindungen, die Doppelbindungen aufweisen, wie die Alkene, gehen Additionsreaktionen ein. Dabei werden die Doppelbindungen aufgespalten. Aromaten sind aufgrund ihrer Mesomeriestabilisierung nicht empfänglich für Additionsreaktionen. Daher werden Substitutionen ausgeführt, da hier die stabilisierenden Doppelbindungen erhalten bleiben.